JP5094413B2 - バイオ燃料として使用可能な組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、組成物の総量に基づき最大2重量%の遊離グリセロール含量を有する、C1−8アルキル基と部分グリセリドによるアルキルエステルを含有する組成物に関する。
メチルおよび/またはエチルエステル:30〜70重量%、好ましくは55〜60重量%
モノグリセリド:10〜35重量%、好ましくは25〜33重量%
ジグリセリド:1〜30重量%、好ましくは1〜20重量%。
重量パーセントは、GC分析における%面積によって評価する。
・遊離酸の形成を抑えるための、酵素反応中の吸水剤の添加
・添加剤または酵素調製物の成分を除去するための、濾過助剤による反応混合物の濾過
・副生成物として少量形成される遊離グリセロールを除去するための、水による生成混合物の精製
・遊離酸の形成を抑えるための、酵素反応中の吸水剤の添加
・酵素調製物の成分または使用した油の不溶成分を除去するための、濾過助剤による反応混合物の濾過
・副生成物として少量形成される遊離グリセロールを除去するための、水による生成混合物の精製
・遊離酸の形成を抑えるための、反応中の吸水剤の添加
・触媒または使用した油の不溶成分を除去するための、濾過助剤による反応混合物の濾過
・副生成物として形成される遊離グリセロールを除去するための、水による生成混合物の精製
菜種油20gとエタノール2.5gからなる16個の混合物を、電磁撹拌機が装備されたガラスビーカーに入れた。水0.25gを撹拌しながら混合物1〜9、15および16に添加し、水0.5gを混合物10〜14に添加した。その後、下記表に列挙した遊離および固定化形態のリパーゼを添加した。混合物を撹拌しながら24時間インキュベートし、別のエタノール2.5gを5時間後に添加した。混合物1〜14のアルコール分解を、室温にて多撹拌機板上で行った。混合物15および16を、45℃にて振盪機上でインキュベートした。24時間後、試料を取り出し、グリセリドとエチルエステルの含量をガスクロマトグラフィーによって分析した。結果は、%面積として評価した。形成された少量の脂肪酸が、エチルエステル面積中に含まれている。
試験した全ての固定化リパーゼは、アルコール分解活性を示し、従って、原則として、本発明による組成物の製造に適していることが分かった。特に良好な反応は、固定化されたThermomyces、RhizopusおよびPorcine Pancreasによって達成され、中程度の転化率がRhizomucorおよびMucorリパーゼで観察された。試験条件下で、遊離リパーゼは、明らかに低い転化率を示した。Thermomyces由来の遊離リパーゼだけが、顕著な生成物形成を示した。
ひまわり油40gとエタノール10gからなる6個の混合物を、電磁撹拌機が装備されたガラスビーカーに入れた。水0.4gを撹拌しながら添加した。40mgの固体Na3PO4×12H2Oを、混合物2、4および6に添加した。0.4gのlipolase(Thermomyces lanugenosusリパーゼ、液体調製物)を混合物1および2に添加し、0.4gのNovozym 525(Candida antarctica Bリパーゼ、液体調製物)を混合物3および4に添加し、0.4gのNovozym 388(Rhizomucor mieheiリパーゼ、液体調製物)を混合物5および6に添加した。アルコール分解を、室温にて多撹拌機板上で行った。試料を16時間後と44時間後に取り出し、グリセリド含量をガスクロマトグラフィーにより分析した。結果は、%面積として評価した。
Lipolaseは塩基性塩の存在下で、顕著な活性を示した(混合物2)。対照的に、塩を添加しないと、非常に弱いアルコール分解反応しか検出できなかった。Novozym 388では弱い活性が検出されたが、塩の添加には依存しなかった。
0.2gのlipolase液体調製物または担体に固定された相当量のlipolaseを含有する混合物を比較した。
5gのMP1000を250mlの三角フラスコに入れ、エタノール15mlを添加した。混合物を1時間振盪し、その後にエタノールをデカント除去した。水50gをMP1000に添加した。1時間撹拌した後、水をデカント除去した。リン酸緩衝液100ml(20mM、pH6.0)を添加し、lipolase液体調製物5gを添加することによって固定化を開始した。混合物を8℃で夜通し撹拌し、その後に酵素固定化物を濾別した。固定化物を紙タオルの間で、室温にて夜通し乾燥した。固定化物を検量し、lipolase液体調製物0.2gに相当する量の固定化物を、アルコール分解のために使用した。
