JP5069001B2 - フィブラートを含む固体投与形態 - Google Patents
フィブラートを含む固体投与形態 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5069001B2 JP5069001B2 JP2006529648A JP2006529648A JP5069001B2 JP 5069001 B2 JP5069001 B2 JP 5069001B2 JP 2006529648 A JP2006529648 A JP 2006529648A JP 2006529648 A JP2006529648 A JP 2006529648A JP 5069001 B2 JP5069001 B2 JP 5069001B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fenofibrate
- tablet
- tablet according
- vehicle
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明はフィブラート、例えばフェノフィブラートを適切なビヒクルに溶解させること、及び固体投与形態(即ち、液体形態にある材料を除く投与形態)を調製するために得られる組成物を使用することにより、生物学的利用能を有意に増強させることができることをここに見出した。フィブラート、特にフェノフィブラートは、水に不溶性であることは公知であるが、本発明はそれらを必要とする患者におけるin vivoでの有意に増加した生物学的利用能を有すことを意図する速放プロファイルを示す医薬組成物及び医薬製剤を提供する。特に、発明者等は、溶解した形態においてフィブラートを含む固体投与形態、錠剤等、を調製することを成し遂げた。経口投与のために有用である固体及び安定な投与形態の利点は周知である。
本明細書で使用される用語”活性成分”又は”活性医薬成分”とは、薬理活性又は疾患の診断、緩和、処置、又は予防に他に直接影響を与えること、或いは人又は他の動物の体の構造または任意の機能に影響を与えることを意図する任意の成分を意味する。当該用語は、薬物製品の製造において化学変化し得るそれらの構成要素を含み、そして特化された活性又は効果を提供するために意図された改良形態にある薬物製品中に存在する。
本発明の投与形態及び医薬組成物の薬物又は活性物質は、フィブラートである。有用なフィブラートの例は、ベザフィブラート、シプロフィブラート、クリノフィブラート、クロフィブラート、エトフィリン(etofylline)、クロフィブラート、フェノフィブラート、ゲムフィブロジル、ピリフィブラート(pirifibrate)、シムフィブレート(simfibrate)及びトコフィブラート(tocofibrate);特に有用なものはゲムフィブロジル、フェノフィブラート、ベザフィブラート、クロフィブラート、シプロフィブラート及び活性代謝産物及び任意の関連のあるフィブリン酸(例えばフェノフィブリン酸)を含むそれらのアナログである。好適な態様では、当該フィブラートはフェノフィブラート又はそれらのアナログである。しかしながら、本発明の投与形態及び組成物は、2つ、3つ又は4つでさえ、相違するフィブラート及び/又はフィブリン酸の混合物も含み得る。
本明細書において有用なビヒクルは、水-混和性、親水性又は疎水性のビヒクルである。有用なビヒクルは非水性物質である。
一般的に、治療活性物質の吸収及び生物学的利用能は、経口投与した時の多様な要因によって影響され得ることが知られている。かかる要因は消化管中での食物の存在を含み、そして一般的に、薬物物質の消化管滞留時間は、絶食状態よりも食物の存在する場合に有意に長い。薬物物質の生物学的利用能が消化管中での食物の存在のために一定ポイントを超えて影響されるならば、当該薬物物質は食物影響を示すと言われる。食物影響は、薬物物質が食事を済ませたばかりの患者へ投与されることに関連するリスクが存在するために重要である。当該リスクは血流への吸収が、当該ポイント(患者が不十分な吸収の危険を受け、投与された薬物の条件を改善する)へ悪影響を与えうる可能性に由来する。例えばフェノフィブラートの場合、状況は異なり、ここでは食物は薬物取り込みを増加させる。従って、薬物物質と同時に摂取する食物の不足は、不十分な吸収を導き得る。フェノフィブラート(Abbott製)を含む商業的に入手可能な製品Tricor(商標)の吸収の範囲は、絶食条件と比較して食物を摂取した場合、およそ35%増加する。
本発明の微粒子組成物は、水混和性の乏しい活性物質を導入するために適した任意の方法によって調製され得る。当該医薬組成物は任意の慣用方法、例えば造粒、ミキシング、スプレー乾燥等によって調製され得る。特に有用な方法は国際特許出願WO 03/004001に公開された中で開示された方法であり、制御した凝集作用方法、即ち粒子径中での制御した成長を可能にする方法により、微粒子材料を調製するための方法を発表する。当該方法は、固体担体上で液体形態にある活性物質及びビヒクルを含む最初の組成物をスプレーすることに関与する。通常、当該ビヒクルは少なくとも5℃の融点を有するが、この融点は実際に活性成分の融点を下回らなければならない。本発明における当該ビヒクルの融点は 250℃を超えるべきではない。
