JP5061527B2 - ケタールビスフェノール類の製造方法 - Google Patents
ケタールビスフェノール類の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明で用いるジヒドロキシベンゾフェノン類は、下記一般式(1)で示される。
カラム:DB−5(J&W社製) L=30m、Φ=0.53mm、D=1.50μm
キャリヤー:ヘリウム(線速度=35.0cm/sec)
分析条件:
注入口温度;300℃
検出器温度;320℃
温度プログラム;Oven 50℃×1min、
Rate 10℃/min、
Final 300℃×15min
SP比 50:1
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリメチル96.9g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルを留出させた後、室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで希釈し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン液を得た。これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は97%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリエチル135.3g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を160℃まで徐々に昇温、ギ酸エチル、エタノール、オルトギ酸トリエチルを留出させた後、室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで希釈し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン液を得た。これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は96%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリメチル96.9g及びベンゼンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルを留出させた後、室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで希釈し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン液を得た。これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は96%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、1,2−プロパンジオール164g、オルトギ酸トリメチル96.9g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルを留出させた後、室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで希釈し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチル−1,3−ジオキソラン液を得た。これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は93%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた 500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルト酢酸トリメチル109.7g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で3時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、酢酸メチル、メタノール、オルト酢酸トリメチルを留出させた後、室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで希釈し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン液を得た。これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は95%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた 500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリメチル96.9g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルの留出が完全に止まるまで加熱した。この反応液を室温まで冷却後、反応液を酢酸エチルで希釈し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は97%であった。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、溶媒を留去した。残留物にジクロロメタンを加え結晶を析出させ、濾過し、乾燥して2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソランを53.5g得た。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、トルエン100g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で4時間保温攪拌した。更に、内温をトルエン還流下120℃まで徐々に昇温、水を留出させた後、室温まで冷却、反応液を酢酸エチルで希釈し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン液を得た。これをガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は86%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、モンモリロナイトクレーK10を75.0g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリメチル48.5gを仕込み攪拌する。その後78〜82℃で18時間保温攪拌した。更に、オルトギ酸トリメチル48.5gを追加し、内温を78〜82℃で更に24時間保温攪拌した。120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルの留出が完全に止まるまで加熱した。この反応液を室温まで冷却後、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は83%であった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリメチル48.5g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gと10滴の濃臭化水素を仕込み攪拌する。その後78〜82℃で18時間保温攪拌した。更に、オルトギ酸トリメチル48.5gを追加し、内温を78〜82℃で更に24時間保温攪拌した。120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルの留出が完全に止まるまで加熱した。この反応液を室温まで冷却後、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率は76%であった。
Claims (5)
- 少なくとも下記一般式(1)で示されるジヒドロキシベンゾフェノン類と下記一般式(2)で示されるグリコール類またはアルキレンジチオール類とを、反応させて下記一般式(3)で示されるケタールビスフェノール類を製造する方法であって、前記ジヒドロキシベンゾフェノン類に対して0.1モル%〜50モル%のp−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはキシレンスルホン酸の存在下に反応させるケタールビスフェノール類の製造方法。
- 前記グリコール類またはアルキレンジチオール類がエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオール、2−メチル−1,2−プロパンジオール、2−メチル−2,3−ブタンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール、エチレンジチオール及び1,3−プロパンジチオールから選ばれるいずれかである請求項1に記載の製造方法。
- さらにアルキルオルトエステル類の共存下で反応させることを特徴とする請求項1または2に記載のケタールビスフェノール類の製造方法。
- 前記アルキルオルトエステル類が、オルトぎ酸トリメチル、オルトぎ酸トリエチル、オルト酢酸トリメチル、オルト酢酸トリエチル、オルトけい酸テトラメチル、オルトけい酸テトラエチル、2,2−ジメトキシプロパン及び2,2−ジメチル−1,3−ジオキソランから選ばれる少なくとも1種である請求項3に記載のケタールビスフェノール類の製造方法。
- 前記ケタールビスフェノール類が2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジチオラン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジチアンから選ばれるいずれかである請求項1〜4のいずれかに記載のケタールビスフェノール類の製造方法。
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