上述のようにして固定化を行った。固定化物を濾別した後、200mMのNa3PO4溶液5mlを添加した。全混合物を、室温にて真空で乾燥した。この追加工程の目的は、既にアルカリの固定化物を調製することであった。固定化物を検量し、lipolase液体調製物0.2gに相当する量の固定化物を、アルコール分解のために使用した。
200mgのDowex WBAを、小さなガラスビーカーに入れた。lipolase液体調製物0.2gをピペットにより添加し、ピペットの先端で完全に混合した。時々混合しながら、混合物を室温で2時間インキュベートした。全混合物(Dowex+上澄)を変換(Transformation)のために使用した。非結合lipolaseを固定化物から洗い出し(Auswaschen)によって得た並列試験により、存在するlipolaseの約90%は担体へ固定されたことが示された。
200mgのDuolite A 568を、小さなガラスビーカーに入れた。lipolase液体調製物0.2gををピペットにより添加し、ピペットの先端で完全に混合した。時々混合しながら、混合物を室温で2時間インキュベートした。全混合物(Duolite+上澄)を変換のために使用した。非結合lipolaseを固定化物から洗い出し(Auswaschen)によって得た並列試験により、存在するlipolaseの約80%は担体へ固定されたことが示された。
ひまわり油40gとエタノール10gからなる10個の混合物を、電磁撹拌機が装備されたガラスビーカーに入れた。水0.4gを、撹拌しながら添加した。50mgの固体Na2CO3を、混合物2,4,6,8および10に添加した。0.2gのlipolase(Thermomyces lanugenosusリパーゼ、液体調製物)を混合物1および2に添加し、Dowex固定化物を混合物3および4に、Duolite固定化物を混合物5および6に、MP1000固定化物を混合物7および8に、およびNa3PO4で処理後のMP1000固定化物を混合物9および10に添加した。アルコール分解を、室温にて多撹拌機板上で行った。混合物3〜10を2回処理した。試料を16時間後に取り出し、グリセリド含量をガスクロマトグラフィーによって分析した。結果は、%面積として評価した。
lipolaseを含有する全固定化物は、アルコール分解活性を示した。Na3PO4で前処理を施した固定化物を除いて、全ての固定化物がNa2CO3による追加的な活性化を示した。しかしながら、液体lipolaseのNa2CO3による活性化は、固定化物の活性化よりもかなり強い。同じ秤量の酵素では、塩活性化lipolase(混合物2)によるアルコール分解は、固定化物による場合より遥かに速かった。一方、固定化によって、酵素の反復使用、それ故により多量の酵素の使用が可能となった。
ひまわり油40gと可変量のアルコールからなる様々な混合物に、lipolaseによる室温でのアルコール分解反応を施した。混合物は、次表中に示した組成物を有していた。
用いたアルコールの全てで、アルコール分解反応が観察された。酵素は、第1級および第2級アルコール、並びに線状および分枝状アルコールを受容する。水2%を含有する反応媒体中、アルコールであるエタノールおよびプロパノールによって、最良の反応が観察された。他のアルコールについては、最適な転化率を達成するために、一部分において、反応条件を僅かに変更しなければならなかった。ブタノール(混合物10〜12)を用いた、およびヘキサノール(混合物13〜15)を用いた詳細な検討によって、これらのアルコールによる場合でさえ、モノグリセリド含量が>60%のグリセリドの製造が可能であることが示された。ブタノールによる反応は、比較的少ない水しか含有しない媒体中で良く起こるのに対して、ヘキサノールによる反応は、比較的大量の水の存在下でのみ首尾良く起こる。このことから、最適な反応速度を達成するために、アルコールがより疎水性になる場合には、水の濃度を増やさなければならないことを、一般的に結論づけ得る。
ひまわり油40gおよび可変量のエタノールからなる様々な混合物に、0.2gのlipolaseによる室温でのアルコール分解反応を施した。25mgのNa2CO3量を添加した。混合物は、次表に示した組成物を有していた。
y=2.3x(y=吸着、x=秤り取り量)
上記分析から、次のパターンが現れる。
用いたアルコールの濃度が高いほど、得られたモノグリセリド含量は高くなる。全グリセリドに基づき、90%より高いモノグリセリド含量を達成し得る。
並列試験にて、様々な油を用いて加水分解を調べた。40gの量の油を、エタノール10gを有するガラスビーカーに秤り取った。0.4gの量の水を撹拌しながら添加し、次いで40mgの固体Na3PO4x12H2Oを添加した。0.4gのlipolaseを添加することによって、反応を開始した。16時間の反応時間後、ガスクロマトグラフィーによる分析のために試料を取り出した。結果を%面積として表す。