本明細書における用語"医薬的に許容され得る賦型剤"とは、任意の材料を意味することを意図し、実質的にそれ自体は任意の治療的及び/又は予防的効果を有さないという意味で不活性である。かかる賦型剤は許容され得る技術特質を有する医薬、化粧及び/又は食料品を得ることを可能にすることを目的に付加してよい。
上述したような材料は、特に医薬品、化粧品及び/又は食料品中の油性材料の吸着材料として有用である。特定の態様では、当該材料は医薬品中の油性材料のための吸着材料として使用される。油性材料のための吸着材料として機能する能力を有する当該材料は、更に"オイル吸着材料"を意味する。
i)放出試験に従い試験した場合、少なくとも30%の疎水性もしくは親水性、或いは水混和性ビヒクルを放出する組成物;
ii)少なくとも約90重量%のオイル吸着材料を含み、且つPh. Eur.崩壊試験に従い試験した場合、最大で60分の崩壊時間を示す錠剤の形態にある組成物。
i)少なくとも約10%、例えば少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%又は少なくとも約60%のオイル閾値を有し、
ii)少なくとも約30%、例えば少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%又は少なくとも約80%のオイルを放出し、及び
iii)錠剤形態では、最大で1時間、例えば最大で約50分、最大で約40分、最大で約30分、最大で約20分、最大で約10分又は最大で約5分の崩壊時間を有し、Ph. Eur.崩壊試験の従って試験した場合、当該錠剤は約90重量%以上、例えば約92.5重量%以上、約95重量%以上、約97.5重量%以上又は約100%の医薬的に許容され得る材料を含む。
i)少なくとも約55%のオイル閾値を有し;
当該固体の医薬材料が、本明細書において発表されるように試験される場合、
ii)少なくとも約75%のオイルを放出し;及び/又は
当該固体の医薬材料が、本明細書において発表されるように試験される場合、
iii)錠剤の形態では、最大で約10分の崩壊時間を有し、Ph. Eur.崩壊試験によって試験される場合、当該錠剤は約97.5重量%の医薬的に許容され得る材料を含む。
本発明の重要な観点では、油性材料を含む組成物又は固体投与形態である。
本発明にかかる医薬組成物は微粒子形態にあり、そしてそのような形態を採り得る。しかしながら多くの場合、顆粒、ペレット、マイクロスフェア、ナノ粒子等の形態、又は固体投与形態(錠剤、ビーズ、カプセル、粒(grains)、丸剤、粒状、顆粒、パウダー、ペレット、小袋、ロゼンジ、トローチ等を含む)にある組成物中に存在することがより好都合である。
更に他の観点では、本発明は1つ以上のフィブラート及び1つ以上の油性材料を含む微粒子形態にある固体医薬組成物に関し、10.0 mmの直径のノズルを有するファンネルから抜け出した組成物の流動速度を測定するPh. Eur.に発表された方法に従い決定されたような、適した流動性を有する。製造設備及び/又は充填設備へのいかなる粘着も回避するために、微粒子材料が自由に流動することが重要である。この特徴は、更なる他の種類の製剤(例えば固体投与形態)へ微粒子材料を処理することが所望されるような場合にも重要である。
i)本明細書における閾値試験に従って試験した場合、10%以上のオイル閾値を有し、そして少なくとも1つが実施され、
ii)本明細書における放出試験に従って試験した場合、少なくとも30%のオイルを放出し、及び
iii) Ph. Eur.の崩壊試験に従って試験した場合、錠剤の形態では、最大で1時間の崩壊時間を有す。所定の状況では、当該組成物中に吸着材料を導入することは、高濃度の油性材料を可能にするために、好都合であることが見出された。これらの場合において、油性材料が最大で約250℃の融点を有す場合、吸着材料を導入するために本質的に適しているだろう。油性材料及び吸着材料の適した例は本明細書に開示されている。
材料
フェノフィブラート(Sigmaから購入)
ラクトース1水和物200メッシュ(DMV製)
粒状化酸化シリシウム(silicium oxide)、Aeroperl(商標)300、(Degussa)
ポリエチレングリコール6000、Pluracol(商標) E6000 (BASF製)
ポロキサマー188、Pluronic(商標)F-68 (BASF製)
モノステアリン酸グリセリン、Rylo(商標)MD50、(Danisco Cultor製)、Ph. Eur.
Avicel PH200 (微晶性セルロース)(FMC製)
ステアリン酸マグネシウム
TRICOR(商標)錠は、経口投与で使用できるフェノフィブラート含有錠であり、錠剤当り、54 mg又は160 mgのマイクロ化フェノフィブラートを含む。
Lipanthyl(商標)67Mは、フェノフィブラートが固体界面活性成分と共マイクロ化され、2つの活性成分の混合物を密にし、細かく分離させる工程からもたらされる。
研究室スケール流動層設備:Strea-1.
