JP4926716B2 - ニトロキシル媒介重合により製造したレベリング剤を含有するコーティング組成物 - Google Patents
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Description
a1)物理的乾燥フィルム形成バインダ樹脂;
a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂;
a3)放射線硬化性フィルム形成バインダ樹脂;
a4)自動酸化乾燥フィルム形成バインダ樹脂;又は
a5)a1)、a2)、a3)、若しくはa4)から選択される、少なくとも2種の異なる架橋機構のバインダ樹脂の組み合わせ;
b)ニトロキシルを介する制御されたラジカル重合により得られた、式(I):
In−[(M)x−(E)y]n (I)
(式中、
Inは、重合反応を開始する開始剤フラグメントであり;
Mは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、アクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル;アミノ、(C1〜C22)アルキルアミノ、(C1〜C22)ジアルキルアミノ、−SO3H、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ又はシロキサン基で置換された、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル;スチレン、置換スチレン、アクリルアミド及びメタクリルアミド、N−モノ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、N,N−ジ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、並びに2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーであり;
ただし、非置換アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又は/及びメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステルの量は、モノマー混合物の全重量に基づいて30重量%より多く;
Eは、酸素原子を介してポリマー若しくはコポリマーに結合した、少なくとも1種の安定なニトロキシルラジカルを含む基であるか;又は結合した安定なニトロキシルラジカルの置換若しくは脱離反応の結果、生じる基であり;
xは、モノマー単位の合計数であって、5〜5000の数であり;
yは、モノマーシーケンス(M)xに結合した末端基Eの平均数を表す1以上の数であり;
nは、1〜20の数である)のポリマー又はコポリマーレベリング剤;並びに
c)場合により水又は/及び1種以上の有機溶媒、
を含むコーティング組成物である。
1. チオキサントン類
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)−チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]チオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−チオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド;
2. ベンゾフェノン類
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメチルベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)−ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド;
3. 3−アシルクマリン類
3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(プロポキシ)クマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3′−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)クマリン]、3,3′−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3′−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン;
4. 3−(アロイルメチレン)−チアゾリン類
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
5. 他のカルボニル化合物
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、9,10−アントラキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサントン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、α−(パラ−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン又は3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド。
a3)放射線硬化性フィルム形成バインダ樹脂
を含むコーティング組成物が好ましい。
a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂
を含むコーティング組成物が好ましい。
a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂
を含む、水及び有機溶媒を伴わない、固体粉末の形態である、コーティング組成物が好ましい。このタイプのコーティングは、すでに概説したように粉末コーティングと呼ぶのが都合よい。
