JP5006801B2 - 光記録媒体、金属キレート化合物、およびアゾ化合物 - Google Patents
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Description
また、該光記録媒体に好適に使用できる新規な化合物を提供することである。
(1)基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、該記録層が下記一般式(2)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体。
環Cは下記一般式(C−1)〜(C−7)から選ばれる環を表し、
Yは、−NHCOCH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、または−NHSO 2 CF 3 を表す。)
(2)前記記録層が、下記一般式(3)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする(1)項に記載の光記録媒体。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。);
(3)前記記録層が、下記一般式(4)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする(1)項に記載の光記録媒体。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。);
(4)下記一般式(2)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物。
環Cは下記一般式(C−1)〜(C−7)から選ばれる環を表し、
Yは、−NHCOCH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、または−NHSO 2 CF 3 を表す。)
(5)下記一般式(3)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物であることを特徴とする(4)項に記載の金属キレート化合物。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。);
(6)下記一般式(4)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物であることを特徴とする(4)項に記載の金属キレート化合物。
R 3 〜R 5 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。);
(7)下記一般式(2a)で示されるアゾ化合物。
環Dは下記一般式(D−1)〜(D−5)から選ばれる環を表し、
Yは、−NHCOCH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、または−NHSO 2 CF 3 を表す。)
(8)下記一般式(10)で示される(7)項に記載のアゾ化合物。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。);
(9)下記一般式(11)で示される(7)項に記載のアゾ化合物。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。)
に関する。
本発明の光記録媒体においては、一般式(1)で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を一種以上記録層に含有する。
R1、R2は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよく、
環Aが置換基を有する場合、およびR1とR2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Yは活性水素を有する基を表す。)
好ましくは、炭素数6〜26の置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは炭素数3〜26の置換または無置換の複素環式芳香族環であり、より好ましくは、炭素数6〜20の置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは炭素数3〜20の置換または無置換の複素環式芳香族環であり、更に好ましくは、炭素数6〜20の置換または無置換の炭素環式芳香族環であり、最も好ましい例としては、置換または無置換のベンゼン環が挙げられる。
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基が挙げられ、置換基同士が連結して環を形成してもよい。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、
置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノカルボニル基、
置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基、
置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基、置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基、
置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基、
置換または無置換の炭素数2〜8のアシルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルチオ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルスルホニル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールスルホニル基、
置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
である。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;
ヒドロキシル基;
アミノ基;
ニトロ基;
シアノ基;
カルボキシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基等の置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基;
ベンジルオキシカルボニル基、4−ニトロベンジルオキシカルボニル基、4−シアノベンジルオキシカルボニル基、4−ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、2−メチルベンジルオキシカルボニル基、3−メチルベンジルオキシカルボニル基、4−メチルベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、1−ナフチルメトキシカルボニル基、2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−シアノ−1−ナフチルメトキシカルボニル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメトキシカルボニル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−メチル−1−ナフチルメトキシカルボニル基、6−メチル−2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−9−イルエトキシカルボニル基等の置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基;
フェニルオキシカルボニル基、2−メチルフェニルオキシカルボニル基、4−メチルフェニルオキシカルボニル基、4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル基、2−メトキシフェニルオキシカルボニル基、4−イソプロピルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等の置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基;
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、n−プロピルアミノカルボニル基、n−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−n−プロピルアミノカルボニル基、ジ−n−ブチルアミノカルボニル基等の置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノカルボニル基;
フェニルアミノカルボニル基、4−メチルフェニルアミノカルボニル基、4−クロロフェニルアミノカルボニル基、4−ブロモフェニルアミノカルボニル基、ジフェニルアミノカルボニル基、ジ(4−メチルフェニル)アミノカルボニル基、ジ(4−クロロフェニル)アミノカルボニル基、ジ(4−ブロモフェニル)アミノカルボニル基等の置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノカルボニル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基;
フェニルカルボニル基、4−メチルフェニルカルボニル基、4−クロロフェニルカルボニル基、4−ブロモフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基等の置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基;
4−ピリジルカルボニル基、3−ピリジルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、4−メチル−2−ピリジルカルボニル基、5−メチル−2−ピリジルカルボニル基、6−メチル−2−ピリジルカルボニル基、4,6−ジメチル−2−ピリジルカルボニル基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジルカルボニル基、3−ヒドロキシ−2−ピリジルカルボニル基、6−フルオロ−3−ピリジルカルボニル基、6−メトキシ−3−ピリジルカルボニル基、6−メトキシ−2−ピリジルカルボニル基、2−ピリミジルカルボニル基、4−ピリミジルカルボニル基、5−ピリミジルカルボニル基、2,6−ジメチル−4−ピリミジルカルボニル基、4−キノリルカルボニル基、3−キノリルカルボニル基、4−メチル−2−キノリルカルボニル基、3−ピロリルカルボニル基、2−ピロリルカルボニル基、1−メチル−3−ピロリルカルボニル基、1−メチル−2−ピロリルカルボニル基、3−フリルカルボニル基、2−フリルカルボニル基、3−チエニルカルボニル基、2−チエニルカルボニル基,4−メチル−3−チエニルカルボニル基、5−メチル−2−チエニルカルボニル基、3−メチル−2−チエニルカルボニル基、2−オキサゾリルカルボニル基、3−イソオキサゾリルカルボニル基、2−チアゾリルカルボニル基、2−チアジアゾリルカルボニル基、2−ベンゾオキサゾリルカルボニル基、2−ベンゾチアゾリルカルボニル基、2−ベンゾイミダゾリルカルボニル基等の置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基;
メチルアミノチオカルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、n−プロピルアミノチオカルボニル基、n−ブチルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、ジエチルアミノチオカルボニル基、ジ−n−プロピルアミノチオカルボニル基、ジ−n−ブチルアミノチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノチオカルボニル基;
フェニルアミノチオカルボニル基、4−メチルフェニルアミノチオカルボニル基、4−クロロフェニルアミノチオカルボニル基、4−ブロモフェニルアミノチオカルボニル基、ジフェニルアミノチオカルボニル基、ジ(4−メチルフェニル)アミノチオカルボニル基、ジ(4−クロロフェニル)アミノチオカルボニル基、ジ(4−ブロモフェニル)アミノチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノチオカルボニル基;
チオアセチル基、チオプロピオニル基、チオブチリル基、チオイソブチリル基、チオバレリル基、チオイソバレリル基、チオピバロイル基、チオヘキサノイル基、チオヘプタノイル基等の置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルチオカルボニル基;
フェニルチオカルボニル基、4−メチルフェニルチオカルボニル基、4−クロロフェニルチオカルボニル基、4−ブロモフェニルチオカルボニル基、ナフチルチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数7〜11のアリールチオカルボニル基;
4−ピリジルチオカルボニル基、3−ピリジルチオカルボニル基、2−ピリジルチオカルボニル基、4−メチル−2−ピリジルチオカルボニル基、5−メチル−2−ピリジルチオカルボニル基、6−メチル−2−ピリジルチオカルボニル基、4,6−ジメチル−2−ピリジルチオカルボニル基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジルチオカルボニル基、3−ヒドロキシ−2−ピリジルチオカルボニル基、6−フルオロ−3−ピリジルチオカルボニル基、6−メトキシ−3−ピリジルチオカルボニル基、6−メトキシ−2−ピリジルチオカルボニル基、2−ピリミジルチオカルボニル基、4−ピリミジルチオカルボニル基、5−ピリミジルチオカルボニル基、2,6−ジメチル−4−ピリミジルチオカルボニル基、4−キノリルチオカルボニル基、3−キノリルチオカルボニル基、4−メチル−2−キノリルチオカルボニル基、3−ピロリルチオカルボニル基、2−ピロリルチオカルボニル基、1−メチル−3−ピロリルチオカルボニル基、1−メチル−2−ピロリルチオカルボニル基、3−フリルチオカルボニル基、2−フリルチオカルボニル基、3−チエニルチオカルボニル基、2−チエニルチオカルボニル基,4−メチル−3−チエニルチオカルボニル基、5−メチル−2−チエニルチオカルボニル基、3−メチル−2−チエニルチオカルボニル基、2−オキサゾリルチオカルボニル基、3−イソオキサゾリルチオカルボニル基、2−チアゾリルチオカルボニル基、2−チアジアゾリルチオカルボニル基、2−ベンゾオキサゾリルチオカルボニル基、2−ベンゾチアゾリルチオカルボニル基、2−ベンゾイミダゾリルチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールチオカルボニル基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1,2,2−トリメチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、cyclo−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリエチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、
2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、
シアノメチル基、2−シアノエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、n−ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、sec−ブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、n−プロポキシカルボニルエチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基、n−ブトキシカルボニルエチル基、イソブトキシカルボニルエチル基、sec−ブトキシカルボニルエチル基、t−ブトキシカルボニルエチル基、
メチルカルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、n−プロピルカルボニルメチル基、イソプロピルカルボニルメチル基、n−ブチルカルボニルメチル基、イソブチルカルボニルメチル基、sec−ブチルカルボニルメチル基、t−ブチルカルボニルメチル基、メチルカルボニルエチル基、エチルカルボニルエチル基、n−プロピルカルボニルエチル基、イソプロピルカルボニルエチル基、n−ブチルカルボニルエチル基、イソブチルカルボニルエチル基、sec−ブチルカルボニルエチル基、t−ブチルカルボニルエチル基、
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、n−プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、n−ブチルスルホニルメチル基、イソブチルスルホニルメチル基、sec−ブチルスルホニルメチル基、t−ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、n−プロピルスルホニルエチル基、イソプロピルスルホニルエチル基、n−ブチルスルホニルエチル基、イソブチルスルホニルエチル基、sec−ブチルスルホニルエチル基、t−ブチルスルホニルエチル基、
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジ(n−プロピル)アミノメチル基、ジ(n−ブチル)アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジ(n−プロピル)アミノエチル基、ジ(n−ブチル)アミノエチル基
等の置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基;
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−n−ヘキシルベンジル基、4−n−ノニルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n−ブチルオキシベンジル基、4−n−ヘキシルオキシベンジル基、4−n−ノニルオキシベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ニトロベンジル基、3−ニトロベンジル基、4−ニトロベンジル基等の置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基;
フェニル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2'−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2'−エチルヘキシル)フェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4'−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、5−インダニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロピルオキシフェニル基、3−n−プロピルオキシフェニル基、4−イソプロピルオキシフェニル基、2−イソプロピルオキシフェニル基、4−n−ブチルオキシフェニル基、4−イソブチルオキシフェニル基、2−sec−ブチルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−(2'−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4'−メチルフェニル)フェニル基、4−(3'−メチルフェニル)フェニル基、4−(4'−エチルフェニル)フェニル基、4−(4'−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4'−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4'−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4'−n−オクチルフェニル)フェニル基、4−(4'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−n−ブチルオキシフェニル)フェニル基、2−(2'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、9−フェニル−2−フルオレニル基、9,9−ジフェニル−2−フルオレニル基、9−メチル−9−フェニル−2−フルオレニル基、9−エチル−9−フェニル−2−フルオレニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2−メチル−5−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2−ヒドロキシ−4−ニトロフェニル基等の置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基;
