JP5097113B2 - 鎖末端官能性化したポリエチレンオキシド及びこれを用いたナノ寸法の遷移金属及びその塩の製造方法 - Google Patents
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Description
R1及びR5はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、
R2はN−イソプロピルアミド、スルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルよりなる群から選ばれる官能基を有するアミド基であり、
R3は水素、イソブチルアクリロニトリル、フェニルまたはハロゲンであり、
R4はフェニルまたはイソブチルアクリロニトリルであり、
Xは水素、プロピレンスルホン酸、2−ブロモイソブチリル、2−ブロモプロピオニル、プロピレンスルフィド、メタクリレートまたはフタリック・アンヒドリド基であり、
Yはスルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルパメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム、アンプレナビルなどのスルホンアミドグループ、葉酸などのビタミングループ、ドキソルビシン、パクリタキセルまたはバンコマイシンなどの薬物であり、
nは10〜500の整数であり、
kは1〜10の整数であり、
mは5〜50の整数である。
R1及びR5はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、
R2はN−イソプロピルアミド、スルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルよりなる群から選ばれる官能基を有するアミド基であり、
R3は水素、イソブチルアクリロニトリル、フェニルまたはハロゲンであり、
R4はフェニルまたはイソブチルアクリロニトリルであり、
Xは水素、プロピレンスルホン酸、2−ブロモイソブチリル、2−ブロモプロピオニル、プロピレンスルフィド、メタクリレートまたはフタリック・アンヒドリド基であり、
Yはスルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム、アンプレナビルなどのスルホンアミドグループ、葉酸などのビタミングループ、ドキソルビシン、パクリタキセルまたはバンコマイシンなどの薬物であり、
nは10〜500の整数であり、
kは1〜10の整数であり、
mは5〜50の整数である。
高真空下で容量1Lの丸いパイレックス製フラスコ中に各種の反応物を入れた後、真空ラインに取り付けて空気を完全に抜き取った。アルゴン気流下でn−ブチルリチウム(12mmol)を注射器を用いて注入し、ドライアイス/イソプロパノール槽を用いて反応器の温度を−78℃まで下げた後、反応器中のアルゴンガスを真空ポンプで完全に抜き取った。
実施例1に従い製造された重合体のアルコキシド溶液200mL([POLi]=6.3mmol)に2−ブロモイソブチリルブロミド(20mLのTHF中の20mmol)を入れ、常温下で攪拌しながら24時間反応させた。反応終了後、得られた溶液を減圧蒸留して溶媒を除去し、次いで、得られた残渣をエタノール中において再結晶化させて粉体(PEO系マクロ開始剤)を得た。製造された高分子はGPCによる数平均分子量が2、400g/molであり、1H−NMRスペクトル分析による鎖末端臭化歩留まりは98mol%以上であった。
実施例1に従い製造されたリビングポリエチレンオキシド溶液200mL([POLi]=6.3mmol)にメタクリロイルクロリド(30mmol)を投入し、常温下で24時間反応させた。反応終了後、得られた溶液を減圧蒸留して溶媒を除去し、次いで、得られた残渣をTHFに再溶解させてジエチルエーテルを沈殿させた後、さらにエタノール中において再結晶化してPEO系マクロモノマーを得た。得られた高分子の数平均分子量は2、300g/molであり、1H−NMRスペクトル分析による鎖末端官能性化歩留まりは98mol%以上であった。
実施例1の方法と同様にして製造した分子量5、000g/molのリビングポリエチレンオキシド溶液200mLに1,3−プロパンスルトン/THF溶液を添加した後([POLi]/[スルトン]=1/3、mol/mol)、常温下で24時間反応させてω−スルホン化PEOを合成した。得られた溶液を減圧蒸留して溶媒を一部除去し、ジエチルエーテルに沈殿させた後、さらにTHFに溶解させ、エタノール中において再結晶化させて粉体を得た。合成された高分子のGPC分析による数平均分子量は5、100g/molであり、1H−NMRにより測定した官能性化歩留まりは99mol%以上であった。
実施例4の方法と同様にして製造したリビングポリエチレンオキシド溶液200mL(分子量:5、000g/mol、6.3mmol)に精製されたプロピレンスルフィド([POLi]/[PPS]=1/3、mol/mol)を添加し、常温下、高真空下で6時間反応させて鎖末端にチオール基を導入した。得られた生成物をジメチルエーテルに沈殿させて回収した後、THFに再溶解し、エタノール中において再結晶化させて粉体を得た。製造された鎖末端チオール化ポリエチレンオキシドのGPCによる数平均分子量は5、100g/molであり、1H−NMRにより測定したチオール化歩留まりは98mol%以上であった。