b1)構造要素:
b2)構造要素:
構造要素:
G5、G6は、独立に、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル又はCOOC1〜C18アルキル基であり、;
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
*は、原子価を意味する]。
Rは、水素、非中断又は1個以上の酸素原子で中断されたC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、炭素原子数2〜18の脂肪族カルボン酸、炭素原子数7〜15の脂環式カルボン酸、炭素原子数3〜5のα,β−不飽和カルボン酸又は炭素原子数7〜15の芳香族カルボン酸の一価の基であり、
pは1であり、
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり、
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されたC2〜C8アルケニルか、グリシジル、式−CH2CH(OH)−Zの基又は式−CO−Z若しくは−CONH−Zの基(式中、Zは、水素、メチル又はフェニルである)であり、
G6は、水素であり、G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、かつG2及びG4は、エチル又はプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、かつG3及びG4は、エチル又はプロピルである)であり、そして
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
R205、R206及びR207は、独立に、水素、C1〜C18アルキル又はC6〜C10アリールであり;
R208は、水素、OH、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニルか、OH、ハロゲン若しくは基−O−C(O)−R205の1個以上で置換されたC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニルか、少なくとも1個のO原子及び/若しくはNR205基で中断されたC2〜C18アルキルか、C3〜C12シクロアルキル又はC6〜C10アリール、C7〜C9フェニルアルキル、C5〜C10ヘテロアリール、−C(O)−C1〜C18アルキル、−O−C1〜C18アルキル又は−COOC1〜C18アルキルであり;
R209、R210、R211及びR212は、独立に、水素、フェニル又はC1〜C18アルキルであり;そして
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
R201とR202又はR203とR204が、結合炭素原子と一緒になってC5〜C6シクロアルキル基を形成し、残りの置換基の1個はエチル、プロピル又はブチルである。
G15及びG16は、互いに独立に、水素又はC1〜C4アルキルであり、
Xは、前記定義の通りであり、
kは、1、2、3、又は4であり、
Yは、O、NR302であるか、nが1であり、R301がアルキル又はアリールを表す場合、Yはさらに直接結合であり、
R302は、H、C1〜C18アルキル又はフェニルであり、
kが1の場合、
R301は、H、非置換か、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルの1個以上で置換されていてもよい、直鎖状又は分岐状のC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル又はC3〜C18アルキニル;
C5〜C12シクロアルキル又はC5〜C12シクロアルケニル;
非置換か、C1〜C8アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニル1個以上で置換されていてもよい、フェニル、C7〜C9フェニルアルキル又はナフチル;
−C(O)−C1〜C36アルキルであるか、又は炭素原子数3〜5のα,β−不飽和カルボン酸若しくは炭素原子数7〜15の芳香族カルボン酸のアシル部分;
−SO3 -Q+、−PO(O-Q+)2、−P(O)(OR2)2、−SO2−R2、−CO−NH−R2、−CONH2、COOR2又はSi(Me)3(式中、Q+は、H+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンである)であり;
kが2の場合、
R301は、非置換か、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニル1個以上で置換されていてもよい、C1〜C18アルキレン、C3〜C18アルケニレン又はC3〜C18アルキニレン;又は
キシリレン;又は、
R301は、炭素原子数2〜36の脂肪族ジカルボン酸又は炭素原子数8〜14の脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸のビスアシル基であり;
kが3の場合、
R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族のトリカルボン酸の三価の基であり;そして
kが4の場合、
R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボン酸の四価の基である]
mは1であり、
Rは、水素、非中断又は1個以上の酸素原子で中断されたC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、炭素原子数2〜18の脂肪族カルボン酸、炭素原子数7〜15の脂環式カルボン酸、炭素原子数3〜5のα,β−不飽和カルボン酸又は炭素原子数7〜15の芳香族カルボン酸の一価の基であり、
pは1であり、
