KR20130091345A - 정제된 자일렌 이성질체의 제조 방법 - Google Patents

정제된 자일렌 이성질체의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 증기상 및 액체상 이성질체화 장치의 평행 배치를 제공함으로써 증기상 자일렌 이성질체화로부터 이성질화물의 재순환량을 감소시키는 단계를 포함하는, 파라자일렌 및 오르토자일렌의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

정제된 자일렌 이성질체의 제조 방법{PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PURIFIED XYLENE ISOMERS}
본 발명은 일반적으로 자일렌 이성질체화를 포함하는 파라자일렌 및 오르토자일렌의 제조 방법, 및 또한 상기 방법의 실시를 위한 장치에 관한 것이다.
우선권 주장
본원은 2010년 10월 29일자 미국 가출원 제 61/408,081 호 및 2010년 11월 24일자 유럽 출원 제 10192324.1 호의 이점 및 우선권을 주장한다.
자일렌 이성질체는 화학 합성에서 광범위하게 발견되고 다양하게 적용되는 중요한 중간체이다. 예로서, 파라자일렌(PX)은 합성 섬유의 제조에서 사용되는 테레프탈산에 대한 공급 원료이고, 메타자일렌(MX)은 염료의 제조에 사용되고, 오르토자일렌(OX)은 가소제의 제조에서 사용되는 무수 프탈산에 대한 공급 원료로서 사용된다.
자일렌은 다양한 분획물, 예컨대 콜 타르(coal tar) 증류액, 석유 개질유, 및 유사한 비점의 다른 화합물과 혼합된 열분해 액체에서 발견된다. 방향족 성분은 용매 추출법과 같은 방법에 의해 비방향족 성분으로부터 쉽게 분리된다. 이어서, 본질적으로 C8 방향족으로 이루어진 분획은 예컨대 증류에 의해 쉽게 수득될 수 있다. "C8 방향족"은 8개 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소를 의미하고, 특히 에틸벤젠 및 자일렌 이성질체[파라자일렌(p-자일렌 또는 PX), 오르토자일렌(o-자일렌 또는 OX) 및 메타자일렌(m-자일렌 또는 MX)]를 포함한다.
이의 유사한 화학 구조 및 물성 및 동일한 분자량으로 인해 분리하기가 어렵지만, 이성질체를 분리하기 위해 다양한 방법이 사용되었고, 예를 들어 OX는 분별 증류에 의해 다른 C8 방향족으로부터 분리될 수 있고, PX는 분별 결정 또는 선택적인 수착에 의해 분리될 수 있다. 현재 수요는 주로 PX에 대한 것이지만, OX에 대한 충분히 큰 수요가 있어, 에너지 효율적인 방식으로 이들 이성질체 둘다를 최대한 회수하는 시스템이 매우 인기가 있다. 자일렌이 전형적인 석유화학 공장에서 가공되는 상온에서, 열역학 평형 함량은 상기 공급물 중 자일렌의 총량을 기준으로 약 24 몰% PX, 56 몰% MX 및 20 몰% OX이다.
통상적인 방향족 착체 중 파라자일렌 및 오르토자일렌의 생성은 에너지 집약적이다. 이는 오르토자일렌 및 C9+ 방향족 제거를 통해 재가공된 충분한 양의 재순환에 부분적으로 기인한다. 전형적인 상업적 공정은 도 1에 도시된다.
시스템에 대한 공급물 스트림은 C8+ 방향족을 포함하고, C8+ 개질유(1)(예를 들어, 미국 특허 제 7,179,367 호 참조), C8+ 선택적인 톨루엔 불균화 반응 생성물(17)(예를 들어, 현재 미국 특허 제 7,989,672 호로 특허된 미국 특허출원 제 12/042,433 호 참조), C8+ 트랜스알킬화 생성물(2)(예를 들어, 미국 특허 제 7,663,010 호 참조), C8+ 톨루엔 불균화 반응 생성물(15)(예를 들어, 미국 특허 제 6,198,013 호 참조), 및 C8 방향족을 함유하는 임의의 다른 스트림, 예컨대 메탄올을 사용하는 톨루엔 메틸화로부터의 생성물(예를 들어, 현재 미국 특허출원공개 제 2011/0092755 호로 공개된 미국 특허출원 제 12/894,778 호 참조)을 포함하는, 하나 이상의 공급원으로부터 비롯될 수 있다. 이들 스트림은 전형적으로 C8+ 방향족(이는 스트림(3)에서 OX 및 C9+ 방향족의 제거 중 하나 이상의 분별기(16)의 재순환 스트림(10)을 따라 가공된 후, 분별기(14)에서 OX 오버헤드(4) 및 C9+ 바닥 생성물(5)로 분리될 수 있음)을 포함한다. 상기 분별기(14)에 의한 바닥 생성물로서 공급물 스트림으로부터 제거되지 않을 경우, C9+ 방향족은 하류 파라자일렌 회수(12) 및 증기상 자일렌 이성질체화 장치(13)에 역효과를 가질 수 있다.
