JP5027042B2 - 結晶性セフジニル酸付加塩及びこれを用いたセフジニルの製造方法 - Google Patents
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Description
HXは、H2SO4またはCH3SO3Hである。
Phはフェニルであり、
p−TsOHはp−トルエンスルホン酸であり、
DMACはN,N−ジメチルアセトアミドである。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、これらは、本発明の構成、及び作用の理解のためのものであり、本発明の範囲はこれらに限られない。
7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−トリチルオキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.p−TsOH.2DMACの製造
7−アミノ−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸8.0gと(Z)−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−トリチルオキシイミノ酢酸 2−ベンゾチアゾールリルチオエステル21.5gをN,N−ジメチルアセトアミドと80mlに懸濁させ、トリ−n−ブチルアミン16.8mlを加えた後、15〜20℃の温度に保持しながら1時間攪拌した。これに、ジエチルエーテル240mlを加えて30分間攪拌し、セルライト上で濾過した後、その濾液にメタノール40mlに溶解させたp−トルエンp−トルエンスルホン酸.一水和物20.2gを加えた。得られた溶液を2時間室温で攪拌した後、ジエチルエーテル160mlを加え、室温で1時間更に攪拌した後、0〜5℃に冷却し、1時間攪拌してから濾過した。析出された結晶をN,N−ジメチルアセトアミド/ジエチルエーテル(1:5,v/v)50ml及びジエチルエーテル50mlで順次洗浄してから乾燥して、淡黄色固体の目的化合物32.3g(収率:93%)を収得した。
H−NMR(δ,MeOH−d4):2.08(6H,s,CH3CO),2.31(3H,s,CH3Ph),2.94(3H,s,−N−CH3),3.01(3H,s,−N−CH3),3.7(2H,brd s,C−2),4.96(1H,s,C−6), 5.22〜5.34(2H,m,−CH=CH2),5.67(1H,s,C−7),6.67(1H,s,アミノチアゾール環−H),7.06〜7.29(20H,m,−NH2,−CH=CH2,Ph3C−,CH3Ph),7.52(2H,d,2,CH3Ph)
[実施例1]
7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−ヒドロキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.H2SO4の製造
製造例1から得られた7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−トリチルオキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.p−TsOH.2DMAC40gをアセトニトリル200mlに懸濁させ、90%−ギ酸20ml及び98%−硫酸6.0mlを加えて溶解した後、15〜20℃に保持しながら20時間反応させた。析出された結晶を濾過し、アセトニトリル100ml及びジエチルエーテル100mlで順次洗浄した後、乾燥して淡黄色結晶性固体の目的化合物18.2g(収率:91%)を収得した。
E−異性体:0.08%
融点:180℃(分解)
IR(cm−1,KBr):3391,3225,3116,1774,1651,1526,1164,1042,877,672,589,570
H−NMR(δ,DMSO−d6):3.62,3.85(2H,ABq,C−2),5.24(1H,d,C−6),5.35(1H,d,−CH=CH2),5.62(1H,d,−CH=CH2),5.78〜5.83(1H,m,C−7),6.88(1H,s,アミノチアゾール環−H),6.90〜7.00(1H,m,−CH=CH2), 9.81(1H,d,−NH−)。
7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−ヒドロキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.CH3SO3Hの製造
製造例1から得られた7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−トリチルオキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.p−TsOH.2DMAC100gをアセトニトリル200mlに懸濁し、ここで85%ギ酸40ml及びメタンスルホン酸18.5mlを加えて溶解した後、20〜25℃に保持しながら20時間反応させた。析出された結晶を濾過し、アセトニトリル100ml及びジエチルエーテル100mlで順次洗浄した後、乾燥して淡黄色結晶性固体の目的化合物43.9g(収率:88%)を収得した。
E−異性体:0.12%
融点:210℃(分解)
IR(cm−1,KBr):3285,3231,1775,1684,1636,1527,1356,1195,1145,1043,782,590
H−NMR(δ,DMSO−d6):2.37(3H,s,CH3S),3.58,3.82(2H,ABq,C−2),5.21(1H,d,C−6),5.32(1H,d,−CH=CH2),5.60(1H,d,−CH=CH2),5.75〜5.80(1H,m,C−7),6.85(1H,s,アミノチアゾール環−H),6.86〜6.96(1 H,m,−CH=CH2),9.83(1H,d,−NH−)
製造されたセフジニル.CH3SO3Hの結晶構造を確認するため、X線回折分析を行い、その結果を図4に示した。従来の方法により製造されたセフジニルメタンスルホン酸塩は、図3に示されているように、非結晶性であることが分かる。図4に示された特徴的なピークを表2に要約した。
7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−ヒドロキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸(セフジニル)の製造
実施例1から得られた7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−ヒドロキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.H2SO4 3.0gを水30mlに懸濁し、重炭酸ナトリウム1.0gを叙々に加えながらpHを3.4〜3.6に調節した。得られた溶液を30〜40℃の温度で30分間攪拌し、0〜5℃に冷却し、30分間更に攪拌した後、析出された結晶を濾過した。次いでに、純水30mlで洗浄した後、乾燥して淡黄色結晶性固体の目的化合物1.40g(収率:87%)を収得した。
E−異性体:0.06%
H−NMR(δ,DMSO−d6):3.57,3.85(2H,ABq,C−2), 5.20(1H,d,C−6),5.32(1H,d,−CH=CH2),5.61(1H,d,−CH=CH2),5.79〜5.83(1H,m,C−7),6.69(1H,s,アミノチアゾール環−H),6.89〜6.98(1H,m,−CH=CH2), 7.14(2H,brd s,−NH2),9.79(1H,d,−NH−)。
[実施例4]
7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−ヒドロキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸(セフジニル)の製造
実施例2から得られた7β−[(Z)−2−(2−アミノチアゾール−4−イル)−2−ヒドロキシイミノアセトアミド]−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸.CH3SO3H5.0gをエタノール50mlに懸濁し、トリエチルアミンを滴加しながらpHを3.4〜3.6に調節した。得られた溶液を30〜35℃の温度で30分間攪拌した後、析出された結晶を濾過した。得られた結晶を純水30ml及びエタノール10ml混合液に分散させ、30〜35℃の温度で30分間攪拌し、濾過して純水20mlで洗浄した後、乾燥して淡黄色結晶性固体の目的化合物3.31g(収率:82%)を収得した。
E−異性体:0.08%
H−NMRデータは前記実施例3と同様である。
DMACはN,N−ジメチルアセトアミドである。
Claims (5)
- 前記溶媒が水、エタノール、メタノール、アセトニトリル、1,4−ジオキサン、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記塩基がアンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、エチルヘキサン酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノピリジン及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記塩基が酢酸ナトリウムであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
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