JP4996946B2 - 反射防止膜形成用組成物、反射防止膜および光学デバイス - Google Patents
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Description
一方、有機ポリマーに低分子のカゴ型シロキサン化合物を添加した溶液を塗布することによって、低屈折率の膜を得る試みも公知である。(特許文献1参照)しかし、カゴ型化合物単量体を添加する方法では、屈折率の低下効果が不十分であるばかりでなく、塗布面状悪化や焼成時の膜減りが大きいなどの問題点があった。
<1>
下記(Q−1)、(Q−2)、(Q−3)、及び(Q−6)から選ばれるカゴ構造を形成している化合物(I)の重合物を含み、含まれる固形分のうち、化合物(I)同士が反応した重合物が60質量%以上であり、化合物(I)が15質量%以下である、反射防止膜形成用組成物。
上記(Q−1)、(Q−2)、(Q−3)、及び(Q−6)における自由結合手はRが結合する位置を表す。Rは、直接又は−[C(R 11 )(R 12 )] k −、−O−、−O−Si(R 14 )(R 15 )−、若しくはこれらを任意に組み合わせてできる2価の連結基を介して、Rが結合するケイ素原子に結合するビニル基を表す。(R 11 、R 12 、R 14 、及びR 15 はそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基を表し、kは1〜6の整数を表す。)
<2>
組成物に含まれる固形分のGPCチャートから化合物(I)単量体を除いた部分のポリスチレン換算数平均分子量が1万以上であり、ポリスチレン換算重量平均分子量が30万以下である上記<1>記載の反射防止膜形成用組成物。
<3>
化合物(I)を、15質量%以下の濃度で有機溶媒に溶解させ、重合開始剤を用いてビニル基を反応させることにより製造された重合物を含むことを特徴とする上記<1>または<2>記載の反射防止膜形成用組成物。
<4>
化合物(I)の重合物を製造する際に、化合物(I)および有機溶媒からなる反応液を、重合開始剤の10時間半減温度以上の温度に保ち、重合開始剤を分割添加または連続添加することを特徴とする上記<3>に記載の反射防止膜形成用組成物。
<5>
化合物(I)の重合物を製造する際に、重合溶媒として、分子内にエステル基を有する溶媒を用いることを特徴とする上記<3>または<4>に記載の反射防止膜形成用組成物。
<6>
化合物(I)の重合物を製造する際に、重合開始剤としてアゾ化合物を用いることを特徴とする上記<3>〜<5>のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
<7>
化合物(I)の重合物を製造する際に、重合開始剤としてアゾエステル化合物を用いることを特徴とする上記<6>記載の反射防止膜形成用組成物。
<8>
有機溶剤を含むことを特徴とする、上記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
<9>
組成物に含まれる固形分のGPCチャートにおいて、分子量300万以上の成分を含まないことを特徴とする、上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
<10>
重合開始剤を含むことを特徴とする、上記<1>〜<9>のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
<11>
化合物(I)が下記(I−a)、(I−b)、及び(I−d)から選ばれる化合物であることを特徴とする、上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
上記<1>〜<11>のいずれか1項に記載の組成物を用いて形成された反射防止膜。
<13>
上記<1>〜<11>のいずれか1項に記載の組成物を基板上に塗布した後、硬膜することにより製造された反射防止膜。
<14>
上記<12>に記載の膜および、それよりも屈折率が0.05以上高い膜からなる反射防止膜。
<15>
上記<14>に記載の反射防止膜を用いた光学デバイス。
本発明は上記<1>〜<15>の構成を有するものであるが、以下その他についても参考のため記載した。
(1)m個のRSi(O0.5)3ユニット(mは8〜16の整数を表し、Rはそれぞれ独立して非加水分解性基を表し、Rのうち、少なくとも2つはビニル基またはエチニル基を含む基である)を有し、各ユニットが、各ユニットにおける酸素原子を共有して他のユニットに連結しカゴ構造を形成している化合物(I)の重合物を含み、含まれる固形分のうち、化合物(I)同士が反応した重合物が60質量%以上であり、化合物(I)が15質量%以下である、反射防止膜形成用組成物。
(2)組成物に含まれる固形分のGPCチャートから化合物(I)単量体を除いた部分のポリスチレン換算数平均分子量が1万以上であり、ポリスチレン換算重量平均分子量が30万以下である前記(1)の反射防止膜形成用組成物。
(4)化合物(I)の重合物を製造する際に、化合物(I)および有機溶媒からなる反応液を、重合開始剤の10時間半減温度以上の温度に保ち、重合開始剤を分割添加または連続添加することを特徴とする前記(3)の反射防止膜形成用組成物。
(6)化合物(I)の重合物を製造する際に、重合開始剤としてアゾ化合物を用いることを特徴とする前記(3)〜(5)のいずれかの反射防止膜形成用組成物。
(7)化合物(I)の重合物を製造する際に、重合開始剤としてアゾエステル化合物を用いることを特徴とする前記(6)の反射防止膜形成用組成物。
(8)有機溶剤を含むことを特徴とする、前記(1)〜(7)のいずれかの反射防止膜形成用組成物。