溶融補給単位は噴霧器、圧力タンク及び補給チューブに供給される加熱する空気の個々の単位から構成されるプロトタイプである。粒状物は手動でふるいにかけ、そして撹拌ミキサー中の余分の粒状の賦形剤と共に混合した。
本発明の方法に従い、フェノフィブラート薬物を溶融したビヒクル中に溶解し、そして以下のような微粒子担体に適用した:
ビヒクルをマイクロウェーブオーブン中に設置したビーカー中に溶かした。当該ビーカーを、磁気撹拌器を備えた、温度を制御して加熱したプレートへ移動させた。フェノフィブラートを75℃の温度で、磁気撹拌しながら当該溶融物中にゆっくり溶かした。当該加熱した溶液を、流動層中の担体上の溶融スプレー適用のための圧力タンクへ移動させた。当該粒状生産物を流動層から放出し、そして手動で0.7 mm又は1.0 mmのふるいにかけた。当該ふるいにかけた生産物を0.5分間、撹拌ミキサー中でステアリン酸マグネシウムと共に混合した。過剰な粒状相を組み入れる必要がある場合、過剰な粒状相を3分間、撹拌ミキサー中で当該粒状物と予め混合した。
当該試験は、10.0 mmの直径のノズルを有するファンネルから抜け出した材料の流動速度を測定するPh. Eur.に発表された方法により流動能を決定することに関与する。
BDH VWR Internationalから入手した脂肪可溶性着色剤、SudanII(BDH Gur(商標))14.3 mgを50.0 gの粘性物質(フラクション化された中鎖トリグリセライド)中に溶解させた。
崩壊時間はPh. Eur.に発表された方法に従って決定された。
当該試験はパドル機器を用いて、Ph.Eur 2.9.3に従って実施した。定量化はUV-検出によるHPLCを用いて実施した。
媒体:0.75%のラウリル硫酸ナトリウム(SLS) を有する900 mlの水
回転速度:50 rpm
温度:37℃
サンプリング時間:10、20、30、45及び60分
採用基準:>75%、45分でのバルク密度の決定
オイル吸収値は綿密に規定した量(10 g)の粘性物質を綿密に規定した量の医薬的に許容され得る試験物質(100 g)に付加することにより決定される。オイル吸収値(g粘性物質/100 g材料、として表現される)は、10 gのオイルの更なる付加が流動性に関する適した性質を有さない材料をもたらした時、即ち当該材料がPh. Eur.(流動性試験;本明細書上記の閾値試験を参照)に従って試験された際の要求に合致しない時、に到達する。
適用した器具はMicromertics Gemini 2375である。適用した方法はマルチポイント決定に基づくUSP容積測定法に従った。
流動能は、10.0 mmの直径のノズルを有するファンネルから抜け出した材料の流動速度を測定するPh. Eur.に発表された方法によって決定された。
本明細書中の実施例において調製した錠剤は、Ph. Eur.に従い実施される重量のバラツキのための試験にかけられた。
本明細書の実施例中で調製された錠剤は、Schleuniger Model 6D器具を用いて錠剤硬度のための試験にかけられ、そして器具のための一般的指導に従い実施された。
本発明に従い、フィブラートをビヒクル中に溶解させる。これを実証するために、示差走査カロリー測定法(calometry)を含む試験が実施される。当該試験は、ビヒクルとフィブラートの微粒子組成物、固体投与形態又は混合物で実施される(固溶体が仮定された後、形成される)。PCに連結した標準DSC装置を使用する。
サンプルサイズ:alu pans中10 mg
加熱速度:5℃/分、27℃から110℃
評価:フィブラートendoterm ピークが観察されない場合、そして溶解する間隔がビヒクル単独と比較して有意にシフトしない場合、フィブラートは溶解した状態、又は非結晶構造にあるとみなされる。
幾何的重量平均径は、空気中で得られた微粒子材料(又は出発原料)をレーザー回折分散剤の方法の採用により決定した。当該測定は同等の球径の分布を記録するSympatec Helos 装置中で、1 barの分散圧で実施した。この分布はlog標準容積-サイズ分布に適合する。本明細書で使用される場合、"幾何学的重量平均径"は、log標準容積-サイズ分布の平均径を意味する。
市販のフェノフィブラート錠製剤、即ち、Tricor(商標)の生物学的利用能に関する本発明の組成物の生物学的利用能を決定する目的を有するvivo試験は、ビーグル犬を使用して実施された。
実施例7の本発明の錠剤製剤Aのサンプルは、それぞれ以下の条件下で保存され、そして保存の1ヶ月及び3ヶ月後に当該方法において発表されたような溶解(安定性)試験にかけられ;溶解した%が45分後に溶解したフェノフィブラートのパーセンテージである:
実施例7の製剤B、C及びDのin vivo試験では、2x50 mgのビーグル犬において、Lipanthyl(商標)67M、2x67 mg(バッチno.:75641)に関して、上記発表されたような方法下で実施し以下の結果を得た:
製剤投与後の血中濃度(mg/mL)(4匹の犬の平均):
相対的なCmax(発明,BA/Lipanthyl(商標)67M):548%。
AUC(発明,C/Lipanthyl(商標)67M)に基づく相対的な生物学的利用能:228%。
相対的なCmax(発明,C/Lipathyl(商標)67M):161%。
AUC(発明,D/Lipanthyl(商標)67M)に基づく相対的な生物学的利用能:424%。
相対的なCmax(発明,D/Lipanthyl(商標)67M):329%。
Claims (37)
- フェノフィブラートをビヒクル中に含んでなる錠剤であって、
ビヒクルが、平均分子量3000から35000のポリエチレングリコールと、ポロキサマーとを、1:3から10:1の重量比で含んでなる、錠剤。 - ビヒクルが更に、水混和性極性脂質、高級アルコール、グリセリルモノオレエート、置換及び/又は非置換のモノグリセライド、置換及び/又は非置換のジグリセライド、又はそれらの混合物を含んでなる、請求項1記載の錠剤。
- ビヒクルが更に、ポリオキシエチレンオキシド、ステアリン酸ポリオキシエチレン、ポリ−εカプロラクトン、又はそれらの混合物を含んでなる、請求項1又は2に記載の錠剤。
- ポロキサマーがポロキサマー188である、請求項1〜3の何れか一項に記載の錠剤。
- ポリエチレングリコールの平均分子量が6000である、請求項1〜4の何れか一項に記載の錠剤。
- ビヒクルが非水性である、請求項1〜5の何れか一項に記載の錠剤。
- フェノフィブラート及びビヒクルの総重量に対するフェノフィブラートの割合が、10重量%から90重量%である、請求項1〜6の何れか一項に記載の錠剤。
- フェノフィブラート及びビヒクルの総重量に対するフェノフィブラートの割合が、15重量%から90重量%である、請求項7に記載の錠剤。
- フェノフィブラート及びビヒクルの総重量に対するフェノフィブラートの割合が、15重量%から80重量%である、請求項8に記載の錠剤。
- フェノフィブラート及びビヒクルの総重量に対するフェノフィブラートの割合が、20重量%から75重量%である、請求項9に記載の錠剤。
- Ph.Eur.溶解試験(パドル)に従うin vitro溶解試験において、溶解媒体として0.75%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を用い、50rpm及び37℃の条件下で試験を行った場合に、前記フィブラートの少なくとも75%が45分以内に放出される、請求項1〜10の何れか一項に記載の錠剤。
- 40℃且つ75%の相対湿度で3ヶ月貯蔵した後に、Ph.Eur.溶解試験(パドル)に従うin vitro溶解試験において、溶解媒体として0.75%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を用い、50rpm及び37℃の条件下で試験を行った場合に、前記フィブラートの少なくとも75%が45分以内に放出される、請求項1〜11の何れか一項に記載の錠剤。
- 1つ以上の医薬的に許容され得る賦型剤を更に含んでなる、請求項1〜12の何れか一項に記載の錠剤。
- 医薬的に許容され得る賦型剤が、充填剤、希釈剤、崩壊剤、結合剤、流動促進剤及び潤滑剤からなる群から選択される、請求項13に記載の錠剤。
- 医薬的に許容され得る賦型剤が、シリカ酸またはその塩である、請求項13に記載の錠剤。
- 医薬的に許容され得る賦型剤が、シリカ酸、ケイ酸塩、二酸化ケイ素、アルミノケイ酸マグネシウム、アルミノメタケイ酸マグネシウム、ベントナイト、カオリン、三ケイ酸マグネシウム、モンモリロナイト及びサポナイトからなる群から選択される、請求項13に記載の錠剤。
- 医薬的に許容され得る賦型剤が、二酸化ケイ素、アルミノケイ酸マグネシウム及びアルミノメタケイ酸マグネシウムからなる群から選択される、請求項13に記載の錠剤。
- 香味剤、着色剤、風味隠し剤、pH調整剤、緩衝剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、湿潤剤、湿式調整剤、界面活性剤、懸濁剤、及び吸収増強剤からなる群から選択される医薬的に許容され得る添加剤を更に含んでなる、請求項1〜17の何れか一項に記載の錠剤。
