JP5017698B2 - 耐熱性ポリマー成形用樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
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Description
もしくは、Xは下記4価の基であり
もしくは、
Xは下記4価の基であり
X’はフェニル基を除く4価のアリール基であり、且つ、Y’は2価のアリール基であるか、もしくは、X’は4価のフェニル基であり、且つ、Y’は下記より選ばれる基である。
本発明に用いる未変性ポリイミド及び未変性ポリベンゾイミダゾール樹脂としては、公知の方法で得られる上述の式(1)、(2)で表されるポリイミド及びポリベンゾイミダゾール樹脂が適宜好適に用いられる。
一次変性剤(B−1)としては、例えば、テトラヒドロフタル酸,マレイン酸,フマル酸,コハク酸,アジピン酸,フタル酸、イソフタル酸,ヘキサヒドロフタル酸,テトラヒドロフタル酸,ダイマー酸,セバチン酸,アゼライン酸,5−Naスルホイソフタル酸,イタコン酸,シトラコン酸,ノルボルネンジカルボン酸,ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸等の不飽和カルボン酸無水物;また、これらの誘導体として、無水マレイン酸,無水イタコン酸,無水シトラコン酸,テトラヒドロ無水フタル酸,ヘキサヒドロ無水フタル酸,メチルーヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルーテトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸無水物が挙げられる。中でも、反応性が良好であり、さらに、ポリイミド樹脂又はポリベンゾイミダゾール樹脂との反応により、重合性二重結合を導入できるジカルボン酸無水物を使用することが好ましい。
エステル化変性剤(B−2)として、カルボキシル基とエステル化反応するフッ素系アルコール及び/またはシリコーン化合物が用いられる。好ましくは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算数平均分子量が102〜105の範囲であり、一次変性樹脂(C−1)のカルボキシル基に対して反応性を有する基が0.1〜2当量の範囲で適宜好適に使用することができる。このエステル化変性剤が上記配合割合から外れ、0.1当量よりも少ないと十分な離型性が得られず、また、2当量よりも多いと一次変性樹脂との相溶性の問題から製膜後の表面平滑性が悪くなるため好ましくない。また、本発明の目的として発現させるポリマー離形性が加熱下においても熱的に安定させる観点から、好ましくは、0.5〜1.5当量の範囲で好適に用いることができる。
このエステル化変性剤であるフッ素系アルコールの具体例として、例えば、;2−フルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエタノール、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノール、6−(パーフルオロエチル)ヘキサノール、2−パーフルオロブチルエタノール、3−パーフルオロブチル−2−プロペン−1−オール、6−(パーフルオロブチル)ヘキサノール、2−(パーフルオロヘキシル)エタノール、3−(パーフルオロヘキシル)プロパノール、6−(パーフルオロオクチル)ヘキサノール、6−(パーフルオロ−1−メチルエチル)ヘキサノール、2−(パーフルオロ−3−メチルブチル)エタノール、1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロパノール等のモノオール化合物、また、3−(2−パーフルオロヘキシル)エトキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(2−パーフルオロ−n−オクチル)エトキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(1H,1H−ペンタテカフロ−1−オクチル)オキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(1H,1H−パーフルオロ−1−ラウリル)オキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(ヘキサフルオロプロピル)オキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(2−パーフルオロ−n−ブチル)エトキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(4,4,4−トリフルオロ−3,3,−ジメトキシブチル)オキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(n−パーフルオロ−n−オクチル)メチルオキシ−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(パーフルオロ−n−オクチル)−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(パーフルオロ−n−ブチル)−1,2−ジヒドロキシプロパン、3−(パーフルオロ−n−ヘキシル)−1,2−ジヒドロキシプロパン、1,4−ビス(1,2−ジヒドロキシプロピル)−パーフルオロ−n−プタン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1,6−ヘキサンジオール、3,3,4,4,5,5、6,6−オクタフルオロオクタン−1,8−ジオール、2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ブタンジオール、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1,5−ペンタンジオール、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1,6−ヘキサンジオール、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−1,8−オクタンジオール等が挙げられる。
シリコーン系エステル化変性剤の具体例として、水酸基を含有するシラン化合物から導入される反応性有機ラジカルとして、例えば、ビニル基、エポキシ基、(メタ)クリル基、アミノ基等を挙げることができる。すなわち、そのシリコーン化合物(又はシラン化合物)としては、例えば、アルコキシシラン、アシロキシシラン、シランカップリング剤等のシラン化合物を挙げることができる。例えば、アルコキシシランとしては、Si(OMe)4 ,MeSi(OMe)3 ,Me2Si(OMe)2,Me3Si(OMe) ,C2H5Si(OMe)3 ,n−C3H7Si(OMe)3 ,n−C6H13Si(OMe)3 ,n−C10H21Si(OMe)3 ,CH2=CHSi(OMe)3 ,C6H5Si(OMe)3 ,(C6H5)2Si(OMe)2 ;特に、通常に知られているシランカップリング剤として、NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2MeSi(OMe)3 ,NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SiMe(OMe)2,HSCH2CH2CH2Si(OMe)3 ,C6H5NHCH2CH2CH2Si(OMe)3 ,CH2=(Me)CCOOCH2CH2CH2Si(OMe)3 ;また、Si(OEt)4 ,MeSi(OEt)3 ,Me2Si(OEt)2 ,Me3SiOEt等が挙げられ、また、アシロキシシランとしては、MeSi(OCOMe)3,C2H5Si(OMe)3 ,CH2=CHSi(OCOMe)3 等が挙げられ、また、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のケイ素含有ビニル系モノマーも適宜に用いることができる。ここで、Meはメチル基、Etはエチル基である。
本発明が提供する「第2の成形用樹脂組成物」は、上記する変性樹脂(D−1)100重量部と、この(D−1)中に含まれる未変性化樹脂組成物(C−1)中の重合性二重結合と重合反応性を有する化合物10〜100重量部と、熱ラジカル発生剤(又は熱重合開始剤)0.1〜20重量部とを含有することを特徴とする成形用樹脂組成物である。
また、本発明によれば、未変性の芳香族ポリイミド樹脂又は芳香族ベンゾイミダゾール樹脂100重量部と、上記する第1又は第2の成形用樹脂組成物50〜150重量部とを混合させてなる混合樹脂組成物(E−1)であることを特徴とする「第3の成形用樹脂組成物」を提供することができる。
前記一次変性樹脂(C−1)100重量部に、前記エステル化変性剤(B−2)10〜200重量部と、重合性二重結合に対して重合反応性を有する化合物10〜100重量部とを、常温〜常温以下の温度下に混合させてなる混合樹脂組成物(E−2)であることを特徴とする「第4の成形用樹脂組成物」を提供することができる。
前記混合樹脂組成物(E−2)100重量部に、更に常温〜常温以下の温度下に、ポリベンゾイミダゾール、ポリイミド、ポリイミドの前駆体ポリアミック酸より選ばれる1種以上50〜150重量部を混合させてなる混合樹脂組成物(E−3)であることを特徴とする「第5の成形用樹脂組成物」を提供することができる。この第5の成形用樹脂組成物においては、その未変性ポリイミド樹脂、未変性ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリイミド樹脂の前駆体ポリアミック酸(以後、PIPAと略称する)の構造によって、多少の差異があるが、より好適、効果的にポリマー特性を向上させる観点から、好ましくは、PIPAを60〜120重量部範囲で適宜添加することにより好適な成形用樹脂組成物とすることができる。
前記本発明の第1〜第5の成形用樹脂組成物を250〜350℃で熱溶融状又は熱半融状に予熱処理することで、押出成形、射出成形、ブロー成形又は延伸成形を適宜可能にすることができる。また、本発明による変性によって熱硬化性を損ねない限り注型成形、射出成形又は圧縮成形を適宜可能にさることができる。
ポリベンゾイミダゾール樹脂(A−1):数平均分子量10万のポリ−2,2’−(ジフェニレン−2’’,2’’’)−5,5‘−ジベンゾイミダゾール のN−メチル−2−ピロリドン10%溶液