実施例1の方法と同様にして製造した分子量3、400g/molのリビング高分子溶液([ROLi]=0.001mol)に高真空下でトリメリチック・アンヒドリド・クロリド(98%)0.005モルを精製無しにアンプル中に注入し、さらに60mLのTHFを蒸留させて反応器に付着させ、ブレーキシールを用いて反応器中に投入した。これらの反応物は5℃の温度下で1時間、35℃の温度下で15時間反応させた後、ジメチルエーテルに沈殿させて溶媒は除去し、沈殿物をTHFに溶解させ、エタノール中において再結晶化させて鎖末端アンヒドリドポリエチレンオキシド(ω-anhydride poly(ethylene oxide))を製造した。官能性化歩留まりは最初に用いられた高分子溶液の濃度を基準として約98mol%であり、数平均分子量は3、500g/molであった。
実施例6に従い製造されたω−アンヒドリド−ポリエチレンオキシド(Mn=3、500g/mol、1.5g)とドキソルビシンクロリド(0.24g)/MeOH(50mL)を100mLの反応器に入れ、窒素気流下で24時間反応させた。生成物をジメチルエーテルに沈殿させて回収し、さらにエーテルにより数回洗浄した。沈殿物をさらにTHFに溶解させると、PEO−ドキソルビシン(Dox)は溶解されて、未反応のドキソルビシンは溶解されないため、溶液をろ過した後、THF溶液の部分を蒸留させて濃い黄色の固体粉体を得た(PEO−Dox)。鎖末端にドキソルビシンを有するポリエチレンオキシドの高分子薬物を製造した。この数平均分子量は約4、000であり、官能性化歩留まりは、1H−NMRの分析結果、98mol%以上であった。
実施例6に従い製造されたω−アンヒドリド−PEO(Mn=3、500g/mol、0.01mol)とスルファメタジン(0.03mol)/エタノール(50mL)を250mLの反応器に投入した。ここにエタノール100mLを入れ、70℃の温度下で攪拌しながら還流条件下で12時間をかけて反応させた。反応終了後、常温下でジメチルエーテルに沈殿させ、エタノール中において再結晶化させて固体を得た(PEO−スルホンアミド)。なお、その数平均分子量は4、100g/molであり、反応歩留まりは、使用されたPEOを基準として約98mol%以上であった。
実施例6の方法と同様にして製造したω−アンヒドリド−PEO(Mn=2、000g/mol、1g)と葉酸(0.88g、5eq.)をDMSO20mL中において常温下で約24時間反応させた。これをさらにジエチルエーテルに再沈殿させて固体を得た後、これをさらにTHFに溶解させ、エタノール中において再結晶化させて黄色の粉体を得た(PEO−FA)。なお、その数平均分子量は2、200g/molであり、反応歩留まりはPEOを基準として98mol%以上であった。
実施例3に従い製造されたマクロモノマー(1.6mol%)とN−イソプロピルアクリルアミド(NiPAM;98.4mol%)との共重合を行った。
実施例3に従い製造されたマクロモノマー(5mol%)とスルホンアミド系メタアクリレート系単量体(MASX;95mol%)との共重合を下記のようにして行った。
実施例2の方法と同様にして製造された、鎖末端に臭素基を有するPEOを開始剤として用いて原子転移ラジカル重合(atom transfer radical polymerization)を行った。
実施例12に従い製造されたブロック共重合体(PEO−b−P(スルホンアミド))0.15gを20mLのバイアルに投入し、3mLのDMF(99%)を添加して完全に溶解させた。ここに、1mLのFeCl3(0.146g/10mL(DMF))溶液を注射器を用いてブロック共重合体溶液中に注入させた。次いで、磁気攪拌棒を用いてゆっくりと攪拌しながら10分をかけて定置させた。このとき、バイアル中の溶液は褐色であり、さらに還元剤としての1mLのヒドラジンモノヒドレート(N2H2、和光純薬製、98%)をそれ以上の色の変化がなくなるまで徐々に加えながら攪拌した。それ以上の色の変化及び起泡が起きなくなったときに、過量のメタノールに沈殿させてろ過した。この後、数回洗浄しかつ乾燥させてベージ色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡による粒度は2〜20nmの範囲であった。
実施例4に従い製造された鎖末端スルホン酸化したPEO0.51gを20mLのバイアルに投入し、5mLのDMF(99%)を注入してPEOを完全に溶解させた。次いで、2mLのFeCl2(0.4g/mLDMF)溶液を注射器を用いてバイアル中に注入させ、さらに5mLのNaOH(12.5N)水溶液を添加した後、60℃まで昇温させて攪拌した。注射器を用いて1.5mLのNH4OHを注入し、約6時間攪拌した後、さらに常温まで降温させて24時間攪拌しながら反応させた。褐色の不溶性の部分はろ過させて除去し、溶液の部分は減圧蒸留して溶媒を除去し、さらにメタノールに溶解させ、ジメチルエーテルに沈殿させて黄色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡による粒度は3〜10nmの範囲であった。
