JP4905295B2 - 感光性組成物、それを用いた有機膜、及びこの膜を有する電子部品 - Google Patents
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Description
耐熱性、高温耐フラックス性が要求されるようになってきた。
本発明の感光性組成物は、特定のモノマー(A)をモノマーとして得られるアルカリ可溶性重合体と、重合性二重結合を有する化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する。本発明の感光性組成物は、前記アルカリ可溶性重合体が前記モノマー(A)の単独重合体である第一の態様と、前記アルカリ可溶性重合体が前記モノマー(A)と前記モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマー(D)との共重合体である第二の態様とを含む。
前記第一の態様におけるアルカリ可溶性重合体は、一般式(I)で表されるモノマー(A)を重合して得られる重合体である。また前記第二の態様におけるアルカリ可溶性重合体は、一般式(I)で表されるモノマー(A)と、前記モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマー(D)とを共重合して得られる重合体である。すなわち、このアルカリ可溶性重合体は、モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である。本発明の感光性組成物におけるアルカリ可溶性重合体には、本発明の効果を損なわない範囲において、他のアルカリ可溶性重合体をブレンドしてもよい。
前記モノマー(A)は下記一般式(I)で表される。
前記ラジカル重合性モノマー(D)は、前記モノマーA以外のラジカル重合性モノマーであればよいが、好ましい例としてはエポキシを有するラジカル重合性モノマー(d1)、N−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマー(d2)が挙げられる。
d2」、及び「モノマーd3」ともいう。
前記モノマーd1は、オキシラニル及びオキセタニル等のエポキシ基を有するラジカル重合性モノマーである。モノマーd1は1種の化合物でもよいし、2種以上の化合物の混合物でもよい。モノマーd1の具体例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、α−エチルアクリル酸グリシジルエステル、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)エチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)エチル(メタ)アクリレート、(2−メチル−2−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、p−ビニルフェニル−3−エチルオキセタニル−3−イルメチルエーテル、(1−メチル−1−オキセタニル−2−フェニル)−3−(メタ)アクリレート、(1−メチル−1−オキセタニル)−2−トリフロロメチル−3−(メタ)アクリレート、及び(1−メチル−1−オキセタニル)−4−トリフロロメチル−2−(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記モノマーd2は、N−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマーである。モノマーd2は1種の化合物でもよいし、2種以上の化合物の混合物でもよい。モノマーd2の具体例としては、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−(4−アセチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(4−ジメチルアミノ−3,5−ジニトロフェニル)マレイミド、N−(1−アニリノナフチル−4)マレイミド、N−[4−(2−ベンズオキサゾリル)フェニル]マレイミド、及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等が挙げられる。
する観点からモノマーd2を用いることが好ましい。モノマーd2は、モノマーA及びモノマーDの合計重量に対して1〜80重量%の範囲で用いられることが好ましく、5〜30重量%であればさらに好ましい。このような範囲でモノマーd2を用いると、本発明の感光性組成物から得られる有機膜の各種特性、例えば耐溶剤性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性、透明性等をより一層向上させることができ、特に耐熱性を向上させる観点からより一層効果的である。
モノマーAとモノマーD(例えば、モノマーd1、モノマーd2等)とを共重合して得られるアルカリ可溶性重合体の重合において、現像性等の工程マージン等を考慮して、得られるパターン状の有機膜の耐溶剤性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性、透明性等に大きな影響を与えない範囲でモノマーd3を使用することができる。モノマーd3は1種の化合物でも2種以上の化合物の混合物でもよい。
アルカリ可溶性重合体の重合方法は、特に制限されないが、アルカリ可溶性重合体は、前記第一の態様のアルカリ可溶性重合体であればモノマーAを、前記第二の態様のアルカリ可溶性重合体であればモノマーAとモノマーDとの混合物を重合させて得ることができ、溶剤を用いた溶液中でのラジカル重合が好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50℃〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常3〜24時間の範囲である。また、当該重合は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、酢酸、及び水等が挙げられる。
