JP5032983B2 - ペリンドプリルまたはおよびその塩の調製のための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、まず第1に、式Iのペリンドプリル
と反応させて、式Vの化合物
(N−((S)−1−カルベトキシブチル)−L−アラニルクロライド塩酸塩の調製)
N−((S)−1−カルベトキシブチル)−L−アラニン(13.2g)のジクロロメタン(80ml)懸濁液に、透明な溶液が得られるまで、HClを、20〜25℃で撹拌しながら導入した。この透明溶液を、−5℃〜0℃に冷却し、PCl5(12.9g)を添加し、さらに5時間、この温度で撹拌を続けた。約半分のジクロロメタンを懸濁液からエバポレートし、ジイソプロピルエーテル(180ml)を添加し、さらに1時間、10〜25℃の温度で、撹拌を続けた。沈殿した結晶を濾別し、ジイソプロピルエーテル(90ml)で洗浄した。
(ペリンドプリルエルブミン((2S,3aS,7aS)−1−((2S)−2−(((1S)−1−(エトキシカルボニル)ブチル)アミノ)−1−オキソプロピル)オクタヒドロ−1H−インドール−2−カルボン酸2−メチルプロパン−2−アミン塩)の調製)
トリメチルクロロシラン(2.86ml)およびトリエチルアミン(3.08ml)を、ジクロロメタン(60ml)中の(2S,3aS,7aS)−オクタヒドロインドール−2−カルボン酸(3.72g)に、20〜25℃で添加し、2時間、20〜25℃で撹拌した。2時間後、トリエチルアミン(2.8ml)を添加し、懸濁液を−15℃に冷却し、N−((S)−1−カルベトキシブチル)−L−アラニルクロリド塩酸塩(5.5g)のジクロロメタン(60ml)懸濁液(−15℃に冷却されている)を、これに注いで、2時間、−15℃で撹拌を続けた。反応溶液を0℃に加熱し、溶解したNaOH(0.8g)を含むブライン(25ml)を添加し、20%NaOH溶液を用いて、pHを4.2に調節した。有機相を分離し、水層を、ジクロロメタン(20ml)を用いてもう一回洗浄した。合わせたジクロロメタン層エバポレートし、残留物を酢酸エチル(100ml)中に溶解し、不溶解部分を濾別し、t−ブチルアミン(2.2ml)を濾液に添加した。沈殿した結晶をこの溶液の沸点で溶解し、透明溶液を10〜20℃に冷却し、2時間撹拌を続けた。2時間後、沈殿した結晶を濾別し、酢酸エチル(12ml)で洗浄し、エアードライヤー中で35〜40℃で乾燥した。
(イソプロピルアセテート((2S,3aS,7aS)−1−((2S)−2−(((1S)−1−(エトキシカルボニル)ブチル)アミノ)−1−オキソプロピル)オクタヒドロ−1H−インドール−2−カルボン酸2−メチルプロパン−2−アミン塩)からのペリンドプリルエルブミンの調製)
トリメチルクロロシラン(2.92ml)およびトリエチルアミン(3.2ml)を、ジクロロメタン(40ml)中の(2S,3aS,7aS)−オクタヒドロインドール−2−カルボン酸(3.72g)に、20〜25℃で添加し、これを2時間、20〜25℃で撹拌した。2時間後、トリエチルアミン(2.77ml)を添加し、懸濁液を−15℃に冷却し、N−((S)−1−カルベトキシブチル)−L−アラニルクロリド塩酸塩(5.5g)のジクロロメタン(80ml)の懸濁液(−15℃に冷却している)を、これに注ぎ、撹拌を−15℃で2時間続けた。反応溶液を0℃に加熱し、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、ジクロロメタン(10ml)で洗浄し、水(33ml)(NaOH(0.8g)が溶解している)を濾液に添加し、20%NaOH溶液を用いて、pHを4.2に調整した。有機相を分離し、水層をジクロロメタン(2×20ml)で洗浄した。合わせたジクロロメタン層をエバポレートし、残留物を酢酸イソプロピル(125ml)中に溶解し、非溶解部分を濾別し、t−ブチルアミン(2.2ml)を濾液に添加した。沈殿した結晶を、溶液の沸点で溶解し、透明溶液を10〜20℃に冷却し、撹拌を2時間続けた。2時間後、沈殿した結晶を濾別し、酢酸イソプロピル(15ml)で洗浄し、エアードライヤー中35〜40℃で乾燥させた。
(N,N−ジメチルホルムアミド((2S,3aS,7aS)−1−((2S)−2−(((1S)−1−(エトキシカルボニル)ブチル)アミノ)−1−オキソプロピル)オクタヒドロ−1H−インドール−2−カルボン酸2−メチルプロパン−2−アミン塩)の調製)