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり、
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されたC2〜C8アルケニル、グリシジル、式−CH2CH(OH)−Zの基又は式−CO−Z若しくは−CONH−Zの基(式中、Zは、水素、メチル又はフェニルである)であり、
G6は、水素であり、G6は、水素又はC1〜C4アルキルであり、そして
G1及びG3は、メチルであり、かつG2及びG4は、エチル又はプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、かつG3及びG4は、エチル又はプロピルである]である化合物が好ましい。
G11、G12、G13、及びG14は、独立に、C1〜C4アルキルであるか、G11とG12は一緒になって、かつG13とG14は一緒になって、又はG11とG12は一緒になって、若しくはG13とG14は一緒になって、ペンタメチレンであり、
G15及びG16は、互いに独立に、水素又はC1〜C4アルキルであり、
kは、1、2、3又は4であり、
Yは、O、NR302であるか、nが1であり、R301がアルキル又はアリールを表す場合、Yはさらに直接結合であり、
R302は、H、C1〜C18アルキル、又はフェニルであり、
kが1の場合、
R301は、H、非置換か、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルの1個以上で置換されていてもよい、直鎖状又は分岐状のC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル又はC3〜C18アルキニル;
C5〜C12シクロアルキル又はC5〜C12シクロアルケニル;
非置換か、C1〜C8アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルの1個以上で置換されていてもよい、フェニル、C7〜C9フェニルアルキル又はナフチル;
−C(O)−C1〜C36アルキルであるか、又は炭素原子数3〜5のα,β−不飽和カルボン酸若しくは炭素原子数7〜15の芳香族カルボン酸のアシル部分;
−SO3 -Q+、−PO(O-Q+)2、−P(O)(OR2)2、−SO2−R2、−CO−NH−R2、−CONH2、COOR2又はSi(Me)3(式中、Q+は、H+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンである)であり;
kが2の場合、
R301は、非置換か、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルの1個以上で置換されていてもよい、C1〜C18アルキレン、C3〜C18アルケニレン又はC3〜C18アルキニレン;又は
キシリレン;又は
R301は、炭素原子数2〜36の脂肪族ジカルボン酸又は炭素原子数8〜14の脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸のビスアシル基であり;
kが3の場合、
R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族トリカルボン酸の三価の基であり;
そして
kが4の場合、
R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボン酸の四価の基である]である化合物も適切である。
1.1. アルキル化モノフェノール類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状又は分岐鎖状であるノニルフェノール類、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルトリデカ−1′−イル)フェノール及びそれらの混合物。
2.1. 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];ポリエチレングリコール300との2−[3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールのエステル交換生成物;
DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839若しくはEP-A-0591102に記載されたもの又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)−フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビス[5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン。
In−[(M)x−(E)y]n (I)
(式中、Inは、重合反応を開始する開始剤フラグメントであり;
Mは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、アクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル;アミノ、(C1〜C22)アルキルアミノ、(C1〜C22)ジアルキルアミノ、−SO3H、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ、又はシロキサン基で置換されたアクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル;スチレン、置換スチレン、アクリルアミド、及びメタクリルアミド、N−モノ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、N,N−ジ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、並びに2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーであり;
