JP5745635B2

JP5745635B2 - 精製キシレン異性体の生成のための方法

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Publication number: JP5745635B2
Application number: JP2013535109A
Authority: JP
Inventors: ダナリンピリオド; ジョンディー−イウ
Original assignee: エクソンモービルケミカルパテンツインコーポレイテッド
Priority date: 2010-10-29
Filing date: 2011-10-21
Publication date: 2015-07-08
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Also published as: JP2014501700A; EP2632879A2; WO2012058106A2; EP2632879A4; CN103201241A; SG189199A1; WO2012058106A3; KR20130091345A; KR101530139B1

Description

本出願は、２０１０年１０月２９日出願の米国仮特許出願第６１／４０８０８１号および２０１０年１１月２４日出願のＥＰ１０１９２３２４．１の利益および優先権を主張する。
本発明は、概して、キシレン異性化を含むパラキシレンおよびオルトキシレンの生成、ならびに前記方法を実践するための装置に関する。

キシレン異性体は、化学合成において多種多様な用途が見出される重要な中間体である。例えば、パラキシレン（ＰＸ）は、合成繊維の製造における使用が見出されるテレフタル酸の原料であり、メタキシレン（ＭＸ）は、染料の製造に使用され、オルトキシレン（ＯＸ）は、可塑剤の製造における使用が見出される無水フタル酸の原料として使用される。
キシレンは、コールタール蒸留物、石油リフォーメート、および同様の沸点の他の化合物と混合した熱分解液体等の、様々な留分において見られる。芳香族成分は、溶媒抽出等の方法により、非芳香族化合物から容易に分離される。次いで、蒸留等により、本質的にＣ８芳香族化合物からなる留分を容易に得ることができる。「Ｃ８芳香族化合物」とは、特にエチルベンゼン、ならびにキシレン異性体パラキシレン（ｐ−キシレンまたはＰＸ）、オルトキシレン（ｏ−キシレンまたはＯＸ）、およびメタキシレン（ｍ−キシレンまたはＭＸ）を含む、８個の炭素原子を有する芳香族炭化水素を意味する。

それらは、その類似した化学構造および物理的特性および同一の分子量に起因して分離が困難であるが、Ｃ８異性体を分離するために様々な方法が使用されており、例えば、ＯＸは、分留により他のＣ８芳香族化合物から分離可能であり、ＰＸは、分別結晶化または選択吸着により分離可能である。現在の需要は主としてＰＸに対するものであるが、ＯＸに対しても十分大きな需要があり、これらの異性体の両方をエネルギー効率良く最大限に回収するシステムが極めて求められている。典型的な石油化学工場においてキシレンが処理される通常温度では、熱力学的に平衡な含有量は、前記供給物中のキシレンの総量を基準として、約２４ｍｏｌ％のＰＸ、５６ｍｏｌ％のＭＸ、および２０ｍｏｌ％のＯＸである。

従来の芳香族化合物コンプレックスにおけるパラキシレンおよびオルトキシレンの生成は、エネルギー集約的である。これは、１つには、オルトキシレンおよびＣ９＋芳香族化合物除去を通して再処理される、膨大な量のリサイクルに起因する。典型的な商業的プロセスを、図１に示す。
システムへの供給ストリームは、Ｃ８＋芳香族化合物を含み、Ｃ８＋リフォーメート１（例えば、米国特許第７１７９３６７号を参照）、Ｃ８＋選択的トルエン不均化生成物１７（例えば米国特許出願第１２／０４２４３３号を参照、現在米国特許第７９８９６７２号として取得されている）、Ｃ８＋トランスアルキル化生成物２（例えば、米国特許第７６６３０１０号を参照）、Ｃ８＋トルエン不均化生成物１５（例えば、米国特許第６１９８０１３号を参照）、およびＣ８芳香族化合物を含有する他の任意のストリーム、例えばメタノールによるトルエンメチル化からの生成物等（例えば、米国特許出願第１２／８９４７７８号を参照、現在米国特許出願公開第２０１１／００９２７５５号として公開されている）を含む、１つまたは複数の源を起源とし得る。これらのストリームは、典型的には、Ｃ８およびそれより重質の芳香族化合物を含み、これは、ストリーム３中のＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物の除去において、リサイクルストリーム１０と共に、１つまたは複数の分留機１６内で処理され、その後、分留機１４内でＯＸオーバーヘッド４およびＣ９＋ボトムス生成物５に分離され得る。Ｃ９およびそれより重質の芳香族化合物（Ｃ９＋）は、上述の分留ユニット１４によりボトムス生成物として供給ストリームから除去されない場合、下流側のパラキシレン回収１２および気相キシレン異性化ユニット１３に悪影響を及ぼす可能性がある。