(9)組成物に含まれる固形分のGPCテャートにおいて、分子量300万以上の成分を実質的に含まないことを特徴とする、前記(1)〜(8)のいずれかの反射防止膜形成用組成物。
(11)前記(1)〜(10)のいずれかの組成物を用いて形成された反射防止膜。
(12)前記(1)〜(10)のいずれかの組成物を基板上に塗布した後、硬膜することにより製造された反射防止膜。
(13)前記(11)の膜および、それよりも屈折率が0.05以上高い膜からなる反射防止膜。
(14)前記(13)の反射防止膜を用いた光学デバイス。
屈折率低下効果の点から、mは8、10、12、14、16が好ましく、入手性の観点から、8、10、12が、より好ましい。
ここで、非加水分解性基とは、室温で、1当量の中性水と1時間接触させた場合に、95%以上残存する基であるが、この条件で99%以上残存していることが好ましい。
Rのうち、少なくとも2つはビニル基またはエチニル基を含む基である。Rの非加水分解性基の例としては、アルキル基(メチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等)、アリール基(フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル等)、ビニル基、エチニル基、アリル基、シリルオキシ基(トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)等があげられる。
化合物(I)において、ビニル基またはエチニル基はRが結合するケイ素原子に直接結合することが好ましい。
化合物(I)におけるRのうち、少なくとも2つのビニル基が、Rが結合するケイ素原子に直接結合することがさらに好ましく、化合物(I)におけるRの少なくとも半数がビニル基であることが、より好ましく、Rが全てビニル基であることが特に好ましい。
〔MO-Si(O0.5)3〕m (III)
(R1)3−Si−Cl (IV)
は金属原子(例えばNa、K、Cu、Ni、Mn)またはオニウムカチオン(例えばテトラメチルアンモニウム)を表す。なお、Mが多価の金属原子である場合は、複数の−O−Si(O0.5)3が多価の金属原子Mに結合した形態を意味する。
溶媒としては、トルエン、ヘキサン、テトラヒドロフラン(THF)などの有機溶剤が好ましい。
一般式(III)で表される化合物と一般式(IV)で表される化合物を反応させる際には、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基を添加しても良い。
本発明の組成物は、化合物(I)以外の化合物との共重合物であってもよい。その場合に用いられる化合物としては、重合性炭素−炭素不飽和結合またはSiH基を複数有する化合物が好ましい。好ましい化合物の例としては、ビニルシラン類、ビニルシロキサン類、フェニルアセチレン類、[(HSiO0.5)3]8等が挙げられる。
本発明の組成物に含まれる固形分のうち、化合物(I)同士が反応した重合物の合計が60質量%以上であることが好ましいが、70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることが、さらに好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。 固形分中のこれらの含量が大きいほど、屈折率の低い膜を形成することができる。
ここで言う固形分とは組成分に含まれる全成分から、揮発性の成分を除いた成分である。揮発性成分には、低分子量化合物に分解した後、揮発する成分も含まれる。揮発性の成分の例としては、水、有機溶剤、揮発性添加物等が挙げられる。
本発明の固形分に含まれる、化合物(I)同士が反応した重合物以外の成分としては、化合物(I)、化合物(I)の反応物を含む共重合物中に含まれる化合物(I)の反応物以外の成分、不揮発性の添加物などが挙げられる。
不揮発性添加物については、添加した量を固形分中の存在量として用いる方法、固形物のGPCチャート、HPLCチャートから定量する方法が可能であるが、固形分を必要に応じて精製した後、NMRスペクトル、UVスペクトル、IRスペクトル、元素組成等の測定を行うことによっても定量できる。
固形分から、これらを除いたものが、化合物(I)同士が反応した重合物である。
固形分中の化合物(I)は15質量%以下であるが、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが、最も好ましい。
本発明の組成物に含まれる固形分のGPCチャートから化合物(I)を除いた部分の数平均分子量(Mn)は1万〜20万であることが好ましいが、2万〜15万であることが、より好ましく、3万〜10万であることが、最も好ましい。
数平均分子量が大きいほど屈折率の低い膜を形成することができる。
本発明の組成物に含まれる固形分のGPCチャートから化合物(I)単量体を除いた部分のMwが3万〜30万であることが好ましいが、4万〜21万であることが、より好ましく、5万〜16万であることが最も好ましい。
Z+1平均分子量が大きいと組成物の有機溶剤に対する溶解性およびフィルターろ過性が低下し、塗布膜の面状が悪化する。
これらの平均分子量が上記の範囲であれば、塗布膜の面状がよく、低屈折率であり、有機溶剤に対する溶解性およびフィルターろ過性が良好で、面状の良い低屈折率膜を製造することが可能な組成物が得られる。
有機溶剤に対する溶解性、フィルターろ過性、および塗布膜面状の観点から本発明のポリマーは分子量300万以上の成分を実質的に含まないことが好ましく、200万以上の成分を実質的に含まないことがより好ましく、100万以上の成分を含まないことが最も好ましい。
また、本発明の組成物中の、化合物(I)の反合物には、重合開始剤、添加剤または重合溶媒が0.1〜40質量%結合していてもよいが、0.1〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%が、より好ましく、0.1〜5質量%が最も好ましい。