ただし、非置換アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又は/及びメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステルの量は、モノマー混合物の全重量に基づいて30重量%より多く;
Eは、酸素原子を介してポリマー若しくはコポリマーに結合した、少なくとも1種の安定なニトロキシルラジカルを含む基であるか;又は結合した安定なニトロキシルラジカルの置換若しくは脱離反応の結果生じる基であり;
xは、モノマー単位の合計数である5〜5000の数であり;
yは、モノマーシーケンス(M)xに結合した末端基Eの平均数を表す1以上の数であり;
nは、1〜20の数である)のポリマー又はコポリマーの、
a1)物理的乾燥フィルム形成バインダ樹脂;
a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂;
a3)放射線硬化性フィルム形成バインダ樹脂;
a4)自動酸化乾燥フィルム形成バインダ樹脂;又は
a5)a1)、a2)、a3)若しくはa4)から選択される、少なくとも2種の異なる架橋機構のバインダ樹脂の組み合わせ
を含むコーティング組成物のための、レベリング剤としての使用である。
a1)物理的乾燥フィルム形成バインダ樹脂;
a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂;
a3)放射線硬化性フィルム形成バインダ樹脂;
a4)自動酸化乾燥フィルム形成バインダ樹脂;又は
a5)a1)、a2)、a3)若しくはa4)から選択される、少なくとも2種の異なる架橋機構のバインダ樹脂の組み合わせ;
b)原子移動ラジカル重合により製造した式(X):
Mは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、アクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル;アミノ、(C1〜C22)アルキルアミノ、(C1〜C22)ジアルキルアミノ、−SO3H、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ又はシロキサン基で置換された、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル;スチレン、置換スチレン、アクリルアミド及びメタクリルアミド、N−モノ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、N,N−ジ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、並びに2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーであり;
ただし、t−ブチルアクリレートの量は、モノマー混合物の全重量に基づいて30重量%より多く;
Eは、Cl、Br、又はCl若しくはBrの求核置換により導入された基であり;
xは、モノマー単位の合計数である5〜5000の数である;
yは、モノマーシーケンス(M)xに結合した末端基Eの平均数を表す1以上の数であり;
nは、1〜20の数である)のポリマー又はコポリマーレベリング剤、並びに
c)場合により水又は/及び1種以上の有機溶媒
を含むコーティング組成物である。
p及びqは1を表す。
使用略語:
PD=多分散度
GPC=ゲル浸透クロマトグラフィーPS標準=ポリスチレン標準
PMA=プロポキシメチルアセテート
THF=テトラヒドロフラン
DEGDA=ジエチレングリコールジアクリレート
Zonyl−TM=2−(ペルフルオロアルキル)エチルメタクリレート
DMAEMA=ジメチルアミノエチルメタクリレート
PMDETA=N,N,N′,N″−ペンタメチレンジエチレントリアミン
化合物O1:
マグネチックスターラーバー、温度計、冷却器、及びセプタムを備えた50mLの三つ口丸底フラスコ中で、t−ブチルメタクリレート19.0g(t−BMA、142.2g/mol)、n−ブチルアクリレート4.3g(n−BA、128.17g/mol)、化合物O1 0.5g(317.48g/mol)、及びPMA23.3gを一緒に混合し、N2/真空で3回脱ガスし、N2下120℃で7時間重合した。残留モノマーを120℃及び7mbarで留去した。収率49%、GPC(THF、PS標準:Mn=8000g/mol、PD=1.62)、固体。続いて、サンプルをジオキサン中の30w%から凍結乾燥して、流動性粉末を得た。
マグネチックスターラーバー、滴下漏斗、冷却器、及びセプタムを備えた50mLの三つ口丸底フラスコ中で、t−ブチルアクリレート25.6g(t−BA、128.17g/mol)、化合物O1 1.9g(317.48g/mol)、及びPMA20gを一緒に混合し、N2/真空で3回脱ガスし、N2下145℃で1時間重合した。t−ブチルアクリレート51.9gをこの混合物に加え、重合を120〜145℃でさらに6時間続けた。残留モノマーを120〜145℃及び7mbarで留去した。収率:75%、GPC(THF、PS標準、Mn=8600g/mol、PD=1.28)、固体。
マグネチックスターラーバー、温度計、冷却器、及びセプタムを備えた100mLの三つ口丸底フラスコ中に、ジエチレングリコールジアクリレート2.7g(DEGDA、214.22g/mol)、化合物O1 0.2g(317.48g/mol)、及びPMA55gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下145℃で6時間重合した。溶媒及び残留ジアクリレートを減圧下留去した。収率69%。n−ブチルアクリレート38.6g(n−BA、128.17g/mol)及びPMA40gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、145℃で6時間重合した。残留モノマーを120℃及び7mbarで留去した。収率17%、GPC(THF、PS標準、Mn=14200、PD=2.83)、粘稠な液体。
