JP4935011B2 - 水系接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
また、この水系ポリウレタン樹脂は、金属材料への密着性(接着性)の観点から、アクリルエマルジョンとブレンドして用いることが知られている。
しかしながら、このブレンド物は、水系ポリウレタン樹脂とアクリルエマルジョンとの相溶性(以下、単に「相溶性」ともいう。)が悪いことから、充分な接着剤皮膜となり得ず、接着性に劣る場合があった。
また、特許文献4には、「(A)水性ポリウレタンエマルジョンと(B)水性アクリルエマルジョンからなる水性エマルジョン組成物において、(A)/(B)が固形分重量比で2/1〜1/20であり、かつ、
(A)の水性ポリウレタンエマルジョンが、
(イ)有機ポリイソシアネート。
(ロ)低分子ポリオールと、芳香族ポリカルボン酸及び脂肪族ポリカルボン酸から製造されるポリエステルポリオールを含有する高分子ポリオール。
(ハ)多官能ヒドラジド化合物を含有する活性水素基含有化合物。
(ニ)親水性極性基及び活性水素基含有化合物。から製造されるポリマーを含有し、
(B)の水性アクリルエマルジョンが、ケトン基又はアルデヒド基を有する重合性不飽和単量体を含有する重合性不飽和単量体混合物。から製造されるポリマーを含有することを特徴とする水性ポリウレタン−アクリルエマルジョン組成物。」が提案されている。
(1)樹脂粒子表面にアクリルアミド系ポリマーを有する水系ポリウレタン樹脂と、アクリルエマルジョンとを含有し、上記アクリルアミド系ポリマーが、ポリ−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−シクロプロピルアクリルアミド、ポリ−N,N−ジエチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−アクリロイルピペリジン、ポリ−N−アクリロイルピロリジン、ポリ−N−アクリロイルモルホリン、ポリ−N−メトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−エトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−イソプロポキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−エトキシエチルアクリルアミド、ポリ−N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、ポリ−N−1−メチル−2−メトキシエチルアクリルアミド、ポリ−N−1−メトキシメチルプロピルアクリルアミド、ポリ−N−ジ(2−メトキシエチル)アクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−メトキシエトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド、ポリ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、ポリ−N−ピロリジノメチルアクリルアミド、ポリ−N−ピペリジノメチルアクリルアミド、ポリ−N−2−モルホリノエチルアクリレート、ポリ−N−2−モルホリノエトキシエチルアクリレートおよびこれらに対応するメタクリレートからなる群から選択される少なくとも一種である、水系接着剤組成物。
(2)上記アクリルアミド系ポリマーが、共有結合を介して樹脂粒子表面に存在する、上記(1)に記載の水系接着剤組成物。
(3)上記水系ポリウレタン樹脂が、
イソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物(A)、水酸基を2個以上有するポリオール化合物(B)、イソシアネート基と反応性を有する基およびイオン性基を有する化合物(C)ならびにイソシアネート基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和単量体(D)を共重合させて生成するウレタンプレポリマーを水媒体中で分散させて得られるウレタンエマルジョンと、
上記アクリルアミド系ポリマーを生成するモノマー(E)と、
を共重合させて得られる、上記(1)または(2)に記載の水系接着剤組成物。
(4)上記モノマー(E)が、N−エチルアクリルアミド、N−n−プロピルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−シクロプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−メチル−N−エチルアクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−アクリロイルピペリジン、N−アクリロイルピロリジン、N−アクリロイルモルホリン、N−メトキシプロピルアクリルアミド、N−エトキシプロピルアクリルアミド、N−イソプロポキシプロピルアクリルアミド、N−エトキシエチルアクリルアミド、N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、N−1−メチル−2−メトキシエチルアクリルアミド、N−1−メトキシメチルプロピルアクリルアミド、N−ジ(2−メトキシエチル)アクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−メトキシエトキシプロピルアクリルアミド、N−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド、N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、N−メチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、N−ピロリジノメチルアクリルアミド、N−ピペリジノメチルアクリルアミド、N−2−モルホリノエチルアクリレート、N−2−モルホリノエトキシエチルアクリレートおよびこれらに対応するメタクリレートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