ポリベンゾイミダゾール樹脂(A−2):数平均分子量10万のポリ−2,2’−(ジフェニレン−4’’,4’’’)−5,5‘−ジベンゾイミダゾール のN−メチル−2−ピロリドン10%溶液
ポリイミド樹脂(A−3):
3,5−ジアミノ安息香酸を溶解したN−メチル−2−ピロリドン溶液に、1:1当量となるようにビシクロ(2,2,2)オクト−7−エンー2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を添加、反応させポリアミック酸を生成し、生成したポリアミック酸を分離、精製した後、N−メチル−2−ピロリドンに溶解させ、γ−ブチルラクトン、ピリジンを加えて加熱して脱水閉環することで得られる数平均分子量10万のポリイミド樹脂溶液(N−メチル−2−ピロリドン溶液の10%溶液)
ポリイミドフィルム上に試料を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布し、150℃×10分の乾燥を行った後、200℃×1時間の熱処理を行って塗膜を形成した。製膜後の塗工面に23℃×65RH%下にて、市販のセロハンテープを15分貼り付けた後の90°剥離強度(N/cm)により評価した。
剥離強度2.5N/cm以下であれば実用上問題なく使用できるレベルであり。剥離強度2.0N/cm以下であれば作業性が格段に向上するレベルである。
ポリイミドフィルム上に試料を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布し、150℃×10分の乾燥を行った後、200℃×1時間の熱処理を行って塗膜を形成した。製膜後の表面状態を目視により観察し、下記の評価を行った。
○:表面に斑点等が全く見られない
△:斑点模様が見られる
×:表面の厚みの異なる斑点模様又は縞模様が見られる
温度計と窒素導入管とを装着した、容量1リットルの四つ口フラスコに、未変性ポリベンゾイミダゾール樹脂(A)成分であるポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(A−1)を1000重量部(ポリベンゾイミダゾール樹脂固形分100重量部)、一次変性剤(B−1)である無水マレイン酸を5重量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら30分撹拌して窒素置換を行った。その後、フラスコ内の内容物を95℃まで昇温し、そのまま95℃に維持しながら3時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂を得た。
無水マレイン酸の量を0.1重量部に代えた以外は製造例1と同様にして一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂を得た。
ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(A−1)をポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(A−2)に代えた以外は製造例1と同様にして一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂を得た。
温度計と窒素導入管とを装着した、容量1リットルの四つ口フラスコに、未変性ポリイミド樹脂(A)成分であるポリイミド樹脂溶液(A−3)を1000重量部(ポリイミド樹脂固形分100重量部)、一次変性剤(B−1)である無水マレイン酸を5重量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら30分撹拌して窒素置換を行った。その後、フラスコ内の内容物を95℃まで昇温し、そのまま95℃に維持しながら3時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、一次変性ポリイミド樹脂を得た。
無水マレイン酸の量を0.1重量部に代えた以外は製造例4と同様にして一次変性ポリイミド樹脂を得た。
製造例1で得られた一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂が入れられたフラスコに、エステル化変性剤(B−2)としてポリジメチルシリル基含有アルコールFM−042(チッソ(株)製)5重量部を入れ、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら30分撹拌して窒素置換を行った。
次いで、フラスコ内の内容物を95℃まで昇温し、そのまま95℃に維持しながら3時間反応させた。反応後室温まで冷却し、変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
エステル化変性剤(B−2)としてFM−042の代わりにフッ素化アルキル含有アルコールCHEMINOX FA−8(ユニマテック(株)製)5重量部を用いた以外は実施例1と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
エステル化変性剤(B−2)のポリジメチルシリル基含有アルコールFM−042(チッソ(株)製)5重量部を10重量部にした以外は実施例1と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
エステル化変性剤(B−2)のフッ素化アルキル含有アルコールCHEMINOX FA−8(ユニマテック(株)製)5重量部を10重量部にした以外は実施例2と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例1で得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液が入れられたフラスコに、重合反応性化合物FM−0721(チッソ(株)製)を10重量部、熱ラジカル発生剤AIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1重量部を入れ、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら30分撹拌して成形用樹脂組成物溶液を得た。得られた成形用樹脂組成物溶液を用いて、離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例1で得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂の固形分100重量部に対して、未変性ポリベンゾイミダゾール樹脂(A−1)の固形分10重量部を混合して成形用樹脂組成物を得た。得られた成形用樹脂組成物溶液を用いて離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
未変性ポリベンゾイミダゾール樹脂(A−1)の固形分100重量部を混合した以外は、実施例6と同様にして成形用樹脂組成物を得た。得られた成形用樹脂組成物溶液を用いて離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
製造例1で得られた一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂を使用した以外は実施例1と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
製造例4で得られた一次変性ポリイミド樹脂が入れられたフラスコに、エステル化変性剤(B−2)としてポリジメチルシリル基含有アルコールFM−042(チッソ(株)製)5重量部を入れ、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら30分撹拌して窒素置換を行った。
次いで、フラスコ内の内容物を95℃まで昇温し、そのまま95℃に維持しながら3時間反応させた。反応後室温まで冷却し、変性ポリイミド樹脂溶液を得た。得られた変性ポリイミド樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
エステル化変性剤(B−2)としてFM−042の代わりに、フッ素化アルキル含有アルコールCHEMINOX FA−8(ユニマテック(株)製)5重量部を用いた以外は実施例9と同様にして変性ポリイミド樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリイミド樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例10で得られた変性ポリイミド樹脂の固形分100重量部に対して、未変性ポリイミド樹脂(A−3)の固形分10重量部を混合して成形用樹脂組成物を得た。得られた成形用樹脂組成物溶液を用いて離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
未変性ポリベンゾイミダゾール樹脂(A−1)を用いて、離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
製造例2で得られた一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
製造例2で得られた一次変性ポリベンゾイミダゾール樹脂を用いた以外は実施例2と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
エステル化変性剤(B−2)ポリジメチルシリル基含有アルコールFM−042(チッソ(株)製)5重量部を0.1重量部にした以外は実施例1と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
エステル化変性剤(B−2)フッ素化アルキル含有アルコールCHEMINOX FA−8(ユニマテック(株)製)5重量部を0.1重量部にした以外は実施例2と同様にして変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリベンゾイミダゾール樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
未変性ポリイミド樹脂(A−3)を用いて、離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
製造例5で得られた一次変性ポリイミド樹脂を用いた以外は実施例9と同様にして変性ポリイミド樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリイミド樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
製造例5で得られた一次変性ポリイミド樹脂を用いた以外は実施例10と同様にして変性ポリイミド樹脂溶液を得た。
得られた変性ポリイミド樹脂溶液(成形用樹脂組成物)の離型性及び表面平滑性評価を行い、その結果を表1に示した。
このような成形用樹脂組成物を用いて、ガラス、セラミック、ステン板等の耐熱性基板上で、キュア処理させることで、剥離性に優れるポリイミド、ポリベンゾイミダゾール等の耐熱性のシート状成形体を調製することができる。
また、このような成形用樹脂組成物を用いることで、従来困難な傾向にあった射出成形、押出成形、圧縮成形又は溶融注型成形等を可能にさせるポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリイミド樹脂含有成形用樹脂組成物を提供することができる。
Claims (9)
- 下記式(1)、(2)で表される繰り返し構造を有する芳香族ポリイミド樹脂及び/又は芳香族ポリベンゾイミダゾール樹脂(A)を変性させて得られる変性樹脂(D−1)を含有する成形用樹脂組成物であって、
前記変性樹脂(D−1)が、芳香族ポリイミド樹脂及び/又は芳香族ポリベンゾイミダゾール樹脂(A)と一次変性剤(B−1)とを反応させて一次変性樹脂(C−1)を生成した後、さらにエステル化変性剤(B−2)と反応させて得られる変性樹脂であり、
前記一次変性剤(B−1)がジカルボン酸無水物であり、
前記エステル化変性剤(B−2)が、カルボキシル基とエステル化反応するゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算数平均分子量が102〜105の範囲にあるフッ素系アルコール及び/またはシリコーン化合物であり
芳香族ポリイミド樹脂及び/又は芳香族ポリベンゾイミダゾール樹脂(A)100重量部に対して、一次変性剤(B−1)1〜15重量部を反応させ、
一次変性樹脂(C−1)のカルボキシル基に対して、0.1〜2当量のエステル化変性剤(B−2)を反応させて得られることを特徴とする成形用樹脂組成物。
- 変性樹脂(D−1)100重量部と、重合性二重結合に対して重合反応性を有する化合物10〜100重量部と、熱ラジカル発生剤(又は熱重合開始剤)0.1〜20重量部とを含有することを特徴とする請求項1に記載の成形用樹脂組成物。
- 請求項1または請求項2に記載の成形用樹脂組成物を用いて、押出成形、圧縮成形、溶融注型成形又は射出成形させて得られることを特徴とする芳香族系耐熱性ポリマー成形体。
- 請求項1または請求項2に記載の成形用樹脂組成物50〜150重量部に、変性前の芳香族ポリイミド樹脂及び/又は芳香族ポリベンゾイミダゾール樹脂(A−1)100重量部を添加して得られる混合樹脂組成物(E−1)を含有することを特徴とする成形用樹脂組成物。
- 請求項4に記載の成形用樹脂組成物を用いて押出成形、圧縮成形、注型成形又は射出成形させて得られることを特徴とする芳香族系耐熱性ポリマー成形体。
- 下記式(1)、(2)で表される繰り返し構造を有する芳香族ポリイミド樹脂及び/又は芳香族ポリベンゾイミダゾール樹脂(A)と一次変性剤(B−1)であるジカルボン酸無水物とを反応させて得られる一次変性樹脂(C−1)100重量部と、
カルボキシル基とエステル化反応するゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算数平均分子量が10 2 〜10 5 の範囲にあるフッ素系アルコール及び/またはシリコーン化合物であるエステル化変性剤(B−2)10〜200重量部と、
重合性二重結合に対して重合反応性を有する化合物10〜100重量部とを、
常温〜常温以下の温度下に混合させてなる混合樹脂組成物(E−2)を含有することを特徴とする成形用樹脂組成物。
- 請求項6に記載の成形用樹脂組成物を用いて押出成形、圧縮成形、溶融注型成形又は射出成形させて得られることを特徴とする芳香族系耐熱性ポリマー成形体。
- 下記式(1)、(2)で表される繰り返し構造を有する芳香族ポリイミド樹脂及び/又は芳香族ポリベンゾイミダゾール樹脂(A)と一次変性剤(B−1)であるジカルボン酸無水物とを反応させて得られる一次変性樹脂(C−1)100重量部と、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算数平均分子量が10 2 〜10 5 の範囲にあるフッ素系アルコール及び/またはシリコーン化合物10〜200重量部と、
重合性二重結合に対して重合反応性を有する化合物10〜100重量部とを、
常温〜常温以下の温度下に混合させてなる混合樹脂組成物(E−2)100重量部に対して、ポリベンゾイミダゾール、ポリイミド、ポリイミドの前駆体ポリアミック酸より選ばれる1種以上を50〜150重量部混合させてなる混合樹脂組成物(E−3)を含有することを特徴とする成形用樹脂組成物。
- 請求項8に記載の成形用樹脂組成物を用いて押出成形、圧縮成形、溶融注型成形又は射出成形させて得られることを特徴とする芳香族系耐熱性ポリマー成形体。
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