マグネチックスターラーバー、滴下漏斗、冷却器、及びセプタムを備えた250mLの三つ口丸底フラスコ中で、t−ブチルアクリレート12.8g(t−BA、128.17g/mol)、Zonyl−TM2.8g(534g/mol)、化合物O1 0.95g(317.48g/mol)、及びPMA12gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下145℃で1時間重合した。t−ブチルアクリレート25.65g及びZonyl−TM5.63gの混合物を、滴下漏斗を通して反応混合物にゆっくり加えた。反応をN2下145℃でさらに12時間続けた。残留モノマー及び溶媒を、120〜145℃及び7mbarで留去した。収率58%、GPC(THF、PS標準、Mn=7400g/mol、PD=1.34)、固体。
マグネチックスターラーバー、滴下漏斗、冷却器、及びセプタムを備えた250mLの三つ口丸底フラスコ中に、n−ブチルアクリレート3.0g(n−BA、128.17g/mol)、t−ブチルアクリレート15.0g(t−BA、128.17g/mol)、t−ブチルメタクリレート13.3g(t−BMA、142.2g/mol)、化合物O1 2.2g(317.48g/mol)、及びPMA24gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下145℃で1時間重合した。t−ブチルアクリレート30.06g、n−ブチルアクリレート6.01g、及びt−ブチルメタクリレート26.7gの混合物を、滴下漏斗を用いて、反応混合物にゆっくり加えた。反応をN2下145℃でさらに6時間続けた。残留モノマー及び溶媒を、120〜145℃及び7mbarで留去した。収率58%、GPC(THF、PS標準、Mn=7000g/mol、PD=1.59)、固体。
マグネチックスターラーバー、冷却器、及びセプタムを備えた250mLの三つ口丸底フラスコ中に、t−ブチルアクリレート32.04g(t−BA、128.17g/mol)、t−ブチルメタクリレート35.55g(t−BMA、128.17g/mol)、化合物O1 1.59g(317.48g/mol)、及びPMA20gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下135℃で7時間重合した。残留モノマー及び溶媒を、120〜145℃及び7mbarで留去した。収率68%、GPC(THF、PS標準、Mn=8800g/mol、PD=1.40)、固体。
マグネチックスターラーバー、冷却器、投与ポンプ、及びセプタムを備えた500mLの三つ口丸底フラスコ中に、t−ブチルアクリレート63.3g(t−BA、128.17g/mol)、t−ブチルメタクリレート3.7g(t−BMA、142.2g/mol)、化合物O1 4.95g(317.48g/mol)、及びPMA51.5gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下でわずかに還流させながら(120〜130℃)、変換率が40%程度に達するまで重合した。t−ブチルメタクリレート7.4g及びt−ブチルアクリレート126.7gの混合物を、投与ポンプ(1g/分)により反応容器に加えた。N2下でわずかに還流させながら、反応をさらに33時間続けた。残留モノマー及び溶媒を、120〜145℃及び7mbarで留去した。収率53%、GPC(THF、PS標準、Mn=6300g/mol、PD=1.41)、固体。
マグネチックスターラーバー、冷却器、及びセプタムを備えた250mLの三つ口丸底フラスコ中に、t−ブチルアクリレート38.45g(t−BA、128.17g/mol)、ジメチルアミノエチルメタクリレート2.51g(DMAEMA、157.21g/mol)、化合物O1 0.95g(317.48g/mol)、及びPMA10.0gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下135℃で7時間重合した。残留モノマー及び溶媒を、120〜145℃及び7mbarで留去した。収率60%、GPC(THF、PS標準、Mn=8500g/mol、PD=1.34)、固体。
供給:
t−ブチルアクリレート(t−BA、Fluka、purum)128.2g(1mol)
メチル−2−ブロモプロピオネート(MBP、Fluka、purum)2.39g(14.3mmol)
Cu(I)Br(Fluka、purum、酢酸で洗浄し乾燥)0.82g(5.7mmol)
Cu(II)Br2(Fluka、purum)0.064g(0.29mmol)
PMDETA(Fluka、purum)0.99g(5.71mmol)
アセトン(Fluka、puriss p.a.)36.3ml
GPC(THF、PS標準):Mn:7750、Mw:9320、PDI=1.20(Mn(計算値):8050).
DSC(10℃/分):Tg=39℃。
TGA(10℃/分):減量:44%(T=170〜220℃)。
固形分試験機:13%の減量(200℃で10分放置した場合)。
供給:
ポリ(t−ブチルアクリレート)(実施例10Aから)50.0g(6.2mmol末端基)
モルホリン(Fluka、puriss. p.a.)5.4g(62mmol)
トルエン50ml
GPC(THF、PS標準):Mn:5950、Mw:8075、PD=1.36。
N含量(ケルダール分析):0.18%(計算値:0.17%)。
TGA(10℃/分):減量:47%(T=220〜250℃)。
固形分試験機:0.6%の減量(200℃で10分放置した場合)
マグネチックスターラーバー、滴下漏斗、冷却器、及びセプタムを備えた50mLの三つ口丸底フラスコ中で、t−ブチルアクリレート25.6g(t−BA、128.17g/mol)、化合物O1 1.9g(317.48g/mol)、及びPMA20gを一緒に混合し、N2/真空で3回脱ガスし、N2下でわずかに還流させながら、1時間重合した。51.9gを混合物に投与し、重合を120〜130℃でさらに6時間続けた。残留モノマーを120〜145℃及び7mbarで留去した。収率:45%、GPC(THF、PS標準、Mn=6400g/mol、PD=1.32)、固体。