- フィルムコーティング、修飾した放出のコーティング、腸溶コーティング、保護的コーティング及び抗粘着性コーティングからなる群から選択されるコーティングにより覆われる、請求項1〜18の何れか一項に記載の錠剤。
- フェノフィブラートが分散によりフェノフィブラートを放出するマトリックス中に埋め込まれる、請求項1〜19の何れか一項に記載の錠剤。
- マトリックスが薬物の放出の間に損なわれない、請求項20に記載の錠剤。
- フェノフィブラートが侵食によりフェノフィブラートを放出するマトリックス中に埋め込まれる、請求項1〜19の何れか一項に記載の錠剤。
- フェノフィブラートが水不溶性コーティングを通す分散により投与形態から放出される、請求項1〜19の何れか一項に記載の錠剤。
- 3ヶ月の保存後、40℃の温度且つ75%の相対湿度でアッセイした場合、フェノフィブラートが保存前の量と比較して、少なくとも90%の量で存在する、請求項1〜23の何れか一項に記載の錠剤。
- 前記ビヒクル及び前記フェノフィブラートを含む組成物を固体担体にスプレーすることを含む方法により調製される、請求項1〜24の何れか一項に記載の錠剤。
- ビヒクルが、ポリエチレングリコールとポロキサマーとを、1:1から5:1の重量比で含んでなる、請求項1〜25の何れか一項に記載の錠剤。
- ビヒクルが、ポリエチレングリコールとポロキサマーとを、3:2から4:1の重量比で含んでなる、請求項26に記載の錠剤。
- ビヒクルが、ポリエチレングリコールとポロキサマーとを、2:1から3:1の重量比で含んでなる、請求項27に記載の錠剤。
- 錠剤の総重量に対するフェノフィブラートの割合が、10重量%〜35重量%である、請求項1〜28の何れか一項に記載の錠剤。
- 錠剤の総重量に対するフェノフィブラートの割合が、少なくとも25重量%である、請求項1〜28の何れか一項に記載の錠剤。
- 錠剤の総重量に対するフェノフィブラートの割合が、少なくとも30重量%である、請求項30に記載の錠剤。
- フェノフィブラートが結晶性である、請求項1〜31の何れか一項に記載の錠剤。
- 更に固体担体を含んでなる、請求項1〜32の何れか一項に記載の錠剤。
- 更にラクトースを含んでなる、請求項1〜33の何れか一項に記載の錠剤。
- 請求項1〜34の何れか一項に記載の錠剤を製造するための方法であって、
i)ビヒクルを液体状態とし、
ii)液体状態のビヒクルをフェノフィブラートの融点未満の温度で保持し、
iii)所望の量のフェノフィブラートをビヒクルに溶解させ、
iv)得られた溶液を、ビヒクルの融点未満の温度を有す固体担体にスプレーし、
v)得られた組成物を機械的に処理すること
を含んでなる方法。 - ヒトに経口投与したときに、錠剤のAUC食物摂取/AUC絶食の値が少なくとも0.85であり、90%の信頼限界で少なくとも0.75である、請求項1〜34のいずれかに記載の錠剤。
- ヒトに経口投与したときに、錠剤のAUC食物摂取/AUC絶食の値が少なくとも0.9である、請求項1〜34のいずれかに記載の錠剤。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DKPA200301503 | 2003-10-10 | ||
DKPA200301503 | 2003-10-10 | ||
DKPA200400464 | 2004-03-23 | ||
DKPA200400464 | 2004-03-23 | ||
DKPA200401006 | 2004-06-25 | ||
DKPA200401006 | 2004-06-25 | ||
PCT/DK2004/000667 WO2005034920A1 (en) | 2003-10-10 | 2004-10-01 | A solid dosage form comprising a fibrate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007508248A JP2007508248A (ja) | 2007-04-05 |
JP2007508248A5 JP2007508248A5 (ja) | 2012-08-30 |
JP5069001B2 true JP5069001B2 (ja) | 2012-11-07 |
Family
ID=34437511
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006529648A Active JP5069001B2 (ja) | 2003-10-10 | 2004-10-01 | フィブラートを含む固体投与形態 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7658944B2 (ja) |
EP (1) | EP1680091B1 (ja) |
JP (1) | JP5069001B2 (ja) |
KR (2) | KR20130103818A (ja) |
CA (1) | CA2540984C (ja) |
HK (1) | HK1096034A1 (ja) |
WO (1) | WO2005034920A1 (ja) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248363B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
US20030236236A1 (en) * | 1999-06-30 | 2003-12-25 | Feng-Jing Chen | Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs |
US20040115287A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-06-17 | Lipocine, Inc. | Hydrophobic active agent compositions and methods |
CA2540984C (en) * | 2003-10-10 | 2011-02-08 | Lifecycle Pharma A/S | A solid dosage form comprising a fibrate |
WO2005034999A2 (en) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Bvm Holding Co. | Composition comprising association complex of a pharmaceutical and a poloxamer |
US20060003002A1 (en) * | 2003-11-03 | 2006-01-05 | Lipocine, Inc. | Pharmaceutical compositions with synchronized solubilizer release |
US7803838B2 (en) * | 2004-06-04 | 2010-09-28 | Forest Laboratories Holdings Limited | Compositions comprising nebivolol |
US7838552B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-11-23 | Forest Laboratories Holdings Limited | Compositions comprising nebivolol |
JP2008534586A (ja) * | 2005-03-30 | 2008-08-28 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | フェノフィブレートの改良された製剤 |
EP1707197A1 (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-04 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Formulations containing fenofibrate and a surfactant mixture |
AU2005330266A1 (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Improved formulations of fenofibrate containing menthol or PEG/poloxamer |
EP1745788A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-24 | KTB Tumorforschungsgesellschaft mbH | Acylglycerophospholipide zur Behandlung von Krebs und Tumorkachexie |
ATE429902T1 (de) * | 2005-12-28 | 2009-05-15 | Teva Pharma | Pharmazeutische formulierungen mit fenofibrat mit verbesserter bioverfügbarkeit |
