JP5095221B2 - 美白剤 - Google Patents
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Description
これらの中には、例えば、エラグ酸に関するもの(特許文献1参照)、アスコルビン酸やアスコルビン酸誘導体(特許文献2参照)のように主として黒くなったメラニンを還元することにより色黒をうすくするもの、コウジ酸(特許文献3参照)、ハイドロキノン(非特許文献1参照)及びアルブチンのようにメラニン生成細胞に直接働きかけてチロシナーゼ活性を阻害してメラニンの生成を阻害して色黒を抑制するもの、胎盤抽出液(プラセンタエキス)のように新陳代謝を促進して黒いメラニン色素を体外へ排出するもの等が知られている(特許文献4参照)。
(1)次の式(A)〜(H)
で表されるリオニレシノール類の少なくとも1種を美白有効成分として含有することを特徴とする美白剤、
(2)美白有効成分が式(A)
及び/又は式(E)
で表されるリオニレシノールであることを特徴とする前記(1)に記載の美白剤、
(3)美白有効成分がチロシナーゼ活性阻害作用を有することを特徴とする、前記(1)または(2)に記載の美白剤、
(4)チロシナーゼ活性阻害作用の有効成分が式(E)
で表される(−)−リオニレシノールであることを特徴とする前記(3)に記載の美白剤、
(5)美白有効成分がメラニン生成阻害作用を有することを特徴とする、前記(1)または(2)に記載の美白剤、
(6)メラニン生成阻害作用の有効成分が式(A)
で表される(+)−リオニレシノールであることを特徴とする前記(5)に記載の美白剤、
(7)前記(1)または(2)に記載されている少なくとも1種の化合物を美白有効成分として含んでいることを特徴とする香粧品、飲食品又は医薬品、
(8)外用である前記(7)記載の香粧品又は医薬品、
(9)経口用である前記(7)記載の香粧品又は医薬品、
(10)美白作用、チロシナーゼ活性阻害作用および/またはメラニン生成阻害作用のために用いられるものである旨の表示を付した前記(7)記載の飲食品、
(11)次の式(A)〜(H)
で表されるリオニレシノール類の少なくとも1種を美白有効成分として含有する美白剤を哺乳動物に投与することを特徴とする皮膚の美白方法、
(12)美白有効成分が式(A)
及び/又は式(E)
で表されるリオニレシノールであることを特徴とする前記(11)に記載の美白方法、
(13)美白有効成分がチロシナーゼ活性阻害作用を有することを特徴とする、前記(11)または(12)に記載の美白方法、
(14)チロシナーゼ活性阻害作用の有効成分が式(E)
で表される(−)−リオニレシノールであることを特徴とする前記(13)に記載の美白方法、
(15)美白有効成分がメラニン生成阻害作用を有することを特徴とする、前記(11)または(12)に記載の美白方法、
(16)メラニン生成阻害作用の有効成分が式(A)
で表される(+)−リオニレシノールであることを特徴とする前記(15)に記載の美白方法、
(17)美白剤が香粧品、飲食品又は医薬品であることを特徴とする前記(11)または(12)に記載の美白方法、
(18)美白剤が外用であることを特徴とする前記(11)または(12)に記載の美白方法、
(19)美白剤が経口用であることを特徴とする前記(11)または(12)に記載の美白方法、
(20)美白剤を製造するための、次の式(A)〜(H)
で表されるリオニレシノール類の少なくとも1種の使用、
(21)リオニレシノール類が式(A)
及び/又は式(E)
で表されるリオニレシノールであることを特徴とする前記(20)に記載の使用、
(22)美白剤がチロシナーゼ活性阻害作用を有することを特徴とする前記(20)または(21)に記載の使用、
(23)リオニレシノール類が、式(E)
で表される(−)−リオニレシノールであることを特徴とする前記(22)に記載の使用、
(24)美白剤がメラニン生成阻害作用を有することを特徴とする、前記(20)または(21)に記載の使用、
(25)リオニレシノール類が式(A)
で表される(+)−リオニレシノールであることを特徴とする前記(24)に記載の使用、
(26)美白剤が香粧品、飲食品又は医薬品であることを特徴とする前記(20)または(21)に記載の使用、
(27)美白剤が外用であることを特徴とする前記(20)または(21)に記載の使用、および
(28)美白剤が経口用であることを特徴とする前記(20)または(21)に記載の使用、
に関する。
で表される化合物の少なくとも1種のリオニレシノール類を美白有効成分として含有することを特徴とする美白剤である。上記式(A)〜(H)は立体異性体であり、上記式中、(A)で表される化合物は(+)−リオニレシノール((+)−Lyoniresinol)として、(E)で表される化合物は(−)−リオニレシノール((−)−Lyoniresinol)として知られている。従って、リオニレシノールとは式(A)及び(E)で表される化合物である。