良好なアルコール分解が、用いた全ての油について観察された。全グリセリドに基づき>70%のモノグリセリド含量が、全ての油について達成された。
ひまわり油40gとエタノール10gの混合物5個を、秤り入れた。水0.4gを、5個の混合物全てに撹拌しながら添加した。40mgのNa3PO4x12H2Oを混合物1に添加し、11mgのNa2CO3を混合物2に添加し、4mgのCa(OH)2を混合物3に添加し、31mgのクエン酸三ナトリウムx2H2Oを混合物4に添加し、そして混合物5には塩を添加しなかった。0.4gのlipolaseを添加することによって、反応を開始した。16時間の反応時間後、ガスクロマトグラフィーによる分析のために試料を取り出した。結果を%面積として表す。
リン酸塩、炭酸塩および水酸化物の添加により、アルコール分解反応は成功した。
ひまわり油40gとエタノール10gの混合物12個を、秤り入れた。撹拌しながら、水0.2gを混合物1〜6に添加し、水0.4gを混合物7〜12に添加した。次に、次表に示した様々な量の塩を添加した。0.2gのlipolaseを添加することによって、反応を開始した。16時間の反応時間後、ガスクロマトグラフィーによる分析のために試料を取り出した。結果を%面積として表す。
混合物における含水量の増加によって、最適量のNa2CO3に僅かな変化が生じる。水0.2gを添加すると塩の最適量は25mg〜100mgの範囲に広がるが、水0.4gを添加すると、最適範囲は50mg〜200mgの間である。
塩基性添加剤の最適条件は、用いた緩衝酵素溶液の量と塩基の強度に依存することに注目すべきである。Na2CO3による試験群は、典型的なものと見なし得る。
ひまわり油40gとエタノール10gの6個の混合物を、秤り入れた。撹拌しながら、水0.4gと50mgのNa2CO3を、混合物に添加した。0.2gのlipolaseを添加することによって、反応を開始した。次表に示した異なる温度で、反応を行った。24時間の反応時間後、ガスクロマトグラフィーによる分析のために試料を取り出した。結果を%面積として表す。
リパーゼは、30℃以上の低さの温度でさえ、明らかに失活される。最適な反応温度は、20〜25℃の範囲である。
油の量に基づき菜種油1200g、エタノール75g、水0.375%、および濃度1mol/lの0.025%NaOHを、加熱可能な2リットルの二重ジャケット付き反応器中へ導入した。混合物を、撹拌しながら15℃に冷却し、その後、油の量に基づき0.25%のlipolaseを添加した。混合物を、撹拌しながら15℃で48時間インキュベートした。2.5時間後にさらにエタノール75g、および5時間後にエタノール150gを、反応器中へ導入した。48時間後、酵素を失活させるために、反応器の内容物を1時間、80℃に加熱した。最終的な生成混合物は、単一相混合物であった。
菜種油1000g、エタノール50gおよび濃度1mol/lの0.025%NaOHを、加熱可能な2リットルの二重ジャケット付き反応器中へ導入した。混合物を、撹拌しながら17℃に冷却し、その後、油の量に基づき0.25%のlipolaseを添加した。混合物を、撹拌しながら17℃で45時間インキュベートした。反応を開始した後、エタノール200gを、流速0.14ml/分で連続的に反応器中へポンプ注入した。45時間後、0.1重量%のTonsilを反応器中へ導入し、反応器の内容物を加熱した。75℃で1時間のインキュベーション後、反応器の内容物を濾別した。遊離グリセロールの残渣を除去するため生成物500gを水250gで2回洗い、エマルジョン形成を避けるため反応系だけをゆっくり撹拌した。グリセロール含有およびアルカリ含有の水相を、油から分離した。最終的な生成混合物は、透明な単一相混合物であった。
実施例11の生成物をガラス瓶に入れ、昼光で室温にて55日間保存した。比較のGC分析を行った。
GC分析精度限界内で、試料は55日後に変化しなかった。よって、酵素プロセスによって製造されるバイオディーゼルは、少なくとも55日間貯蔵安定である。
50g量の実施例11の未洗浄生成物を、2重量%水で2回、および5重量%水で2回、洗浄した。各洗浄工程の後、水相を分離した。以下のグリセロール含量が得られた:
広い濃度範囲にわたる水洗とその後の相の分離によって、生成物からグリセロールを除去し得る。
酵素的に製造したバイオ燃料の試料2個を、通常の給油所ディーゼルへの添加剤として試験した。この目的で、グリセロール除去なし(コード:USC−CM−8327−131DS)および水洗によるグリセロールの除去後(コード:USC−CM−8327−131)の両者について、実施例10の生成物を使用した。