BRPI0520821A2 (pt) * | 2005-12-28 | 2009-06-30 | Teva Pharma | formulações farmacêuticas de fenofibrato com biodisponibilidade melhorada |
US7772273B2 (en) | 2006-02-10 | 2010-08-10 | Lifecycle Pharma A/S | Stabilized atorvastatin |
KR100767349B1 (ko) | 2006-08-01 | 2007-10-17 | 삼천당제약주식회사 | 페노피브레이트를 함유하는 경구용 약제 조성물 및 그의제조방법 |
KR101220643B1 (ko) * | 2006-08-16 | 2013-01-14 | 알리코제약(주) | 사포그릴레이트 함유 경구투여 형태의 약제 |
US7569612B1 (en) | 2006-08-21 | 2009-08-04 | Mutual Pharmaceutical Company, Inc. | Methods of use of fenofibric acid |
EP2099431B1 (en) * | 2006-11-28 | 2013-06-05 | Laboratorios Liconsa, S.A. | Stabilized solid pharmaceutical composition of candesartan cilexetil |
EP1952803A1 (en) * | 2007-01-23 | 2008-08-06 | KTB-Tumorforschungs GmbH | Solid pharmaceutical dosage form containing hydrogenated phospholipids |
US7872560B2 (en) * | 2007-03-19 | 2011-01-18 | Abc Taiwan Electronics Corp. | Independent planar transformer |
WO2008122994A2 (en) * | 2007-04-09 | 2008-10-16 | Usv Limited | Stable pharmaceutical compositions of clopidogrel bisulfate and process of preparation thereof |
FR2918277B1 (fr) | 2007-07-06 | 2012-10-05 | Coretecholding | Nouveau procede de production de formes pharmaceutiques seches hydrodispersibles et les compositions hydrodispersibles ainsi obtenues |
EP2190415A2 (en) * | 2007-08-02 | 2010-06-02 | Wockhardt Research Centre | Pharmaceutical compositions of fenofibrate |
HUE043897T2 (hu) | 2007-09-25 | 2019-09-30 | Solubest Ltd | Lipofil hatóanyagot tartalmazó készítmények és eljárás elõállításukra |
CA2718255C (en) | 2008-03-11 | 2016-08-23 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Solid dispersion and pharmaceutical composition of the same, and production processes thereof |
CA2718416C (en) * | 2008-03-13 | 2018-01-02 | Mallinckrodt Inc. | Multi-function, foot-activated controller for imaging system |
PL2296633T3 (pl) * | 2008-05-02 | 2016-03-31 | Gilead Sciences Inc | Zastosowanie cząsteczek stałych nośników dla udoskonalenia przetwarzalności środka farmaceutycznego |
FR2932682B1 (fr) * | 2008-06-23 | 2013-07-12 | Bionetwork | Nouvelles formes pharmaceutiques a effet rapide et les utilisations des compositions pharmaceutiques ainsi obtenus. |
MX2011006307A (es) | 2008-12-15 | 2011-10-14 | Banner Pharmacaps Inc | Metodos para aumentar la liberacion y absorcion de agentes activos insolubles en agua. |
US11304960B2 (en) * | 2009-01-08 | 2022-04-19 | Chandrashekar Giliyar | Steroidal compositions |
WO2010092925A1 (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-19 | あすか製薬株式会社 | 固体分散体とその医薬組成物、並びにそれらの製造方法 |
US8329208B2 (en) | 2009-07-28 | 2012-12-11 | Methylation Sciences International Srl | Pharmacokinetics of S-adenosylmethionine formulations |
US11202831B2 (en) | 2010-10-29 | 2021-12-21 | Infirst Healthcare Limited | Solid solution compositions and use in cardiovascular disease |
US11730709B2 (en) | 2010-10-29 | 2023-08-22 | Infirst Healthcare Limited | Compositions and methods for treating severe pain |
US9744132B2 (en) | 2010-10-29 | 2017-08-29 | Infirst Healthcare Limited | Solid solution compositions and use in chronic inflammation |
US9308213B2 (en) | 2010-10-29 | 2016-04-12 | Infirst Healthcare Limited | Solid solution compositions and use in chronic inflammation |
US11224659B2 (en) | 2010-10-29 | 2022-01-18 | Infirst Healthcare Limited | Solid solution compositions and use in severe pain |
CN103379917B (zh) * | 2010-11-01 | 2016-10-12 | 梅琳塔治疗公司 | 药物组合物 |
US9034858B2 (en) | 2010-11-30 | 2015-05-19 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US20180153904A1 (en) | 2010-11-30 | 2018-06-07 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US9358241B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-06-07 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US20120148675A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Basawaraj Chickmath | Testosterone undecanoate compositions |
ES2717470T3 (es) * | 2011-12-14 | 2019-06-21 | Lts Lohmann Therapie Systeme Ag | Formulaciones de obleas y cápsulas con velocidades de disolución aumentadas para fenofibrato |