マグネチックスターラーバー、冷却器、及びセプタムを備えた250mLの三つ口丸底フラスコ中に、t−ブチルアクリレート38.45g(t−BA、128.17g/mol)、化合物O1 0.95g(317.48g/mol)、及びPMA10.0gを加え、N2/真空で3回脱ガスし、N2下135℃で6時間重合した。ジメチルアミノエチルメタクリレート2.51g(DMAEMA、157.21g/mol)をフラスコに加え、145℃でさらに1時間反応した。残留モノマー及び溶媒を、120〜145℃及び7mbarで留去した。収率57%、GPC(THF、PS標準、Mn=7900g/mol、PD=1.29)、固体。
マグネチックスターラーバー、滴下漏斗、冷却器、及びセプタムを備えた500mLの三つ口丸底フラスコ中で、t−ブチルアクリレート24.0g(t−BA、128.17g/mol)、オクタデシルアクリレート7.2g(ODA、324.55g/mol)、化合物O1 2.7g(317.48g/mol)、及びエチルヘキシルアセテート25gを一緒に混合し、N2/真空で3回脱ガスし、N2下でわずかに還流させながら1時間重合した。t−BA56g及びODA18.11gを混合物に投与し、重合を135℃でさらに6時間続けた。残留モノマーを120〜145℃及び7mbarで留去した、収率:65%、GPC(THF、PS標準、Mn=8600g/mol、PD=1.35)、固体。
マグネチックスターラーバー、滴下漏斗、冷却器、及びセプタムを備えた500mLの三つ口丸底フラスコ中で、t−ブチルアクリレート34.61g(t−BA、128.17g/mol)、ベヘニルアクリレート11.42g(BhA、324.55g/mol)、化合物O1 3.85g(317.48g/mol)、及びエチルヘキシルアセテート40gを一緒に混合し、N2/真空で3回脱ガスし、N2下でわずかに還流させながら1時間重合した。t−BA80.74g及びBhA26.64gを混合物に投与し、重合を135℃でさらに6時間続けた。残留モノマーを120〜145℃及び7mbarで留去した。t−ブチルペルオクトエート0.3gを加え、90℃で4時間加熱した。収率:49%、GPC(THF、PS標準、Mn=6400g/mol、PD=1.23)、固体。
実施例1B:カルボキシ官能ポリエステル及び硬化剤としてヒドロキシアルキルアミドをベースとする非着色粉末コーティング。
粉末コーティング組成物は、表1に示すように、成分1〜4(レベリング剤を含まない配合物)又は成分1〜5(レベリング剤を含有する配合物)のカルボキシ官能ポリエステルをベースとする。
b)Primid(登録商標)XL 552、N,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)アジパミド(EMS, Domat, Switzerland)
c)Ceridust(登録商標)9615、ワックス(Clariant AG, Muttenz, Switzerland)
d)ベンゾイン(Fluka AG)
e)Modaflow P 3(UCB Surface Specialties, USA)市販のレベリング剤
1)黄色度:b* ISO 7724(ASTM D 2244)。b*の値が大きいことは、黄変が強いことを意味する。
2)光沢@20°:BYK Gardner haze-glossを用いて、製造メーカが提案する操作方法にしたがって測定。光沢値が高いことはコーティングフィルムの反射率が高いことを示す。
3)DOI(反射イメージの明確さ):BYK Gardner wave-scan DOIを用いて、製造メーカが提案する操作方法にしたがう。DOI値0は完全な拡散に対応し、一方DOI値100は完全なミラーイメージを意味し、極めて平滑な表面を表す。
4)Longwave:BYK Gardner wave-scan DOIを用いて、製造メーカが提案する操作方法にしたがう。Longwave値が小さいと、外観が平滑なコーティングを示す。
実施例1Bで述べたように、全ての粉末コーティングを調製し、それらのパラメータを測定した。配合を表3に示す。
b)Primid(登録商標)XL 552、N,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)アジパミド(EMS, Domat, Switzerland)
c)Ceridust(登録商標)9615、ワックス(Clariant AG, Muttenz, Switzerland)
d)ベンゾイン(Fluka AG)
e)Kronos(登録商標)2160(TiO2)(Kronos, Germany)
f)Modaflow(登録商標)P 3(UCB Surface Specialties, USA)市販のレベリング剤
実施例1Bで述べたように、全ての粉末コーティングを調製し、それらのパラメータを測定した。
b)DDDAはドデカン二酸である(DuPont、Germany)
c)Tinuvin(登録商標)144 は立体障害アミン光安定剤である(Ciba Specialty Chemicals, Basel, Switzerland)
d)Tinuvin(登録商標)405はUV−吸収剤である(Ciba Specialty Chemicals, Basel, Switzerland)
e)Worlee(登録商標)ADD 902(Worlee Chemie, Germany)
f)Additol(登録商標) XL 490、市販の流動化剤(UCB Surface Specialties, USA)
実施例1Bで述べたように、全ての粉末コーティングを調製し、それらのパラメータを測定した。
実施例1Bで述べたように、全ての粉末コーティングを調製し、それらのパラメータを測定した。
Claims (15)