重合性二重結合を有する化合物(B)は、重合性二重結合を1以上有する。重合性二重結合を有する化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基を1以上有していることが好ましく、モノマーA及びモノマーD以外の化合物であることがより好ましい。重合性二重結合を有する化合物(B)は、重合性二重結合を2以上有することがさらに好ましく、(メタ)アクリロイル基を2以上有していることが特に好ましい。重合性二重結合を有する化合物(B)は1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、ビス[(メタ)アクリロキシネオペンチルグリコール]アジペート、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシ)フェニル]プロパン、(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル]スルホン、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコール(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジアクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン,エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン,エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリグルセロールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、(メタ)アクリル化イソシアヌレート、及びウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記光重合開始剤(C)は、化合物(B)の重合性二重結合の重合を、光の照射によって開始させる性質を有する。光重合開始剤(C)は1種の化合物であっても、2種以上の
化合物の混合物であってもよい。
すことがある)が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、粘度や濃度の調整のために溶媒をさらに含有していてもよい前記溶媒は、1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物の混合物であってもよい。前記溶媒は、沸点が100℃〜300℃である化合物、又はこの化合物を20重量%以上含有する混合溶媒であることが好ましい。
コールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、及び乳酸エチルから選ばれる少なくとも1つを用いると、塗布均一性が高くなるのでより好ましい。特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、及び乳酸エチルから選ばれる溶媒を用いると、塗布均一性が高く、人体への安全性が高くなるため、より一層好ましい。
<1−5−1 添加剤>
本発明の感光性組成物には、解像度、塗布均一性、現像性、接着性を向上させるために、各種の添加剤を添加することができる。添加剤には、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系又はウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又はフッ素系の界面活性剤、シリコン樹脂系塗布性向上剤、シランカップリング剤等の密着性向上剤、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、エポキシ化合物、メラミン化合物又はビスアジド化合物等の熱架橋剤、有機カルボン酸等のアルカリ溶解性促進剤等が挙げられる。前記添加剤は、1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物の混合物であってもよい。前記添加剤の添加量は、添加剤の種類に応じて決めることができ、概ね感光性組成物全量に対して0.005〜10重量%であることが好ましい。
ンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられる。これらから選ばれる少なくとも1つを前記添加剤に用いることが好ましい。
本発明の感光性組成物には、耐熱性、耐薬品性等を向上させるために上記アルカリ可溶性重合体以外のポリマーを添加することができる。ここで添加されるポリマーは、カルボキシルを有しないエポキシ含有ポリマーが好ましい。添加ポリマーは、1種のポリマーでもよいし、2種以上の異なるポリマーの混合物であってもよい。前記添加ポリマーの添加量は、添加ポリマーの種類に応じて決めることができ、概ねアルカリ可溶性重合体に対して1〜50重量%であることが好ましい。
本発明の感光性組成物には、無水トリメリット酸、無水フタル酸、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物等の多価カルボン酸を添加してもよい。これらの多価カルボン酸の中でも無水トリメリット酸が好ましい。
本発明の感光性組成物は、温度−30℃〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。保存温度が−20℃〜10℃であれば、析出物もなく一層好ましい。
本発明の有機膜は、前述した本発明の感光性組成物を用いて製造した有機膜である。本発明の有機膜は、パターニングの際の解像度が高く、小さな径のパターンを形成するのに最適である。本発明の有機膜は、本発明の感光性組成物を用いる以外は、通常のネガ型感光性組成物から有機膜を得る公知の方法を用いて得ることできる。すなわち、本発明の感光性組成物は、本発明の感光性組成物の被膜を形成する工程と、得られた被膜に、前記光重合開始剤(C)による重合を開始させる光を照射する工程とを含む方法によって得られる。本発明の有機膜の製造では、必要に応じて、感光性組成物の被膜を乾燥させる工程や、光照射後の被膜を焼成する工程をさらに含んでいてもよい。
とができる。マスクを介しての紫外線照射と現像とを行った場合では、所望のパターンを有する透明膜を得ることができる。基板に塗布する感光性組成物にカーボンブラック等の顔料を混合した場合には、着色された有機膜を得ることができる。
本発明の電子部品は、前述した本発明の有機膜を有する。本発明の電子部品には、例えば液晶表示素子、プリント配線基板等が挙げられる。