で表される(+)−リオニレシノール及び式(E)
で表される(−)−リオニレシノールの単離精製は、キラルカラムを用いて、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により行うことができる。上記の(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールは、いずれも美白剤として有用な素材であるが、その作用機序は異なる。具体的には、(+)−リオニレシノールはメラニン細胞刺激ホルモン(α−MSH)によるメラノサイト活性化に対し高い阻害作用を有し細胞外から効率的に美白作用を働きかけるのに対し、(−)−リオニレシノールはメラニン生成細胞に直接働きかけてチロシナーゼ活性を阻害してメラニンの生成を阻害するものである。本発明の美白剤では、これら精製された(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールを目的に応じた任意の割合[約1:99乃至約99:1(W/W)]で混合することにより、用いることもできる。
原料植物として、オーク材(アメリカンホワイトオーク及びスパニッシュオークの新材、古材)を用いた。工業用エタノールを水と混合して40、60、70、96容量%エタノール水溶液を調製し、このエタノール水溶液に上記オーク材のチップ(1×1×2cm)240gを添加し、85℃で5分間加熱した後、24時間室温で放置し、再度85℃で5分間加熱した。得られた抽出液のリオニレシノール含量を測定した。測定条件は、以下のとおりである。
カラム:Cosmosil 5C18AR−II
カラムサイズ:3×250mm
移動相:アセトニトリル/水/ギ酸=20/80/0.1(v/v/v)
流速:0.5mL/分
測定波長:280nm
結果を図1に示す。リオニレシノールは、40〜60容量%エタノール、特に60容量%エタノールで最も多く抽出されることがわかった。
ウイスキーの貯蔵用原酒として用いられるニューポットを調製した。すなわち、発芽した大麦(麦芽)を粉砕し、温水と混合し、糖化させ、濾過した糖液に酵母を加え発酵させ、アルコール度数が7.0〜7.5容量%の醪(もろみ)を得た。醪を銅製のポットスチル(単式蒸留器)に入れて二度蒸留し、アルコール濃度60容量%の組成物(ニューポット)を得た。次に、ウイスキー製造用の樽(ホワイトオーク、スパニッシュオーク、ミズナラの新樽)を用い、これらの樽に上記ニューポットを入れて栓をし、貯蔵庫にて5年間保存し樽材抽出液を得た。5年後、得られた樽材抽出液のリオニレシノール含量を測定した。
種々の樽材抽出液のリオニレシノール含量は、ホワイトオーク:4.9mg/L、スパニッシュオーク:11.39mg/L、ミズナラ:10.7mg/Lであった。
ウイスキー製造用のアメリカンホワイトオークの樽(古材)を用い、実施例2と同様にして製造したニューポットを入れて樽材抽出液を製造した。経時的(0、4、8、12年)に樽材抽出液を採取し、該抽出液のリオニレシノール含量を測定した。
経時的に採取した樽材抽出液のリオニレシノール含量は、貯蔵0年:0mg/L、4年:0.68mg/L、8年:1.13mg/L、12年:2.15mg/Lであった。
ブナ科コナラ属植物からの低級アルコール水溶液抽出物として市販のウイスキー(サントリー株式会社製『山崎18年』、アルコール濃度60%)(樽材:シェリーヴァット、リオニレシノール含量:7.7mg/L)を用いた。ウイスキー400mLをエバポレーションした後、凍結乾燥し、乾燥物(ウイスキーコンジェナー)1.0mgを得た。この乾燥物に純水を加え、得られた純水画分をn−ヘキサン、酢酸エチルまたはn−ブタノールで抽出し、以下の方法により、チロシナーゼ阻害活性を測定した(図2−1)。活性の高かった酢酸エチル画分に純水を加え、ゲル濾過クロマトグラフィーに供した。ゲル濾過クロマトグラフィーにはPharmacia社製のセファデックス(登録商標)LH−20のカラム(Φ1.3×90cm)を用い、1mL/10minの流速のメタノールで展開して分別した。1〜3の画分[分配係数(Kd)=0−0.5、0.5−1.0、1.0−1.5]を分画した。それら画分のうち、最も活性の高かった画分について、さらに1〜5の画分(Kd=0.4−0.5、0.5−0.6、0.6−0.7、0.7−0.8、0.8−0.9)を分画し、チロシナーゼ阻害活性を測定した(図2−2)。測定した結果、チロシナーゼ阻害活性は、Kd=0.6−0.7で最も高かった。
B16マウスメラノーマ細胞は、10%(W/W)ウシ胎児血清を含むDMEM(ダルベッコー変法イーグル)培地を用い、5%(v/v)CO2、37℃の条件下で培養した。測定サンプルとB16マウスメラノーマ細胞より調製したチロシナーゼ粗酵素液を混和し、基質としてL−ドーパを濃度0.05%(W/W)になるように添加した。37℃で20分間反応させ、492nmにおける吸光度A(ドーパクローム量に比例する)を測定した。コントロールとして、同じ反応系に被験サンプルを添加しないで、同様の操作を行い、492nmにおける吸光度Bを測定し、下記の式からチロシナーゼ阻害率を算出した。