エチルエステル+モノグリセリド+エタノールの混合物、グリセロール含量<0.05重量%
USC−CM−8327−131DS:
エチルエステル+モノグリセリド+エタノールの混合物、グリセロール含有(グリセロール含量>1重量%)
比較的低濃度では、CFPPに顕著な悪化はなかった。比較的高濃度でのみ、1℃のCFPP上昇が生じた。
2つの混合物の低温での貯蔵によって、−20℃でのディーゼル/バイオ燃料混合物に僅かな曇りが生じ、ポンプ送り性に何らの悪影響もなかった。4℃では、数週間後でさえ、混合物は変化しないままである。
混合物1:50gのAccurel MP1000を、エタノール500gによって1時間インキュベートした。エタノールの除去後、水500gと50gのlipolaseを添加し、混合物を24時間撹拌した。水の除去後、固定化物を乾燥した。固定化物を3リットルの反応器に入れ、ひまわり油1.6kg、エタノール0.4kgおよび水8gを添加した。撹拌しながら、室温で24時間、反応混合物をインキュベートした。反応の終了後、固定化物を濾別し、過剰の水/エタノール混合物を反応器から除去した。16gのTonsilと水2gを試料に添加し、その後、80℃で30分間インキュベーションを施した。次に、試料を真空で乾燥し、Tonsilを濾過によって除去した。こうして得たエチルエステル/部分グリセリド混合物を、潤滑試験のために使用した。
得られた生成物組成物を、実施例16に示す。
潤滑特性は、CEC法F−06−T−94によるHFFR試験(高周波往復リグ試験)に従った。次表に示したように、様々なディーゼル燃料と、ひまわり油と菜種油に基づく実施例15によるモノグリセリド混合物を使用した。
全試料は、用いたディーゼル燃料の潤滑特性を顕著に改善し、HFFR値を規定の限界(例えば現在のスイスでは450μm)より下に低減している。
菜種油1kgに基づき、精製菜種油1600kg、エタノール640kg、1MのNaOHを600ml、水7lおよび250,000Uのリパーゼ(Thermomyces由来のエステラーゼ、単位は製造業者による)の全てを、4000リットルの反応器に入れた。混合物を40時間撹拌し、撹拌しながら80℃に加熱し、その後、80℃で2時間撹拌し、エタノールが逃げられないように反応器を閉じたままとした。次に、混合物を50℃に冷却し、10kgのCelatom FW14を含有するドラムフィルターによって濾過した。生成物を樽中に注ぎ、室温で貯蔵した。
生成物2200kgが得られ、収率98%に相当していた。
菜種油1kgに基づき、精製菜種油1600kg、エタノール640kg、1MのNaOHを600ml、水7lおよび250,000Uのリパーゼ(Thermomyces由来のエステラーゼ、単位は製造業者による)の全てを、4000リットルの反応器に導入した。混合物を40時間撹拌し、次いで撹拌しながら120℃に加熱した。反応器に真空を適用し、エタノール/水混合物を反応器から除去した。混合物からそれ以上のエタノールが出なくなるまで、真空度をゆっくり下げた。次に、混合物を50℃に冷却し、10kgのCelatom FW14を含有するドラムフィルターによって濾過した。生成物を樽中に注ぎ、室温で貯蔵した。
生成物1742kgと蒸留液470kgが得られ、収率98%に相当していた。
実施例17と18の試験生成物について、次表に示した分析を行った。
試験生成物は、菜種油の脂肪酸組成物に基づくエチルエステルおよびモノグリセリドから主に構成される混合物である。ジグリセリドは比較的少量で存在し;副生成物は脂肪酸とトリグリセリドである。非蒸留の混合物は、さらにエタノールと少量の水を含有する。試験生成物は、用いた油のものに対応する良好な色を有する。有機および無機の物質含量は低い。グリセロール分析は、トリグリセリドのグリセロールは部分グリセリドの形態でほとんど完全に結合し、5%未満のグリセロールが遊離の形態で存在することを示している。
実施例17と実施例18の生成物をストッパ付き樽に入れ、3ヶ月間貯蔵した。
生成物は、ディーゼル添加剤またはディーゼル用燃料添加剤としての使用にとって、十分に貯蔵安定である。
ディーゼルのFAMEとの異なる混合物のHFFR値を、本発明による実施例18の組成物の3%混合物と比較して決定し、こうして潤滑作用を調べた。試験はISO 12156に記載されている。試験において、金属ピンを金属板上で引き、傷跡のサイズを決定した。傷跡が小さいほど、潤滑作用は良好であるということになる。
3%混合物を得るためにディーゼルに添加した本発明による組成物は、次の重量%分布:エチルエステル55.5%、モノグリセリド32.3%、ジグリセリド11.4%、<1%の副生成物を含有していた。
結果:
セーボルト協会:独立して測定価値を決定するためのロッテルダムの協会
