JP4984548B2 - アダマンタンモノオール類の精製方法 - Google Patents
アダマンタンモノオール類の精製方法 Download PDFInfo
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アダマンタンモノオール57wt%、1,3−アダマンタンジオール17wt%、1,3,5−アダマンタントリオール0.2wt%、2−アダマンタノン24wt%からなる混合物50gを、酢酸エチル(LogP=0.73、水への溶解度8.8%)250mlに攪拌しながら溶解した。先ず、この酢酸エチル溶液を60℃の温水で2回洗浄し、アダマンタンポリオール類を除去した。次に、残った酢酸エチル溶液を19998Pa・60℃で濃縮した。濃縮液中に結晶が析出したことを確認後、スラリーを10℃まで冷却、5Cの濾紙で濾別し、更にn−ヘプタンで1回リンスを行った。得られた結晶について30℃で真空乾燥し、白色結晶を分離した。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、白色結晶はアダマンタンモノオールで、純度は98.5wt%、また、2−アダマンタノンは0.7wt%、アダマンタンジオールは0.7wt%であった。
実施例1で用いた混合物25gに対し、溶媒をn−ヘプタン(LogP=4.66、溶解度0.10%)250gを用いて60℃で溶解操作を行った。その後実施例1と同様の操作を行った。その結果、得られた結晶中にはアダマンタンモノオールは81wt%含まれていたが、2−アダマンタノンも16wt%残存していた。
実施例1で用いた混合物を比較例1と同様に60℃でn−ヘプタンに溶解し水洗操作まで実施した。その後、n−ヘプタンを留去してドライアップさせ、その後、メタノール(LogP=−0.66、溶解度は∞)に全量再溶解し、実施例1に示した再結晶操作を実施した。その結果、得られた結晶中にはアダマンタンモノオールが78.5wt%含まれていたが2−アダマンタノンも18wt%残存していた。
溶媒を酢酸ブチル(LogP=1.78、溶解度は1.0%)に変更して、実施例1と同様の操作を実施した。その結果、得られた白色結晶はアダマンタンモノオールで純度は98.8wt%、また、2−アダマンタノンは0.6wt%、アダマンタンジオールは0.5wt%残存していた。
Claims (3)
- アダマンタンモノオールと2−アダマンタノンを含む混合物からアダマンタンモノオールを分離する方法であって、該混合物を酢酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸エチルブチル、酢酸エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソペンチルから選ばれる1種以上のエステル溶媒に溶解し、10℃以上60℃以下の温度で再結晶操作を行うことでアダマンタンモノオールの結晶を析出させて2−アダマンタノンを除去することを特徴とするアダマンタンモノオールの精製方法。
- 該混合物がアダマンタンポリオールをさらに含み、該混合物を溶解したエステル溶媒を水で洗浄して該混合物からアダマンタンポリオールを除去した後で再結晶操作を行うことを特徴とする請求項1記載の精製方法。
- エステル溶媒が、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチルから選ばれる1種以上のエステル溶媒であることを特徴とする請求項1または2記載の精製方法。
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