PL2838516T3 (pl) | 2012-04-18 | 2019-05-31 | SpecGx LLC | Zapobiegające nadużywaniu kompozycje farmaceutyczne o natychmiastowym uwalnianiu |
HUE051406T2 (hu) | 2012-11-14 | 2021-03-01 | Grace W R & Co | Biológiailag aktív anyagot és rendezetlen szervetlen oxidot tartalmazó kompozíciók |
WO2014091318A1 (en) | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Lupin Atlantis Holdings, S.A. | Reduced dose pharmaceutical compositions of fenofibrate |
CN104981253B (zh) * | 2013-01-14 | 2019-05-10 | 因佛斯特医疗有限公司 | 固溶体组合物及其在慢性炎症中的用途 |
WO2014152296A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Mallinckrodt Llc | Abuse deterrent solid dosage form for immediate release with functional score |
WO2014152207A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Mylan Laboratories, Inc. | Hot melt granulation formulations of poorly water-soluble active agents |
JP6332737B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2018-05-30 | 有限会社K2R | 抗酸化活性の検査方法 |
WO2016004170A1 (en) | 2014-07-03 | 2016-01-07 | Mallinckrodt Llc | Abuse deterrent immediate release formulations comprising non-cellulose polysaccharides |
US20170246187A1 (en) | 2014-08-28 | 2017-08-31 | Lipocine Inc. | (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL TRIDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE |
US9498485B2 (en) | 2014-08-28 | 2016-11-22 | Lipocine Inc. | Bioavailable solid state (17-β)-hydroxy-4-androsten-3-one esters |
EP3544614A4 (en) | 2016-11-28 | 2020-08-05 | Lipocine Inc. | ORAL TESTOSTERONE UNDECANOATE THERAPY |
WO2020068510A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | SpecGx LLC | Abuse deterrent immediate release capsule dosage forms |
US20220273652A1 (en) | 2019-07-31 | 2022-09-01 | Intas Pharmaceuticals Ltd. | Pharmaceutical composition comprising hmg-coa reductase inhibitors and fenofibrate |
CN114948905A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-08-30 | 郑州大学第一附属医院 | 含卡培他滨的微球及其在肝癌中的用途 |
Family Cites Families (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2621873C3 (de) * | 1976-05-17 | 1981-05-07 | Ludwig Merckle Kg Chem. Pharm. Fabrik, 7902 Blaubeuren | Arzneimittel zur Behandlung von Hypercholesterinämien |
DE2631873C2 (de) | 1976-07-15 | 1986-07-31 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterbauelements mit einem Schottky-Kontakt auf einem zu einem anderen Bereich justierten Gatebereich und mit kleinem Serienwiderstand |
US4603143A (en) * | 1983-05-02 | 1986-07-29 | Basf Corporation | Free-flowing, high density, fat soluble vitamin powders with improved stability |
US4613676A (en) * | 1983-11-23 | 1986-09-23 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives |
FR2557459B1 (fr) * | 1984-01-02 | 1986-05-30 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Matrice inerte a base de polycaprolactone pour administration orale d'un medicament, et procede de preparation de la forme galenique comprenant cette matrice |
GB8413191D0 (en) * | 1984-05-23 | 1984-06-27 | Beecham Group Plc | Pharmaceutical composition |
US5082655A (en) * | 1984-07-23 | 1992-01-21 | Zetachron, Inc. | Pharmaceutical composition for drugs subject to supercooling |
US4816264A (en) * | 1986-06-06 | 1989-03-28 | Warner-Lambert Company | Sustained release formulations |
FR2602423B1 (fr) * | 1986-08-08 | 1989-05-05 | Ethypharm Sa | Procede de preparation d'un medicament a base de fenofibrate, medicament obtenu par ce procede |
CA2124821C (en) | 1991-12-18 | 2003-10-07 | Isaac Ghebre-Sellassie | Novel solid pharmaceutical dispersions |
WO1995006460A1 (en) * | 1993-08-31 | 1995-03-09 | Alza Corporation | Dispenser containing hydrophobic agent |
US6096337A (en) * | 1996-06-10 | 2000-08-01 | Spireas; Spiridon | Liquisolid systems and methods of preparing same |
US7255877B2 (en) * | 1996-08-22 | 2007-08-14 | Jagotec Ag | Fenofibrate microparticles |
US6465016B2 (en) * | 1996-08-22 | 2002-10-15 | Research Triangle Pharmaceuticals | Cyclosporiine particles |
FR2758459B1 (fr) * | 1997-01-17 | 1999-05-07 | Pharma Pass | Composition pharmaceutique de fenofibrate presentant une biodisponibilite elevee et son procede de preparation |