したがって、分留機１６内でのＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物の除去は、典型的には１０重量％から９５重量％の間のパラキシレンを含有するＣ８芳香族化合物ストリーム６のオーバーヘッドを生成する。Ｃ８芳香族化合物ストリーム６は、ＰＸ回収１２として示される選択的吸着または結晶化の１つまたは両方により、選択的にパラキシレンを回収するために処理される。典型的には９９．７＋重量％のパラキシレンを有するＰＸ生成物ストリーム７が回収され、Ｃ８芳香族化合物ストリームの残り８は、気相キシレン異性化１３に通される。任意選択的に、ストリーム９中の水素の存在下で、気相キシレン異性化１３は、本質的に当技術分野において周知の様々な触媒の１つまたは複数を使用して、ストリーム１９中の平衡近傍の残りのキシレン異性体を確立し、これはまた、エチルベンゼンをベンゼンおよびエタンに変換し得る、または、エチルベンゼンを平衡近傍のキシレン異性体に変換し得る。キシレン異性化生成物ストリーム１９は、脱トルエン化分留１８に通され、これはストリーム１１中のＣ７およびそれより軽質の材料を除去し、イソメレートリサイクルストリーム１０を生成する。イソメレートリサイクルストリーム１０は、ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去ユニット１６内で処理される。

そのようなエネルギー集約的なプロセスの改善は盛んに研究されている分野であるが、１つのステップの最適化は、システム全体における１つまたは複数のステップに悪影響を及ぼし得るため、個々のステップそれぞれの最適化という単純な問題ではない。提案される改善の例としては以下が挙げられる。
米国特許第３８５６８７４号は、ＰＸ分離からの排出ストリームを分割し、独立したストリームを異なる触媒上に通し、次いで異性化ストリームを組み合わせ、リサイクルさせることを説明している。
米国特許第７４３９４１２号は、液相条件下での異性化ユニットの使用を含む、Ｃ８＋芳香族化合物供給ストリームから１種または複数種の高純度キシレン異性体を回収するための方法を教示している。一例において、液相異性化ユニットの生成物は、システムにおける第１の分留塔に戻される。米国特許第７６２６０６５号も参照されたい。

米国特許第７５５３９９８号は、相当な含有量のＣ９＋芳香族炭化水素を有する供給物から、１種または複数種の高純度キシレン異性体を回収するための方法であって、重質芳香族化合物の脱エチル化に続く分留、次いでストリームをＣ８芳香族異性体回収に通し、低減されたエネルギーコストで高純度キシレン異性体を回収することを含む方法を教示している。液体異性化条件下の異性化ユニットを通過するストリームは分割され、一部は異性体回収ユニットに送られ、一部はパージされる。
米国特許出願第１２／６１２００７号（米国特許出願公開第２０１０／０１５２５０８号として公開されている）は、ＰＸが豊富な生成物を生成するための方法であって、（ａ）ＰＸが枯渇したストリームを生成するステップと、（ｂ）ＰＸが枯渇したストリームの少なくとも一部を異性化して、ＰＸが枯渇したストリームより高いＰＸ濃度、１０００ｐｐｍ未満のベンゼン濃度、および５０００ｐｐｍ未満のＣ９＋炭化水素濃度を有する異性化ストリームを生成するステップと、（ｃ）選択的吸着により異性化ストリームを分離するステップとを含む方法を説明している。