上記ウレタンエマルジョンと、上記モノマー(E)とを、生成するアクリルアミド系ポリマーの相転移温度より低い温度で共重合させて得られる、上記(3)に記載の水系接着剤組成物。
以下、水系ポリウレタン樹脂およびアクリルエマルジョンについて詳述する。
本発明においては、上記水系ポリウレタン樹脂は、樹脂粒子表面にアクリル系温度応答性ポリマーを有する。
上記アクリル系温度応答性ポリマーは、相転移温度を有し、該相転移温度よりも低い温度ではランダムコイル状構造となり水溶性を示し、該相転移温度よりも高い温度では凝集したグロビュール状態となり非水溶性を示す温度応答性を有するポリマーであれば特に限定されず、アクリルアミド系ポリマーであるのが好ましい。
アクリルアミド系ポリマーとしては、具体的には、例えば、ポリ−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−シクロプロピルアクリルアミド、ポリ−N,N−ジエチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−アクリロイルピペリジン、ポリ−N−アクリロイルピロリジン、ポリ−N−アクリロイルモルホリン、ポリ−N−メトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−エトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−イソプロポキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−エトキシエチルアクリルアミド、ポリ−N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、ポリ−N−1−メチル−2−メトキシエチルアクリルアミド、ポリ−N−1−メトキシメチルプロピルアクリルアミド、ポリ−N−ジ(2−メトキシエチル)アクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−メトキシエトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド、ポリ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、ポリ−N−シクロプロピルアクリルアミド、ポリ−N−ピロリジノメチルアクリルアミド、ポリ−N−ピペリジノメチルアクリルアミド、ポリ−N−2−モルホリノエチルアクリレート、ポリ−N−2−モルホリノエトキシエチルアクリレートおよびこれらに対応するメタクリレートならびにこれらの混合物等が挙げられる。
また、上記アクリル系温度応答性ポリマーは、共有結合を介して水系ポリウレタン樹脂の樹脂粒子表面に存在していることが好ましい。
これは、水系ポリウレタン樹脂の樹脂粒子表面にアクリル系温度応答性ポリマーを有することによって相溶性が改善され、また、水系ポリウレタン樹脂を含有する水系接着剤組成物を上述した相転移温度よりも低い温度、即ち、含有する水系ポリウレタン樹脂の樹脂粒子表面に存在するアクリル系温度応答性ポリマーが水溶性の状態で塗布し、塗布後においては相転移温度よりも高い温度で乾燥することにより、非水溶性となったアクリル系温度応答性ポリマー同士が、分子間または分子内での疎水性相互作用により凝集して水の放出が促進され、乾燥速度が向上するためであると考えられる。
具体的には、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミドおよびポリ−N,N−ジエチルアクリルアミドは、相転移温度が32℃であることから、これらのポリマーを樹脂粒子表面に有する水系ポリウレタン樹脂を含有する水系接着剤組成物を、例えば、室温(25℃)で塗布し、80℃程度の温度で乾燥させることにより、相溶性および乾燥性がいずれも良好となる。
また、上記水系ポリウレタン樹脂は、固形分質量が30〜60質量%であるのが好ましく、40〜55質量%であるのがより好ましい。
以下、ポリイソシアネート化合物(A)、ポリオール化合物(B)、化合物(C)、エチレン性不飽和単量体(D)およびこれらを共重合させて得られるウレタンエマルジョン(ウレタンプレポリマー)ならびにモノマー(E)について詳述する。
上記ポリイソシアネート化合物(A)は、イソシアネート基を2個以上有するイソシアネート化合物であれば特に限定されず、その具体例としては、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、トリフェニルメタントリイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)などの脂肪族ポリイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)などの脂環式ポリイソシアネート;上記各ポリイソシアネートのカルボジイミド変性ポリイソシアネート、または、これらのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート等が挙げられる。
これらのうち、これらのうち、TDI、IPDI、MDI、HDIであるのが、比較的安価で入手しやすい理由から好ましい。
上記ポリオール化合物(B)は、水酸基を2個以上有するポリオール化合物であれば特に限定されず、その具体例としては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他のポリオール、およびこれらの混合ポリオール等が挙げられる。
これらのうち、重量平均分子量が100〜10000程度であるポリオールが好ましく、500〜5000であるポリオールがより好ましい。重量平均分子量がこの範囲であると、得られるウレタンプレポリマーの硬度および粘度が良好となる。
上記化合物(C)は、イソシアネート基と反応性を有する基およびイオン性基を有する化合物であれば特に限定されない。
ここで、イソシアネート基と反応性を有する基としては、具体的には、例えば、水酸基、第1級アミノ基(−NH2)、第2級アミノ基(−NH−)、メルカプト基等が挙げられる。なお、本発明においては、化合物(C)におけるイソシアネート基と反応性を有する基としてカルボキシ基を含まないものとする。
また、イオン性基としては、具体的には、例えば、カルボキシ基、スルホ基などのアニオン性基;第3級アミノ基(≡N)などのカチオン性基;等が挙げられる。
上記エチレン性不飽和単量体(D)は、イソシアネート基と反応性を有する基を1個以上有している。
イソシアネート基と反応性を有する基としては、具体的には、例えば、水酸基、第1級アミノ基(−NH2)、第2級アミノ基(−NH−)、メルカプト基、カルボキシ基、アミド基等が挙げられる。
上記ウレタンエマルジョンは、上述したポリイソシアネート化合物(A)、ポリオール化合物(B)、化合物(C)およびエチレン性不飽和単量体(D)を共重合させてウレタンプレポリマーを得た後に、該ウレタンプレポリマーを水媒体中で分散させて得られる。
有機錫化合物としては、具体的には、例えば、酢酸第一錫、オクタン酸第一錫、ラウリン酸第一錫、オレイン酸第一錫などのカルボン酸第一錫;ジブチル錫アセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジ−2−エチル-ヘキソエート、ジラウリル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジアセテートなどのカルボン酸のジアルキル錫塩;水酸化トリメチル錫、水酸化トリブチル錫、水酸化トリオクチル錫などの水酸化トリアルキル錫:酸化ジブチル錫、酸化ジオクチル錫、酸化ジラウリル錫などの酸化ジアルキル錫;二塩化ジブチル錫、二塩化ジオクチル錫などの塩化ジアルキル錫;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫アセテート、ジブチル錫マレエートであるのが、比較的安価で取り扱いやすい理由から好ましい。
また、このようなウレタンプレポリマーとしては、上記で例示した各種のポリイソシアネート化合物(A)、ポリオール化合物(B)、化合物(C)およびエチレン性不飽和単量体(D)を反応させて得られる反応生成物が挙げられ、具体的には、ポリイソシアネート化合物(A)としてトリレンジイソシアネート(TDI)、ポリオール化合物(B)としてペンタンジオール、化合物(C)としてジメチロールブタン酸またはジメチロールプロピオン酸、エチレン性不飽和単量体(D)として2−ヒドロキシエチルメタクリレートまたは2−ヒドロキシエチルアクリレートを用いて反応させて得られるウレタンプレポリマーが好適に例示される。
ここで、塩基性化合物は、ウレタンプレポリマーの水性化(中和)のために必要な化合物である。塩基性化合物としては、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、モルホリン等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、所望により添加する粘度調整剤としては、水と相溶する有機溶剤が挙げられ、具体的には、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン等が好適に例示される。
また、所望により添加する鎖延長剤は、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミンなどの脂肪族ジアミン;イソホロンジアミン、ピペラジンなどの脂環式ジアミン;ジフェニルジアミンなど芳香族ジアミン;トリアミン;等が挙げられる。
上記モノマー(E)は、上記ウレタンエマルジョンまたはウレタンプレポリマーと共重合することができる単量体成分であって、上記アクリル系温度応答性ポリマーを生成するモノマーである。
