JP4954715B2 - 改善された電界発光安定性 - Google Patents
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Description
R3'はアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、R3'は1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
R5はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、1以上の非芳香族基によって置換されており;
環Aは、金属Mに対して配位される少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環式または縮合芳香族複素環式環であり、環Aは1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていることができ;
R3は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり;
R4は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり;
加えてまたは代わりに、R3およびR4は一緒になって、独立に縮合4〜7員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は、1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
R6は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり;
あるいは、R3'およびR6は、-CR2-CR2-、-CR=CR-、-CR2-、-O-、-NR-、-O-CR2-、-NR-CR2-および-N=CR-から選択された基によって架橋されていてもよく;
それぞれのRは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり;Rは1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
それぞれのZは独立に、ハロゲン、R'、O-R'、N(R')2、SR'、C(O)R'、C(O)OR'、C(O)N(R')2、CN、NO2、SO2、SOR'、SO2R'、またはSO3R'であり;
それぞれのR'は、独立に、H、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;
(X-Y)は、補助配位子であり;
mは、1から、上記金属に結合しうる配位子の最大数までの値であり;
m+nは、上記金属に結合しうる配位子の最大数である。]
を有する発光材料をさらに含む。また、発光材料自体も提供される。本発光材料は、発光デバイスに組み込まれた場合、改善された効率および安全性を有することができる。加えて、本発明のデバイスは、改善された量子効率を示すことが予期される。
Mは40を超える原子量を有する金属であり;
R3'は、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、R3'は1以上の置換基Zにより、任意選択で置換されていてもよく;
R5はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、1以上の非芳香族基によって置換されており;
環Aは、金属Mに対して配位される少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環式または縮合芳香族複素環式環であり、環Aは1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていることができ;
R3は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり;
R4は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり;
加えてまたは代わりに、R3およびR4は一緒になって、独立に縮合4〜7員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は、1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
R6は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CnF2n+1、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり;
あるいは、R3'およびR6は、-CR2-CR2-、-CR=CR-、-CR2-、-O-、-NR-、-O-CR2-、-NR-CR2-および-N=CR-から選択された基によって架橋されていてもよく;
それぞれのRは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり;Rは1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
それぞれのZは独立に、ハロゲン、R'、O-R'、N(R')2、SR'、C(O)R'、C(O)OR'、C(O)N(R')2、CN、NO2、SO2、SOR'、SO2R'、またはSO3R'であり;
それぞれのR'は、独立に、H、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。]
本明細書において使用される略語は、以下の材料を指す:
CBP: 4,4'-N,N-ジカルバゾール-ビフェニル
m-MTDATA 4,4'4''-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン
Alq3: 8-トリス-ヒドロキシキノリンアルミニウム
Bphen: 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
n-BPhen: n-ドープしたBPhen(リチウムでドープした)
F4-TCNQ: テトラフルオロ-テトラシアノ-キノジメタン
p-MTDATA p-ドープしたm-MTDATA(F4-TCNQでドープした)
Ir(ppy)3: トリス(2-フェニルピリジン)-イリジウム
Ir(ppz)3: トリス(1-フェニルピラゾロト,N,C(2')イリジウム(III)
BCP: 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
TAZ: 3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール
CuPc: 銅フタロシアニン
ITO: インジウムスズ酸化物
NPD: N,N'-ジフェニル-N-N'-ジ(1-ナフチル)-ベンジジン
TPD: N,N'-ジフェニル-N-N'-ジ(3-トリル)-ベンジジン
BAlq: アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナート)4-フェニルフェノレート
mCP: 1,3-N,N-ジカルバゾール-ベンゼン
DCM: 4-(ジシアノエチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン
DMQA: N,N'-ジメチルキナクリドン
PEDOT:PSS: ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)およびポリスチレンスルホネート(PSS)の水性分散体
本発明の具体的な代表的実施形態を、このような実施形態を製造する方法を含めて、記述することにする。具体的な方法、材料、条件、工程パラメータ、装置などは、本発明の範囲を必ずしも限定するものではないことが理解される。
ビス[5-フェニル-3'-メチル(2-フェニルキノリン)]イリジウムアセチルアセトネート[Ir(5-Ph-3'-Mepq)2(acac)]の合成
ステップ1 3-ビフェニルボロン酸(3)の合成
トリス[5-フェニル-3'-メチル(2-フェニルキノリン)]イリジウム[Ir(5-Ph-3'-Mepq)3]の合成
ビス[5-フェニル-3'-メチル(2-フェニルピリジン)]イリジウムアセチルアセトネート[Ir(5-Ph-3'-Meppy)2(acac)]の合成
ステップ1 5-フェニル-3'-メチル(2-フェニルピリジン)(10)
デバイスの製造および測定
すべてのデバイスを、高真空(<10-7トール)熱蒸発法により製造する。アノードは、〜1200Åのインジウムスズ酸化物(ITO)である。カソードは、10ÅのLiFと続く1000ÅのAlからなる。すべてのデバイスを、製造直後に、窒素のグローブボックス(H2OおよびO2<1ppm)内で、エポキシ樹脂により封止されたガラスの蓋でカプセルに封止し、パッケージ内に吸湿剤を入れる。
有機積層は、正孔注入層(HIL)としての100Å厚の銅フタロシアニン(CuPc)、正孔輸送層(HTL)としての400Å厚の4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)、発光層(EML)としての、Ir(5-Ph-3'-Mepq)2(acac)を12重量%ドーピングした300Å厚の4,4'-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)からなる。ETL2は、150Åのアルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(BAlq)である。ETL1は、400Å厚のトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)である。