- a1)物理的乾燥フィルム形成バインダ樹脂;
a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂;
a3)放射線硬化性フィルム形成バインダ樹脂;
a4)自動酸化乾燥フィルム形成バインダ樹脂;又は
a5)a1)、a2)、a3)若しくはa4)から選択される、少なくとも2種の異なる架橋機構のバインダ樹脂の組み合わせ;
b)b1)式:
b2)
の存在下で、ニトロキシルを介する制御されたラジカル重合により得られた式(I):
In−[(M)x−(E)y]n (I)
(式中、
Inは、重合反応を開始する開始剤フラグメントであり;
Mは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、アクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル;アミノ、(C1〜C22)アルキルアミノ、(C1〜C22)ジアルキルアミノ、−SO3H、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ又はシロキサン基で置換された、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル;スチレン、置換スチレン、アクリルアミド及びメタクリルアミド、N−モノ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、N,N−ジ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、並びに2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能モノマーからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーであり;
ただし、非置換のアクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又は/及びメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステルの量は、モノマー混合物の全重量に基づいて30重量%より多く;
Eは、酸素原子を介してポリマー若しくはコポリマーに結合した、少なくとも1種の安定なフリーニトロキシルラジカルを含む基であり;
xは、モノマー単位の合計数であって、5〜5000の数であり;
yは、モノマーシーケンス(M)xに結合した末端基Eの平均数を表す1以上の数であり;
nは、1〜20の数である)のポリマー又はコポリマーレベリング剤;並びに
c)場合により水又は/及び1種以上の有機溶媒
を含むコーティング組成物。 - a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂;又は
a3)放射線硬化性フィルム形成バインダ樹脂
を含む、請求項1記載のコーティング組成物。 - a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂
を含む、請求項1記載のコーティング組成物。 - a2)熱架橋フィルム形成バインダ樹脂
を含み、水及び有機溶媒を伴わず、固体粉末の形態である、請求項1記載のコーティング組成物。 - 成分b)のレベリング剤の多分散度が1.0〜2.0である、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤のガラス転移温度が、20〜200℃である、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤が、モノマー全重量に基づいて、少なくとも30重量%のt−ブチルアクリレート及び/又はt−ブチルメタクリレートで構成される、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤が、直鎖状ポリマー又はコポリマー、すなわち式(I)においてnが1である、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)の式(I)において、yが1である、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤の分子量が、3000〜50000g/mol(ダルトン)である、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤が、t−ブチルアクリレート及び/又はt−ブチルメタクリレート30重量%以上、並びにアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸(C1〜C6)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C6)ヒドロキシアルキルエステル;アミノ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ又はシロキサン基で置換されたアクリル酸(C1〜C6)アルキルエステル及びメタクリル酸(C1〜C6)アルキルエステルからなる群より選択される官能モノマー0.5〜50%で構成される、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤が、t−ブチルアクリレート及び/又はt−ブチルメタクリレート50重量%以上で構成され、室温で固体である、請求項1記載のコーティング組成物。
- 成分b)のレベリング剤が、成分a)のフィルム形成バインダ樹脂の重量に基づいて、0.1〜15重量%の量で存在する、請求項1記載のコーティング組成物。
- 請求項1記載のコーティング組成物のレベリングを向上させるための方法であって、
コーティング組成物を基材に付着し、均質な固体コーティングを得るために、それを熱エネルギー又は電磁波にさらす工程を含む方法。
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