このようなモノマー(E)としては、具体的には、例えば、N−エチルアクリルアミド、N−n−プロピルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−シクロプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−メチル−N−エチルアクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−アクリロイルピペリジン、N−アクリロイルピロリジン、N−アクリロイルモルホリン、N−メトキシプロピルアクリルアミド、N−エトキシプロピルアクリルアミド、N−イソプロポキシプロピルアクリルアミド、N−エトキシエチルアクリルアミド、N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、N−1−メチル−2−メトキシエチルアクリルアミド、N−1−メトキシメチルプロピルアクリルアミド、N−ジ(2−メトキシエチル)アクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−メトキシエトキシプロピルアクリルアミド、N−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド、N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、N−メチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、N−シクロプロピルアクリルアミド、N−ピロリジノメチルアクリルアミド、N−ピペリジノメチルアクリルアミド、N−2−モルホリノエチルアクリレート、N−2−モルホリノエトキシエチルアクリレートおよびこれらに対応するメタクリレートならびにこれらの混合物等が挙げられる。
また、8−アクリロイル−1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4,5]デカンのようなスピロ型化合物も用いることができる。
これらのうち、N−n−プロピルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミドが、入手が容易である点で好ましい。
ここで、上記重合開始剤としては、具体的には、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化水素、過酸化ベンゾイル、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、p−メタンハイドロパーオキサイド、t−ブチルペロキシ−2−エチルヘキサナート等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、上述したように、相転移温度よりも低い温度で共重合させる必要性、上記モノマー(E)としてN−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミドが好適に用いられる観点から、亜硫酸水素ナトリウム、過硫酸アンモニウムおよび過硫酸カリウムからなる群より選択される少なくとも1種を用いるのが好ましい。
アクリル系温度応答性ポリマーの相転移温度より低い温度で共重合を行うことにより、樹脂粒子表面に存するアクリル系温度応答性ポリマーが水溶性となり、上述したように、得られる本発明の水系ポリウレタン樹脂の塗工性が優れたものとなる。
本発明においては、上記アクリルエマルジョンは、特に限定されず、従来公知のアクリルエマルジョンを用いることができる。
上記アクリルエマルジョンとしては、例えば、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、芳香族ビニル単量体、不飽和二トリル、共役ジオレフィン、多官能ビニル単量体、、アミド系単量体、水酸基含有単量体、カプロラクトン付加単量体、アミノ基含有単量体、グリシジル基含有単量体、酸系単量体、ビニル単量体等を、乳化分散剤を用いて重合(乳化重合)して得られる水性エマルジョン等が好適に挙げられる。
上記アクリル酸エステルとしては、具体的には、例えば、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル等が挙げられる。
上記不飽和二トリルとしては、具体的には、例えば、アクリロニトリル、メタクリルニトリル等が挙げられる。
上記共役ジオレフィンとしては、ブタジエン、具体的には、例えば、イソプレン、クロロプレン等が挙げられる。
上記多官能ビニル単量体としては、具体的には、例えば、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレンジグリコールジメタクリレート、メタクリル酸アリル、フタル酸ジアリル、トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセリンジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート等が挙げられる。
上記水酸基含有単量体としては、具体的には、例えば、β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシメタクリレート等が挙げられる。
上記カプロラクトン付加単量体としては、具体的には、例えば、ダイセル化学製のFA−1、FA−2、FA−3、FM−1などのβ−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシメタクリレート等が挙げられる。
