JP5014054B2 - 液晶表示装置用基板及び該基板を備えた液晶表示装置 - Google Patents
液晶表示装置用基板及び該基板を備えた液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5014054B2 JP5014054B2 JP2007266426A JP2007266426A JP5014054B2 JP 5014054 B2 JP5014054 B2 JP 5014054B2 JP 2007266426 A JP2007266426 A JP 2007266426A JP 2007266426 A JP2007266426 A JP 2007266426A JP 5014054 B2 JP5014054 B2 JP 5014054B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- epoxy
- resin composition
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
下記特許文献3には、アルカリ可溶性不飽和樹脂及び該樹脂を含有する感放射線性樹脂組成物が提案されているが、この感放射線性樹脂組成物は、ポジ型であるため電気特性的には有利であるものの露光硬化時のフォトマスク上に微小なキズやゴミがあると共通欠陥が出やすく、コスト、プロセス的に不利であるという問題があった。
また、本発明によれば、該液晶表示装置用基板を用いることにより、広視野角で且つ残像が発生することのない液晶表示装置を提供することができる。
該アルカリ現像性樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)に不飽和一塩基酸(B)を付加させた構造を有するエポキシ付加物に、多塩基酸無水物(C)をエステル化させて得られる構造を有する光重合性不飽和化合物(以下、光重合性不飽和化合物(L)ともいう)を含有する。該光重合性不飽和化合物(L)は、上記エポキシ付加物に多塩基酸無水物(C)をエステル化させて得られる反応生成物に、さらにエポキシ化合物(D)を付加させて得られた構造を有する光重合性不飽和化合物(M)であってもよく、該反応生成物にエポキシ化合物(D)を付加させて得られるエポキシ付加生成物に、さらに多塩基酸無水物(E)をエステル化させて得られる構造を有する光重合性不飽和化合物(Z)であってもよい。
上記光重合性不飽和化合物(L)を以下の構造とする。即ち、エポキシ樹脂(A)に不飽和一塩基酸(B)を付加させた構造を有する上記エポキシ付加物を、エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1個に対し、不飽和一塩基酸(B)のカルボキシル基が0.1〜1.0個となる比率で付加させた構造とし、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率で、該エポキシ付加物に対し多塩基酸無水物(C)をエステル化させて得られる構造とする。また、上記光重合性不飽和化合物(M)を、上記構造の光重合性不飽和化合物(L)に対し、エポキシ化合物(D)を、該光重合性不飽和化合物(L)の水酸基1個に対しエポキシ基が0.1〜1.0個となる比率で付加させて得られた構造とする。また、上記光重合性不飽和化合物(Z)を、上記構造の光重合性不飽和化合物(M)に対し、さらに多塩基酸無水物(E)を、該光重合性不飽和化合物(M)の水酸基1個に対し酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率でエステル化させて得られる構造とする。
また、上記光重合性不飽和化合物(L)、(M)及び(Z)の分子量を大きくする好ましい手法としては、ポリヒドロキシ芳香族化合物の分子量を大きくすることも挙げられ、該分子量は200〜1000が好ましい。
上記一般式(I)中、Cyで示される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等が挙げられる。
Xで表される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基としては、例えば、Cyで示される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基として例示したものが挙げられる。Xで示されるフェニル基又は炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基及びハロゲン原子としては、それぞれ、Y及びZで示されるものとして後に例示するものが挙げられる。
上記単官能エポキシ化合物は、該アルカリ現像型感光性樹脂組成物の酸価を調整するためのもので、例えば、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、t−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−メトキシグリシジルエーテル、p−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、2−メチルクレジルグリシジルエーテル、4−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、p−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、2,3−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、下記化合物No.15〜No.18等が挙げられる。
即ち、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールB型エポキシ樹脂、ビスフェノールC型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールM型エポキシ樹脂、ビスフェノールP型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールZ型エポキシ樹脂等のアルキリデンビスフェノールポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;上記アルキリデンビスフェノールポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を水添して得られる水添ビスフェノール型ジグリシジルエーテル;エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3−プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,2−プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)プロパン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)エタン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)メタン、1,1,1,1−テトラ(グリシジルオキシメチル)メタン、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル等の脂肪族多価アルコールのグリシジルエーテル;プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の多価アルコールに2種以上のアルキレンオキシドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル;フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、イソプロピリデンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキシド、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、1,2−エポキシ−2−エポキシエチルシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のニ塩基酸のグリシジルエステル;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等が挙げられる。