これらについては、組成物のNMRスペクトル等から定量することができる。
特に、化合物(I)を溶媒に溶解させ、重合開始剤を添加してビニル基またはエチニル基を反応させることが特に好ましい。
重合反応としてはどのような重合反応でも良いが、例えばラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、開環重合、重縮合、重付加、付加縮合、遷移金属触媒重合等が挙げられる。
重合反応終了時に残存している化合物(I)は添加量の25%質量以下が好ましく、20%質量以下がより好ましく、15質量%以下が最も好ましい。重合時にこの条件を満たせば、塗布面状がよく、焼成時の膜減りが小さい膜形成用組成物を収率よく製造することができる。
重合反応終了時のポリマーのZ+1平均分子量(MZ+1)は9万〜90万であることが好ましく、12万〜60万であることがよりいっそう好ましく、15万〜45万であることが、最も好ましい。
重合反応終了時のポリマーには、分子量300万以上の成分を実質的に含まないことが好ましく、200万以上の成分を実質的に含まないことがより好ましく、100万以上の成分を含まないことが最も好ましい。
重合時に、これらの分子量条件を満たすと、有機溶剤に可溶で、フィルターろ過性がよく、低屈折率の膜を形成できる膜形成用組成物を製造することができる。
反応時の生産性の観点では、重合時の化合物(I)の濃度が高いほど有利である。その意味では、重合時の化合物(I)の濃度は0.1質量%以上であり、より好ましくは1質量%以上である。
特に、重合反応によって生成した固形物に再沈澱処理を行い、低分子量成分および残存する化合物(I)を除去することにより、Mnを大きくし、残存する化合物(I)量を減少させることが本発明の組成物を製造する方法として好ましい。
ここで、再沈殿処理とは、必要に応じて反応溶媒を留去した反応液に、貧溶媒(本発明の組成物を実質的に溶解しない溶媒)を加える、もしくは必要に応じて反応溶媒を留去した反応液を、貧溶媒に滴下する、固形分を良溶媒に溶解させた後、貧溶媒を加えるなどの方法により、本発明の組成物を析出させ、これをろ取することである。
化合物(I)の重合反応は非金属の重合開始剤の存在下で行うことが好ましい。例えば、加熱によって炭素ラジカルや酸素ラジカル等の遊離ラジカルを発生して活性を示す重合開始剤の存在下で重合することが出来る。
有機過酸化物としては、日本油脂株式会社より市販されているパーヘキサH等のケトンパーオキサイド類、パーヘキサTMH等のパーオキシケタール類、パーブチルH−69等のハイドロパーオキサイド類、パークミルD、パーブチルC、パーブチルD等のジアルキルパーオキサイド類、ナイパーBW等のジアシルパーオキサイド類、パーブチルZ、パーブチルL等のパーオキシエステル類、パーロイルTCP等のパーオキシジカーボネート、ジイソブチリルパーオキサイド、クミルパーオキシネオデカノエート、ジ‐n‐プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ‐sec−ブチルパーオキシジカーボネート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ジ(4−t−ブチルクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ‐2−エチルヘキサノエート、ジコハク酸パーオキサイド、2,5−ジメチルー2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、t−ヘキシルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、ジ(4−メチルベンゾイル)パーオキサイド、t−ブチルパーオキシ‐2−エチルヘキサノエート、ジ(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ベンゾイル(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ジ(4,4−ジ‐(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキシル)プロパン、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ‐3,5,5、−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジ‐メチル‐2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、2,2−ジー(t−ブチルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、n−ブチル4,4−ジーt−ブチルパーオキシバレレート、ジ(2−t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ‐t−ヘキシルパーオキサイド、2,5−ジメチル‐2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーイキサイド、ジ‐t−ブチルパーオキサイド、p−メタンヒドロパーオキサイド、2,5−ジメチル-2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン‐3、ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、2,3−ジメチルー2,3−ジフェニルブタン、