上記アミノ基含有単量体としては、具体的には、例えば、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート等が挙げられる。
グリシジル基含有単量体としては、具体的には、例えば、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸ジグリシジル等が挙げられる。
酸系単量体としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、パラビニル安息香酸等が挙げられる。
ビニル単量体としては、具体的には、例えば、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン等が挙げられる。
また、上記アクリルエマルジョンは、固形分質量が30〜60質量%であるのが好ましく、40〜55質量%であるのがより好ましい。
酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等が挙げられる。
接着付与剤としては、具体的には、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂等が挙げられる。
帯電防止剤としては、具体的には、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物等が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物(A1)、ポリオール化合物(B1)、化合物(C1)およびエチレン性不飽和単量体(D1)を、下記表1に示す質量部で、窒素気流下、60℃で3時間反応させ、ウレタンプレポリマーを合成した。
次いで、合成した各ウレタンプレポリマーを単離しない状態で、酢酸エチル(粘度調整剤)に溶解させた後に、水中で、トリエチルアミン(塩基性化合物)およびピペラジン6水和物(鎖延長剤)とともに、10℃で3時間分散させ、ウレタンエマルジョンを調整した。酢酸エチル、水、トリエチルアミンおよびピペラジン6水和物の各質量部ならびに得られた各ウレタンエマルジョンの酢酸エチルを除く固形分(%)を下記表1に示す。
次いで、調整した各ウレタンエマルジョンを単離しない状態で、重合開始剤1および2の存在下、5℃下で16時間モノマー(E1)と反応させ、水系ポリウレタン樹脂1および2を得た。重合開始剤1および2ならびにモノマー(E1)の各質量部を下記表1に示す。
・ポリイソシアネート化合物(A1):TDI(コスモネートTDI100、三井武田ケミカル社製)
・ポリオール化合物(B1):3−メチルペンタンジオール/AA(クラレポリオールP2010、重量平均分子量2000、クラレ社製)
・化合物(C1):ジメチロールブタン酸(日本化成社製)
・エチレン性不飽和単量体(D1):ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、共栄社化学社製)
・トリエチルアミン(塩基性化合物):関東化学社製
・ピペラジン6水和物(鎖延長剤):日本乳化剤社製
・酢酸エチル(粘度調整剤):関東化学社製
・モノマー(E1):N−イソプロピルアクリルアミド(興人社製)
・重合開始剤1:過硫酸アンモニウム(関東化学社製)
・重合開始剤2:亜硫酸水素ナトリウム(関東化学社製)
合成例1で得られた水系ポリウレタン樹脂1(固形分:44.6質量%)または合成例2で得られた水系ポリウレタン樹脂2(固形分:44.6質量%)と、アクリルエマルジョン1(A6001、固形分:60.6質量%、レヂテックス社製)とを、下記表2に示す質量部で、窒素気流下、60℃で3時間かくはんし、水系接着剤組成物を調整した。
なお、水系ポリウレタン樹脂1または2と、アクリルエマルジョン1との混合は、いずれの例においても良好であり、相溶性が優れていることが分かった。
乾燥性の評価は、得られた各水系接着剤組成物を、JIS H4000に規定の1050材のアルミニウム板(サイズ:10cm×10cm)に塗布量が100g/m2となるように塗布し、20℃、40℃および80℃のそれぞれの温度下(いずれも相対湿度55%)で硬化させ、でのタックフリータイム(分)をJIS A5758に準拠して測定した。
金属との接着性の評価をするために、JIS K6256:1999(剛板と加硫ゴムの90度はく離試験)に準じて、以下のはく離試験を行った。
得られた各水系接着剤組成物をアルミニウム板上に塗布し、溶剤系の接着剤での乾燥条件である80℃下30秒間の乾燥を施した後に、組成物の塗布面にポリプロピレンフィルムを圧着させた試験体を作製した。
試験体作成後、直ちに、アルミニウム板とポリプロピレンフィルムとを90度はく離させ、その際の引張強さ(N/25mm)を測定した。
得られた各水系接着剤組成物をアルミニウム板上に塗布し、80℃下で30秒間乾燥させてフィルム状態とした。その後、フィルム状の接着剤組成物における水系ポリウレタン樹脂1または2と、アクリルエマルジョン1との相分離の有無を目視により確認した。相分離が見られた場合を相溶性(塗布後)に劣るものとして「×」と評価し、相分離が見られなかった場合を相溶性(塗布後)に優れるものとして「○」と評価した。
なお、比較例1、2および6については、相溶性(塗布後)については評価せず、下記表2中においては「−」と記載した。
Claims (4)
- 樹脂粒子表面にアクリルアミド系ポリマーを有する水系ポリウレタン樹脂と、アクリルエマルジョンとを含有し、