따라서, 분별기(16)에서 OX 및 C9+ 방향족의 제거는 전형적으로 10 내지 95 중량% 파라자일렌을 함유하는 C8 방향족 스트림(6)의 오버헤드를 생성한다. C8 방향족 스트림(6)은 PX 회수(12)로서 나타낸 선택적인 흡착 또는 결정화 중 하나 또는 둘다에 의해 파라자일렌을 선택적으로 회수하기 위해 가공된다. 전형적으로 99.7+ 중량% 파라자일렌을 갖는 PX 생성물 스트림(7)은 회수되고, C8 방향족 스트림(8)의 균형은 증기상 자일렌 이성질체화(13)를 통과한다. 임의적으로, 스트림(9) 중 수소의 존재하에, 증기상 자일렌 이성질체화(13)는 본질적으로 당해 분야에 널리 공지된 하나 이상의 다양한 촉매를 사용하여 스트림(19)에서 자일렌 이성질체의 근접-평형 균형을 구축하고, 이는 또한 에틸벤젠을 벤젠 및 에탄으로 전환할 수 있거나 에틸벤젠을 근접-평형 자일렌 이성질체로 전환할 수 있다. 자일렌 이성질체화 생성물 스트림(19)은 스트림(11) 중 C7 및 이보다 경질 물질을 제거하는 탈톨루엔화 분별(18)을 통과하여 이성질화물 재순환 스트림(10)을 생성한다. 이성질화물 재순환 스트림(10)은 OX 및 C9+ 방향족 제거 장치(16)에서 처리된다.
이러한 에너지-집약 공정을 개선하는 것은 연구의 활성 영역이지만, 한 단계의 최적화가 전체 시스템에서 하나 이상의 단계에 부정적인 영향을 미칠 수 있는 것처럼, 이는 각 개별적인 단계의 최적화의 단순한 문제가 아니다. 제안된 개선 방법의 예는 하기를 포함한다.
미국 특허 제 3,856,874 호는 PX 분리로부터 배출 스트림을 분열하고, 상이한 촉매 상에서 독립 스트림을 통과한 후, 이성질체화된 스트림을 합하고 재순환하는 방법을 기재한다.
미국 특허 제 7,439,412 호는 액체상 조건하에 이성질체화 장치의 사용을 포함하는 C8+ 방향족 공급물 스트림으로부터 하나 이상의 고순도 자일렌 이성질체를 회수하는 방법을 교시한다. 예에서, 액체상 이성질체화 장치의 생성물은 시스템 중 제 1 분별 탑(tower)으로 돌아간다. 또한, 미국 특허 제 7,626,065 호를 참조한다.
미국 특허 제 7,553,998 호는 중질 방향족을 탈에틸화한 후 분별한 후 스트림을 C8 방향족 이성질체 회수로 통과시켜 낮은 에너지 비용으로 고순도 자일렌 이성질체를 회수하는 단계를 포함하는, C9+ 방향족 탄화수소의 실질적인 함량을 갖는 공급물로부터 하나 이상의 고순도 자일렌 이성질체를 회수하는 방법을 교시한다. 액체 이성질체화 조건하에 이성질체화 장치를 통과하는 스트림은 이성질체 회수 장치로 보내는 부분 및 퍼징(purging)되는 부분으로 나뉜다.