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、o−クロロベンゾイルパーオキサイド、p−クロロベンゾイルパーオキサイド、トリス‐(t−ブチルパーオキシ)トリアジン、2,4,4−トリメチルペンチルパーオキシネオデカノエート、α‐クミルパーオキシネオデカノエート、t−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、ジーt−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ‐t−ブチルパーオキシトリメチルアジペート、ジ‐3−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ‐イソプロピルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、1,6−ビス(t−ブチルパーオキシカルボニルオキシ)ヘキサン、ジエチレングリコールビス(t−ブチルパーオキシカーボネート)、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、アルケマ吉冨社より市販されているルペロックス11等が好ましく用いられる。
重合開始剤の10時間半減期温度は100℃以下であることが好ましい。10時間半減期温度が100℃以下であれば、重合開始剤を反応終了時に残存しないようにすることが容易である。
本発明の重合開始剤は1種のみ、または2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の重合開始剤の使用量はモノマー1モルに対して、好ましくは0.0001〜2モル、より好ましくは0.003〜1モル、特に好ましくは0.001〜0.5モルである。
これらは単独でも2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の重合開始剤の添加方法としては一括添加、分割添加、連続添加等が挙げられるが、少ない重合開始剤添加量で高分子量化でき、膜強度の点からも有利であるので、分割添加および連続添加が好ましい。
特に、化合物(I)および有機溶媒からなる反応液を、重合開始剤の10時間半減温度以上に保ち、重合開始剤を分割添加または連続添加することが、膜強度および重合反応時の分子量再現性の点から好ましい。
また、酸素による重合開始剤の不活性化を抑制するために不活性ガス雰囲気下(例えば窒素、アルゴン等)で反応させることが好ましい。反応時の酸素濃度は好ましくは100ppm以下、より好ましくは50ppm以下、特に好ましくは20ppm以下である。
濃縮する方法としては、ロータリーエバポレーター、蒸留装置または重合反応を行った反応装置などを用いて、反応液を加熱および/または減圧することによって行うことが好ましい。濃縮時の反応液の温度は、一般的には0℃〜180℃であり、10℃〜140℃が好ましく、20℃〜100℃が、より好ましく、30℃〜60℃が最も好ましい。濃縮時の圧力は、一般的に、0.133Pa〜100kPaであり、好ましくはは1.33Pa〜13.3kPaであり、より好ましくは、1.33Pa〜1.33kPaである。
反応液を濃縮する際は、反応液中の固形分含量が10質量%以上になるようになるまで濃縮することが好ましく、30%質量以上になるまで濃縮することがより好ましく、50%質量以上になるまで濃縮することが最も好ましい。
ただし、本発明の組成物を低温で硬膜する必要がある場合は、重合開始剤を含んでいることが好ましい。その場合の重合開始剤の例としては前述したものと同じものが挙げられる。また、この目的で、放射線により重合を引きおこす開始剤を使用することもができる。
放射線の照射により活性種を発生する化合物(以下「光重合開始剤」という。)としては、活性種として、ラジカルを発生する光ラジカル発生剤等が挙げられる。
尚、放射線とは、活性種を発生する化合物を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線と定義される。このような放射線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等の光エネルギー線が挙げられる。ただし、一定のエネルギーレベルを有し、硬化速度が速く、しかも照射装置が比較的安価で、小型な観点から、紫外線を使用することが好ましい。
ビニルモノマーの添加量は、化合物(I)の重合物に対して、0.01〜20質量%とするのが好ましく、0.05〜10質量部とすることがより好ましく、0.1〜5質量部とすることがさらに好ましい。
組成物の金属濃度は本発明の組成物を用いて得た膜に対して全反射蛍光X線測定を行うことによっても評価できる。X線源としてW線を用いた場合、金属元素としてK、Ca、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Pdが観測可能であり、それぞれ100×1010cm−2以下が好ましく、より好ましくは50×1010cm−2以下、特に好ましくは10×1010cm−2以下である。また、ハロゲンであるBrも観測可能であり、残存量は10000×1010cm−2以下が好ましく、より好ましくは1000×1010cm−2以下、特に好ましくは400×1010cm−2以下である。また、ハロゲンとしてClも観測可能であるが、残存量は100×1010cm−2以下が好ましく、より好ましくは50×1010cm−2以下、特に好ましくは10×1010cm−2以下である。
であり、m、nはそれぞれ独立に2〜100の整数である。複数のR1は同じでも異なっ
ていてもよい。
空孔形成剤となる添加剤の空孔形成因子としては特に限定はされないが、非金属化合物が好適に用いられ、低屈折率膜形成用塗布液で使用される溶剤との溶解性、本発明重合体との相溶性を同時に満たすことが必要である。
また、空孔形成剤としては熱可塑性のポリマーも使用することができる。熱可塑性空孔形成用ポリマーの例としては、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリフェニレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリエチレンオキシド、ポリ(ジメチルシロキサン)、ポリテトラヒドロフラン、ポリエチレン、ポリシクロヘキシルエチレン、ポリエチルオキサゾリン、ポリカプロラクトン、ポリ乳酸およびポリビニルピリジン等が挙げられる。
空孔形成剤の添加量は膜を形成する重合体に対して、質量%で好ましくは0.5〜75%、より好ましくは0.5〜30%、特に好ましくは1%〜20%である。
また、空孔形成因子として、重合体の中に分解性基を含んでいても良く、その分解温度は好ましくは100〜500℃、より好ましくは200〜450℃、特に好ましくは250〜400℃であると良い。分解性基の含有率は膜を形成する重合体に対して、モル%で0.5〜75%、より好ましくは0.5〜30%、特に好ましくは1〜20%である。
硬膜の方法としては、加熱処理(焼成)することが特に好ましい。
例えば重合体中に残存するビニル基の後加熱時の重合反応が利用できる。
本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、この後加熱処理の条件は、好ましくは100〜450℃、より好ましくは200〜420℃、特に好ましくは350℃〜400℃で、好ましくは1分〜2時間、より好ましくは10分〜1.5時間、特に好ましくは30分〜1時間の範囲である。後加熱処理は数回に分けて行っても良い。また、この後加熱は酸素による熱酸化を防ぐために窒素雰囲気下で行うことが特に好ましい。
高エネルギー線として、電子線を使用した場合のエネルギーは0〜50keVが好ましく、より好ましくは0〜30keV、特に好ましくは0〜20keVである。電子線の総
ドーズ量は好ましくは0〜5μC/cm 2 、より好ましくは0〜2μC/cm 2 、特に好ましくは0〜1μC/cm 2である。電子線を照射する際の基板温度は0〜450℃が好ましく、より好ましくは0〜400℃、特に好ましくは0〜350℃である。圧力は好ましくは0〜133kPa、より好ましくは0〜60kPa、特に好ましくは0〜20kPaである。本発明の重合物の酸化を防止するという観点から、基盤周囲の雰囲気はAr、He、窒素などの不活性雰囲気を用いることが好ましい。また、電子線との相互作用で発生するプラズマ、電磁波、化学種との反応を目的に酸素、炭化水素、アンモニアなどのガスを添加してもよい。本発明における電子線照射は複数回行ってもよく、この場合は電子線照射条件を毎回同じにする必要はなく、毎回異なる条件で行ってもよい。
高エネルギー線として紫外線を用いてもよい。紫外線を用いる際の照射波長領域は190〜400nmが好ましく、その出力は基板直上において0.1〜2000mWcm−2が好ましい。紫外線照射時の基板温度は250〜450℃が好ましく、より好ましくは250〜400℃、特に好ましくは250〜350℃である。本発明の重合物の酸化を防止するという観点から、基盤周囲の雰囲気はAr、He、窒素などの不活性雰囲気を用いることが好ましい。また、その際の圧力は0〜133kPaが好ましい。
ただし、本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、加熱して硬化させる場合には、30〜200℃の範囲内の温度で、1〜180分間加熱するのが好ましい。このように加熱することにより、基板等を損傷することなく、より効率的に耐擦傷性に優れた反射防止膜を得ることができる。また、このような理由から、50〜180℃の範囲内の温度で、2〜120分間加熱するのがより好ましく、80〜150℃の範囲内の温度で、5〜60分間加熱するのがさらに好ましい。
放射線を用いた場合、露光量を0.01〜10J/cm2の範囲内の値とするのが好ましく、露光量を0.1〜5J/cm2の範囲内の値とするのがより好ましく、0.3〜3J/cm2の範囲内の値とするのがより好ましい。
カゴ構造が焼成時に分解しないために、組成物及び低屈折率材料の製造中にSi原子に求核攻撃する基(水酸基、シラノール基など)が実質的に存在しないことが好ましい。
この方法により、屈折率の低い光学膜、すなわち、屈折率が1.43以下、好ましくは1.4以下の膜を得ることができる。
反射防止膜の反射率は低いほど好ましい。具体的には450〜650nmの波長領域での鏡面平均反射率が3%以下であることが好ましく、2%以下であることがさらに好ましく、1%以下であることが最も好ましい。反射防止膜のヘイズは、3%以下であることが好ましく、1%以下であることがさらに好ましく、0.5%以下であることが最も好ましい。
本発明の低屈折率膜を単層型の反射防止膜として用いる場合には、透明基板の屈折率をnGとすると、反射防止膜の屈折率nは√nG、すなわち透明基板の屈折率に対して1/2乗であることが好ましい。例えば、光学ガラスの屈折率は1.47〜1.92(波長633nm、測定温度25℃)であるので、その光学ガラス上に形成される単層の反射防止膜のnは1.21〜1.38であることが好ましい。反射防止膜の膜厚は10nm〜10μmであることが好ましい
このとき、基板の上に、ハードコート層を設けずに、直接、高屈折率層を形成してもよい。
また、高屈折率層と低屈折率層の間、又は高屈折率層とハードコート層の間に、さらに、中屈折率層を設けてもよい。
低屈折率層は、本発明の組成物を硬化して得られる硬化膜から構成される。
低屈折率層の屈折率及び厚さについて説明する。
