JP5228299B2 - ケタールビスフェノール類の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で用いるジヒドロキシベンゾフェノン類は、下記一般式(1)で示される。
ガラス電極式水素イオン濃度計[東亜電波工業(株)製]を用い、調整直後の試料のpHを25℃にて測定した。
反応混合物をガスクロマトグラフィー(GC)により下記の条件で分析し、ケタールビスフェノール類、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び分解化合物等のガスクロマトグラフィーの面積値総和で、各含有成分の面積値を割り百分率に換算した。
カラム:DB−5(J&W社製) L=30m、Φ=0.53mm、D=1.50μm
キャリヤー:ヘリウム(線速度=35.0cm/sec)
分析条件:
注入口温度;300℃
検出器温度;320℃
温度プログラム;Oven 50℃×1min、
Rate 10℃/min、
Final 300℃×15min
SP比 50:1
試料を密閉したサンプル缶に入れ−22℃及び25℃の温度条件で10日間及び50日間保存後、これら4つの試料を、ガスクロマトグラフィー(GC)により上記の方法で定量分析し、純度の低下の有無を評価した。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、エチレングリコール134g、オルトギ酸トリメチル96.9g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルの留出が完全に止まるまで加熱した後、室温まで冷却し反応液1を得た。
実施例1と同様にして得られた反応液1を酢酸エチルで希釈し、有機層を5%炭酸ナトリウム水溶液(pH11.0)100mlで洗浄し分液後、溶媒を留去した。残留物を実施例1と同様に処理し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン52.6gを得た。この結晶をGC分析したところ99.7%の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソランと0.3%の4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノンであった。また、安定性の評価結果、いずれの評価方法においても純度の低下は認められなかった。
実施例1と同様にして得られた反応液1を酢酸エチルで希釈し、有機層を2.8%アンモニア水(pH11.4)100mlで洗浄し分液後、溶媒を留去した。残留物を実施例1と同様に処理し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン51.6gを得た。この結晶をGC分析したところ99.8%の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソランと0.2%の4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノンであった。また、安定性の評価結果、いずれの評価方法においても純度の低下は認められなかった。
実施例1と同様にして得られた反応液1を酢酸イソブチルで希釈し、有機層を5%炭酸カリウム溶液(pH11.6)100mlで洗浄し分液後、溶媒を留去した。残留物を実施例1と同様に処理し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン52.7gを得た。この結晶をGC分析したところ99.8%の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソランと0.2%の4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノンであった。また、安定性の評価結果、いずれの評価方法においても純度の低下は認められなかった。
攪拌器、温度計及び留出管を備えた500mlフラスコに、4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン49.5g、1,2−プロパンジオール164g、オルトギ酸トリメチル96.9g及びp−トルエンスルホン酸1水和物0.50gを仕込み溶解する。その後78〜82℃で2時間保温攪拌した。更に、内温を120℃まで徐々に昇温、ギ酸メチル、メタノール、オルトギ酸トリメチルの留出が完全に止まるまで加熱した後、室温まで冷却し反応液2を得た。
実施例1と同様にして得られた反応液1を酢酸エチルで希釈し、有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液(pH8.4)100mlで洗浄し分液後、溶媒を留去した。残留物にジクロロメタン80mlを加え結晶を析出させ、濾過し、乾燥して2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン53.5gを得た。この結晶をGC分析したところ96.8%の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソランと3.1%の4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノンであった。また、安定性の評価結果、下記のとおりの純度の低下を認めた。
実施例1と同様にして得られた反応液1を酢酸エチルで希釈し、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液(pH13.5)100mlで洗浄し分液後、溶媒を留去したが、残留物はほとんどなかった。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示されるジヒドロキシベンゾフェノン類と、下記一般式(2)で示されるグリコール類またはアルキレンジチオール類とを原料とするケタールビスフェノール類の製造方法において、少なくとも下記一般式(3)で示されるケタールビスフェノール類と前記ジヒドロキシベンゾフェノン類とを含む混合物を、pH9〜13で、かつアルカリ金属炭酸塩類またはアンモニアを含むアルカリ水溶液と処理する工程を含むケタールビスフェノール類の製造方法。
- さらに、前記ジヒドロキシベンゾフェノン類に対して0.1モル%から50モル%の有機スルホン酸類または有機カルボン酸類の存在下に、前記ジヒドロキシベンゾフェノン類と、グリコール類またはアルキレンジチオール類とを、反応させる工程を含む請求項1に記載のケタールビスフェノール類の製造方法。
- 前記ケタールビスフェノール類が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジチオラン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジチアンから選ばれるいずれかである請求項1または2に記載のケタールビスフェノール類の製造方法。
- 少なくとも一般式(1)で示されるジヒドロキシベンゾフェノン類と、一般式(3)で示されるケタールビスフェノール類とを含む混合物を、pH9〜13で、かつアルカリ金属炭酸塩類またはアンモニアを含むアルカリ水溶液と処理するケタールビスフェノール類の精製方法。
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