미국 특허출원 제 12/612,007 호(제 2010/0152508 호로서 공개됨)는 (a) PX-결핍 스트림을 제공하는 단계; (b) PX-결핍 스트림의 적어도 일부를 이성질체화하여 PX-결핍 스트림보다 더 큰 PX 농도, 1,000 ppm 미만의 벤젠 농도 및 5,000 ppm 미만의 C9+ 탄화수소 농도를 갖는 이성질체화된 스트림을 생성하는 단계; 및 (c) 이성질체화된 스트림을 선택적인 흡착에 의해 분리하는 단계를 포함하는 PX-풍부 생성물의 제조 방법을 기재한다.
2010년 4월 21일자 미국 가출원 제 61/326,445 호는 평형 또는 근접-평형 자일렌의 생성을 위한 액체상 이성질체화를 포함하는 자일렌 이성질체화 공정에 관한 것이고, 이때 상기 공정 조건은 295 ℃ 미만의 온도, 및 단지 ppm 이하의 수준의 수소를 사용하고 매우 단순한 동일 반응계 절차에 의해 수차례 재생성될 수 있는 실시양태의 액체상에서 자일렌을 유지하기에 충분한 압력을 포함한다.
흥미로운 다른 참고 문헌은 미국 특허출원공개 제 2008/0262282 호; 제 2009/0149686 호; 제 2009/0182182 호; 미국 특허 제 6,448,459 호; 제 6,872,866 호; 및 제 7,368,620 호를 포함한다.
놀랍게도 본 발명자들은 증기상 및 액체상 이성질체화 시스템의 평행 배치를 제공함으로써 고순도 자일렌 이성질체를 생성하는데 요구되는 에너지를 유의하게 감소시키는 방법을 발견하였다.
본 발명은 C8+ 방향족을 포함하는 공급물을 오버헤드, 또는 PX 및 MX를 포함하는 제 1 스트림 및 바닥 생성물, 또는 OX 및 C9+ 방향족을 포함하는 제 2 스트림으로 분리하는 제 1 단계; PX 회수 장치에서 PX 및 MX 스트림을 분리하여 PX-풍부 스트림 및 PX-결핍 스트림을 회수한 후, 증기상 자일렌 이성질체화 및 액체상 자일렌 이성질체화의 평행 배치를 통해 상기 PX-결핍(C8 방향족) 스트림을 분리하는 단계를 포함하는, 파라자일렌의 제조 방법에 관한 것이다. 이어서, OX 및 C9+ 방향족 스트림은, 예컨대 분별에 의해 제 1 분리 단계의 분리된 하류일 수 있다.
실시양태에서, 벤젠 분리 단계는 제 1 분별 및 PX 회수 장치, 및/또는 이성질체화 단계 하류의 벤젠 분리 단계 사이에 발생한다. 실시양태에서, 벤젠 분리 단계는 또한 예컨대 상기 이성질체화 단계의 하류인 톨루엔 분리 단계일 수 있다.
실시양태에서, 액체상 이성질체화 생성물은 제 1 분별 단계, 벤젠 분리 단계(존재하는 경우) 및 PX 회수 단계 중 하나 이상으로 재순환된다.
또한, 본 발명은 C8+ 방향족 스트림을 PX 및 MX를 포함하는 오버 헤드, 및 OX 및 C9+ 방향족을 포함하는 바닥 생성물로 분리하기에 적합한 조건에서 작동하는 제 1 분별 컬럼을 포함하는 파라자일렌의 생성을 위한 장치에 관한 것이다. 오버헤드 스트림은 PX 회수 장치와 유동적으로 연결되고(이때 상기 PX 회수 장치는 PX-풍부 스트림 및 PX-결핍 스트림을 제공함), 바닥 생성물 스트림은 OX/C9+ 분리 단계와 유동적으로 연결된다. 상기 PX-결핍 스트림의 일부가 증기상 이성질체화 장치를 통과하고, 상기 PX-결핍 스트림의 또 다른 일부가 액체상 이성질체화 장치를 통과하도록 상기 PX-결핍 스트림을 운반하는 도관을 나누는 것이 개선점이다.
실시양태에서, 액체상 이성질체화 장치는 유동적으로 연결되어 제 1 분별 컬럼 및/또는 PX 회수 장치로 액체상 이성질화물의 재순환을 제공한다.