トリメチルクロロシラン(2.92ml)およびトリエチルアミン(3.2ml)を、ジクロロメタン(40ml)中の(2S,3aS,7aS)−オクタヒドロインドール−2−カルボン酸(3.77g)に、20〜25℃で添加し、20〜25℃で2時間撹拌した。2時間後、トリエチルアミン(2.77ml)を添加し、懸濁液を−15℃に冷却し、N−((S)−1−カルベトキシブチル)−L−アラニルクロライド塩酸塩(5.5g)のジクロロメタン(40ml)懸濁液(−15℃に冷却されている)を、これに注ぎ、撹拌を2時間−15℃で続けた。反応溶液を0℃に加熱し、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、ジクロロメタン(10ml)で洗浄し、水(33ml)(NaOH(0.8g)が溶解されている)を、濾液に添加し、20%NaOH溶液を用いて、pHを4.2に調整した。有機相を分離し、水層をジクロロメタン(2×20ml)で洗浄した。合わせたジクロロメタン層をエバポレートし、残留物をN,N−ジメチルホルムアミド(90ml)中に溶解し、非溶解部分を濾別し、t−ブチルアミン(2.2ml)を濾液に添加した。沈殿した結晶を80℃で溶解し、透明溶液を10〜20℃に冷却して、2時間、撹拌を続けた。2時間後、沈殿した結晶を濾別し、N,N−ジメチルホルムアミド(9ml)で洗浄し、エアードライヤー中で35〜40℃で乾燥した。
Claims (19)
- 式Iのペリンドプリルまたはその薬学的に受容可能な塩の調製のための方法であって、
と反応させて、式Vの化合物
を形成し、この化合物が、加水分解によって式Iのペリンドプリルに変換され、
ここで、該ペプチド結合の形成のための反応が、塩基の存在下において、有機溶媒中で行われる、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、R 1 がトリメチルシリル保護基である、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記式IIIの酸塩化物
- 請求項1に記載の方法であって、前記式IIIの酸塩化物の塩酸塩が使用される、方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法であって、前記有機溶媒が、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、およびテトラヒドロフラン、またはそれらと水との組合せからなる群より選択される、方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法であって、前記ペプチド結合の形成のための反応が、−20℃〜+20℃の温度範囲で行われる、方法。
- 請求項6に記載の方法であって、前記ペプチド結合の形成のための反応が、0℃〜−20℃の温度範囲で行われる、方法。
- 塩の形態の式IIIの化合物
- 塩酸塩の形態の、請求項8に記載の化合物。
- 請求項8または9に記載の化合物の調製方法であって、式IIの化合物
- 請求項10に記載の方法であって、前記反応剤が五塩化リン、三塩化リン、塩化ホスホリルまたは塩化チオニルからなる群より選択される、方法。
- 請求項8または9に記載の化合物の調製方法であって、式IIの化合物
- 請求項12に記載の方法であって、式IIの化合物が、塩酸塩形態で使用される、方法。
- 請求項10、11または12に記載の方法であって、反応が、不活性溶媒で行われる、方法。
- 請求項14に記載の方法であって、前記溶媒が塩化メチレンである、方法。
- 請求項10〜14のいずれか一項に記載の方法であって、反応が、−30℃〜+30℃の温度範囲で行われる、方法。
- 請求項16に記載の方法であって、反応が、0℃〜10℃の温度範囲で行われる、方法。
- ペリンドプリルまたはその薬学的に受容可能な塩の調製方法であって、請求項8または9に記載の化合物が使用される、方法。
- ペリンドプリルまたはその薬学的に受容可能な塩の調製のための、請求項8または9に記載の化合物の使用。
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