まず、上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物である化合物(1)と、ポリヒドロキシ芳香族化合物である化合物(2)とを交互共重合させて、エポキシ樹脂(A)である化合物(3)を得る。この交互共重合反応は、常法に従って行なうことができるが、好ましくは、50〜150℃で5〜15時間反応させる。
続いて、エポキシ樹脂(A)である化合物(3)に、不飽和一塩基酸(B)である化合物(4)を付加させて、エポキシ付加物である化合物(5)を含む樹脂組成物を得る。(A)成分への(B)成分の付加反応は、常法に従って行なうことができるが、好ましくは、90〜150℃で5〜30時間反応させる。
続いて、エポキシ付加物である化合物(5)に、多塩基酸無水物(C)である化合物(6)を反応させてエステル化反応を行い、エステル化合物である化合物(7)[光重合性不飽和化合物(L)]を含む樹脂組成物を得る。エポキシ付加物と(C)成分とのエステル化反応は、常法に従って行なうことができるが、好ましくは、50〜150℃で5〜10時間反応させる。
続いて、エステル化合物である化合物(7)に、更にエポキシ化合物(D)である化合物(8)を付加反応させて、化合物(9)[光重合性不飽和化合物(M)]を得る。エステル化合物と(D)成分との付加反応は、常法に従って行なうことができるが、好ましくは、50〜150℃で2〜30時間反応を行なう。
続いて、化合物(9)に、更に多塩基酸無水物(E)である化合物(10)を反応させてエステル化を行ない、化合物(11)[光重合性不飽和化合物(Z)]を含む樹脂組成物を得ることができる。上記化合物(9)と多塩基酸無水物(E)とのエステル化反応は、常法に従って行なうことができるが、好ましくは、50〜150℃で3〜10時間反応を行なう。
本発明に係るアルカリ現像型感光性樹脂組成物において、上記溶媒の含有量は、アルカリ現像型感光性樹脂組成物に占める全固形分濃度が5〜40質量%、特に15〜30質量%となるように調整するとよい。
本発明に係るアルカリ現像型感光性樹脂組成物において、上記不飽和結合を有するモノマーの含有量は、アルカリ現像型感光性樹脂組成物から溶媒を除く全固形分の合計質量に占める割合で0.01〜20質量%、特に0.1〜10質量%が好ましい。
本発明の液晶表示装置用基板において、透光性基材の表裏面の少なくとも一方の側には、透明導電膜層が形成される。該透明導電膜層は通常、必要に応じて設けられる配向膜層、あるいは上記液晶分割配向制御用突起の直下に形成される。本発明の液晶表示装置用基板を、後に詳述するカラーフィルタ基板とする場合には、該透明導電膜層は、カラーフィルタ層上あるいは保護膜層上に形成される。該透明導電膜層は、例えばITO(インジウムとスズの複合酸化物)、IZO(インジウムと亜鉛の複合酸化物)等の薄膜として、スパッタ法、真空蒸着法等の手法により形成することができる。
以下、この場合について説明するが、これは本発明の液晶表示装置用基板又は液晶表示装置が必ずしもカラーフィルタ層を具備しなければならいないことを意味するものではない。
製造例1〜7では、アルカリ現像性樹脂組成物を調製した。製造例1〜3及び7では、(A)〜(C)成分を用い、光重合性不飽和化合物(L)を含有するアルカリ現像性樹脂組成物を調製した。製造例4及び6では、(A)〜(D)成分を用い、光重合性不飽和化合物(M)を含有するアルカリ現像性樹脂組成物を調製した。製造例5では、(A)〜(E)成分を用い、光重合性不飽和化合物(Z)を含有するアルカリ現像性樹脂組成物を調製した。
比較製造例1〜5では、比較用のアルカリ現像性樹脂組成物を調製した。比較製造例1及び5では、比較用エポキシ樹脂及び本発明に係る(B)、(C)成分を用い、比較製造例2〜4では、比較用エポキシ樹脂及び本発明に係る(B)〜(D)成分を用い、それぞれ、光重合性不飽和化合物を含有するアルカリ現像性樹脂組成物を調製した。
製造例8〜14及び比較製造例6〜10では、それぞれ、製造例1〜7及び比較製造例1〜5で得られたアルカリ現像性樹脂組成物を用い、アルカリ現像型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜7及び比較例1〜5では、それぞれ、製造例8〜14及び比較製造例6〜10で得られたアルカリ現像型感光性樹脂組成物を用い、液晶表示装置用基板を作成し、該液晶表示装置用基板を用いて液晶表示装置を作成した。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(前記化合物No.1;エポキシ当量278;以下、エポキシ化合物1ともいう)278g、レソルシノール27.5g(以下、ポリヒドロキシ芳香族化合物1ともいう)、テトラブチルアンモニウムアセテート2.41g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート204gを仕込み、90℃で2時間、110℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物1とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量1110のエポキシ樹脂(以下、化合物a−1ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(以下、化合物bともいう)33.2g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.29g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート22.1gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート126g及び無水テトラヒドロフタル酸(以下、化合物c−1ともいう)91.3gを加えて100℃で5時間撹拌した。更にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート174gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.1を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1は、Mw=4660、Mn=2580の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が80mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.1が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−1に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−1の酸無水物構造が0.6個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−1を反応させて得られたものである。また、上記化合物a−1は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物1の水酸基が0.5個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)139g、1,1―ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン33.6g(以下、ポリヒドロキシ芳香族化合物2ともいう)、テトラブチルアンモニウムアセテート1.2g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート115gを仕込み、90℃で1時間、120℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物2とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量1170のエポキシ樹脂(以下、化合物a―2ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(化合物b)17.8g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.7g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート11.9gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート60.1g及び無水テトラヒドロフタル酸(化合物c−1)38.0gを加えて100℃で3時間撹拌した。更にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート92.6gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.2を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2は、Mw=5260、Mn=2320の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が63mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.2が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−2に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−1の酸無水物構造が0.5個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−1を反応させて得られたものである。また、上記化合物a−2は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物2の水酸基が0.5個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)278g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57.1g(以下、ポリヒドロキシ芳香族化合物3ともいう)、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート223gを仕込み、90℃で1時間、120℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物3とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量1130のエポキシ樹脂(以下、化合物a−3ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(化合物b)35.7g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.3g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23.8gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート119g及び無水テトラヒドロフタル酸(化合物c−1)76.1gを加えて100℃で5時間撹拌した。更にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート181gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.3を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.3は、Mw=4830、Mn=2700の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が75mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.3が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−3に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−1の酸無水物構造が0.5個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−1を反応させて得られたものである。また、上記化合物a−3は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物3の水酸基が0.5個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)278g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57.1g(ポリヒドロキシ芳香族化合物3)、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート223gを仕込み、90℃で2時間、120℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物3とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量1120のエポキシ樹脂(以下、化合物a−4ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(化合物b)36.1g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.4g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート24.1gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート131g及び無水テトラヒドロフタル酸(化合物c−1)91.3gを加えて100℃で3時間撹拌した。室温まで冷却し、グリシジルメタクリレート(以下、化合物d−1ともいう)14.4gを加えて、120℃で8時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート205gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.4を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.4は、Mw=5440、Mn=2290の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が61mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.4が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−4に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−1の酸無水物構造が0.6個の比率で、(D)成分である化合物d−1のエポキシ基が0.1個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−1及び化合物d−1を反応させて得られたものである。また、上記化合物a−4は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物3の水酸基が0.5個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)278g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57.1g(以下、ポリヒドロキシ芳香族化合物3)、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート223gを仕込み、90℃で2時間、120℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物3とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量1130のエポキシ樹脂(以下、化合物a−5ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(化合物b)35.7g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.6g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23.8gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート157g及び無水ヘキサヒドロフタル酸(以下、化合物c−2ともいう)123gを加えて100℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、グリシジルメタクリレート(化合物d−1)28.7gを加えて、120℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、無水フタル酸(以下、化合物eともいう)14.8gを加えて100℃で3時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート230gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.5を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.5は、Mw=5990、Mn=2800の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が73mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.5が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−5に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−2の酸無水物構造が0.8個の比率で、(D)成分である化合物d−1のエポキシ基が0.2個の比率で、(E)成分である化合物eの酸無水物構造が0.1個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−2、化合物d−1及び化合物eを反応させて得られたものである。また、上記化合物a−5は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物3の水酸基が0.5個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)278g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン34.3g(ポリヒドロキシ芳香族化合物3)、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート208gを仕込み、100℃で1時間、120℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物3とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量758のエポキシ樹脂(以下、化合物a−6ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(化合物b)49.7g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.5g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート33.1gを仕込み、120℃で14時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート131g及び無水テトラヒドロフタル酸(化合物c−1)92.5gを加えて100℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(化合物d−2)18.2gを加えて、120℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート210gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.6を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.6は、Mw=2990、Mn=1680の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が70mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.6が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−6に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−1の酸無水物構造が0.6個の比率で、(D)成分である化合物d−2のエポキシ基が0.1個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−1、及び化合物d−2を反応させて得られたものである。また、上記化合物a−6は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物3の水酸基が0.3個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)278g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57.1g(ポリヒドロキシ芳香族化合物3)、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート223gを仕込み、100℃で1時間、120℃で5時間撹拌して、エポキシ化合物1とポリヒドロキシ芳香族化合物3とを交互共重合した。室温まで冷却して、エポキシ当量1150のエポキシ樹脂(以下、化合物a−7ともいう)溶液を得た。これにアクリル酸(化合物b)35.1g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.3g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23.4gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート102g及び無水イタコン酸(以下、化合物c−3ともいう)56.0gを加えて100℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート173gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.7を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.7は、Mw=4640、Mn=2230の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が70mgKOH/gであった。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.7が含有する光重合性不飽和化合物は、(A)成分である化合物a−7に、(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(C)成分である化合物c−3の酸無水物構造が0.5個の比率で、エポキシ付加物と化合物c−3を反応させて得られたものである。また、上記化合物a−7は、エポキシ化合物1のエポキシ基1個に対し、ポリヒドロキシ芳香族化合物3の水酸基が0.5個の比率で交互共重合させた構造を有するものである。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量194、以下、多官能エポキシ化合物1ともいう)194g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57.1g、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート167gを仕込み、90℃で2時間、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却して、エポキシ当量977のエポキシ樹脂溶液を得た。これにアクリル酸31.0g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.2g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート20.7gを仕込み、120℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート130g及び無水テトラヒドロフタル酸107gを加えて100℃で5時間撹拌した。更にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート158gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.8を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.8は、Mw=5220、Mn=2470の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が103mgKOH/gであった。