炭素残留マイクロ(10%残留炭素分):この試験は、ディーゼル中の炭素残渣を決定するために行われる。この目的で、試料を窒素流中で蒸発させ、残渣を秤量する。「マイクロ」は方法を表す。0.1%未満の残渣を生じさせようとする材料について、10%蒸留残渣をまず調製し、次いで測定する。
蒸留挙動の決定:
IBP:初期沸点
FBP:最終沸点。百分率の数字は、それぞれの温度で蒸発させたディーゼルのパーセントを表す。
改善された潤滑性は、際立って有利であることとして明白である。
メタノール(20%)中の菜種油93g、メタノール4gおよびナトリウムメチラート3gを、フラスコ中へ導入した。反応混合物を撹拌しながら加熱し、付属の還流冷却器によって還流下で1時間、撹拌しながらインキュベートした。反応の終了後、反応混合物をクエン酸溶液で中和し、水50gで洗浄した。分離させた生成物を水50gで再洗浄した。その後、水相を除去した。試料を、合成後であって、2度の洗浄工程の後に取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。結果を%面積として表す。生成した少量の脂肪酸は、エチルエステル領域に含まれる。
化学的な部分エステル化によって、エステルと部分グリセリドからなる生成混合物が得られ、そこから大部分のグリセロールを洗浄のみによって容易に除去し得る。得られた混合物は単一相混合物である。トリグリセリド中に存在する10%グリセロールの全てのうち、50%未満が部分エステル交換において放出される。残りのグリセロールは、生成物中で結合したままである。よって、副生成物グリセロール流が半分以上、このプロセス中で低減される。
本明細書の当初の開示は、少なくとも下記の態様を包含する。
〔1〕a)炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキルエステルと、b)部分グリセリド、を含有し、組成物の総量に基づき、最大2重量%の遊離グリセロール含量を有することを特徴とする組成物。
〔2〕メチルおよび/またはエチルエステルを成分(a)として含有することを特徴とする、〔1〕に記載の組成物。
〔3〕組成物の総量に基づき、少なくとも10重量%の部分グリセリド含量を有することを特徴とする、〔1〕〜〔2〕のいずれかに記載の組成物。
〔4〕組成物の総量に基づき、最大5重量%のトリグリセリド含量を有することを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の組成物。
〔5〕最大5の酸価を有することを特徴とする、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の組成物。
〔6〕アルキルエステル、モノグリセリドおよびジグリセリドが下記の量:
アルキルエステル:30〜70重量%
モノグリセリド:10〜35重量%
ジグリセリド:1〜30重量%
で存在することを特徴とする、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の組成物。
〔7〕アルキルエステルと部分グリセリドは、炭素数8〜22の飽和または不飽和で直鎖状または分枝状の脂肪酸に由来することを特徴とする、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の組成物。
〔8〕トリグリセリドをアルカリ塩の添加により活性化されたエステラーゼと酵素的に反応させ、該反応をアルコールの存在下に行うことを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔9〕エステラーゼを別の工程で失活させることを特徴とする、〔8〕に記載の方法。
〔10〕10℃〜40℃の温度およびトリグリセリド量に基づき0.1〜10重量%の含水量でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔8〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
〔11〕市販の液体調製物のエステラーゼを、使用するトリグリセリド量に基づき、0.05〜2%の量で使用することを特徴とする、〔8〕〜〔10〕のいずれかに記載の方法。
〔12〕ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアンモニウムの水酸化物、炭酸塩およびリン酸塩からなる群から選択されるアルカリ無機塩の水溶液を、エステラーゼを活性化するために使用することを特徴とする、〔8〕〜〔11〕のいずれかに記載の方法。
〔13〕トリグリセリドに基づき、0.00001〜1重量%の量で塩を使用することを特徴とする、〔12〕に記載の方法。
〔14〕トリグリセリドを、炭素数1〜8のアルコールの存在下で固定化および/または化学修飾されたエステラーゼと酵素的に反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔15〕エステラーゼを生成混合物から別の工程で分離することを特徴とする、〔14〕に記載の方法。
〔16〕10℃〜60℃の温度およびトリグリセリド量に基づき0〜10重量%の含水量でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔15〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔17〕プラスチック、樹脂または鉱物基材上での疎水性相互作用により、もしくは、アニオンまたはカチオン交換体上でのイオン相互作用により、もしくは、活性化された化学基を有する基材への化学結合により、エステラーゼを固定化することを特徴とする、〔14〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔18〕界面活性剤で被覆することにより、酵素表面を疎水性化することにより、もしくは、 化学架橋することにより、エステラーゼを化学修飾することを特徴とする、〔14〕〜〔17〕のいずれかに記載の方法。
〔19〕エステラーゼは、Thermomyces lanugenosus、Candida antarctica A、Candida antarctica B、Rhizomucor miehei、Candida cylindracea、Rhizopus javanicus、Porcine pancreas、Aspergillus niger、Candida rugosa、Mucor javanicus、Pseudomonas fluorescens、Rhizopus oryzae、Pseudompnas sp.、Chromobacterium viscosum、Fusarium oxysporumおよびPenicilium camembertiからなる群から選択される生物に由来することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕のいずれかに記載の方法。
〔20〕使用するエステラーゼはリパーゼであることを特徴とする、〔19〕に記載の方法。
〔21〕1,3−特異的リパーゼを使用することを特徴とする、〔19〕〜〔20〕のいずれかに記載の方法。
〔22〕リパーゼは、Thermomyces lanugenosus由来のリパーゼであることを特徴とする、〔19〕〜〔21〕のいずれかに記載の方法。
〔23〕高含有量百分率の一価および/または多価不飽和脂肪酸を有する油脂由来のトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕のいずれかに記載の方法。
〔24〕ひまわり油,菜種油、アザミ油、大豆油、アマニ油、ピーナッツ油、獣脂、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、ヤトロファ油、パーム核油、ヤシ油およびオールドオイルからなる群から選択されるトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔23〕に記載の方法。
〔25〕メタノールまたはエタノールをアルコール成分として使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔26〕トリグリセリドに基づき、10〜50重量%の量でアルコールを使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔27〕アルコールおよび/または水を部分的または完全に除去することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔28〕炭素数1〜8のアルコールの存在下でトリグリセリドを部分的に化学反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔29〕触媒を生成混合物から別の工程で分離することを特徴とする、〔28〕に記載の方法。
〔30〕使用した油に基づき10モル%〜30モル%のアルコール濃度でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔29〕のいずれかに記載の方法。
〔31〕アルコール分解をエタノールまたはメタノールによって好適に行うことを特徴とする、〔28〕〜〔30〕のいずれかに記載の方法。