阻害率(%)=(1−吸光度A/吸光度B)×100
実施例4で単離精製した活性物質(画分)について、定法に従い質量分析(FAB−MASS)及び核磁気共鳴(1H−NMR、13C−NMR)を実施し、スペクトル解析を行った。活性物質をDMSO−D6に溶解してFAB−MASSを実施した結果、分子イオンとして、質量/電荷(m/z)が443(M+Na)+となり、分子量は420を有するものであることが判明した。次に、核磁気共鳴(1H−NMR、13C−NMR)を実施し、スペクトル解析を行った。測定には、Bruker Biospin社 DMX−750(1H−NMR)またはDMX−500(13C−NMR)を用いた。その測定の結果、上記単離精製した活性物質の炭素原子のChemical shift(ppm)ならびに分子量はMagn.Reson.Chem.,1985年、第23巻、p.369に記載のものと完全に一致した。
リオニレシノールは、INDIAN J.CHEM.,VOL.14B,FEBRUARY、1976年、第128ページ(以下、文献Aと略記する)に記載された自体公知の方法に従って製造した。より詳しくは、下記反応式により下記実施例7〜13で使用されたリオニレシノールを製造した。即ち、
文献Aにおける式(I)、(II)、(III)、(IV)の代わりに、それぞれ上記式(1)、(2)、(3)、(4)が使用された以外は、文献Aと全く同様にして、式(5)の化合物を得た。
このリオニレシノールの核磁気共鳴及び質量分析は実施例5のものと完全に一致した。また、円偏光二色性(CD)スペクトル解析を行った結果、合成品が(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールの混合物(ラセミ体)であることが判明した。
キラルカラムを用いて、実施例6で合成されたリオニレシノール(ラセミ体)の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による分離を実施した。HPLCの分析条件は、以下のとおりである。
カラム:CHIRALCEL AD−H
カラムサイズ:0.46I.D×25cm
移動相:メタノール/エタノール/酢酸=50/50/0.1(v/v/v)、
流速:1.0mL/分
測定波長:254nm
得られた分取物(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールの光学純度は、それぞれ98%ee以上であった。また、得られた(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールの割合は、約1:1(w/w)であった。
被験物質として、実施例7で分取された(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールを用いた。被験物質5mgをそれぞれDMSO(ジメチルスルホキシド)に溶解し、実施例4と同様にチロシナーゼ阻害活性の測定を行った。また、陽性対照として、チロシナーゼ活性阻害を有するものとして市場で広く使用されているアルブチンを用い、上記と同様にしてサンプルを調製し、チロシナーゼ阻害活性の測定を行った。
また、被験物質のチロシナーゼ阻害活性のIC50を算出した。結果を表1に示す。(−)−リオニレシノールのIC50は、アルブチンのIC50より低く、(−)−リオニレシノールがアルブチンよりもチロシナーゼ阻害活性が高いことを示した。
披験物質として、実施例7で分取された(+)−リオニレシノール及び(−)−リオニレシノールおよびおよび実施例4で調製したリオニレシノール類含有のウイスキーコンジェナーを用い、DMSO(ジメチルスルホキシド)に溶解して、それぞれ最終濃度が100μg/mLとなるよう調製した。
4×104個のマウスB16メラノーマ細胞を60mmプラスティックシャーレに播種し、前培養を行った。24時間の前培養後、上記披験物質を添加して混和し、さらに37℃で3日間培養した。この細胞をPBS洗浄し、1×106個の遠心残査につき1mLの1M NaOHを添加して溶解し、470nmにおける吸光度を測定した。また、前培養後に、0.1mMのNle4d−Phe7−α−melanocyte stimulating hormone(NDP−α−MSH)及び被験物質を添加して混和し、さらに37℃で3日間培養したものについても、同様に470nmにおける吸光度を測定した。披験物質及びNDP−α−MSHのいずれも添加していないサンプルの470nmにおける吸光度を細胞内メラニン量100%とし、これに対する各サンプルの比を算出した。また、陽性対照としてアルブチンを用い、上記と同様にしてサンプルを調製し、細胞内メラニン量を測定した。