4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、4,6−ジメチル−2−ピリジル基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル基、3−ヒドロキシ−2−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−メトキシ−3−ピリジル基、6−メトキシ−2−ピリジル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基、2,6−ジメチル−4−ピリミジル基、4−キノリル基、3−キノリル基、4−メチル−2−キノリル基、3−ピロリル基、2−ピロリル基、1−メチル−3−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基,4−メチル−3−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、2−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−チアジアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基等の置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基;
ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基;
エチニル基、2−tertブチルエチニル基、フェニルエチニル基、4−メチルフェニルエチニル基、4−メトキシフェニルエチニル基等の置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基;
フェロセニル基、コバルトセニル基、ニッケロセニル基、ジクロロチタノセニル基、トリクロロチタンシクロペンタジエニル基、ビス(トリフルオメタンスルホナト)チタノセニル基、ジクロロジルコノセニル基、ジメチルジルコノセニル基、ジエトキシジルコノセニル基、ビス(シクロペンタジエニル)クロム基、ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロモリブデン基、ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロハフニウム基、ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロニオブ基、ビス(シクロペンタジエニル)ルテニウム基、ビス(シクロペンタジエニル)バナジウム基、ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロバナジウム基、オクタメチルフェロセニル基、オクタメチルコバルトセニル基、オクタメチルニッケロセニル基等の置換または無置換のメタロセニル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、iso-ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、3−(iso−プロピルオキシ)プロピルオキシ基等の置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基
ベンジルオキシ基、4−ニトロベンジルオキシ基、4−シアノベンジルオキシ基、4−ヒドロキシベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、1−ナフチルメトキシ基、2−ナフチルメトキシ基、4−シアノ−1−ナフチルメトキシ基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメトキシ基、6−ヒドロキシ−2−ナフチルメトキシ基、4−メチル−1−ナフチルメトキシ基、6−メチル−2−ナフチルメトキシ基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメトキシ基、フルオレン−9−イルエトキシ基等の置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基;
フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、4−イソプロピルフェノキシ基、ナフチルオキシ基等の置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基;
4−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、4−メチル−2−ピリジルオキシ基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジルオキシ基、3−ヒドロキシ−2−ピリジルオキシ基、6−フルオロ−3−ピリジルオキシ基、6−メトキシ−3−ピリジルオキシ基、2−ピリミジルオキシ基、4−ピリミジルオキシ基、5−ピリミジルオキシ基、2,6−ジメチル−4−ピリミジルオキシ基、4−キノリルオキシ基、3−キノリルオキシ基、4−メチル−2−キノリルオキシ基、3−ピロリルオキシ基、2−ピロリルオキシ基、1−メチル−3−ピロリルオキシ基、1−メチル−2−ピロリルオキシ基、3−フリルオキシ基、2−フリルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2−チエニルオキシ基,4−メチル−3−チエニルオキシ基、2−オキサゾリルオキシ基、3−イソオキサゾリルオキシ基、2−チアゾリルオキシ基、2−チアジアゾリルオキシ基、2−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−ベンゾイミダゾリルオキシ基等の置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基;
ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、2−メチルブチルカルボニルオキシ基、、4−ニトロベンジルカルボニルオキシ基等の置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基;
フェニルカルボニルオキシ基、4−メチルフェニルカルボニルオキシ基、4−クロロフェニルカルボニルオキシ基、4−ブロモフェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基等の置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基等の置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基;
ベンジルチオ基、4−シアノベンジルチオ基、4−ヒドロキシベンジルチオ基、2−メチルベンジルチオ基、3−メチルベンジルチオ基、4−メチルベンジルチオ基、4−トリフルオロメチルベンジルチオ基、1−ナフチルメチルチオ基、4−ニトロ−1−ナフチルメチルチオ基、4−シアノ−1−ナフチルメチルチオ基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメチルチオ基、4−メチル−1−ナフチルメチルチオ基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメチルチオ基、フルオレン−9−イルエチルチオ基等の置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基;
フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−tert−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基等の置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基;
4−ピリジルチオ基、3−ピリジルチオ基、2−ピリジルチオ基、4−メチル−2−ピリジルチオ基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジルチオ基、3−ヒドロキシ−2−ピリジルチオ基、6−フルオロ−3−ピリジルチオ基、6−メトキシ−3−ピリジルチオ基、2−ピリミジルチオ基、4−ピリミジルチオ基、5−ピリミジルチオ基、2,6−ジメチル−4−ピリミジルチオ基、4−キノリルチオ基、3−キノリルチオ基、4−メチル−2−キノリルチオ基、3−ピロリルチオ基、2−ピロリルチオ基、1−メチル−3−ピロリルチオ基、1−メチル−2−ピロリルチオ基、3−フリルチオ基、2−フリルチオ基、3−チエニルチオ基、2−チエニルチオ基,4−メチル−3−チエニルチオ基、2−オキサゾリルチオ基、3−イソオキサゾリルチオ基、2−チアゾリルチオ基、2−チアジアゾリルチオ基、2−ベンゾオキサゾリルチオ基、2−ベンゾチアゾリルチオ基、2−ベンゾイミダゾリルチオ基等の置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基;
メチルカルボニルチオ基、エチルカルボニルチオ基、n−プロピルカルボニルチオ基、イソプロピルカルボニルチオ基、n−ブチルカルボニルチオ基、イソブチルカルボニルチオ基、sec−ブチルカルボニルチオ基、tert−ブチルカルボニルチオ基、n−ペンチルカルボニルチオ基、イソペンチルカルボニルチオ基、ネオペンチルカルボニルチオ基、2−メチルブチルカルボニルチオ基、4−ニトロベンジルカルボニルチオ基等の置換または無置換の炭素数2〜8のアシルチオ基;
フェニルカルボニルチオ基、4−メチルフェニルカルボニルチオ基、4−クロロフェニルカルボニルチオ基、4−ブロモフェニルカルボニルチオ基、ナフチルカルボニルチオ基等の置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルチオ基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、n−ペンチルスルホニル基、n−ヘキシルスルホニル基等の置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基、2−メチルフェニルスルホニル基、4−メチルフェニルスルホニル基、4−tert−ブチルフェニルスルホニル基、2−メトキシフェニルスルホニル基、4−イソプロピルフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等の置換または無置換の炭素数6〜10のアリールスルホニル基;
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基等の置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基;
フェニルアミノ基、4−メチルフェニルアミノ基、4−クロロフェニルアミノ基、4−ブロモフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、ジ(4−クロロフェニル)アミノ基、ジ(4−ブロモフェニル)アミノ基等の置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基;