２０１０年４月２１日出願の仮特許出願第６１／３２６４４５号は、平衡または平衡近傍キシレンの生成のための、液相異性化を含むキシレン異性化方法に関し、プロセス条件は、２９５℃未満の温度と、最大でも僅かｐｐｍレベルの水素を使用し、実施形態において非常に単純なｉｎｓｉｔｕ手順により何度も再生可能である液相にキシレンを維持するために十分な圧力とを含む。
興味深い他の参考文献は、米国特許出願公開第２００８／０２６２２８２号、米国特許出願公開第２００９／０１４９６８６号、米国特許出願公開第２００９／０１８２１８２号、米国特許第６４４８４５９号、米国特許第６８７２８６６号、および米国特許第７３６８６２０号を含む。
驚くべきことに、本出願人らは、気相および液相異性化システムの並列構成を提供することにより、高純度のキシレン異性体を生成するために必要なエネルギーを大幅に低減する方法を発見した。

本発明は、パラキシレンを生成するための方法であって、第１に、Ｃ８＋芳香族化合物を含む供給物を、オーバーヘッド、またはＰＸおよびＭＸを含む第１のストリーム、ならびにボトムス生成物、またはＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物を含む第２のストリームに分離するステップと、ＰＸおよびＭＸストリームをＰＸ回収ユニット内で分離し、ＰＸが豊富なストリームおよびＰＸが枯渇したストリームを回収するステップと、前記ＰＸが枯渇した（Ｃ８芳香族化合物）ストリームを、気相キシレン異性化および液相キシレン異性化の並列構成を通して分離するステップとを含む方法に関する。次いで、ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物ストリームは、例えば分留により、第１の分離ステップの下流側で分離され得る。

実施形態において、ベンゼン分離ステップは、第１の分留とＰＸ回収ユニットとの間で生じ、および／またはベンゼン分離ステップは、異性化ステップの下流側で生じる。また、実施形態において、前記異性化ステップの下流側等に、トルエン分離ステップがあってもよい。
実施形態において、液相異性化生成物は、第１の分留ステップ、ベンゼン分離ステップ（存在する場合）、およびＰＸ回収ステップの１つまたは複数にリサイクルされる。

また、本発明は、パラキシレンの生成のための装置であって、Ｃ８＋芳香族化合物ストリームから、ＰＸおよびＭＸを含むオーバーヘッド、ならびにＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物を含むボトムス生成物への分離に好適な条件で動作する第１の分留カラムを備える装置に関する。ＰＸ回収ユニットと流体接続されたオーバーヘッドストリーム（前記ＰＸ回収ユニットは、ＰＸが富化されたストリーム、ＰＸが枯渇したストリーム、およびボトムス生成物ストリームを提供する）は、ＯＸ／Ｃ９＋分離ステップと流体接続される。改善は、前記ＰＸが枯渇したストリームの一部が気相異性化ユニットに通され、前記ＰＸが枯渇したストリームの別の部分が液相異性化ユニットに通されるように、前記ＰＸが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割するステップを含む。
実施形態において、前記液相異性化ユニットは、前記第１の分留カラムおよび／または前記ＰＸ回収ユニットに液相イソメレートのリサイクルを提供するように、流体接続される。
実施形態において、前記ＰＸ回収ユニットは、結晶化装置および吸着分離機の少なくとも１つから選択される。
実施形態において、前記第１の分留機の上流側に少なくとも１つの他の分留機がさらに含まれ、前記少なくとも１つの他の分留機は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するために、またはキシレンを含むストリームからトルエンを除去するために好適な条件下で動作し、また、ベンゼンを除去するための前記分留機およびトルエンを除去するための前記分留機の両方が、前記第１の分留機の上流側に提供されてもよい。

本発明の目的は、気相キシレン異性化からのイソメレートのリサイクルの量を最小限化することにより、パラキシレンおよびオルトキシレンを生成するために必要なエネルギーを大幅に低減することである。
これらの、およびその他の目的、特徴および利点は、以下の発明を実施するための形態、好ましい実施形態、例、および添付の特許請求の範囲を参照すれば明らかとなる。
添付の図面において、いくつかの図を通して同様の参照番号は同様の部分を指すように使用される。

パラキシレンを生成するためのＣ８＋芳香族化合物の典型的な商業的プロセスを示す概略図である。本発明の一実施形態を示す概略図である。２つのシステムの比較を示す図であり、前者は、液体異性化生成物を返却塔に戻すシステムを、後者は、液体異性化生成物をＰＸ回収ユニットに戻すシステムを示す。２つのシステムの比較を示す図であり、前者は、液体異性化生成物を返却塔に戻すシステムを、後者は、液体異性化生成物をＰＸ回収ユニットに戻すシステムを示す。

本発明によれば、気相および液相異性化ユニットの並列構成を有するシステムが提供される。この構成は、気相キシレン異性化からのイソメレートのリサイクルの量を最小限化し、ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去ならびにその後のＯＸ回収において処理されるＣ９＋芳香族化合物の量を制御することにより、エネルギー消費を大幅に低減する。
本発明は、本発明の特定の実施形態を示す図２を参照することにより、より良く理解される。図２は、本発明の単なる典型例であり、その多くの変形例が容易に想定され得ることが、当業者に理解される。さらに、様々な弁、コンプレッサ、および同様のものは、図の便宜上示されていないが、これもまた当業者に容易に明らかとなる。

図２に示されるように、Ｃ８＋芳香族炭化水素を含む様々な供給源、例えば１、２、１５、および１７が、上で特定されたように、分留機１６に送られ、これがＣ９＋芳香族化合物および実質的に全てのＯＸを供給物から除去する。軽質物は、分留機２３におけるベンゼンパージ２２の中間的除去を介して上方へＰＸ回収１２に送られる。オーバーヘッドは、ライン６を介して、本質的に当技術分野において知られている結晶化ユニットまたは選択的吸着ユニット（例えば、Ｐａｒｅｘ（商標）ユニット）により提供され得るＰＸ回収に送られる。ＰＸはライン７において取り除かれ、Ｃ８芳香族化合物を含むＰＸが枯渇したストリームは分割され、並列に、水素源９を有する気相キシレン異性化１３、および液相キシレン異性化２０に、それぞれライン３０および４０を介して送られる。気相キシレン異性化１３からのイソメレートリサイクル１０は、このプロセススキームにより低減され、ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去１６において処理されるＣ９＋芳香族化合物の量がより良好に制御される。

引き続き図２を説明すると、ＰＸが枯渇したＣ８芳香族化合物８の流量は、気相キシレン異性化１３を通して最小限化され、気相キシレン異性化１３において蒸発される、ＰＸが枯渇したＣ８芳香族化合物ストリーム８の量、および液相キシレン異性化生成物２１よりもはるかに高い濃度の副生成物Ｃ９＋芳香族化合物を含有するイソメレートリサイクルストリーム１０の関連した量を低減することにより、エネルギーが最小限化される。図１に関して説明したプロセスと同様に、図２において、導管１９内の気相イソメレートは、脱トルエン化分留１８に通過され、これは、ストリーム１１においてＣ７およびそれより軽質の材料（Ｃ７−）を除去し、イソメレートリサイクルストリーム１０を生成する。液相キシレン異性化２０からの生成物である液相イソメレートリサイクルストリーム２１は、カラムのより高い供給場所でＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去１６に送られ、Ｃ９＋芳香族化合物のより低い濃度により、エネルギー消費を最小限化する。任意選択で、液相異性化からの生成物は、図２に示されるように、導管５０を介してベンゼン除去分留機２３に送られてもよく、および／または導管６０を介してＰＸ回収に直接送られてもよい。ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去１６およびその後のＯＸ分留１４に対する省エネルギー量は、ＰＸおよびＯＸの生成のためのプロセスの全体的エネルギー消費の７５％もの低減をもたらし得る。分留機１６からのボトムス生成物３は、有利には、１４において分留されて、ＯＸのオーバーヘッド生成物４およびＣ９＋芳香族炭化水素のボトムス生成物を生成し得る。