本発明の組成物を硬化して得られる硬化膜の屈折率(波長633nm、測定温度25℃)、即ち、低屈折率膜の屈折率を1.43以下とすることが好ましい。この理由は、低屈折率膜の屈折率が1.43を超えると、高屈折率膜と組み合わせた場合に、反射防止効果が著しく低下する場合があるためである。
従って、低屈折率膜の屈折率を1.40以下とするのがより好ましく、1.36以下とするのがさらに好ましい。
尚、低屈折率膜を複数層設ける場合には、そのうちの少なくとも一層が上述した範囲内の屈折率の値を有していればよい。
従って、低屈折率層と、高屈折率層との間の屈折率差を0.1〜0.8の範囲内の値とするのがより好ましく、0.15〜0.7の範囲内の値とするのがさらに好ましい。
また、低屈折率層の厚さについても特に制限されるものではないが、例えば、20〜300nmであることが好ましい。この理由は、低屈折率層の厚さが20nm未満となると、下地としての高屈折率膜に対する密着力が低下する場合があるためであり、一方、厚さが300nmを超えると、光干渉が生じて反射防止効果が低下する場合があるためである。
従って、低屈折率層の厚さを20〜250nmとするのがより好ましく、20〜200nmとするのがさらに好ましい。
尚、より高い反射防止性を得るために、低屈折率層を複数層設けて多層構造とする場合には、その合計した厚さを20〜300nmとすればよい。
高屈折率層を形成するための硬化性組成物としては、特に制限されるものでないが、被膜形成成分として、エポキシ系樹脂、フェノ−ル系樹脂、メラミン系樹脂、アルキド系樹脂、シアネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、シロキサン樹脂等の一種単独又は二種以上の組み合わせを含むことが好ましい。これらの樹脂であれば、高屈折率層として、強固な薄膜を形成することができ、結果として、反射防止膜の耐擦傷性を著しく向上させることができるためである。
しかしながら、通常、これらの樹脂単独での屈折率は1.45〜1.62であり、高い反射防止性能を得るには十分で無い場合がある。そのため、高屈折率の無機粒子、例えば金属酸化物粒子を配合することにより、屈折率1.70〜2.20とすることが好ましい。また、硬化形態としては、熱硬化、紫外線硬化、電子線硬化できる硬化性組成物を用いることができるが、より好適には生産性の良好な紫外線硬化性組成物が用いられる。
従って、高屈折率層の厚さを20〜1,000nmとするのがより好ましく、50〜500nmとするのがさらに好ましい。
また、より高い反射防止性を得るために、高屈折率層を複数層設けて多層構造とする場合には、その合計した厚さを20〜30,000nmとすればよい。
尚、高屈折率層と基板との間にハードコート層を設ける場合には、高屈折率層の厚さを20〜300nmとすることができる。
本発明の反射防止膜に用いるハードコート層の構成材料については特に制限されるものでない。このような材料としては、シロキサン樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂等の一種単独又は二種以上の組み合わせを挙げることができる。
本発明の反射防止膜に用いる基板の種類は特に制限されるものではないが、例えば、ガラス、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、トリアセチルセルロース樹脂(TAC)等からなる透明基板およびシリコンウエハーを挙げることができる。これらの基板を含む反射防止膜とすることにより、カメラのレンズ部、テレビ(CRT)の画面表示部、液晶表示装置におけるカラーフィルターあるいは撮影素子等の広範な反射防止膜の利用分野において、優れた反射防止効果を得ることができる。
H2C=CH−Si(O0.5)3ユニット8個からなるカゴ状シルセスキオキサン、H2C=CH−Si(O0.5)3ユニット10個からなるカゴ状シルセスキオキサンおよびH2C=CH−Si(O0.5)3ユニット12個からなるカゴ状シルセスキオキサンの混合物(ハイブリッドプラスチックス社製、型番:OL1170)1gを酢酸エチル361gに加え、窒素気流中で加熱還流した(内温78℃)。重合開始剤としてアルケマ吉冨社製ルペロックス11(10時間半減温度58℃)を4μlを酢酸エチル4mlで希釈した液を5時間かけて滴下した。滴下終了後2時間加熱還流し、室温まで冷却した後、液重量2gまで減圧濃縮し、メタノール20mlを加え、1時間攪拌した後、ろ取、乾燥し固形分0.95gを得た。これをテトラヒドロフラン15mlに溶解し、攪拌しながら水5,5mlを滴下した。
1時間攪拌した後、ろ取、乾燥し固形分0.52gを得た。固形分をGPCで分析すると、出発物質であるカゴ状シルセスキオキサンの混合物より分子量が大きい成分は、Mn=5.1万、Mw=13.8万、Mz+1=37万、であり、分子量300万以上の成分は含まれなかった。固形物中の未反応の出発物質は3質量%以下であった。なお、GPCとしては、Waters2695およびShodex製GPCカラムKF−805Lを使用し、カラム温度40℃で、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを毎分1mlの流量で用い、試料濃度0.5質量%のテロラヒドロフラン溶液を50μl注入した。RI検出装置(Waters2414)の積分値を用いて単量体の検量線を作成し、固形分中の単量体を定量した。Mn、Mw、MZ+1は標準ポリスチレンを用いて作製した検量線を用いて計算した。
重クロロホルムを測定溶媒として、固形分の1H−NMRスペクトルを測定したところ、ビニル基が重合してできたアルキル基由来のプロトンピークと、残存したビニル基由来のプロトンピークが43:57の積分比率で観察され、ビニル基同士が重合していることがわかった。