2,2―ビス(4―エポキシプロピルオキシフェニル)プロパン(エポキシ当量190)391g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン95.2g、テトラブチルアンモニウムアセテート4.9g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート328gを仕込み、90℃で1時間、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却して、エポキシ当量806のエポキシ樹脂溶液を得た。これにアクリル酸71.1g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.4g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート47.4gを仕込み、110℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート226g、テトラブチルアンモニウムアセテート6.9g、及び更に無水テトラヒドロフタル酸177gを加えて100℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、メタクリル酸グリシジル27.9g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.4g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート22.8gを加えて、120℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート280gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.9を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.9は、Mw=11470、Mn=2820の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が71mgKOH/gであった。
レソルシノールジグリシジルエーテル(エポキシ当量116)116g、2,2―ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57.1g、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート115gを仕込み、90℃で1時間、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却して、エポキシ当量587のエポキシ樹脂溶液を得た。これにアクリル酸35.7g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.0g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23.8gを仕込み、120℃で12時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート119g及び無水テトラヒドロフタル酸107gを加えて100℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、グリシジルメタクリレート14.4gを加えて120℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート146gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.10を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.10は、Mw=4990、Mn=2820の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が105mgKOH/gであった。
レソルシノールジグリシジルエーテル(エポキシ当量116)116g、レソルシノール27.5g、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート95.7gを仕込み、90℃で2時間、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却して、エポキシ当量488のエポキシ樹脂溶液を得た。これにアクリル酸35.7g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.9g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23.8gを仕込み、120℃で15時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート115g及び無水テトラヒドロフタル酸106gを加えて100℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、グリシジルメタクリレート14.4gを加えて、120℃で8時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート122gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.11を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.11は、Mw=3220、Mn=1810の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が114mgKOH/gであった。
1,1−ビス(4’―エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(エポキシ当量278、エポキシ化合物1)278g、1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(ビスフェノール化合物1)65.1g、テトラブチルアンモニウムアセテート2.4g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート229gを仕込み、90℃で2時間、120℃で5時間撹拌した。室温まで冷却して、エポキシ当量825のエポキシ樹脂溶液を得た。これにアクリル酸53.3g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.8g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35.6gを仕込み、120℃で15時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート169g及び無水テトラヒドロフタル酸129gを加えて100℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、グリシジルメタクリレート45.8gを加えて、120℃で6時間撹拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート277gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.12を得た。得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.12は、Mw=4000、Mn=2060の光重合性不飽和化合物を含有しており、酸価(固形分)が55mgKOH/gであった。