US6287587B2 (en) * | 1997-07-15 | 2001-09-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing sustained-release preparation by in-water drying |
US6027747A (en) * | 1997-11-11 | 2000-02-22 | Terracol; Didier | Process for the production of dry pharmaceutical forms and the thus obtained pharmaceutical compositions |
US6337092B1 (en) * | 1998-03-30 | 2002-01-08 | Rtp Pharma Inc. | Composition and method of preparing microparticles of water-insoluble substances |
DE19840256A1 (de) * | 1998-09-03 | 2000-03-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von beschichteten festen Dosierungsformen |
CA2253769C (en) | 1998-11-10 | 2000-09-26 | Bernard Charles Sherman | Pharmaceutical compositions comprising fenofibrate |
GB0000710D0 (en) | 1999-02-06 | 2000-03-08 | Zeneca Ltd | Drug combination |
US6248363B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
US6294192B1 (en) | 1999-02-26 | 2001-09-25 | Lipocine, Inc. | Triglyceride-free compositions and methods for improved delivery of hydrophobic therapeutic agents |
US7374779B2 (en) * | 1999-02-26 | 2008-05-20 | Lipocine, Inc. | Pharmaceutical formulations and systems for improved absorption and multistage release of active agents |
EP1165141A2 (en) | 1999-03-31 | 2002-01-02 | Abbott Laboratories | Novel formulations comprising lipid-regulating agents |
KR20010001249A (ko) | 1999-06-02 | 2001-01-05 | 전주범 | 멀티방송시스템에서의 주방송 시스템에 따른 온스크린디스플레이 랭기지 자동 절환장치 |
US6372251B2 (en) * | 1999-06-11 | 2002-04-16 | Abbott Laboratories | Formulations comprising lipid-regulating agents |
KR100331529B1 (ko) * | 1999-06-16 | 2002-04-06 | 민경윤 | 난용성 항진균제의 경구투여용 조성물 및 그의 제조 방법 |
KR100352089B1 (ko) * | 1999-07-27 | 2002-09-12 | 한미약품공업 주식회사 | 페노피브레이트를 함유하는 경구용 마이크로에멀젼 조성물 |
ATE329579T1 (de) * | 1999-11-12 | 2006-07-15 | Abbott Lab | Feste dispersion mit ritonavir, fenofibrat oder griseofulvin |
US20030180352A1 (en) * | 1999-11-23 | 2003-09-25 | Patel Mahesh V. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
FR2803203B1 (fr) * | 1999-12-31 | 2002-05-10 | Fournier Ind & Sante | Nouvelles formulations galeniques du fenofibrate |
AU2001268338A1 (en) * | 2000-06-12 | 2001-12-24 | Smith Kline Beecham Corporation | Novel solid dispersion compositions |
JP2004509146A (ja) * | 2000-09-20 | 2004-03-25 | スカイファーマ・カナダ・インコーポレーテッド | 安定化フィブレート微粒子 |
AU6294501A (en) * | 2000-09-20 | 2002-04-02 | Rtp Pharma Inc | Spray drying process and compositions of fenofibrate |
US20030224058A1 (en) | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Elan Pharma International, Ltd. | Nanoparticulate fibrate formulations |
US7276249B2 (en) * | 2002-05-24 | 2007-10-02 | Elan Pharma International, Ltd. | Nanoparticulate fibrate formulations |
EP1361867B1 (en) * | 2001-02-22 | 2007-03-21 | Jagotec AG | Fibrate-statin combinations with reduced fed-fasted effects |
CN101961317A (zh) * | 2001-07-06 | 2011-02-02 | 生命周期药物公司 | 受控制的凝聚 |
EP1414496B1 (en) * | 2001-08-07 | 2010-10-20 | Galephar M/F | Pharmaceutical composition containing a combinaition of ppar-alpha, pravastatin and polyglycolized glyceride |
US20030162827A1 (en) * | 2002-01-30 | 2003-08-28 | Suresh Venkataram | HMG CoA reductase inhibiting composition, method of preparation thereof and method for competitively inhibiting HMG CoA reductase using such composition |
CA2488499C (en) | 2002-06-10 | 2013-03-19 | Elan Pharma International Ltd. | Nanoparticulate formulations comprising hmg coa reductase inhibitor derivatives ("statins"),combinations thereof as well as manufacturing of these pharmaceutical compositions |
US20040005339A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Shojaei Amir H. | Formulations of fenofibrate and/or fenofibrate derivatives with improved oral bioavailability |
CA2516096A1 (en) | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Lifecycle Pharma A/S | Use of a silica or silica derivative as a sorption material |
CN1882313A (zh) | 2003-02-20 | 2006-12-20 | 特瓦制药工业有限公司 | 药物的薄荷醇溶液 |