この組成物0.3gにシクロヘキサノン5mlを加えて40℃で3時間攪拌したところ、均一に溶解した。0.2μm孔径のテフロン(登録商標)製フィルターでろ過し組成物Aを得た。
残存する単量体の重量および添加剤の重量より、組成物A中の固形分のうち、単量体のビニル基同士が反応した重合物が70質量%以上であることは明らかである。
例示化合物(I−d)(アルドリッチ社製)1gを酢酸ブチル52.8gに加えた。窒素気流中で、加熱還流しながら(内温127℃)、重合開始剤として和光純薬工業社製V−601(10時間半減温度66℃)を4mgを酢酸ブチル4mlで希釈した液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。重合禁止剤として4―メトキシフェノール20mgを加えた後、室温まで冷却し、液重量2gまで減圧濃縮し、メタノール20mlを加え、1時間攪拌した後、固形物をろ取、乾燥した。これをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、攪拌しながら水1.5mlを滴下した。1時間攪拌した後、デカンテーションで上澄みを捨て、メタノール10mlを加えた。固形分をろ取、乾燥し固形分0.49gを得た。固形分をGPCで分析すると、例示化合物(I−d)より分子量が大きい成分は、Mw=16.8万、Mz+1=39万、Mn=9.2万であった。固形物中には未反応の例示化合物(I−d)は3質量%以下であった。分子量300万以上の成分は含まれなかった。重クロロホルムを測定溶媒として、固形分の1H−NMRスペクトルを測定したところ、ビニル基が重合してできたアルキル基由来のプロトンピークと、残存したビニル基由来のプロトンピークが48:52の積分比率で観察され、ビニル基同士が重合していることがわかった。
この組成物0.3gにプロピレングリコールメチルエーテルアセテート5mlを加えて40℃で3時間攪拌したところ、均一に溶解した。0.2μm孔径のテフロン(登録商標)製フィルターでろ過し、本発明の組成物Bを得た。
残存する単量体の重量および添加剤の重量より、組成物中の固形分のうち、単量体のビニル基同士が反応した重合物が70質量%以上であることは明らかである。
例示化合物(I−d)(アルドリッチ社製)1gを酢酸ブチル26.4gに加えた。窒素気流中で、加熱還流しながら(内温127℃)、重合開始剤として和光純薬工業製V−601(10時間半減温度66℃)を2mgを酢酸ブチル2mlで希釈した液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。重合禁止剤として4―メトキシフェノール20mgを加えた後、室温まで冷却し、液重量2gまで減圧濃縮し、メタノール20mlを加え、1時間攪拌した後、固形物をろ取、乾燥した。これをテトラヒドロフラン15mlに溶解し、攪拌しながら水5mlを滴下した。1時間攪拌した後、デカンテーションで上澄みを捨て、メタノール10mlを加えた。固形分をろ取、乾燥し、固形分0.60gを得た。固形分をGPCで分析すると、化合物(I−d)より分子量が大きい部分は、Mn=2.1万、Mw=13.8万、Mz+1=27万、であった。固形物中には未反応の例示化合物(I−d)は3質量%以下であった。分子量300万以上の成分は含まれなかった。重クロロホルムを測定溶媒として、固形分の1H−NMRスペクトルを測定したところ、ビニル基が重合してできたアルキル基由来のプロトンピークと、残存したビニル基由来のプロトンピークが42:58の積分比率で観察され、ビニル基同士が重合していることがわかった。
この組成物0.3gにプロピレングリコールメチルエーテルアセテート5mlを加えて40℃で3時間攪拌したところ、均一に溶解した。0.2μm孔径のテフロン(登録商標)製フィルターでろ過し、本発明の組成物Cを得た。
残存する単量体の重量および添加剤の重量より、組成物中の固形分のうち、単量体のビニル基同士が反応した重合物が70質量%以上であることは明らかである。
例示化合物(I−d)(アルドリッチ社製)1gを酢酸ブチル13.2gに加えた。窒素気流中で、加熱還流しながら(内温127℃)、重合開始剤として和光純薬工業製V−401(10時間半減温度88℃)を1mgを酢酸ブチル1mlで希釈した液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。重合禁止剤として4―メトキシフェノール20mgを加えた後、室温まで冷却し、液重量2gまで減圧濃縮し、メタノール20mlを加え、1時間攪拌した後、固形物をろ取、乾燥した。これをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、攪拌しながら水1.8mlを滴下した。1時間攪拌した後、デカンテーションで上澄みを捨て、メタノール10mlを加えた。固形分をろ取、乾燥し固形分0.41gを得た。固形分をGPCで分析すると、化合物(I−d)より分子量が大きい成分は、Mw=12.8万、Mz+1=38万、Mn=3.1万であった。固形物中には未反応の例示化合物(I−d)は3質量%以下であった。分子量300万以上の成分は含まれなかった。重クロロホルムを測定溶媒として、固形分の1H−NMRスペクトルを測定したところ、ビニル基が重合してできたアルキル基由来のプロトンピークと、残存したビニル基由来のプロトンピーク53:47の積分比率で観察され、ビニル基同士が重合していることがわかった。
この組成物0.3gにプロピレングリコールメチルエーテルアセテート5mlを加えて40℃で3時間攪拌したところ、均一に溶解した。0.2μm孔径のテフロン(登録商標)製フィルターでろ過し、本発明の組成物Dを得た。
残存する単量体の重量および添加剤の重量より、組成物中の固形分のうち、単量体のビニル基同士が反応した重合物が70質量%以上であることは明らかである。