実施例5に従い製造された鎖末端にチオール基を有するポリエチレンオキシド(Mn=5、100g/mol)0.51gを10mLのテトラヒドロフラン(THF)に完全に溶解させた。30mLのバイアル内にHAuCl4(2.0×10-4モル)を入れた後、THF(10mL)に溶解させた。ここに、THF/メタノール混合溶液(9/1、v/v)10mLに溶解させたNaBH4(1.6×10-2モル)を注射器を用いて注入した。その後、THFに溶解させた高分子溶液を注射器を用いて投入し、常温下、24時間攪拌した。反応を終了させ、溶媒を一部除去し、ジメチルエーテルに沈殿させて薄い紫色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡の分析による粒度は2〜10nmの範囲であった。
実施例4に従い製造された鎖末端スルホン酸化したPEO0.51gを20mLのバイアルに投入し、5mLのTHF(99%)を注入して完全に溶解させた。30mLのバイアルにHAuCl4(2.0×10-4モル)を入れた後、THF(10mL)に溶解させた。ここに、THFとメタノールとの混合溶液(9/1、v/v)10mLに溶解させたNaBH4(1.6×10-2モル)を注射器を用いて注入した。その後、THFに溶解させた高分子溶液を注射器を用いて投入し、常温下、24時間攪拌した。反応終了後、減圧蒸留して溶媒を一部除去し、ジメチルエーテルに沈殿させて薄い紫色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡の分析による粒度は3〜20nmの範囲であった。
実施例7に従い製造されたω−Dox−PEO(Mn=4、000g/mol)1.0gを20mLのバイアルに入れ、10mLのメタノールを加えて完全に溶解させた。ここに、1mLのFeCl3溶液(0.48g/100mLのメタノール)をピペットを用いて注入した後、N2H21mLを注射器を用いてゆっくりと注入した。2時間をかけて攪拌しながら反応させた後、不溶性の部分をろ過させ、ジエチルエーテルに沈殿させて数回洗浄して紫色の粉体を得た。なお、この粉体に対して走査電子顕微鏡の写真分析を行ったところ、2〜20nm粒径のナノハイブリッドが形成されていた。
実施例9に従い製造されたω−FA−PEO(Mn=2、200g/mol)1.5gを50mLの脱酸素化蒸留水に溶解させた後、FeCl2/FeCl3(1/2mol/mol、0.4g/1.0g)を入れて攪拌しながら80℃まで昇温させた。ここに、NH4OH1.5mLを入れて30分間攪拌した。さらに、反応温度を常温まで下げ、攪拌しながら24時間反応させた。黒褐色の不溶性の部分をろ過し、溶液の部分の水を除去した後、メタノールに溶解させ、ジメチルエーテルに沈殿させて黄色の粉体を得た。なお、この粉体に対して走査電子顕微鏡による写真分析を行ったところ、粒度は2〜10nmの範囲であった。
実施例11に従い製造されたグラフト共重合体0.15gを20mLのバイアルに入れ、3mLのDMF(99%)を添加して完全に溶解させた。ここに、FeCl3(0.146g/10mL(DMF))溶液1mLを注射器を用いて添加した後、磁気攪拌棒を用いてゆっくりと攪拌させながら10分間定置させた。このとき、溶液は褐色であった。ここに、還元剤としてのヒドラジンモノヒドレート(N2H2、和光純薬製、98%)1mLを徐々に加えながらそれ以上の色の変化がなくなるまで攪拌した。それ以上の色の変化及び起泡が起きなくなったときに、過量のメタノールに沈殿させてろ過した後、数回洗浄しかつ乾燥してベージ色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡による粒度は3〜30nmの範囲であった。
実施例6に従い製造されたω−アンヒドリド−PEO(Mn=3、500g/mol、0.01mol)とアンプレナビル(0.03mol)/エタノール(50mL)を250mLの反応器中の投入し、100mLのエタノールを添加した。70℃の温度下で攪拌しながら、還流条件下で12時間反応させた。反応終了後、得られた生成物を常温下でジエチルエーテルに沈殿させ、エタノール中において再結晶させて固体を得た(PEO−スルホンアミド)。なお、GPC分析による高分子の水平均分子量は4、200g/molであり、反応歩留まりは、使用されたPEOを基準として約98mol%以上であった。
実施例4に従い製造された鎖末端スルホン酸化したPEO(Mn=5、100g/mol)0.51gを20mLのバイアルに入れた後、トルエン/メタノール(90/10、v/v)5mLを注入して完全に溶解させた。ここに、トルエン/メタノール(90/10、v/v)混合溶液10mLに溶解させたカードミウムアセテート水和物(Cd(OAc)2・xH2O、0.147g、6.38×10-4モル)を入れて攪拌しながら、注射器を用いてH2Sガスを徐々に注入した。溶液の色が無色から黄色へと変色されると、H2Sガスの注入を中断させ、6時間反応させた後、ジエチルエーテルに沈殿させて黄色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡の分析による粒度は、2〜30nmの範囲であった。
実施例5に従い製造された鎖末端チオール基を有するPEO(Mn=5、100g/mol)0.51gを20mLのバイアルに投入した後、トルエン/メタノール(90/10、v/v)5mLを添加した以外は、実施例21の方法と同様にして行った。なお、走査電子顕微鏡の分析によるCdS粒子の粒度は、2〜30nmの範囲であった。
実施例9に従い製造されたω−FA−PEO(Mn=2、200g/mol)1.5gを脱酸素化蒸留水50mLに溶解させ、AgNO3(0.01mol)を投入した後に攪拌しながら、40℃まで昇温させた。さらに、1.5mLのNH4OH溶液を注入し、30分間攪拌した。次いで、反応温度を常温まで下げて攪拌しながら、24時間反応させた。黒褐色の不溶性の部分をろ過させて除去し、溶液の部分の水を除去した後、メタノールに溶解させてジメチルエーテルに沈殿させ、黄色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡写真分析による粒度は、2〜50nmの範囲であった。
実施例5に従い製造されたω−チオール化−PEO(Mn=5、200g/mol)2.5gを50mLの脱酸素化蒸留水に溶解させ、AgNO3(0.01mol)を投入した後に攪拌しながら、40℃まで昇温させた。さらに、1.5mLのNH4OH溶液を注入し、30分間攪拌した。次いで、反応温度を常温まで下げて攪拌しながら、24時間反応させた。黒褐色の不溶性の部分をろ過させて除去し、溶液の部分の水を除去した後、メタノールに溶解させ、ジメチルエーテルに沈殿させて黄色の粉体を得た。なお、この粉体の走査電子顕微鏡写真分析による粒度は、2〜50nmの範囲であった。
Claims (14)
- 下記一般式(I)〜(IV)で表される化合物よりなる群から選ばれる鎖末端官能性化したポリエチレンオキシド:
R1及びR5はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、
R2はN−イソプロピルアミド、スルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルよりなる群から選ばれる官能基を有するアミド基であり、
R3は水素、イソブチルアクリロニトリル、フェニルまたはハロゲンであり、
R4はフェニルまたはイソブチルアクリロニトリルであり、
Xは水素、プロピレンスルホン酸、2−ブロモイソブチリル、2−ブロモプロピオニル、プロピレンスルフィド、メタクリレートまたはフタリック・アンヒドリド基であり、
Yはスルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルからなる群から選ばれるスルホンアミド基;ビタミン;またはドキソルビシン、パクリタキセル及びバンコマイシンからなる群から選ばれる薬物であり、
nは10〜500の整数であり、
kは1〜10の整数であり、
mは5〜50の整数である。 - 請求項1に記載の鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドにより形成されたミセル構造内部に遷移金属またはその塩が捕集されている遷移金属またはその塩のナノ粒子。
- 前記遷移金属またはその塩が、Au、Ag、Pt(II)、Pd(II)、CdS、TiO2、γ−Fe2O3及びFe3O4よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項2に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子。
- 走査電子顕微鏡による前記粒子の粒径が1〜500nmであることを特徴とする請求項2に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子。
- 請求項2に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法であって、
請求項1に記載の鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドと遷移金属またはその塩を溶媒に溶解させ、還元剤の存在下で反応させることを含む遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法。 - 前記溶媒が、極性溶媒、非極性溶媒、または極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒であることを特徴とする請求項5に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法。
- 前記溶媒が、水、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン(THF)、メタノール、エタノール、またはトルエン/メタノールの混合溶媒であることを特徴とする請求項5に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法。
- 前記鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドと遷移金属またはその塩は、モル比が100:1〜1:1の範囲になるように混合することを特徴とする請求項5に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法。
- 前記還元剤が、水酸化アンモニウム(NH4OH)、ヒドラジンモノヒドレート(N2H2)、NaBH4、H2O2、H2S及びNa2Sよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項5に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法。
- 前記反応が5〜70℃の温度で行なわれることを特徴とする請求項5に記載の遷移金属またはその塩のナノ粒子の製造方法。
- a) アルキルリチウムを開始剤として用いるリビングアニオン重合により数平均分子量(Mn)が500〜100,000g/molに調節されたリビングポリエチレンオキシドを与えるステップと、
b)前記ステップa)において得られたリビングポリエチレンオキシドを真空下で官能性化物質と反応させて鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドを得るステップと、
を含む下記一般式(I)で表される構造を有する鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドの製造方法:
Xは水素、プロピレンスルホン酸、2−ブロモイソブチリル、2−ブロモプロピオニル、プロピレンスルフィド、メタクリレートまたはフタリック・アンヒドリド基であり、
nは10〜500の整数である。 - a) アルキルリチウムを開始剤として用いるリビングアニオン重合により数平均分子量(Mn)が500〜100,000g/molに調節されたリビングポリエチレンオキシドを与えるステップと、
b)前記ステップa)において得られたリビングポリエチレンオキシドを真空またはアルゴンあるいは窒素気流下でトリメリチック・アンヒドリド・クロリドと反応させるステップと、
c)前記ステップb)において得られたω−アンヒドリド・ポリエチレンオキシドを真空またはアルゴンあるいは窒素気流下で官能性化物質と反応させるステップと、
を含む下記一般式(II)で表される構造を有する鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドの製造方法:
Yはスルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルからなる群から選ばれるスルホンアミド基;ビタミン; またはドキソルビシン、パクリタキセル及びバンコマイシンからなる群から選ばれる薬物であり、
nは10〜500の整数である。 - a)アルキルリチウムを開始剤として用いるリビングアニオン重合により数平均分子量(Mn)が500〜100,000g/molに調節されたリビングポリエチレンオキシドを与えるステップと、
b)前記ステップa)において得られたリビングポリエチレンオキシドの鎖末端を真空下で2−ブロモイソブチリルまたは2−ブロモプロビオニルで官能性化させるステップと、
c)前記ステップb)において得られた鎖末端にブロモ基を有するポリエチレンオキシドを開始剤としてスルホンアミドメタクリレート単量体またはN−イソプロピルアクリルアミド単量体で原子転移ラジカル重合を行ってブロック共重合体を得るステップと、
を含む下記一般式(III)で表される構造を有する鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドの製造方法:
R1は水素またはメチルであり、
R2はN−イソプロピルアクリルアミド、スルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルよりなる群から選ばれる官能基を有するアミド基であり、
R3は水素、イソブチルアクリロニトリル、フェニルまたはハロゲンであり、
nは10〜500の整数であり、
mは5〜50の整数である。 - a)アルキルリチウムを開始剤として用いるリビングアニオン重合により数平均分子量(Mn)が500〜100,000g/molに調節されたリビングポリエチレンオキシドを与えるステップと、
b)前記ステップa)において得られたリビングポリエチレンオキシドをメタクリロイルクロリドと反応させてメタクリレート基で鎖末端が官能性化したポリエチレンオキシドを得るステップと、
c)前記ステップb)において得られたメタクリレート基で鎖末端が官能性化したポリエチレンオキシドをマクロモノマーとしてN−イソプロピルアクリルアミド単量体またはスルホンアミドメタクリレート単量体とラジカル重合を行なってグラフト共重合体を得るステップと、
を含む下記一般式(IV)で表される構造を有する鎖末端官能性化したポリエチレンオキシドの製造方法:
R1及びR5はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、
R2はN−イソプロピルアクリルアミド、スルファベンゼン、スルフィソキサゾール、スルファセタミド、スルファメチゾール、スルファジメトキシン、スルファジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファメタジン、スルフィソイミジン、スルファピリジン、インジスラム及びアンプレナビルよりなる群から選ばれる官能基を有するアミド基であり、
R3は水素、イソブチルアクリロニトリル、フェニルまたはハロゲンであり、
R4はフェニルまたはイソブチルアクリロニトリルであり、
nは10〜500の整数であり、
kは1〜10の整数であり、
mは5〜50の整数である。
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