結果を図4に示す。(+)−リオニレシノールおよびリオニレシノール類含有のウイスキーコンジェナーでは、NDP−α−MSHの添加有無に関わらず、メラニン産生が著しく抑制された。この効果は、アルブチンの効果よりも高かった。
(1)被検動物及び飼育方法
ヴァイサーメイプル(weiser maples)系雄性褐色モルモット4週齢を購入し、室温23.5℃、相対湿度50±10%、換気回数10−15回/時、照明時間7:00から19:00に設定された飼育室にて、ポリカーボネート製ゲージ(幅29.2cm、高さ20cm、奥行44cm)で個別に1週間予備飼育をした。市販の固形飼料と水(公共水道水)は自由に摂取させた。試験期間中、体重は週1回測定した。
実施例6に記載したとおりの化学的に合成されたリオニレシノール(ラセミ体)を60%(W/W)エタノール水溶液に1%(W/W)濃度で溶解し、リオニレシノールを含む被験サンプルとして試験に供した。また、陽性対照としてアルブチンを用い、60%(W/W)エタノール水溶液に7%(W/W)濃度に溶解したものを使用し、上に得た本発明のリオニレシノール(ラセミ体)を含む被験サンプルと比較した。コントロールには、60%(W/W)エタノール水溶液を被験サンプルとして使用した。
上記予備飼育したモルモットを一群12尾使用し、それぞれの背部を電気バリカン及び電気シェバーで除毛し、正中を挟んで上下2カ所、計4カ所を測定部位とした。モルモットは背部に型紙を置き、スミペック010(UV透過性アクリル)製の補定器に固定して、紫外線照射を行った。紫外線照射にはUV照射器(CS&TOREX DERMARAY 医療用紫外線照射装置 M−DMR 80型)及びUV−Bランプ(TOREX FL20S・E−30/DMR 20WAT TOSHIBA MEDICAL SUPPLY)を用い、UV−Bを1.46mW/cm2の強度で6分間照射した(0.526J/cm2)。紫外線強度は紫外線強度計(DERMARAY UVR−3036/S2)を用いて測定した。試験1日目から、一日1回、3日間連続で紫外線照射を行い、色素を沈着させた。
試験3日目の紫外線照射を終えた直後から、被験サンプルの塗布を開始した。1日1回、40μLを各部位に塗布した。
測定部位を色差計(コニカミノルタ COLOR READER CR−10)を用いて、5回測定し、皮膚色についてLab表色系で表示し、L値(明度)を評価に用いた。L値の平均値(ΔL値)を算出し、指標とした。
被験モルモットの紫外線(UV−B)照射時の皮膚色(ΔL値)の推移を図5に示した。紫外線照射開始後、色素沈着によるL値の低下が認められた。紫外線照射量の変動による測定を避けるため、被験サンプル塗布開始直前のL値の値を0として、解析を行った。
本発明に係るリオニレシノールを含む被験サンプルを塗布した群は、アルブチンを含む被験サンプルと同等のメラニン色素沈着抑制の効果を示した。本発明に係るリオニレシノールを含む被験サンプルの濃度が、アルブチンを含む被験サンプルの濃度の7分の1であることを考慮すると、本発明に係るリオニレシノールのメラミン色素沈着抑制効果の優秀さが判った。
なお、本発明に係るリオニレシノールを含む被験サンプルは、外見上、皮膚炎等の症状は観察されなかった。
精製水80gに、ポリアクリル酸ソーダ0.5gを溶かし、これに、実施例6で得たリオニレシノール(ラセミ体)1gをエチルアルコール18.5gと共に加え、柑橘系のエッセンスを少量加えて、ゲルを調製した。
精製水65gに、カルボキシメチルセルロース5g及びポリビニルアルコール10gを加えて、加温しながら溶解し、これに、実施例4で得たウイスキーから精製したリオニレシノール(ラセミ体)1gをエチルアルコール19gと共に加え、柑橘系のエッセンスを少量加えて、ゼリー状ピールオフパックを調製した。
Claims (14)
- リオニレシノール類がチロシナーゼ活性阻害作用を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
- リオニレシノール類がメラニン生成阻害作用を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
- リオニレシノール類が、式(A)で表されるリオニレシノール及び式(E)で表されるリオニレシノールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の使用。
- リオニレシノール類がチロシナーゼ活性阻害作用を有することを特徴とする、請求項8又は9に記載の方法。
- リオニレシノール類がメラニン生成阻害作用を有することを特徴とする、請求項8又は9に記載の方法。
- リオニレシノール類が、式(A)で表されるリオニレシノール及び式(E)で表されるリオニレシノールであることを特徴とする請求項8又は9に記載の方法。
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