例示化合物(I−d)(アルドリッチ社製)1gを酢酸ブチル3.5gに加えた。窒素気流中で、加熱還流しながら(内温127℃)、重合開始剤として和光純薬工業製V−601(10時間半減温度88℃)を0.4mgを酢酸ブチル1mlで希釈した液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。室温まで冷却し、液重量2gまで減圧濃縮し、メタノール20mlを加え、1時間攪拌した後、固形物をろ取、乾燥し、固形分0.69gを得た。固形分をGPCで分析すると、化合物(I−d)より分子量が大きい成分は、Mw=47.2万、Mz+1=139.1万、Mn=0.6万であった。固形物中には未反応の化合物(I−d)が35質量%含まれていた。分子量300万以上の成分がRI検出装置の積分値で0.1%含まれていた。
この組成物0.3gにシクロヘキサノン5mlを加えて40℃で3時間攪拌した(組成物E)。
上記合成例で作製した組成物A〜Dを、スピンコート法でシリコンウエハおよび厚さ1mmのスライドガラス上にそれぞれ塗布後、ホットプレート上で130℃で1分間ついで200℃で1分間、基板を乾燥した。さらに窒素雰囲気のクリーンオーブン中で400℃で20分間加熱することによって塗膜を作製した。(膜厚180nm)
評価結果を表1に示す。
組成物Aに光ラジカル発生剤イルガキュア907(商品名;チバガイギー社製)を固形分に対して5質量%添加した液を作製した。該皮膜形成用組成物を硝子基盤上に塗布乾燥した後、酸素濃度0.1%にして、750mJ/cm2のエネルギーで紫外線を照射することにより厚さ700nmの塗膜を形成した。
比較例として組成物Bの代わりに組成物Eを用いて、同様の操作を行い、塗膜を形成した。
評価結果を表2に示す。
ラサ工業社製 RASA TIをシリコンウエハー上にスピンコートして、350℃で焼成することにより、膜厚60nm、屈折率2.0の膜を形成した。この上に、組成物Bを濃度調整して、焼成後の膜厚が膜厚20nmになるように塗布し、ホットプレート上で130℃で1分間ついで200℃で1分間、基板を乾燥した。さらに窒素雰囲気のクリーンオーブン中で350℃で60分間加熱することによって多層型の反射防止膜を形成した。
比較例として組成物Bの代わりに組成物Eを用いて、同様の操作を行い、多層型の反射防止膜を形成した。評価結果を表3に示す。
Claims (15)
- 下記(Q−1)、(Q−2)、(Q−3)、及び(Q−6)から選ばれるカゴ構造を形成している化合物(I)の重合物を含み、含まれる固形分のうち、化合物(I)同士が反応した重合物が60質量%以上であり、化合物(I)が15質量%以下である、反射防止膜形成用組成物。
上記(Q−1)、(Q−2)、(Q−3)、及び(Q−6)における自由結合手はRが結合する位置を表す。Rは、直接又は−[C(R 11 )(R 12 )] k −、−O−、−O−Si(R 14 )(R 15 )−、若しくはこれらを任意に組み合わせてできる2価の連結基を介して、Rが結合するケイ素原子に結合するビニル基を表す。(R 11 、R 12 、R 14 、及びR 15 はそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基を表し、kは1〜6の整数を表す。) - 組成物に含まれる固形分のGPCチャートから化合物(I)単量体を除いた部分のポリスチレン換算数平均分子量が1万以上であり、ポリスチレン換算重量平均分子量が30万以下である請求項1記載の反射防止膜形成用組成物。
- 化合物(I)を、15質量%以下の濃度で有機溶媒に溶解させ、重合開始剤を用いてビニル基を反応させることにより製造された重合物を含むことを特徴とする請求項1または2記載の反射防止膜形成用組成物。
- 化合物(I)の重合物を製造する際に、化合物(I)および有機溶媒からなる反応液を、重合開始剤の10時間半減温度以上の温度に保ち、重合開始剤を分割添加または連続添加することを特徴とする請求項3に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 化合物(I)の重合物を製造する際に、重合溶媒として、分子内にエステル基を有する溶媒を用いることを特徴とする請求項3または4に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 化合物(I)の重合物を製造する際に、重合開始剤としてアゾ化合物を用いることを特徴とする請求項3〜5のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 化合物(I)の重合物を製造する際に、重合開始剤としてアゾエステル化合物を用いることを特徴とする請求項6記載の反射防止膜形成用組成物。
- 有機溶剤を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 組成物に含まれる固形分のGPCチャートにおいて、分子量300万以上の成分を含まないことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 重合開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物を用いて形成された反射防止膜。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物を基板上に塗布した後、硬膜することにより製造された反射防止膜。
- 請求項12に記載の膜および、それよりも屈折率が0.05以上高い膜からなる反射防止膜。
- 請求項14に記載の反射防止膜を用いた光学デバイス。
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