有機積層は、正孔注入層(HIL)としての100Å厚の銅フタロシアニン(CuPc)、正孔輸送層(HTL)としての400Å厚の4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)、発光層(EML)としての、Ir(5-Ph-3'-Mepq)3を12重量%ドーピングした300Å厚の4,4'-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)からなる。ETL2は、150Åのアルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(BAlq)である。ETL1は、400Å厚のトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)である。
有機積層は、正孔注入層(HIL)としての100Å厚の銅フタロシアニン(CuPc)、正孔輸送層(HTL)としての400Å厚の4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)、発光層(EML)としての、Ir(3'-Mepq)2(acac)を12重量%ドーピングした300Å厚の4,4'-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)からなる。ETL2は、150Åのアルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(BAlq)である。ETL1は、400Å厚のトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)である。
有機積層は、正孔注入層(HIL)としての100Å厚の銅フタロシアニン(CuPc)、正孔輸送層(HTL)としての300Å厚の4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)、発光層(EML)としての、Ir(5-Ph-3'-Meppy)2(acac)を6重量%ドーピングした300Å厚の4,4'-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)からなる。ETL2は、100Åのアルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(BAlq)である。ETL1は、400Å厚のトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)である。
有機積層は、正孔注入層(HIL)としての100Å厚の銅フタロシアニン(CuPc)、正孔輸送層(HTL)としての300Å厚の4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)、発光層(EML)としての、Ir(ppy)2(acac)を6重量%ドーピングした300Å厚の4,4'-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)からなる。ETL2は、100Åのアルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(BAlq)である。ETL1は、400Å厚のトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)である。
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子阻止層
135 発光層
140 正孔阻止層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第1導電層
164 第2導電層
200 インバーテッドOLED
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (41)
- 下記構造を有する化合物。
Mは40を超える原子量を有する金属であり;
R3'はアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、R3'は1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
R4'、R5'、およびR6'は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり;R4'、R5'、およびR6'は、1以上の置換基Zにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、R4'およびR5'、またはR5'およびR6'のいずれか1以上は一緒になって、独立に縮合4〜7員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は1以上の置換基Zにより、任意選択で置換されていてもよく;
R5はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、1以上の非芳香族基によって置換されており;
R3は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり;
R4は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり;
加えてまたは代わりに、R3およびR4は一緒になって、独立に縮合4〜7員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は、1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
R6は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、トリフルオロビニル、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり;
あるいは、R3'およびR6は、-CR2-CR2-、-CR=CR-、-CR2-、-O-、-NR-、-O-CR2-、-NR-CR2-および-N=CR-から選択された基によって架橋されていてもよく;
それぞれのRは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり;Rは1以上の置換基Zによって、任意選択で置換されていてもよく;
それぞれのZは独立に、ハロゲン、R'、O-R'、N(R')2、SR'、C(O)R'、C(O)OR'、C(O)N(R')2、CN、NO2、SO2、SOR'、SO2R'、またはSO3R'であり;
それぞれのR'は、独立に、H、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;
(X-Y)は、補助配位子であり;
mは、1から、前記金属に結合しうる配位子の最大数までの値であり;
m+nは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。] - R5が、置換されているかまたは置換されていないフェニル、ナフチルまたはピリジルである請求項1に記載の化合物。
- R5がフェニルである請求項5に記載の化合物。
- R3'がメチル基である請求項5に記載の化合物。
- Mが、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Ru、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、AuおよびAgからなる群から選択される請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- MがIrである請求項9に記載の化合物。
- mが2であり、nが1である請求項12に記載の化合物。
- mは2であり、nは1である請求項17に記載の化合物。
- (a)アノード;
(b)カソード;および
(c)前記アノードおよび前記カソードの間に配置された発光層を含み、
前記発光層が、請求項1記載の化合物を含む、有機発光デバイス。 - R5が置換されているかまたは置換されていないフェニル、ナフチルまたはピリジルである請求項21に記載のデバイス。
- R5はフェニルである請求項25に記載のデバイス。
- R'3はメチル基である請求項25に記載のデバイス。
- Mが、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Ru、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、AuおよびAgからなる群から選択される請求項21〜28のいずれか一項に記載のデバイス。
- MがIrである請求項29に記載のデバイス。
- mは2であり、nは1である請求項32に記載のデバイス。
- mが2であり、nが1である請求項37に記載のデバイス。
- 前記デバイスが消費者製品に組み込まれている、請求項21に記載のデバイス。
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