〔32〕回分反応または連続反応として、並流または向流で、アルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔31〕のいずれかに記載の方法。
〔33〕0.01重量%〜5重量%の濃度で、2barまでの圧力下、40℃〜120℃の温度で、アルカリ金属アルコラートによってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔34〕0.01重量%〜5重量%の濃度で、5barまでの圧力下、40℃〜120℃の温度で、硫酸またはスルホン酸によってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔35〕0.01重量%〜1重量%の濃度で、20〜200barの圧力下、120℃〜250℃の温度で、金属塩または金属石鹸によってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔36〕高含有量百分率の一価および/または多価不飽和脂肪酸を有し、かつ、ひまわり油、菜種油、アザミ油、大豆油、アマニ油、ピーナッツ油,獣脂、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、ヤトロファ油、ヤシ油、パーム核油およびオールドオイルからなる群から選択される、油脂由来のトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔28〕〜〔35〕のいずれかに記載の方法。
〔37〕アルコールおよび/またはグリセロールおよび/または水を部分的または完全に除去することを特徴とする、〔28〕〜〔36〕のいずれかに記載の方法。
〔38〕〔8〕〜〔37〕のいずれかに記載の方法によって得ることのできる組成物。
〔39〕90〜99.5重量%のガス油および0.5〜10重量%(好ましくは2〜6重量%)の〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物を添加剤として含有する燃料組成物。
〔40〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、バイオ燃料としての使用。
〔41〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、燃料組成物における添加剤としての使用。
〔42〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、燃料組成物の潤滑性能を向上させるための添加剤としての使用。
〔43〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物を0.5〜10重量%の量で存在させることを特徴とする、〔41〕または〔42〕に記載の使用。
Claims (9)
- 炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキルエステルおよび部分グリセリドを含んでなる組成物であって、組成物が、組成物の総量に基づき最大2重量%の遊離グリセロール含量、および最大5の酸価を有するという条件の下、アルキルエステルおよび部分グリセリドが、(a)30〜70重量%のアルキルエステル、(b)10〜35重量%のモノグリセリド、(c)1〜30重量%のジグリセリドの量で存在することを特徴とする組成物。
- アルキルエステルが、メチルエステル、エチルエステルまたはそれらの混合物を表す、請求項1に記載の組成物。
- 部分グリセリドが、組成物の総量に基づき少なくとも10重量%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- トリグリセリド含量が、組成物の総量に基づき最大5重量%である、請求項1に記載の組成物。
- アルキルエステルおよび部分グリセリドが、炭素数8〜22の飽和または不飽和、直鎖状または分枝状の脂肪酸から誘導されている、請求項1に記載の組成物。
- トリグリセリドをアルカリ塩の添加により活性化されたエステラーゼと酵素的に反応させ、該反応をアルコールの存在下に行うことを特徴とする、請求項1に記載の組成物の製造方法。
- トリグリセリドを、炭素数1〜8のアルコールの存在下で固定化および/または化学修飾されたエステラーゼと酵素的に反応させることを特徴とする、請求項1に記載の組成物の製造方法。
- 90〜99.5重量%のガス油および0.5〜10重量%の請求項1に記載の組成物を添加剤として含有する燃料組成物。
- 請求項1に記載の組成物の、バイオ燃料または燃料組成物における添加剤としての使用。
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