4−ピリジルアミノ基、3−ピリジルアミノ基、2−ピリジルアミノ基、4−メチル−2−ピリジルアミノ基、5−メチル−2−ピリジルアミノ基、6−メチル−2−ピリジルアミノ基、4,6−ジメチル−2−ピリジルアミノ基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジルアミノ基、3−ヒドロキシ−2−ピリジルアミノ基、6−フルオロ−3−ピリジルアミノ基、6−メトキシ−3−ピリジルアミノ基、6−メトキシ−2−ピリジルアミノ基、2−ピリミジルアミノ基、4−ピリミジルアミノ基、5−ピリミジルアミノ基、2,6−ジメチル−4−ピリミジルアミノ基、4−キノリルアミノ基、3−キノリルアミノ基、4−メチル−2−キノリルアミノ基、3−フリルアミノ基、2−フリルアミノ基、3−チエニルアミノ基、2−チエニルアミノ基,4−メチル−3−チエニルアミノ基、5−メチル−2−チエニルアミノ基、3−メチル−2−チエニルアミノ基、2−オキサゾリルアミノ基、3−イソオキサゾリルアミノ基、2−チアゾリルアミノ基、2−チアジアゾリルアミノ基、2−ベンゾオキサゾリルアミノ基、2−ベンゾチアゾリルアミノ基、2−ベンゾイミダゾリルアミノ基等の置換または無置換の炭素数5〜10ヘテロアリールアミノ基;
メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、n−ブチルカルボニルアミノ基、tert−ブチルカルボニルアミノ基、sec−ブチルカルボニルアミノ基、n−ペンチルカルボニルアミノ基、n−ヘキシルカルボニルアミノ基等の置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基;
フェニルカルボニルアミノ基、2−メチルフェニルカルボニルアミノ基、4−メチルフェニルカルボニルアミノ基、4−tert−ブチルフェニルカルボニルアミノ基、2−メトキシフェニルカルボニルアミノ基、4−イソプロピルフェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等の置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基;
連結基および置換または無置換のメタロセニル基からなる、置換または無置換のメタロセニル基を有する基が挙げられる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、
アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基等のアミノアルキル基、
ジフェニルホスフィノ基、フェニル−3,5−キシリルホスフィノ基等のジアリールホスフィノ基、
等が挙げられる。
水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基、置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
である。
水素原子;
ヒドロキシル基;
アミノ基;
カルボキシル基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよい。
水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、
置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノカルボニル基、
置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基、
置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基、置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基、
置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基、
置換または無置換の炭素数2〜8のアシルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
である。
水素原子;
ヒドロキシル基;
アミノ基;
ニトロ基;
シアノ基;
カルボキシル基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノチオカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノチオカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルチオカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールチオカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールチオカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜8のアシルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。
Z1、Z2は各々独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Z1とZ2は互いに連結して5〜6員環を形成してもよい。Yは前記と同じ意味を表す。]
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
R11とR12は互いに連結して5〜6員環を形成してもよい。Yは前記と同じ意味を表す。)
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基、置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルスルホニル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールスルホニル基置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基、R11とR12は互いに連結して5〜6員環を形成しているものが好ましい。
水素原子;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子;
ヒドロキシル基;
アミノ基;
ニトロ基;
シアノ基;
カルボキシル基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルスルホニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールスルホニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。
−(CH2)4−、−CH2CH(CH3)(CH2)2−、−CH2O(CH2)2−、−(CH2)5−、−CH2CH(CH3)(CH2)3−、−CH2O(CH2)3−等が挙げられる。
Yの具体例としては、例えば、
−SH、−SO2 H、−SO3 H、−NH2 、−NHR、−OH、−COOH、−B(OH)2 、−PO(OH)2 、−NHCOH、−NHCOR、−NHSO2 R等の活性水素を有する基が挙げられる。好ましい例としては、−SO3 H、−NH2 、−NHR、−OH、−COOH、−NHCOH、−NHSO2 Rが挙げられ、最も好ましくは、−NH2 、−NHR、−OHである。ここでRとしては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基を表し、これらはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン基で置換されていても良い。
Mg、Al、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Zr、Ru、Rh、Pd、In、Sn、Hf、Os、Pt、またはHgであり、特に、Co、Ni、Cuのアゾ金属キレート化合物は、光記録材料として光学特性が優れており好ましい。
環Bは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Aおよび環Bが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Yは活性水素を有する基を表す。)
環Aは置換基を有しても良い炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有しても良い複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う2つの原子同士が下記一般式(a)で表される連結基を介して連結し、少なくとも1つのイミド環を形成する。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Yは活性水素を有する基を表し、
環Cは下記一般式(C−1)〜(C−7)を表す。)
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
R11とR12は互いに連結して5〜6員環を形成してもよい。Yは前記と同じ意味を表す。)
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基、置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
が挙げられる。
水素原子;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子;
ヒドロキシル基;
アミノ基;
ニトロ基;
シアノ基;
カルボキシル基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜6のアルケニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアシルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールチオ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルキルカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。
フッ素置換アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基等が挙げられる。
これらは、一般式(1)における環Bにおける好ましい例として挙げた前記一般式(C−1)〜(C−7)と同様である。
R24はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表し、
R25はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す)
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表す。
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基、置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基
が好ましい。
ニトロ基;
シアノ基;
カルボキシル基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数8〜16のアラルキルオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数2〜9のアルキルアミノカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜15のアリールアミノカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜7のアシル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜11のアリールカルボニル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜11のヘテロアリールカルボニル基の具体例;
が挙げられる。
ヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基
が好ましい。
ヒドロキシル基;
アミノ基;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキル基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリール基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルコキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数7〜16のアラルキルオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜10のアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールオキシ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数1〜8のアルキルアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数6〜14のアリールアミノ基の具体例;
前記で列挙した置換または無置換の炭素数5〜10のヘテロアリールアミノ基の具体例
が挙げられる。
一般式(8)
アゾ化合物の好ましい態様として、一般式(10)および(11)が挙げられる。
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
R11とR12は互いに連結して5〜6員環を形成してもよい。Yは前記と同じ意味を表す。)
一般式(10)および(11)のYとしては、一般式(3)および(4)の場合と同様の具体例が挙げられる。
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特開平10−291366号公報記載の化合物、又は、該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。
あるいは、クエンチャー能、化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能を有する化合物をアゾ金属キレート化合物の置換基として導入することも可能である。
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いることもできる。
また、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。
保護層の膜厚は、一般には0.1μm〜100μmの範囲であるが、本発明においては、3μm〜30μmであり、より好ましくは、5μm〜20μmである。
保護層の上にさらにレーベル、バーコード等の印刷を行うこともできる。
基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜しても良い。
次に、記録層を反射層の上に製膜する際に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
記録層を設ける方法は、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。
また、反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。
保護層の膜厚は、一般には0.01μm〜1000μmの範囲であるが、場合により0.1μm〜100μm、さらには、1μm〜20μmとすることができる。
保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製膜しても良い。
ここで、本発明で言う波長300nm〜500nmのレーザーは、例えば、可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、窒素レーザー(337nm)等のガスレーザー、波長445nmのヘリウムカドミウムレーザー、波長457nmあるいは波長488nmのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長400〜410nmのGaN系レーザー、CrドープしたLiSnAlF6を用いた波長860nmの赤外線レーザーの第2高調波430nmを発振するレーザー他、波長415nm、波長425nm等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられる。本発明では、上述のレーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波長に応じて適宜選択することができる。高密度記録および再生は各々、上述の該レーザーから選択される1波長または複数波長において可能となる。
具体例(1)の化合物の合成
酢酸56g、プロピオン酸28gの混合溶液に下記構造式(8−a)で示される化合物 8.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸12.24gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−a)で示される化合物 7.2g、尿素2.1gを3%苛性ソーダ水溶液46gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−a)で示される化合物 13.6gを得た。
元素分析値(C46H48N10 O8Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において479.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は1.05×105ml/g.cmであった。
具体例(2)の化合物の合成
メタノール165gに式(1−a)で示される化合物 3.3gを溶解し、50−55℃で酢酸コバルト四水和物 1.04gを加えて、同温度で3時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例(2)の化合物3.09gを得た。
元素分析値(C46H48N10 O8Co)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において462.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.75×105ml/g.cmであった。
具体例(3)の化合物の合成
メタノール165gに式(1−a)で示される化合物 3.3gを溶解し、50−55℃で酢酸銅 0.76gを加えて、同温度で3時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例(3)の化合物2.90gを得た。
元素分析値(C46H48N10 O8Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において451.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.75×105ml/g.cmであった。
具体例(4)の化合物の合成
酢酸56g、プロピオン酸28gの混合溶液に下記構造式(8−a)で示される化合物 8.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸12.24gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−b)で示される化合物9.37g、尿素2.16gを3%苛性ソーダ水溶液48gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で3時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−b)で示される化合物 15.67gを得た。
元素分析値(C50H38N10 O8Cl2Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において477.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.80×105ml/g.cmであった。
具体例(14)の化合物の合成
酢酸36g、プロピオン酸18gの混合溶液に下記構造式(8−a)で示される化合物 3.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸4.65gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−c)で示される化合物2.13g、尿素0.75gを3%苛性ソーダ水溶液30gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−c)で示される化合物 4.79gを得た。
元素分析値(C36H36N12 O8Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において421.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.42×105ml/g.cmであった。
具体例(16)化合物の合成
酢酸40gに下記構造式(8−a)で示される化合物 4.0gを溶解し、5−10℃にて40%ニトロシル硫酸6.40gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−d)で示される化合物2.64g、尿素1.10gをメタノール30gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−d)で示される化合物 6.43gを得た。
元素分析値(C36H36N6 O12Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において412.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.52×105ml/g.cmであった。
具体例(23)の化合物の合成
酢酸36g、プロピオン酸18gの混合溶液に下記構造式(8−a)で示される化合物 3.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸4.65gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−e)で示される化合物2.22g、尿素0.83gをメタノール25gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−e)で示される化合物 4.40gを得た。
元素分析値(C42H34N8 O8Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において427.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.52×105ml/g.cmであった。
具体例(31)の化合物の合成
酢酸60g、プロピオン酸30gの混合溶液に下記構造式(8−b)で示される化合物 6.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸8.58gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−f)で示される化合物6.39g、尿素1.48gを3%苛性ソーダ水溶液50gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で3時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−f)で示される化合物 11.90gを得た。
元素分析値(C50H46N10 O8F6Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において453.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.64×105ml/g.cmであった。
具体例(38)の化合物の合成
酢酸50gに下記構造式(8−c)で示される化合物 5.0gを溶解し、5−10℃にて40%ニトロシル硫酸7.18gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−g)で示される化合物3.53g、尿素1.29gをメタノール60gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で3時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−g)で示される化合物7.57gを得た。
元素分析値(C38H40N10O10Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において405.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.55×105ml/g.cmであった。
具体例(41)の化合物の合成
酢酸80g、プロピオン酸20gの混合溶液に下記構造式(8−d)で示される化合物 5.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸5.45gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−a)で示される化合物3.47g、尿素1.01gを3%苛性ソーダ水溶液60gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−h)で示される化合物 7.36gを得た。
元素分析値(C46H46N10 O8Br2Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において446.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.65×105ml/g.cmであった。
具体例(43)の化合物の合成
酢酸50gに下記構造式(8−d)で示される化合物 5.0gを溶解し、5−10℃にて40%ニトロシル硫酸7.18gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−g)で示される化合物2.63g、尿素1.01gをメタノール50gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で3時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−i)で示される化合物7.27gを得た。
元素分析値(C36H34N10O10Br2Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において433.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.56×105ml/g.cmであった。
具体例(53)の化合物の合成
酢酸80g、プロピオン酸20gの混合溶液に下記構造式(8−e)で示される化合物 4.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸4.92gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−g)で示される化合物2.49g、尿素0.91gをメタノール100gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で3時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−j)で示される化合物6.21gを得た。
元素分析値(C36H34N12O14Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において440.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.61×105ml/g.cmであった。
具体例(59)の化合物の合成
酢酸80g、プロピオン酸40gの混合溶液に下記構造式(8−f)で示される化合物 4.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸5.82gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−g)で示される化合物2.86g、尿素1.10gをメタノール90gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で3時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−k)で示される化合物6.78gを得た。
元素分析値(C36H36N10O10Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において396.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.39×105ml/g.cmであった。
具体例(3)の化合物0.2gを2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール10mlに溶解し、化合物溶液を調製した。
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝(トラックピッチ:0.40μm)を有する外径120mmφ、厚さ0.6mmの円盤状の基板上に、この化合物溶液を回転速度2000rpmでスピンコートし、90℃で1時間乾燥して、記録層を形成した。この記録層上にバルザース社製スパッタ装置(CDI−900)を用いて銀をスパッタし、厚さ200nmの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー3.75kW、スパッタガス圧0.8Pa(0.6×10−2Torr)で行った。
波長405nm、開口数0.65の青色レーザーヘッドを搭載した評価機(パルステック社製、型番:ODU−1000)により記録周波数64.8MHz、線速6.61m/s、最短マーク長0.204μmとして記録を行った。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー0.4mWにて線速6.61m/sで再生し、評価を行ったところを行ったところ、記録感度9.0mW、変調度0.55で、良好な信号波形であった。更に再生を10万回繰り返し行ったところ、変調度0.54であり、再生光安定性に優れていた。
表1−1〜表1−10に示される具体例化合物のうち、表2−1に記載した具体例化合物を適宜使用する以外は、実施例14と同様にして光記録媒体を作製した。
これら光記録媒体を実施例14と同様にして評価を行ったところ、いずれも良好な記録特性、及び優れた再生光安定性が確認できた。
式(a)の化合物を用いた以外は、実施例14と同様にして光記録媒体を作製し、同様の評価を実施した。記録感度7.2mW、変調度0.71で、良好な信号波形であったが、再生を10万回繰り返し行ったところ、変調度は0.32となり、信号波形も歪み、再生光安定性が著しく悪かった。
式(b)の化合物を用いた以外は、実施例14と同様にして光記録媒体を作製し、同様の評価を実施した。記録感度16mW以上と、感度が著しく悪く、また変調度0.44で、信号波形が歪んでいた。更に再生を10万回繰り返し行ったところ、変調度は0.30以下となり、再生光安定性が著しく悪かった。
具体例(3−1)の化合物の合成
酢酸18g、プロピオン酸9gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物 1.82gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸2.60gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−h)で示される化合物 1.39g、尿素0.47gを3%苛性ソーダ水溶液40gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−l)で示される化合物 2.9gを得た。
元素分析値(C46H46N8O8Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において405.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.53×105ml/g.cmであった。
具体例(2−15)の化合物の合成
酢酸200g、プロピオン酸50gの混合溶液に下記構造式(8−g)で示される化合物 29.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸38.9gを滴下した。同温度で2時間攪拌し、ジアゾ化した。
一方、イソブチリル酢酸メチル18.5gをエタノール90g、水45gの混合溶剤に溶解し、塩酸ヒドロキシルアミン8.97gを装入した。水冷下、モルフォリン33.6gを滴下し、4時間攪拌し、下記構造式(9−i)で示される化合物のエタノール水溶液を得た。ジアゾ液を0−5℃で滴下装入し、同温度で2時間攪拌後、水2400gに排出した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−m)で示される化合物 43.4gを得た。
元素分析値(C38H42N8O10Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において422.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.54×105ml/g.cmであった。
具体例(2−16)の化合物の合成
2−プロパノール40gに式(1−m)で示される化合物 5.29gを溶解し、80−85℃で酢酸ニッケル四水和物 3.47gを加えて、同温度で2時間攪拌した。析出した結晶を濾別、2−プロパノールにて洗浄、乾燥して、具体例(2−16)の化合物5.18gを得た。
元素分析値(C38H42N8O10Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において438.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.57×105ml/g.cmであった。
具体例(2−23)の化合物の合成
酢酸26g、プロピオン酸13gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物 2.63gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸3.79gを滴下した。同温度で2時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式(9−j)で示される化合物 2.00g、尿素0.68gを3%苛性ソーダ水溶液60gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−n)で示される化合物 3.17gを得た。
元素分析値(C48H48N6O8Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において409.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.33×105ml/g.cmであった。
具体例(2−24)の化合物の合成
メタノール45gに式(1−n)で示される化合物 1.5gを溶解し、60℃で酢酸ニッケル四水和物 0.53gを加えて、同温度で2時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を水45gに排出し、析出した固体を濾別、水洗、乾燥して、具体例(2−24)の化合物0.79gを得た。
元素分析値(C48H48N6O8Ni)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において441.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.48×105ml/g.cmであった。
具体例(2−32)の化合物の合成
酢酸26g、プロピオン酸13gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物 2.63gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸3.79gを滴下した。同温度で2時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式(9−k)で示される化合物 2.00g、尿素0.68gを3%苛性ソーダ水溶液60gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−o)で示される化合物 3.17gを得た。
元素分析値(C56H48N10O8Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において418.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.51×105ml/g.cmであった。
具体例(3−8)の化合物の合成
酢酸20g、プロピオン酸10gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物 4.65gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸6.99gを滴下した。同温度で2時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式(9−l)で示される化合物 2.91g、尿素0.40g、酢酸ナトリウム4.00gをメタノール60g、水20gの混合溶剤に溶解させた。得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。滴下時、苛性ソーダ水溶液にてpHを3〜5に保った。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−p)で示される化合物 7.37gを得た。
元素分析値(C40H46N8O8Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において380.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.52×105ml/g.cmであった。
具体例(3−10)の化合物の合成
酢酸20g、プロピオン酸15gの混合溶液に下記構造式(8−d)で示される化合物 3.94gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸4.56gを滴下した。同温度で2時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式(9−m)で示される化合物 1.50g、尿素0.74gをメタノール18gに溶解させた。得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入し、同温度で2時間攪拌した。反応液を水400gに排出し、析出した固体を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−q)で示される化合物 5.00gを得た。
元素分析値(C56H46N8O6Cu)
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において423.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は0.29×105ml/g.cmであった。
具体例(2−40)の化合物の合成
酢酸211.1g、プロピオン酸100.3gの混合溶液に下記構造式(8−g)で示される化合物20.2gを溶解し、0−3℃にて40%ニトロシル硫酸25.8gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−n)で示される化合物11.4g、尿素4.9gを1%苛性ソーダ水溶液490gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で1時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−r)で示される化合物28.2gを得た。
元素分析値(C40H44N6 O10Cu)
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において421.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は2.85×104ml/g.cmであった。
具体例(2−45)の化合物の合成
酢酸376.2g、プロピオン酸178.7gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物35.6gを溶解し、0−3℃にて40%ニトロシル硫酸48.7gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−o)で示される化合物46.0g、尿素9.2gを1%苛性ソーダ水溶液920gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した後、メタノール157.4gを加えた。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−s)で示される化合物54.2gを得た。
元素分析値(C50H56N10 O18Cu)
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において402.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は4.29×104ml/g.cmであった。
具体例(2−49)の化合物の合成
酢酸63g、プロピオン酸29.8gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物6.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸8.21gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−p)で示される化合物4.12g、尿素1.55g、水酸化ナトリウム1.03gを水412gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下した。同温度で1時間攪拌し、次いで室温にて1時間攪拌し、析出した結晶を濾取、水洗し、乾燥を行って下記構造式(1−t)で示す化合物を8.74g得た。
元素分析値 (C50H42N10O10F6Cu)
具体例(2−47)の化合物の合成
酢酸430.5g、プロピオン酸203.5gの混合溶液に下記構造(8−c)で示される化合物41.5gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸56.8gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−q)で示される化合物55.0g、尿素11.31g、水酸化ナトリウム11.3g、を水1130gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下した。同温度で1時間攪拌し、ついで 室温で30分攪拌した。析出した結晶を水洗、メタノール洗浄、乾燥して、下記構造式(1−v)で示される化合物を81.9gを得た。
元素分析値 (C42H36N10O10F12Cu)
具体例(2−43)の化合物の合成
酢酸60g、プロピオン酸30gの混合溶液に下記構造式(8−g)で示される化合物 6.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸8.09gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−r)で示される化合物 4.25g、尿素1.46g、苛性ソーダ0.98gを水100gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−w)で示される化合物 4.43gを得た。
元素分析値(C46H42N8 O10Cu)
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において440.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は2.31×104ml/g.cmであった。
具体例(2−50)の化合物の合成
酢酸340g、プロピオン酸170gの混合溶液に下記構造式(8−d)で示される化合物 34.0gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸34.5gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−r)で示される化合物 30.3g、尿素6.21g、苛性ソーダ4.14gを50%メタノール水溶液510gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式(1−x)で示される化合物 63.2gを得た。
元素分析値(C58H36N10O10F12Cu)
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において414.0nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は3.39×104ml/g.cmであった。
具体例(2−13)の化合物の合成
酢酸220g、プロピオン酸50gの混合溶液に下記構造式(8−c)で示される化合物 27.1gを溶解し、0−5℃にて40%ニトロシル硫酸39.0gを滴下した。同温度で1時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式(9−s)で示される化合物 25.0gをメタノール270gに溶解させ、得られたジアゾ液を0−5℃で滴下装入した。同温度で2時間攪拌後、析出した固体を濾別、水洗、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式(1−y)で示される化合物 35.0gを得た。
元素分析値(C46H34N6O8F6Cu)
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において435.5nmに吸収極大を示し、グラム吸光係数は4.48×104ml/g.cmであった。
表1−11〜表1−22に示される具体例化合物のうち、表2−2〜表2−5に記載した具体例化合物を適宜使用する以外は、実施例14と同様にして光記録媒体を作製した。
波長405nm、開口数0.65の青色レーザーヘッドを搭載した評価機(パルステック社製、型番:ODU−1000)により記録周波数64.8MHz、線速6.61m/s、最短マーク長0.204μmとして記録を行った。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー0.4mWにて線速6.61m/sで再生し、評価を行ったところ、いずれも良好な記録特性が確認できた。ここで、評価特性としては、記録感度、パーシャルレスポンス時のSN比PRSNR(partial response signal to noise ratioパーシャルレスポンスシグナルトゥーノイズレイシオ)、変調度を測定した。なお、PRSNRの定義及び測定法はDVDフォーマットロゴライセンシング(株)から購入可能なブックに記載されている(DVD Specifications for High Density Read-Only Disc PART 1 Physical Specifications Version 0.9のAnnex Hの部分)。PRSNRは15以上にすることが好ましく、変調度は0.4以上、記録感度は10mW以下が好ましい。
更に再生を10万回繰り返し行った後に、PRSNR及び変調度を測定したところ、いずれも優れた再生光安定性が確認できた。
比較例1で作製した光記録媒体について、実施例49〜70と同様にして評価試験を行った。
記録感度7.2mW、PRSNR20、変調度0.71で、良好な信号波形であったが、再生を10万回繰り返し行ったところ、PRSNRは10以下、変調度は0.32となり、信号波形も歪み、再生光安定性が著しく悪かった。
比較例2で作製した光記録媒体について、実施例49〜70と同様にして評価試験を行った。
記録感度16mW以上と、感度が著しく悪く、PRSNRは10以下、変調度0.44で、信号波形が歪んでいた。更に再生を10万回繰り返し行ったところ、PRSNRは10以下、変調度は0.30以下となり、再生光安定性が著しく悪かった。
表1−1に記載した具体例(3)の化合物の代わりに、具体例(38)の化合物と具体例(2−10)の化合物との混合物(重量比;1:1)0.2gを、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール10mlに溶解する以外は、実施例14と同様にして光記録媒体を作製した。
作製した光記録媒体について、実施例49〜70と同様にして評価試験を行ったところ、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性が確認できた。
表1−1〜表1−22に示される具体例化合物のうち、表2−6に記載した具体例化合物を適宜使用する以外は、実施例71と同様にして光記録媒体を作製した。
作製した光記録媒体について、実施例49〜70と同様にして評価試験を行ったところ、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性が確認できた。
Claims (9)
- 基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、該記録層が下記一般式(2)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体。
環Cは下記一般式(C−1)〜(C−7)から選ばれる環を表し、
Yは、−NHCOCH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、または−NHSO 2 CF 3 を表す。)
- 前記記録層が、下記一般式(3)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の光記録媒体。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。) - 前記記録層が、下記一般式(4)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の光記録媒体。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。) - 下記一般式(2)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物。
環Cは下記一般式(C−1)〜(C−7)から選ばれる環を表し、
Yは、−NHCOCH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、または−NHSO 2 CF 3 を表す。)
- 下記一般式(3)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物であることを特徴とする請求項4記載の金属キレート化合物。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。) - 下記一般式(4)で示されるアゾ化合物と、Co、NiおよびCuから選ばれる金属との金属キレート化合物であることを特徴とする請求項4記載の金属キレート化合物。
R 3 〜R 5 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。) - 下記一般式(2a)で示されるアゾ化合物。
環Dは下記一般式(D−1)〜(D−5)から選ばれる環を表し、
Yは、−NHCOCH 3 、−NH 2 、−NHCH 3 、−OH、または−NHSO 2 CF 3 を表す。)
- 下記一般式(10)で示される請求項7記載のアゾ化合物。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。) - 下記一般式(11)で示される請求項7記載のアゾ化合物。
R3〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、無置換のアルコキシカルボニル基、無置換のアラルキルオキシカルボニル基、無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアシル基、無置換のアリールカルボニル基、無置換のヘテロアリールカルボニル基、無置換のアルキル基、無置換のアラルキル基、無置換のアリール基、無置換のヘテロアリール基、無置換のアルケニル基、無置換のアルキニル基、無置換のメタロセニル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアラルキルオキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のヘテロアリールオキシ基、無置換のアシルオキシ基、無置換のアルキルチオ基、無置換のアラルキルチオ基、無置換またはアルキル基で置換されたアリールチオ基、無置換のヘテロアリールチオ基、無置換のアルキルアミノ基、無置換のアリールアミノ基、無置換のヘテロアリールアミノ基、無置換のアルキルカルボニルアミノ基、または無置換のアリールカルボニルアミノ基を表す。)
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