前記アクリルアミド系ポリマーが、ポリ−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−シクロプロピルアクリルアミド、ポリ−N,N−ジエチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−アクリロイルピペリジン、ポリ−N−アクリロイルピロリジン、ポリ−N−アクリロイルモルホリン、ポリ−N−メトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−エトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−イソプロポキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−エトキシエチルアクリルアミド、ポリ−N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、ポリ−N−1−メチル−2−メトキシエチルアクリルアミド、ポリ−N−1−メトキシメチルプロピルアクリルアミド、ポリ−N−ジ(2−メトキシエチル)アクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、ポリ−N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N−メトキシエトキシプロピルアクリルアミド、ポリ−N−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド、ポリ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、ポリ−N−メチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、ポリ−N−ピロリジノメチルアクリルアミド、ポリ−N−ピペリジノメチルアクリルアミド、ポリ−N−2−モルホリノエチルアクリレート、ポリ−N−2−モルホリノエトキシエチルアクリレートおよびこれらに対応するメタクリレートからなる群から選択される少なくとも一種である、水系接着剤組成物。 - 前記アクリルアミド系ポリマーが、共有結合を介して樹脂粒子表面に存在する、請求項1に記載の水系接着剤組成物。
- 前記水系ポリウレタン樹脂が、
イソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物(A)、水酸基を2個以上有するポリオール化合物(B)、イソシアネート基と反応性を有する基およびイオン性基を有する化合物(C)ならびにイソシアネート基と反応性を有する基を有するエチレン性不飽和単量体(D)を共重合させて生成するウレタンプレポリマーを水媒体中で分散させて得られるウレタンエマルジョンと、
前記アクリルアミド系ポリマーを生成するモノマー(E)と、
を共重合させて得られる、請求項1または2に記載の水系接着剤組成物。 - 前記モノマー(E)が、N−エチルアクリルアミド、N−n−プロピルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−シクロプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−メチル−N−エチルアクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−アクリロイルピペリジン、N−アクリロイルピロリジン、N−アクリロイルモルホリン、N−メトキシプロピルアクリルアミド、N−エトキシプロピルアクリルアミド、N−イソプロポキシプロピルアクリルアミド、N−エトキシエチルアクリルアミド、N−(2,2−ジメトキシエチル)−N−メチルアクリルアミド、N−1−メチル−2−メトキシエチルアクリルアミド、N−1−メトキシメチルプロピルアクリルアミド、N−ジ(2−メトキシエチル)アクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−n−プロピルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−エチルアクリルアミド、N−2−メトキシエチル−N−イソプロピルアクリルアミド、N−メトキシエトキシプロピルアクリルアミド、N−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド、N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、N−メチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルアクリルアミド、N−ピロリジノメチルアクリルアミド、N−ピペリジノメチルアクリルアミド、N−2−モルホリノエチルアクリレート、N−2−モルホリノエトキシエチルアクリレートおよびこれらに対応するメタクリレートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ウレタンエマルジョンと、前記モノマー(E)とを、生成するアクリルアミド系ポリマーの相転移温度より低い温度で共重合させて得られる、請求項3に記載の水系接着剤組成物。
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