また、図２は、液相イソメレートリサイクルストリーム２１が、任意選択で、ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去１６、ベンゼン除去２３、および直接ＰＸ回収１２を含む１つまたは複数の場所に送られてもよいことを示す。それぞれの場所に送られる量は、ベンゼンを含む副生成物、およびＣ９＋芳香族化合物を除去する必要性により決定付けられる。液相イソメレートリサイクルストリーム２１における液相キシレン異性化２０からの副生成物は、特に選択的吸着がパラキシレンの回収に使用される場合、ＰＸ回収１２に許容されるレベルまで除去されることが必要となり得る。Ｃ９＋芳香族化合物は、ＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物除去１６、または、膜、抽出、および吸着等の分離技術を使用する１つもしくは複数のデバイスにおいて除去され得る。同様に、ベンゼンは、蒸留、抽出、膜、および吸着等の分離技術を使用する１つまたは複数のデバイスを使用して除去され得る。任意選択で、Ｃ９＋芳香族化合物およびベンゼンは、蒸留、抽出、膜、および吸着等の分離技術を使用する１つまたは複数のデバイスを使用して同時に除去され得る。

ＰＸ回収におけるキシレンの分離に関して、２つの好ましい方法は、分別結晶化および選択的吸着であり、それらの詳細は、本質的に当技術分野において知られている。例えば、これに関して、例示的な米国特許第７４３９４１２号、および上記の背景技術の項において引用された参考文献を参照されたい。結晶化および選択的吸着の詳細は、本質的には本発明の主題ではない。
同様に、気相キシレン異性化および液相キシレン異性化の詳細もまた、本質的に当技術分野において知られている。これに関して、例えば、米国特許第６１８０５５０号、米国特許第６４４８４５９号、米国特許第６８７２８６６号、米国特許第７２４４４０９号、米国特許第７３７１９１３号、米国特許第７４９５１３７号、米国特許第７５９２４９９号、米国特許出願公開第２００９−０１８２１８２号、米国特許出願第１２／６１２００７号、および２０１０年４月２１日出願の仮特許出願第６１／３２６４４５号を参照されたい。

市販のＰｒｏＩＩプログラムを使用したコンピュータシミュレーションを行って、本発明の利益を検証した。本開示を把握した当業者の技術の範囲内で、ある特定の仮定を行った。例えば、米国特許第７４３９４１２号を参照されたい。５４０ｋｔａのＰＸ容量を有するプラントを、基本事例とした（図１）。シミュレーションは、図３に示されるプロセスＡおよび図４に示されるプロセスＢの２つのプロセス構成について検討した。プロセスＡおよびＢの両方において、ＰＸ回収ユニット１２からのＣ８芳香族化合物のＰＸが枯渇したストリームは、２つの等しい留分に分割され、その一方は液相キシレン異性化ユニット１３に送られ、他方は気相キシレン異性化ユニット２０に送られた。図に示されるように、プロセスＡ（図３）は、液相異性化ユニット２０からの生成物を返却塔１６に送り、プロセスＢ（図４）は、生成物をＰａｒｅｘユニット１２に送った。いずれの場合も、気相異性化ユニット１３からの気相イソメレートは、図１および２と同様の様式および効果で脱トルエン化分留機１８に通過され、平衡または平衡近傍のキシレンイソメレートが返却塔１６に返送される。シミュレーションは、本発明による方法を使用して、図１の基本事例と比較して、プロセスＢ（図４）の場合は１３．１０ＭＷ（メガワット）、プロセスＡ（図３）の場合は１２．４５ＭＷという大幅な省エネルギーがもたらされることを示している。
本発明の例示的実施形態を具体的に説明したが、本発明の精神および範囲から逸脱せずに、様々な他の変更が当業者に明らかとなり、また当業者により容易に行うことができることが理解される。
別の実施形態において、本発明は、以下に関する。

１．パラキシレンを生成するための方法であって、
（ａ）第１の分留ステップにおいて、Ｃ８＋芳香族化合物を含む供給物を、パラキシレン（ＰＸ）およびメタキシレン（ＭＸ）を含む第１のストリーム、ならびにオルトキシレン（ＯＸ）およびＣ９＋芳香族化合物を含む第２のストリームに分離するステップと、
（ｂ）前記第１のストリームをＰＸ回収ユニット内で分離し、ＰＸが豊富なストリームおよびＰＸが枯渇したストリームを回収するステップと、
（ｃ）前記ＰＸが枯渇したストリームの第１の部分を、気相キシレン異性化ユニットに、また前記ＰＸが枯渇したストリームの第２の部分を、液相キシレン異性化ユニットに通過させるステップと、
（ｄ）前記第２のストリームを、ＯＸを含むストリームおよびＣ９＋芳香族化合物を含むストリームに分離するステップと
を含む方法。