即ち、厚さ0.7mmのガラス板上に、アルミを一般的な真空蒸着法により電極パターンを有する金属マスクを介して厚さ100オングストロームとなるように製膜し、電極を形成した。続いて上記アルカリ現像性樹脂組成物No.1〜12のいずれかを約2μmの厚さになるようにスピンコートにて塗布し、80℃で10分間乾燥した後、アルミ電極上以外の不要部分を除去し、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱乾燥処理し、さらにアルミ電極を上記と同様の方法により形成して試験片を作製した。該試験片は、10mm×10mmの正方形のアルミ電極の間にアルカリ現像性樹脂組成物の硬化物が約1.5μm厚で挟まれた構造のものである。得られた試験片について、30Hzにおける誘電正接の値を測定した。結果を表1に示す。
アルカリ現像性樹脂組成物44gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート6.3g、ベンゾフェノン2.1g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート78gを加えてよく撹拌し、アルカリ現像型感光性樹脂組成物を得た。
尚、製造例8〜14においては、アルカリ現像性樹脂組成物として、それぞれ製造例1〜7で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1〜No.7を用い、得られたアルカリ現像型感光性樹脂組成物を、それぞれアルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1〜No.7とした。また、比較製造例6〜10においては、アルカリ現像性樹脂組成物として、それぞれ比較製造例1〜5で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.8〜No.12を用い、得られたアルカリ現像型感光性樹脂組成物を、それぞれアルカリ現像型感光性樹脂組成物No.8〜No.12とした。
即ち、基板上にγ−グリシドキシプロピルメチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾燥させた後、上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物をスピンコート(1300r.p.m、50秒間)し乾燥させた。70℃で20分間プリベークを行った後、ポリビニルアルコール5%溶液をコートして酸素遮断膜とした。70℃で20分間の乾燥後、所定のマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光し、次いで2.5%炭酸ナトリウム溶液に25℃で30秒間浸漬して現像し、良く水洗した。水洗乾燥後、230℃で1時間ベークしてパターンを定着させた。得られたパターンについて、現像性及び密着性の評価を以下の基準で行った。結果を表2に示す。
現像して得られた15μmラインアンドスペースの線間に残存する現像残渣の有無を観察し、残渣が認められなかったものを○、残渣が認められたものを×とした。
<密着性>
現像して得られたパターンのはがれを目視により観察し、パターンはがれが全く観察されなかったものを○、パターンはがれが一部に観察されたものを△、パターンはがれが全面に観察されたものを×とした。
<液晶表示装置用基板の作成及び評価>
(ITO付き基板の作成)
透明ガラス基板上にCr薄膜を製膜し、フォトエッチング法によりブラックマトリックスを形成した。この上に、赤色感光性樹脂組成物をスピンコートにて2μmの厚さに塗布し、90℃で5分乾燥した後、着色画素用のストライプパターンを有するフォトマスクを介して超高圧水銀灯にて300mJ/cm2照射した。2.5%炭酸ナトリウム水溶液にて60秒現像、水洗後、オーブンにて230℃、30分ポストベークを行い、赤色のストライプパターンを得た。続いて、同様の処理を緑色感光性樹脂組成物及び青色感光性樹脂組成物について行い、赤、緑、青の着色画素層を形成した。
次に、全面にITOを一般的なスパッタリング法により1500オングストロームの厚さに製膜し、透明導電層を形成して、ITO付き基板を得た。
上記ITO付き基板上に、アルカリ現像型感光性組成物を膜厚2μmとなるようにスピンコートにて塗布し、10分間風乾させた後、90℃で2分間ホットプレートで加熱した。突起形成用フォトマスクを介して、超高圧水銀灯にて150mJ/cm2照射後、2.5%炭酸ナトリウム溶液にて50秒間現像し、よく水洗した。乾燥後、オーブンにて230℃、30分ポストベークを行い、液晶配向制御用突起を形成して、液晶表示装置用基板を得た。尚、アルカリ現像型感光性組成物として、実施例1〜7では、それぞれ製造例8〜14で調製したアルカリ現像型感光性組成物No.1〜No.7を用い、比較例1〜5では、それぞれ比較製造例6〜10で調製したアルカリ現像型感光性組成物No.8〜No.12を用いた。
得られた液晶表示装置用基板について、形成された液晶配向制御用突起の断面形状を走査型電子顕微鏡(SEM)により観察評価した。評価基準は断面形状が半円状あるいは半楕円状であるものを○、台形であるものを△、オーバーハングであるものを×とした。評価結果を表3に示す。
得られた液晶表示装置用基板を用いてMVA方式の液晶表示装置を作成し、48時間電圧を印加した後の焼き付き特性を調べた。評価基準は、残像が発生していないものを○、発生したものを×とした。評価結果を表3に示す。
一方、比較製造例6〜9のアルカリ現像型感光性樹脂組成物No.8〜No.11を用いて形成した液晶表示装置用基板は、液晶配向制御用突起の断面形状がオーバーハング形状であり、これらを用いて形成した液晶表示装置は、視野角が狭く、しかも焼きつきが発生した。比較製造例10のアルカリ現像型感光性樹脂組成物No.12を用いて形成した液晶表示装置用基板は、液晶配向制御用突起の断面形状が台形であり、これを用いて形成した液晶表示装置は、充分に広い視野角を達成できなかった。
Claims (6)
- 少なくとも、透光性基材と液晶分割配向制御用突起とを備え、
該液晶分割配向制御用突起が、誘電正接が10〜50Hzの周波数範囲のいずれかの周波数において0.008以下であるアルカリ現像性樹脂組成物に、さらに光重合開始剤を含有させてなるアルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いて形成され、
該アルカリ現像性樹脂組成物が、エポキシ樹脂(A)に不飽和一塩基酸(B)を付加させた構造を有するエポキシ付加物に、多塩基酸無水物(C)をエステル化させて得られる構造を有する光重合性不飽和化合物を含有し、
該エポキシ樹脂(A)が、下記一般式(I)で表されるエポキシ化合物とポリヒドロキシ芳香族化合物(ただし、下記一般式(II)で表されるビスフェノール化合物を除く。)とを交互共重合させた構造を有することを特徴とする液晶表示装置用基板。
- 上記一般式(I)中、Cyがシクロヘキシル基であり、Xがフェニル基であり、p及びrが0であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示装置用基板。
- 上記光重合性不飽和化合物が、上記エポキシ付加物に上記多塩基酸無水物(C)をエステル化させて得られる反応生成物に、さらにエポキシ化合物(D)を付加させて得られる構造を有する光重合性不飽和化合物(M)であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示装置用基板。
- 上記光重合性不飽和化合物が、上記反応生成物に上記エポキシ化合物(D)を付加させて得られるエポキシ付加生成物に、さらに多塩基酸無水物(E)をエステル化させて得られる構造を有する光重合性不飽和化合物(Z)であることを特徴とする請求項3記載の液晶表示装置用基板。
- 上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中、上記光重合性不飽和化合物の含有量が1〜70質量%であり、上記光重合開始剤の含有量が0.1〜30質量%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の液晶表示装置用基板。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の液晶表示装置用基板を備えたことを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007266426A JP5014054B2 (ja) | 2007-10-12 | 2007-10-12 | 液晶表示装置用基板及び該基板を備えた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007266426A JP5014054B2 (ja) | 2007-10-12 | 2007-10-12 | 液晶表示装置用基板及び該基板を備えた液晶表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009098158A JP2009098158A (ja) | 2009-05-07 |
JP5014054B2 true JP5014054B2 (ja) | 2012-08-29 |
Family
ID=40701271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007266426A Expired - Fee Related JP5014054B2 (ja) | 2007-10-12 | 2007-10-12 | 液晶表示装置用基板及び該基板を備えた液晶表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5014054B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6021621B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2016-11-09 | 日本化薬株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びそれを用いた表示素子用スペーサー及び/またはカラーフィルター保護膜 |
JP6095104B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2017-03-15 | 日本化薬株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、表示素子用着色スペーサー及びブラックマトリックス |
JP6075763B2 (ja) * | 2013-03-22 | 2017-02-08 | 日本化薬株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びそれを用いた表示素子用着色スペーサー及び/またはブラックマトリックス |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200728917A (en) * | 2005-10-27 | 2007-08-01 | Toppan Printing Co Ltd | Alkali development-type photosensitive resin composition, substrate with projections for liquid crystal division alignment control formed using the same, and liquid crystal display device |
JP4878845B2 (ja) * | 2006-01-10 | 2012-02-15 | 凸版印刷株式会社 | アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いて形成した液晶分割配向制御用突起付き基板、及び液晶表示装置 |
JP4878876B2 (ja) * | 2006-03-15 | 2012-02-15 | 株式会社Adeka | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 |
-
2007
- 2007-10-12 JP JP2007266426A patent/JP5014054B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009098158A (ja) | 2009-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4684293B2 (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP5020142B2 (ja) | カラーレジスト組成物及び該組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP6093766B2 (ja) | 光重合性不飽和樹脂、これを含む感光性樹脂組成物、並びにそれから形成された光遮蔽スペーサーおよび液晶ディスプレイデバイス | |
JP2020122994A (ja) | 遮光膜用感光性樹脂組成物、これを硬化した遮光膜及びカラーフィルター | |
JP5034939B2 (ja) | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いて形成した液晶分割配向制御用突起付き基板、及び液晶表示装置 | |
JP6423215B2 (ja) | 光硬化性組成物 | |
JP4916224B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP4878845B2 (ja) | アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いて形成した液晶分割配向制御用突起付き基板、及び液晶表示装置 | |
JP5014054B2 (ja) | 液晶表示装置用基板及び該基板を備えた液晶表示装置 | |
JP4878876B2 (ja) | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007248678A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
KR102312785B1 (ko) | 광중합성 불포화 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성되는 차광성 스페이서와 액정 디스플레이 장치 | |
CN110546180A (zh) | 碱溶性树脂 | |
JP2007292807A (ja) | 液晶分割配向制御用突起付き基板及び該基板を備えた液晶表示装置 | |
JP4738190B2 (ja) | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007094164A (ja) | 液晶表示装置用硬化膜 | |
JP2007206370A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
TWI690543B (zh) | 鹼可溶性樹脂 | |
JP2009275148A (ja) | 新規化合物、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007284578A (ja) | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007286369A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP5112948B2 (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ並びに液晶分割配向制御用突起付き基板及び該基板を備えた液晶表示装置 | |
JP6420634B2 (ja) | レジスト組成物、カラーレジスト組成物及び該組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP4667261B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP7536481B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜、硬化膜付き基板および硬化膜付き基板の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120529 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120605 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |