JP5006322B2 - 顕色剤の安定した水性分散体 - Google Patents
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Description
R1は、非置換であることができるか又はC1〜C8アルカリ、C1〜C8アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されていることができる、フェニル又はナフチルであるか;或いは
非置換であることができるか又はC1〜C8アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されていることができるC1〜C20アルキルであり、
Xは、式:−C(=NH)−、−C(=S)−又は−C(=O)−の基であり、
Aは、非置換又は置換のフェニレン、ナフチレン若しくはC1〜C12アルキレンであるか、或いは非置換又は置換複素環基であり、
Bは、式:−O−SO2−、−SO2−O−、−NH−SO2−、−SO2−NH−、−S−SO2−、−O−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−S−CO−NH−、−S−CS−NH−、−CO−NH−SO2−、−O−CO−NH−SO2−、−NH=CH−、−CO−NH−CO−、−S−、−CO−、−O−、−SO2−NH−CO−、−O−CO−O−及び−O−PO−(OR2)2の結合基であり、そして
R2は、非置換であることができるか又はC1〜C8アルキル、ハロゲン置換C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ置換C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン置換C1〜C8アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されていることができる、アリール、好ましくはフェニル又はナフチルであるか;或いは
C1〜C8アルキル、ハロゲン置換C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ置換C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン置換C1〜C8アルコキシ又はハロゲンにより置換されていることができる、ベンジルであるか;或いは
非置換であることができるか又はC1〜C8アルコキシ、ハロゲン、フェニル又はナフチルにより置換されていることができるC1〜C20アルキルである〕
で示される顕色剤を含み、
a)顕色剤Iの100乾燥重量部あたり0.1〜5、好ましくは0.1〜3.0乾燥重量部のアニオン性分散剤と、
b)顕色剤Iの100重量部あたり0.01〜2.0、好ましくは0.01〜1.0、より好ましくは0.01〜0.5乾燥重量部の増粘剤と
を含む組成物を対象とする。
R1は、C1〜C4アルキルにより、好ましくはメチルにより置換されているフェニルであり、
Xは、式:−C(=O)−の基であり、
Aは、非置換又はC1〜C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニレン、好ましくは1,3−フェニレンのような非置換フェニレンであり、
Bは、式:−O−SO2−又は−O−の結合基であり、そして
R2は、非置換又はC1〜C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニル、ナフチル又はベンジル、特にC1〜C4アルキルにより置換されているフェニルである〕
で示されている顕色剤である。
R1が、C1〜C4アルキルにより、好ましくはメチルにより置換されているフェニルであり、
Xが、式:−C(=O)−の基であり、
Aが、非置換又はC1〜C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニレン、好ましくは1,3−フェニレンのような非置換フェニレンであり、
Bが、式:−O−SO2−又は−O−の結合基であり、そして
R2が、非置換又はC1〜C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニル、ナフチル又はベンジル、特にC1〜C4アルキルにより置換されているフェニルである
式(1)の顕色剤が選択される、本発明の組成物に関する。
a)少なくとも50重量%の顕色剤Iと、
b)乾燥顕色剤Iの100部あたり、0.1〜5乾燥部の量のアニオン性分散剤と、
c)乾燥顕色剤Iの100部あたり、0.01〜2.0乾燥部の量の増粘剤と、
d)場合により殺生物剤と、
e)100%にする残部の水と
を含む組成物に関する。
a)顕色剤I、アニオン性分散剤及び水、場合により殺生物剤を、好ましくは周囲温度で一緒に混合し、
b)そのようにして得られた混合物を、0.2〜2.0μmの範囲の平均粒径を得るために更に処理し、
c)工程b)で処理された混合物を増粘剤とブレンドする
ことによる、本発明の組成物の製造方法に関する。
a)発色化合物と、
b)本発明の化合物と
を含む感熱記録材料に関する。
単一相(又は単相若しくはゲスト−ホスト)固溶体は、その成分うちの1つの結晶格子と同一である結晶格子を有する。1つの成分が、「ホスト」として作用する他の成分の結晶格子の中に「ゲスト」として埋め込まれる。そのような単一相固溶体のX線回析パターンは、「ホスト」と呼ばれる成分のうちの1つと実質的に同一である。ある特定の制限内において、異なる割合の成分がほぼ同一の結果を生じる。
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジブチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジブチルアミノ−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−7−アニリノフルオラン;
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−2−ペンチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−イソプロピル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−シクロヘキシルメチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−2−ブチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−メチルアニリノ)フルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2,4−ジメチルアニリノ)フルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジブチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−エチル−p−トルイジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−エチル−N−エトキシプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び2,4−ジメチル−6−[(4−ジメチルアミノ)アニリノ]フルオラン;
3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−N−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−トリル)アミノフルオラン及び3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3,3−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾオキサジン及び2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−8−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾオキサジンの混合物;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び4,4’−[1−メチルエチリジン)ビス(4,1−フェニレンオキシ−4,2−キナゾリンジイル)]ビス[N,N−ジエチルベンゼンアミン]。
上記の単一相固溶体において、第1化合物は、75〜99.9mol%のモル比であり、第2化合物は、25〜0.1mol%の比率である。
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(99.9%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(0.1%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(99%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(1%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)及び3−N−2−ペンチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)及び3−N−2−ペンチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)及び3−N−イソプロピル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)及び3−N−イソプロピル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)及び3−N−シクロヘキシルメチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)及び3−N−シクロヘキシルメチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)及び3−ジプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)及び3−ジプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)及び3−N−2−ブチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)及び3−N−2−ブチル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(85%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(15%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(95%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(5%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、3−N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%)、3−N−イソアミル−N−エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、3−N−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、3−N−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%)、3−N−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%)、3−N−プロピル−N−メチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(10%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−トリル)アミノフルオラン(90%);
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(20%)、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−トリル)アミノフルオラン(80%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、3,3−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド(10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、3,3−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド(20%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾオキサジン及び2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−8−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾオキサジン(10%)の混合物;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾオキサジン及び2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−8−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾオキサジン(20%)の混合物;
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(90%)、4,4’−[1−メチルエチリジン)ビス(4,1−フェニレンオキシ−4,2−キナゾリンジイル)]ビス[N,N−ジエチルベンゼンアミン](10%);
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(80%)、4,4’−[1−メチルエチリジン)ビス(4,1−フェニレンオキシ−4,2−キナゾリンジイル)]ビス[N,N−ジエチルベンゼンアミン](20%)。
で示される増感剤である。
ポリビニルアルコール;デンプン及びデンプン誘導体;メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及びエチルセルロースのようなセルロース誘導体;ポリアクリル酸ナトリウム;ポリビニルピロリドン;ポリアクリルアミド/アクリル酸エステルコポリマー;アクリルアミド/アクリル酸エステル/メタクリル酸コポリマー;スチレン/無水マレイン酸コポリマーのアルカリ金属塩;イソブチレン/無水マレイン酸コポリマーのアルカリ金属塩;ポリアクリルアミド;アルギン酸ナトリウム;ゼラチン;カゼイン;水溶性ポリエステル及びカルボキシル基改質ポリビニルアルコールのような水溶性ポリマー;ポリ酢酸ビニル;ポリウレタン;スチレン/ブタジエンコポリマー;ポリアクリル酸;ポリアクリル酸エステル;塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー;ポリメタクリル酸ブチル;エチレン/酢酸ビニルコポリマー及びスチレン/ブタジエンアクリル誘導体コポリマーである。
例えば、炭酸カルシウム(沈降と粉砕)、非晶質シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理カルシウム、シリカ又は焼成クレー(例えば、Engelhard Corp.からのAnsilex(登録商標))の微細無機粉末、並びに、例えば、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン/メタクリル酸コポリマー、ポリスチレン及び中空プラスチック顔料(例えば、Rohm & HaasからのRopaque(登録商標))の微細有機粉末である。
N−p−トルエンスルホニル−N′−3−(p−トルエンスルホニルオキシ)フェニル尿素(化合物A)の50%水性分散体(1〜9)は、下記の表に示されているように、化合物Aの濃度67.3%の水湿潤フィルターケーキ74.3部、分散剤の6.5%水溶液15.4部及び殺生物剤0.3部を一緒に混合することによって調製した。次に混合物を摩砕して、約1ミクロンの粒径中央値にした。分散体1〜6には、水10.0部を後で加えて、化合物Aの50%水性分散体を生成した。分散体7〜9には、キサンタンガムの1%水溶液10.0部を加えて、化合物Aの50%水性分散体を生成した。
本発明によって調製された感熱記録材料を、下記のように評価し、評価の結果を表1にまとめた。
熱試験器(Atlantek Inc.製造のModel 200)を使用して、それぞれの感熱記録材料に0.50mJ/ドッドのエネルギーを加えて印刷し、そのようにして得られた記録画像の濃度を、MacBeth 1200 Seriesデンシトメーターで測定した。
印刷した後、感熱記録材料を綿実油でグラビア印刷し、次に40℃に維持したオーブンで24時間保存した。次に記録部分の光学濃度をMacbethデンシトメーターで測定した。
Claims (6)
- a)少なくとも50重量%の一般式I:
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキルで置換されているフェニルであり、
Xが、式:−C(=O)−の基であり、
Aが、非置換又はC 1 〜C 4 アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニレンであり、
Bが、式:−O−SO 2 −又は−O−の結合基であり、そして
R 2 が、非置換又はC 1 〜C 4 アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニル、ナフチル又はベンジルである〕
で示される顕色剤Iと、
b)乾燥顕色剤Iの100部あたり、0.1〜5乾燥部の量のアニオン性分散剤と、
c)乾燥顕色剤Iの100部あたり、0.01〜2.0乾燥部の量の増粘剤(ここで、増粘剤は、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム、水溶性カルボン酸塩か、アクリルアミド、アクリル酸、アクリル酸エチル若しくはメタクリル酸に基づくポリマー又はコポリマーからなる群より選択される)と、
d)場合により殺生物剤と、
e)100%にする水と
を含む、感熱記録材料用組成物。 - 増粘剤が、キサンタンガムである、請求項1記載の組成物。
- 顕色剤Iが、N−p−トルエンスルホニル−N’−3−(p−トルエンスルホニルオキシ)フェニル尿素である、請求項1又は2記載の組成物。
- A)発色化合物と、
B)請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物と
を含む、感熱記録材料。 - 請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物の製造方法であって、
1)顕色剤I、アニオン性分散剤及び水、場合により殺生物剤を混合すること、
2)そのようにして得られた混合物を、0.2〜2.0μmの範囲の平均粒径を得るために処理すること、及び
3)工程2)で処理された混合物を増粘剤とブレンドすること
を特徴とする方法。 - 請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物を含む感熱紙。
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|
EP05106950.8 | 2005-07-28 | ||
EP05106950 | 2005-07-28 | ||
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Publications (3)
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