실시양태에서, PX 회수 장치는 결정기 및 흡착 분리기 중 하나 이상으로부터 선택된다.
실시양태에서, 하나 이상의 다른 분별기가 제 1 분별기의 상류에 제공되고, 이때 상기 하나 이상의 다른 분별기는 자일렌을 포함하는 스트림으로부터 벤젠을 제거하거나 자일렌을 포함하는 스트림으로부터 톨루엔을 제거하기에 적합한 조건하에 작동하고, 임의적으로 벤젠을 제거하기 위한 분별기 및 톨루엔을 제거하기 위한 분별기 둘다 제 1 분별기의 상류에 제공된다.
본 발명의 목적은 증기상 자일렌 이성질체화로부터 이성질화물의 재순환량을 최소화함으로써, 파라자일렌 및 오르토자일렌을 생성하는데 요구되는 에너지를 유의하게 감소시키는 것이다.
본 발명의 상기 및 다른 목적, 특징 및 장점은 하기의 상세한 설명, 바람직한 실시양태, 실시예 및 청구된 특허청구범위에 기재된 참조로써 명백해질 것이다.
첨부된 도면에서, 유사한 참조 숫자는 여러 관점 전반에 걸쳐 유사한 부분을 나타내기 위해 사용된다.
도 1은 파라자일렌을 생성하기 위한 C8+ 방향족의 전형적인 상업적 가공을 도식적으로 도시한다.
도 2는 본 발명의 실시양태를 도식적으로 도시한다.
도 3 및 4는 2개 시스템의 비교를 나타내고, 도 3은 액체 이성질체화 생성물을 탑으로 복귀시키고, 도 4는 액체 이성질체화 생성물을 PX 회수 장치로 복귀시킨다.
본 발명에 따라, 증기상 및 액체상 이성질체화 장치의 평행 배치를 갖는 시스템을 제공한다. 이 배치는 증기상 자일렌 이성질체화로부터 이성물화 재순환량을 최소화하고 OX 및 C9+ 방향족의 제거 후 OX 회수에서 처리되는 C9+ 방향족의 양을 조절함으로써 에너지 소비를 유의하게 감소시킨다.
본 발명은 본 발명의 특정 실시양태를 예시하는 도 2를 참조하여 더 잘 이해될 것이다. 도 2가 단지 본 발명을 대표하고 이의 많은 변이가 쉽게 구상될 수 있음이 당업자에게 이해될 것이다. 더욱이, 다양한 밸브 및 압축기 등은 편의를 위해 나타내지 않았지만 당업자에게는 또한 명백할 것이다.
도 2에 나타낸 바와 같이, C8+ 방향족 탄화수소, 예컨대 상기 확인된 바와 같이 (1), (2), (15) 및 (17)을 포함하는 다양한 공급원을 분별기(16)로 보내고, C9+ 방향족을 제거한 후 공급물로부터 실질적으로 모든 OX를 제거한다. 빛은 오버헤드를 PX 회수(12)로 보내어 분별기(23)에서 벤젠 퍼지(22)의 중간체를 제거한다. 오버헤드는 라인(6)을 통해 PX 회수로 보내고, 이는 당업계에 본질적으로 공지된 결정화 장치 또는 선택적인 흡착 장치(예컨대, 파렉스(Parex: 상표) 장치)에 의해 제공될 수 있다. PX는 라인(7)에서 취해지고 C8 방향족을 포함하는 PX-결핍 스트림은 분열되고 각각 라인(30) 및 (40)을 통해 수소의 공급원(9)을 갖는 증기상 자일렌 이성질체화(13) 및 액체상 자일렌 이성질체화(20)에 동시에 보낸다. 증기상 자일렌 이성질체화(13)로부터 이성질화물 재순환(10)은 상기 공정에 의해 감소되고 OX 및 C9+ 방향족 제거(16)에서 가공된 C9+ 방향족의 양은 더욱 조절된다.
도 2의 설명을 계속하여, PX-결핍 C8 방향족(8)의 흐름은 증기상 자일렌 이성질체화(13)를 통해 최소화되어 증기상 자일렌 이성질체화(13) 중 증발된 PX-결핍 C8 방향족 스트림(8)의 양 및 액체상 자일렌 이성질체화 생성물(21)보다 C9+ 방향족의 매우 높은 농도의 부산물을 함유하는 이성질화물 회수 스트림(10)의 관련된 양을 감소함으로써 에너지를 최소화한다. 도 1에 기재된 공정에 따라, 도 2에서 도관(19)의 증기상 이성질화물은 탈톨루엔화 분별(18)로 통과되고, 이는 스트림(11)에서 C7 및 이보다 경질 물질(C7-)을 제거하여 이성질화물 회수 스트림(10)을 수득한다. 액체상 자일렌 이성질체화(20)로부터의 생성물인 액체상 이성질화물 재순환 스트림(21)을 컬럼 중 더 높은 공급물 위치에서 OX 및 C9+ 방향족 제거(16)로 보내어 C9+ 방향족의 낮은 농도로 인해 에너지 소비를 최소화한다. 임의적으로, 액체상 이성질체화로부터의 생성물은 도 2에 나타낸 바와 같이 도관(50)을 통해 벤젠 제거 분별기(23)로 보내질 수 있고/있거나 도관(60)을 통해 PX 회수로 직접 복원될 수 있다. OX 및 C9+ 방향족 제거(16) 및 이후의 OX 분별(14)에서 에너지 절약의 양은 PX 및 OX의 생성을 위한 공정의 전체 에너지 소비 중 75% 정도 감소를 초래할 것이다. 분별기(16)로부터의 바닥 생성물(3)은 (14)에서 유리하게 분별되어 OX의 오버헤드 생성물(4) 및 C9+ 방향족 탄화수소의 바닥 생성물을 수득할 수 있다.
또한, 도 2는 액체상 이성질화물 재순환 스트림(21)이 임의적으로 OX 및 C9+ 방향족 제거(16), 벤젠 제거(23)를 포함하는 하나 이상의 위치에 보내고, 직접 PX 회수(12)에 보낼 수 있음을 나타낸다. 각 위치에 보내는 양은 벤젠 및 C9+ 방향족을 포함하는 부산물을 제거하는데 필요한 양에 의해 결정된다. 액체상 이성질화물 재순환 스트림(21) 중 액체상 자일렌 이성질체화(20)로부터의 부산물은 특히 선택적인 흡착이 파라자일렌을 회수하기 위해 사용된 경우 PX 회수(12)에 허용되는 수준까지 제거해야 할 수도 있다. C9+ 방향족은 OX 및 C9+ 방향족 제거(16) 또는 분리 기술, 예컨대 막, 추출 및 흡착을 이용하는 하나 이상의 장치에서 제거될 수 있다. 유사하게, 벤젠은 분리 기술, 예컨대 증류, 추출, 막 및 흡착을 이용하는 하나 이상의 장치를 사용하여 제거될 수 있다. 임의적으로, C9+ 방향족 및 벤젠은 분리 기술, 예컨대 증류, 추출, 막 및 흡착을 이용하는 하나 이상의 장치를 동시에 사용하여 제거될 수 있다.
PX 회수 중 자일렌의 분리에 관해, 2개의 바람직한 방법은 분별 결정 및 선택적인 흡착이고, 이의 세부사항은 본질적으로 당업자에게 공지되어 있다. 이와 관련하여, 예를 들어 미국 특허 제 7,439,412 호 및 또한 상기 배경기술 섹션에 언급된 문헌을 참조한다. 결정화 및 선택적인 흡착에 대한 세부사항은 본질적으로 본원의 주제가 아니다.
마찬가지로, 증기상 자일렌 이성질체화 및 액체상 자일렌 이성질체화의 세부사항은 또한 본질적으로 당업계에 공지되어 있다. 이와 관련하여, 예를 들어 미국 특허 제 6,180,550 호; 제 6,448,459 호; 제 6,872,866 호; 제 7,244,409 호; 제 7,371,913 호; 제 7,495,137 호; 제 7,592,499 호; 미국 특허출원공개 제 2009-0182182 호; 미국 특허출원 제 12/612,007 호, 및 2010년 4월 21일자 미국 가출원 제 61/326,445 호를 참조한다.
시판중인 프로(Pro) II 프로그램을 사용하는 컴퓨터 시뮬레이션은 본 발명의 이점을 입증하기 위해 수행된다. 본 개시내용에 의거한 당업자의 기술로 특정 가정을 만들었다. 예를 들어, 미국 특허 제 7,439,412 호를 참조한다. 540 kta의 PX 용량을 갖는 플랜트가 기본 사례로서 제공된다(도 1). 시뮬레이션은 2개의 공정 배열, 즉 도 3 에 나타낸 공정 A 및 도 4에 나타낸 공정 B를 연구하였다. 공정 A 및 B 둘다에서, PX 회수 장치(12)로부터의 C8 방향족의 PX-결핍 스트림은 2개의 동일한 분획으로 분열되고, 이들 중 하나를 액체상 자일렌 이성질체화 장치(13)로 보내는 반면, 다른 하나를 증기상 자일렌 이성질체화 장치(20)로 보낸다. 도면에 나타낸 바와 같이, 공정 A(도 3)는 생성물을 액체상 이성질체화 장치(20)로부터 탑(16)으로 다시 보내는 반면, 공정 B(도 4)는 생성물을 파렉스 장치(12)로 보낸다. 상기 둘다의 경우에서, 증기상 이성질체화 장치(13)로부터의 증기상 이성질화물은 도 1 및 2에 나타낸 바와 동일한 방식으로 동일한 효과로 탈톨루엔화 분별기(18)를 통해 통과하고, 평형 또는 근접 평형 자일렌 이성질화물을 탑(16)으로 다시 보낸다. 본 발명에 따른 공정을 사용하여 시뮬레이션은 도 1의 기본 사례에 비해 공정 B(도 4)에 대하여 3.10 MW(메가 와트), 및 공정 A(도 3)에 대하여 12.45 MW의 유의한 에너지 절약을 나타낸다.
본 발명의 예시적인 실시양태가 특히 기재되었지만, 다양한 다른 개질이 본 발명의 취지 및 범주를 벗어나지 않고 당업자에게 명백하고, 당업자에 의해 쉽게 제조될 수 있음이 이해될 것이다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 하기에 관한 것이다:
1. (a) 제 1 분별 단계 중 C8+ 방향족을 포함하는 공급물을 파라자일렌(PX) 및 메타자일렌(MX)을 포함하는 제 1 스트림, 및 오르토자일렌(OX) 및 C9+ 방향족을 포함하는 제 2 스트림으로 분리하는 단계;
(b) PX 회수 장치에서 제 1 스트림을 분리하여 PX-풍부 스트림 PX-결핍 스트림을 회수하는 단계;
(c) 증기상 자일렌 이성질체화 장치를 통해 PX-결핍 스트림의 제 1 부분을 통과하고 액체상 자일렌 이성질체화 장치를 통해 PX-결핍 스트림의 제 2 부분을 통과하는 단계; 및
(d) 상기 제 2 스트림을 OX를 포함하는 스트림 및 C9+ 방향족을 포함하는 스트림으로 분리하는 단계
를 포함하는, PX의 제조 방법.
2. 상기 단락 1에 있어서,
액체상 자일렌 이성질체화와 제 1 분별 단계 사이의 벤젠 분리 단계 및 액체상 이성질체화 장치와 PX 회수 장치 사이의 벤젠 분리 단계로부터 선택된 하나 이상의 벤젠 분리 단계를 포함하는 제조 방법.
3. 상기 단락 1 또는 2에 있어서,
액체상 이성질체화 생성물이 1 분별 단계, 벤젠 분리 단계(존재하는 경우) 및 PX 회수 단계 중 하나 이상으로 재순환되는 제조 방법.
4. 상기 단락 1 내지 3 중 어느 한 단락에 있어서,
액체상 이성질체화 생성물이 제 1 분별 단계로 재순환되는 제조 방법.
5. 상기 단락 2 또는 3에 있어서,
액체상 이성질체화 생성물이 벤젠 분리 단계로 재순환되는 제조 방법.
6. 상기 단락 1 내지 5 중 어느 한 단락에 있어서,
액체상 이성질체화 생성물이 PX 회수 단계로 재순환되는 제조 방법.
7. 상기 단락 1 내지 6 중 어느 한 단락에 있어서,
PX 회수 단계가 결정화 장치를 포함하는 제조 방법.
8. 상기 단락 1 내지 7 중 어느 한 단락에 있어서,
PX 회수 단계가 선택적인 흡착을 포함하는 제조 방법.
9. 상기 단락 1 내지 8 중 어느 한 단락에 있어서,
스트림에 존재하는 경우 톨루엔을 제거하기 위해 이성질화물 재순화 스트림의 분별 단계를 추가로 포함하는 제조 방법.
10. 상기 단락 1 내지 9 중 어느 한 단락에 있어서,
C8+ 방향족을 포함하는 공급물이 C8+ 선택적인 톨루엔 불균화 반응 생성물, C8+ 트랜스알킬화 생성물, C8+ 개질유 생성물 및 C8+ 톨루엔 불균화 반응 생성물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 공급물을 포함하는 제조 방법.
11. 파라자일렌(PX) 및 오르토자일렌(OX)의 생성을 위한 장치로서,
C8+ 방향족 스트림을 PX 및 MX를 포함하는 오버헤드 스트림 및 OX 및 C9+ 방향족을 포함하는 바닥 생성물 스트림으로 분리하기에 적합한 조건에서 작동하는 제 1 분별 컬럼을 포함하고;
상기 오버헤드 스트림이, PX-풍부 스트림 및 PX-결핍 스트림을 제공하는 PX 회수 장치와 유동적으로 연결되어 있고;
상기 PX-결핍 스트림을 운반하는 도관을 PX-결핍 스트림의 일부가 증기상 이성질체화 장치로 통과하고 PX-결핍 스트림의 다른 일부가 액체상 이성질체화 장치로 통과하도록 나누는 것을 특징으로 하는, 장치.
12. 상기 단락 11에 있어서,
액체상 이성질체화 장치가 액체상 이성질화물 재순환을 제 1 분별 컬럼 및/또는 PX 회수 장치로 제공하도록 유동적으로 연결되어 있는 장치.
13. 상기 단락 11 또는 12에 있어서,
PX 회수 장치가 결정기 및 흡착 분리기 중 하나 이상으로부터 선택되는 장치.
14. 상기 단락 11 내지 13 중 어느 한 단락에 있어서,
제 1 분별기의 상류에 하나 이상의 다른 분별기를 추가로 포함하는 장치로서, 상기 하나 이상의 다른 분별기가 자일렌을 포함하는 스트림으로부터 벤젠을 제거하기에 또는 자일렌을 포함하는 스트림으로부터 톨루엔을 제거하기에 적합한 조건하에 작동하고, 임의적으로 벤젠을 제거하기 위한 분별기 및 톨루엔을 제거하기 위한 분별기 둘다가 제 1 분별기의 상류에 제공되어 있는 장치.
15. 상기 단락 11 내지 14 중 어느 한 단락에 있어서,
바닥 생성물 스트림에 유동적으로 연결된 제 1 분별 컬럼의 하류에 하나 이상의 분리 장치를 추가로 포함하여 OX가 C9+ 방향족으로부터 분리되고, 상기 하나 이상의 분리 장치가 결정기, 막 장치 및 분별 컬럼으로부터 선택되는 장치.
본원에 사용된 상표명은 "상표" 또는 "등록상표"로 나타내고, 이는 상표명이 특정 상표권에 의해 보호될 수 있음을 나타내는 바, 예를 들어, 다양한 관할권에 등록된 상표명일 수 있다. 모든 특허 및 특허 출원, 시험 절차(예컨대, 우선권 증명서, ASTM 방법, UL 방법 등), 및 본원에 인용된 다른 서류들은 상기 개시내용이 본 발명과 상반되지 않고 모든 관할권에 대해 그 혼입이 허용되는 정도까지 참고로써 전부 혼입된다. 수치 하한 및 수치 상한이 본원에 나열된 경우, 임의의 하한으로부터 임의의 상한까지의 범위가 고려된다.

Claims (15)

  1. (a) 제 1 분별 단계 중 C8+ 방향족을 포함하는 공급물을 파라자일렌(PX) 및 메타자일렌(MX)을 포함하는 제 1 스트림, 및 오르토자일렌(OX) 및 C9+ 방향족을 포함하는 제 2 스트림으로 분리하는 단계;
    (b) PX 회수 장치에서 상기 제 1 스트림을 분리하여 PX-풍부 스트림 및 PX-결핍 스트림을 회수하는 단계;
    (c) 증기상 자일렌 이성질체화 장치를 통해 PX-결핍 스트림의 제 1 부분, 및 액체상 자일렌 이성질체화 장치를 통해 PX-결핍 스트림의 제 2 부분을 통과하는 단계; 및
    (d) 상기 제 2 스트림을 OX를 포함하는 스트림 및 C9+ 방향족을 포함하는 스트림으로 분리하는 단계
    를 포함하는 PX의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    액체상 자일렌 이성질체화와 제 1 분별 단계 사이의 벤젠 분리 단계 및 액체상 이성질체화 장치와 PX 회수 장치 사이의 벤젠 분리 단계로부터 선택된 하나 이상의 벤젠 분리 단계를 포함하는 제조 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    액체상 이성질체화 생성물이 제 1 분별 단계, 벤젠 분리 단계(존재하는 경우) 및 PX 회수 단계 중 하나 이상으로 재순환되는 제조 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    액체상 이성질체화 생성물이 제 1 분별 단계로 재순환되는 제조 방법.
  5. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
    액체상 이성질체화 생성물이 벤젠 분리 단계로 재순환되는 제조 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    액체상 이성질체화 생성물이 PX 회수 단계로 재순환되는 제조 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    PX 회수 단계가 결정화 장치를 포함하는 제조 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    PX 회수 단계가 선택적인 흡착을 포함하는 제조 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    스트림에 존재하는 경우 톨루엔을 제거하기 위해 이성질화물(isomerate) 재순환 스트림의 분별 단계를 추가로 포함하는 제조 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    C8+ 방향족을 포함하는 공급물이 C8+ 선택적인 톨루엔 불균화 반응 생성물, C8+ 트랜스알킬화 생성물, C8+ 개질유 생성물 및 C8+ 톨루엔 불균화 반응 생성물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 공급물을 포함하는 제조 방법.
  11. 파라자일렌(PX) 및 오르토자일렌(OX)의 생성을 위한 장치로서,
    C8+ 방향족 스트림을 PX 및 메타자일렌(MX)을 포함하는 오버헤드(overhead) 스트림 및 OX 및 C9+ 방향족을 포함하는 바닥 생성물 스트림으로 분리하기에 적합한 조건에서 작동하는 제 1 분별 컬럼을 포함하고;
    상기 오버헤드 스트림이, PX-풍부 스트림 및 PX-결핍 스트림을 제공하는 PX 회수 장치와 유동적으로 연결되어 있고;
    상기 PX-결핍 스트림을 운반하는 도관을 PX-결핍 스트림의 일부가 증기상 이성질체화 장치로 통과되고 PX-결핍 스트림의 다른 일부가 액체상 이성질체화 장치로 통과되도록 나누는 것을 특징으로 하는, 장치.
  12. 제 11 항에 있어서,
    액체상 이성질체화 장치가 액체상 이성질화물의 재순환을 제 1 분별 컬럼 및/또는 PX 회수 장치로 제공하도록 유동적으로 연결되어 있는 장치.
  13. 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
    PX 회수 장치가 결정기 및 흡착 분리기 중 하나 이상으로부터 선택되는 장치.
  14. 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제 1 분별기의 상류에 하나 이상의 다른 분별기를 추가로 포함하는 장치로서, 상기 하나 이상의 다른 분별기가 자일렌을 포함하는 스트림으로부터 벤젠을 제거하기에 또는 자일렌을 포함하는 스트림으로부터 톨루엔을 제거하기에 적합한 조건하에 작동하고, 임의적으로 벤젠을 제거하기 위한 분별기 및 톨루엔을 제거하기 위한 분별기 둘다가 제 1 분별기의 상류에 제공되어 있는 장치.
  15. 제 11 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    바닥 생성물 스트림에 유동적으로 연결된 제 1 분별 컬럼의 하류에 하나 이상의 분리 장치를 추가로 포함하여 OX가 C9+ 방향족으로부터 분리되는 장치로서, 상기 하나 이상의 분리 장치가 결정기, 막 장치 및 분별 컬럼으로부터 선택되는 장치.


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