２．前記液相キシレン異性化と前記第１の分留ステップとの間のベンゼン分離ステップ、および液相異性化ユニットとＰＸ回収ユニットとの間のベンゼン分離ステップから選択される少なくとも１つのベンゼン分離ステップを含む、第１項に記載の方法。
３．前記液相異性化生成物が、前記第１の分留ステップ、前記ベンゼン分離ステップ（存在する場合）および前記ＰＸ回収ステップの１つまたは複数にリサイクルされる、第１項または第２項に記載の方法。
４．前記液相異性化生成物が、前記第１の分留ステップにリサイクルされる、第１項から第３項までのいずれか１項に記載の方法。

５．前記液相異性化生成物が、前記ベンゼン分離ステップにリサイクルされる、第２項または第３項に記載の方法。
６．前記液相異性化生成物が、前記ＰＸ回収ステップにリサイクルされる、第１項から第５項までのいずれか１項に記載の方法。
７．前記ＰＸ回収ステップが、結晶化ユニットを含む、第１項から第６項までのいずれか１項に記載の方法。
８．前記ＰＸ回収ステップが、選択的吸着を含む、第１項から第７項までのいずれか１項に記載の方法。
９．イソメレートリサイクルストリーム中にトルエンが存在する場合、トルエンを除去するために前記ストリームを分留するステップをさらに含む、第１項から第８項までのいずれか１項に記載の方法。
１０．Ｃ８＋芳香族化合物を含む前記供給物が、Ｃ８＋選択的トルエン不均化生成物、Ｃ８＋トランスアルキル化生成物、Ｃ８＋リフォーメート生成物、およびＣ８＋トルエン不均化生成物からなる群から選択される少なくとも１種の供給物を含む、第１項から第９項までのいずれか１項に記載の方法。

１１．パラキシレン（ＰＸ）およびオルトキシレン（ＯＸ）の生成のための装置であって、Ｃ８＋芳香族化合物ストリームから、ＰＸおよびメタキシレン（ＭＸ）を含むオーバーヘッド、ならびにＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物を含むボトムス生成物ストリームへの分離に好適な条件で動作する第１の分留カラムを備え、オーバーヘッドストリームは、ＰＸ回収ユニットに流体接続され、前記ＰＸ回収ユニットが、ＰＸが富化されたストリームおよびＰＸが枯渇したストリームを提供し、改善が、前記ＰＸが枯渇したストリームの一部が気相異性化ユニットに通され、前記ＰＸが枯渇したストリームの別の部分が液相異性化ユニットに通されるように、前記ＰＸが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割するステップを含む装置。
１２．前記液相異性化ユニットが、前記第１の分留カラムおよび／または前記ＰＸ回収ユニットに液相イソメレートのリサイクルを提供するように、流体接続される、第１１項に記載の装置。
１３．前記ＰＸ回収ユニットが、結晶化装置および吸着分離機の少なくとも１つから選択される、第１１項または第１２項に記載の装置。

１４．前記第１の分留機の上流側に少なくとも１つの他の分留機をさらに含み、前記少なくとも１つの他の分留機が、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するために、またはキシレンを含むストリームからトルエンを除去するために好適な条件下で動作し、また、ベンゼンを除去するための前記分留機およびトルエンを除去するための前記分留機の両方が、前記第１の分留機の上流側に提供されてもよい、第１１項から第１３項までのいずれか１項に記載の装置。

１５．前記ボトムス生成物ストリームに流体接続された前記第１の分留カラムの下流側に少なくとも１つの分離ユニットをさらに含み、それによってＯＸがＣ９＋芳香族化合物から分離され、前記少なくとも１つの分離ユニットが、結晶化装置、膜ユニット、または分留カラムから選択される、第１１項から第１４項までのいずれか１項に記載の装置。

本明細書において使用される商品名は、（商標）記号または（登録商標）記号で示され、その名称がある特定の商標権により保護され得ること、例えばそれらが様々な法域における登録商標である可能性があることを示す。本明細書において引用される全ての特許および特許出願、試験手順（例えば優先権書類、ＡＳＴＭ法、ＵＬ法等）、ならびにその他の文献は、そのような開示が本発明と矛盾しない限り、およびそのような組み込みが許容される全ての法域において、参照することにより完全に組み込まれる。本明細書において下限数値および上限数値が列挙されている場合、任意の下限値から任意の上限値までの範囲が企図される。