US20050008704A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Ray Anup Kumar | Pharmaceutical composition for solubility enhancement of hydrophobic drugs |
CA2540984C (en) * | 2003-10-10 | 2011-02-08 | Lifecycle Pharma A/S | A solid dosage form comprising a fibrate |
AU2005330266A1 (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Improved formulations of fenofibrate containing menthol or PEG/poloxamer |
JP2008534586A (ja) * | 2005-03-30 | 2008-08-28 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | フェノフィブレートの改良された製剤 |
US20070148233A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-06-28 | Lerner E I | Pharmaceutical formulations of fenofibrate having improved bioavailability |
US20070015834A1 (en) * | 2005-07-18 | 2007-01-18 | Moshe Flashner-Barak | Formulations of fenofibrate containing PEG/Poloxamer |
-
2004
- 2004-10-01 CA CA2540984A patent/CA2540984C/en active Active
- 2004-10-01 KR KR1020137023127A patent/KR20130103818A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-10-01 WO PCT/DK2004/000667 patent/WO2005034920A1/en active Application Filing
- 2004-10-01 US US10/513,807 patent/US7658944B2/en active Active
- 2004-10-01 JP JP2006529648A patent/JP5069001B2/ja active Active
- 2004-10-01 EP EP04762887.0A patent/EP1680091B1/en not_active Not-in-force
- 2004-10-01 KR KR1020067006923A patent/KR20060085686A/ko active IP Right Grant
-
2007
- 2007-03-30 HK HK07103452.8A patent/HK1096034A1/xx unknown
-
2009
- 2009-12-18 US US12/642,563 patent/US8124125B2/en active Active
-
2011
- 2011-12-08 US US13/315,030 patent/US8481078B2/en active Active
-
2013
- 2013-02-25 US US13/775,800 patent/US20130303612A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120195965A1 (en) | 2012-08-02 |
KR20060085686A (ko) | 2006-07-27 |
EP1680091A1 (en) | 2006-07-19 |
KR20130103818A (ko) | 2013-09-24 |
US8124125B2 (en) | 2012-02-28 |
CA2540984A1 (en) | 2005-04-21 |
WO2005034920A1 (en) | 2005-04-21 |
US7658944B2 (en) | 2010-02-09 |
CA2540984C (en) | 2011-02-08 |
US8481078B2 (en) | 2013-07-09 |
US20100323008A1 (en) | 2010-12-23 |
US20130303612A1 (en) | 2013-11-14 |
HK1096034A1 (en) | 2007-05-25 |
JP2007508248A (ja) | 2007-04-05 |
EP1680091B1 (en) | 2017-05-31 |
US20060110444A1 (en) | 2006-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5069001B2 (ja) | フィブラートを含む固体投与形態 | |
US9173847B2 (en) | Tablet comprising a fibrate | |
US20060105050A1 (en) | Compositions comprising fenofibrate and simvastatin | |
AU2004294674B2 (en) | Pharmaceutical compositions comprising lercanidipine | |
US20070014846A1 (en) | Pharmaceutical compositions comprising fenofibrate and atorvastatin | |
WO2006037348A1 (en) | Pharmaceutical compositions comprising fenofibrate and a statin | |
US20050096391A1 (en) | Compositions comprising fenofibrate and rosuvastatin | |
CA2582405A1 (en) | Pharmaceutical compositions comprising fenofibrate and atorvastatin | |
US20050096390A1 (en) | Compositions comprising fenofibrate and pravastatin | |
WO2006084475A2 (en) | A tablet comprising a fibrate | |
WO2006037345A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising fenofibrate and simvastatin | |
CN100551363C (zh) | 包含贝特的固体剂型 | |
AU2004279661B2 (en) | A solid dosage form comprising a fibrate and a statin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091201 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100226 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100305 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100531 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110426 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110621 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110912 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120626 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120709 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20120709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120731 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120816 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150824 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5069001 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |