JP5096354B2 - カルボキサニリドの製造方法 - Google Patents
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(R)−(−)−1−[(S)−2−(ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)ホスフィノ)フェロセニル]エチル−ジ−tert−ブチル−ホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジ(3,5−ビス−トリフルオロメチルフェニル)ホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシル−ホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジ(3,5−ビス−トリフルオロメチルフェニル)ホスフィノ)フェロセニル]エチルジ(3,5−ジメチル−フェニル)ホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン;
(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン;
(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジフェニルホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ビス(3,5−ジメチル−4−メトキシフェニル)ホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシル−ホスフィン;
(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジ−フリルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−3,5−キシリルホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン;
(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン;
(R)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン;
(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジフェニルホスフィン;
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニル)ホスフィノ)フェロセニル]エチルジ(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィン;
及びこれらのラセミ混合物、特に2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィンのラセミ混合物。
(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジ−tert−ブチル−ホスフィノ)フェロセニル]エチル−ジ−O−トリルホスフィン
ROCH2CH2OCH2CH2OR(式中、RはC1-4アルキルである)
を有するジエチレングリコールジアルキルエーテルを含む。最も好適には、該溶媒は約162℃の沸点を有するジ(エチレングリコ−ル)ジメチルエーテル(ジグリム)である。
塩基としてナトリウムtert−ブトキシドを使用する2−(2−クロロフェニル)ビシクロプロピルからの3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロプ−2−イル−フェニル)アミドの調製
スルホン化フラスコ中、2−(2−クロロフェニル)ビシクロプロピル(0.58g;0.0028mol;trans/cis混合物 約2:1)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸アミド(0.5g;0.003mol)、ナトリウムtert−ブトキシド(0.38g;0.004mol)、酢酸パラジウム(II)(13mg;0.057mmol)及び(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン(31mg;0.057mmol)を、ジ(エチレングリコール)ジメチルエーテル(15m1)に添加した。該混合物を加熱し、そしてその還流温度で16時間撹拌した。冷却後、酢酸エチルを添加し、そして該有機相を水で3回洗浄した。水流真空において該溶媒を乾燥及び蒸留後、褐色の残渣が残った。この粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(溶出剤:酢酸エチル/ヘキサン 1:1)により精製した。収量:褐色の固体として、0.64gの3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロプ−2−イル−フェニル)アミド(68%理論値)(trans/cis比:約2.7:1)。
塩基としてナトリウムtert−ブトキシドを使用する2−(2−ブロモフェニル)ビシクロプロピルからの3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロプ−2−イル−フェニル)アミドの調製
スルホン化フラスコ中、2−(2−ブロモフェニル)ビシクロプロピル(0.71g;0.0028mol;trans/cis混合物 約2:1)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸アミド(0.5g;0.003mol)、ナトリウムtert−ブトキシド(0.38g;0.004mol)、酢酸パラジウム(II)(13mg;0.057mmol)及び(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン(31mg;0.057mmol)を、ジ(エチレングリコール)ジメチルエーテル(15m1)に添加した。該混合物を加熱し、そしてその還流温度で16時間撹拌した。冷却後、酢酸エチルを添加し、そして該有機相を水で3回洗浄した。水流真空において該溶媒を乾燥及び蒸留後、褐色の残渣が残った。この粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(溶出剤:酢酸エチル/ヘキサン 1:1)により精製した。収量:褐色の固体として、0.62gの3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロプ−2−イル−フェニル)アミド(67%理論値)(trans/cis比:約2.7:1)。
塩基として炭酸セシウムを使用する2−(2−クロロフェニル)ビシクロプロピルからの3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロプ−2−イル−フェニル)アミドの調製
スルホン化フラスコ中、2−(2−クロロフェニル)ビシクロプロピル(0.3g;0.0016mol;trans/cis混合物 約2:1)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸アミド(0.37g;0.0016mol)、炭酸セシウム(0.71g;0.0022mol)、酢酸パラジウム(II)(7mg;0.031mmol)及び(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン(18mg;0.031mmol)を、ジ(エチレングリコール)ジメチルエーテル(15m1)に添加した。該混合物を加熱し、そしてその還流温度で16時間撹拌した。冷却後、酢酸エチルを添加し、そして該有機相を水で3回洗浄した。水流真空において該溶媒を乾燥及び蒸留後、褐色の残渣が残った。この粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(溶出剤:酢酸エチル/ヘキサン 1:1)により精製した。
収量:褐色の固体として、0.27gの3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロプ−2−イル−フェニル)アミド(52%理論値)(trans/cis比:約2:1)。
Claims (8)
- 前記式中、Xがクロロである、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基が、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、カルシウム又はバリウムの水酸化物又は炭酸塩、ナトリウム又はカリウムのリン酸塩、あるいはナトリウム又はカリウムのC1−C4アルコキシドである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記パラジウム触媒が、二塩化パラジウム、酢酸パラジウム(II)、トリス−ジベンジリデン−アセトン−ジパラジウム又はビス−ジベンジリデンアセトンパラジウムである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒が、一般式:
ROCH2CH2OCH2CH2OR(式中、RはC1-4アルキルである)
を有するジエチレングリコールジアルキルエーテルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 前記溶媒が、ジ(エチレングリコ−ル)ジメチルエーテル(すなわちジグリム)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応が130〜200℃の温度において行われる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
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