Claims

パラキシレンを生成するための方法であって、
（ａ）第１の分留ステップにおいて、Ｃ８＋芳香族化合物を含む供給物を、パラキシレンＰＸおよびメタキシレンＭＸを含む第１のストリーム、ならびにオルトキシレン（ＯＸ）およびＣ９＋芳香族化合物を含む第２のストリームに分離するステップと、
（ｂ）前記第１のストリームをＰＸ回収ユニット内で分離し、ＰＸが豊富なストリームおよびＰＸが枯渇したストリームを回収するステップと、
（ｃ）前記PXが枯渇したストリームを、等しい組成を有する２つの留分に分割し、夫々、第１の部分と第２の部分として、前記ＰＸが枯渇したストリームの第１の部分を、気相キシレン異性化ユニットに、また前記ＰＸが枯渇したストリームの第２の部分を、液相キシレン異性化ユニットに通過させるステップと、
（ｄ）前記第２のストリームを、ＯＸを含むストリームおよびＣ９＋芳香族化合物を含むストリームに分離するステップと
を含む方法。
前記液相キシレン異性化と前記第１の分留ステップとの間のベンゼン分離ステップ、および液相異性化ユニットとＰＸ回収ユニットとの間のベンゼン分離ステップから選択される少なくとも１つのベンゼン分離ステップを含む、請求項１に記載の方法。
液相異性化生成物が、前記第１の分留ステップ、前記ベンゼン分離ステップ（存在する場合）および前記ＰＸ回収ステップの１つまたは複数にリサイクルされる、請求項１または２に記載の方法。
前記液相異性化生成物が、前記第１の分留ステップにリサイクルされる、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
前記液相異性化生成物が、前記ベンゼン分離ステップにリサイクルされる、請求項２または３に記載の方法。
パラキシレン（ＰＸ）およびオルトキシレン（ＯＸ）の生成のための装置であって、Ｃ８＋芳香族化合物ストリームから、ＰＸおよびメタキシレン（ＭＸ）を含むオーバーヘッド、ならびにＯＸおよびＣ９＋芳香族化合物を含むボトムス生成物ストリームへの分離に好適な条件で動作する第１の分留カラムを備え、オーバーヘッドストリームが、ＰＸ回収ユニットに流体接続され、前記ＰＸ回収ユニットが、ＰＸが富化されたストリームおよびＰＸが枯渇したストリームを提供し、改善が、前記PXが枯渇したストリームを等しい組成を有する２つの留分に分割し、夫々、第１の部分と第２の部分として、前記ＰＸが枯渇したストリームの第１の部分が気相異性化ユニットに通され、前記ＰＸが枯渇したストリームの第２の部分が液相異性化ユニットに通されるように、前記ＰＸが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割するステップを含む装置。
前記液相異性化ユニットが、前記第１の分留カラムおよび／または前記ＰＸ回収ユニットに液相イソメレートのリサイクルを提供するように、流体接続される、請求項６に記載の装置。
前記ＰＸ回収ユニットが、結晶化装置および吸着分離機の少なくとも１つから選択される、請求項６または７に記載の装置。
前記第１の分留機の上流側に少なくとも１つの他の分留機をさらに含み、前記少なくとも１つの他の分留機は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するために、またはキシレンを含むストリームからトルエンを除去するために好適な条件下で動作し、また、ベンゼンを除去するための前記分留機およびトルエンを除去するための前記分留機の両方が、前記第１の分留機の上流側に提供されてもよい、請求項６から８までのいずれか１項に記載の装置。
前記ボトムス生成物ストリームに流体接続された前記第１の分留カラムの下流側に少なくとも１つの分離ユニットをさらに含み、それによってＯＸがＣ９＋芳香族化合物から分離され、前記少なくとも１つの分離ユニットが、結晶化装置、膜ユニット、または分留カラムから選択される、請求項６から９までのいずれか１項に記載の装置。