攪拌器付4つ口フラスコにモノマーAとして4−ヒドロキシフェニルビニルケトン、モノマーd1としてグリシジルアクリレート及び(3−エチル−3−オキセタニルメチルアクリレート、モノマーd3としてベンジルメタクリレートを下記の組成で仕込み、2−ブタノンの還流温度で4時間加熱して重合を行った。重合開始剤としては、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を用いた。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 25.0g
グリシジルアクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
ベンジルメタクリレート 25.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
モノマーd1としてグリシジルメタクリレート及び(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、モノマーd3としてスチレンを使用した以外は、合成例1と同様の成分を、下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 20.0g
グリシジルメタクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート 15.0g
スチレン 35.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
モノマーd1としてメチルグリシジルメタクリレート及び(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート、モノマーd2としてN−フェニルマレイミドを使用した以外は、合成例1と同様にして、下記組成にて重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 30.0g
メチルグリシジルメタクリレート 20.0g
(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
N−フェニルマレイミド 30.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
アクリル酸 15.0g
グリシジルアクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
ベンジルメタクリレート 35.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
メタクリル酸 18.0g
グリシジルアクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
N−フェニルマレイミド 32.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
メタクリル酸 30.0g
メチルグリシジルメタクリレート 20.0g
(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
N−フェニルマレイミド 30.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
[ネガ型感光性樹脂組成物の製造]
アルカリ可溶性重合体として合成例1で得られたアルカリ可溶性重合体(1)、化合物(B)としてトリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、光重合開始剤としてIRGACURE OXE01(商品名、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、以下「OXE01」と記す)、添加剤としてフッ素系界面活性剤であるメガファックR−08(商品名、大日本インキ化学工業株式会社製、以下「R−08」と略す)、溶媒としてMMPを下記の重量で混合溶解し、ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
アルカリ可溶性重合体(1)の30重量%MMP溶液 10.00g
トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート 3.00g
OXE01 0.60g
R−08 0.006g
得られたネガ型感光性樹脂組成物をガラス基板上に600rpmで10秒間スピンコートし、60℃のホットプレート上で3分間乾燥した。この基板を空気中ドットパターンのマスクを介して、プロキシミティー露光機(商品名;TME−400PRC、株式会社トプコン製)を使用し、波長カットフィルターを通して350nm以下の光をカットしてg、h、i線を取り出し、露光ギャップ100μmで露光した。露光量は積算光量計及び受光器(商品名;UIT−150及びUVD−S365、ともにウシオ株式会社製)で測定して100mJ/cm2とした。
の膜厚は、それぞれ触針式膜厚計(商品名;αステップ200、KLA−Tencor Japan株式会社製)を使用し、3箇所の測定値の平均値とした。
[ネガ型感光性樹脂組成物の製造]
アルカリ可溶性重合体として合成例2で得られたアルカリ可溶性重合体(2)を用いて、下記の組成において実施例1と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
アルカリ可溶性重合体(2)の30重量%MMP溶液 10.00g
トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート 3.00g
OXE01 0.60g
R−08 0.006g
得られたネガ型感光性樹脂組成物をガラス基板上に600rpmで10秒間スピンコートし、60℃のホットプレート上で3分間乾燥した。以後、実施例1と同様の操作を行ったところ、現像後残膜率が95.8%であり、ポストベイク後の膜厚は10.6μmであった。ポストベイク後の被膜のホールの大きさを前記光学顕微鏡で観察したところ、50μm角のホールパターンから得られたホールの大きさは、対角線長さで56.5μmであった。
[ネガ型感光性樹脂組成物の製造]
アルカリ可溶性重合体として合成例3で得られたアルカリ可溶性重合体(3)を用い、化合物Bとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを用い、光重合開始剤としてIRGACURE 907(商品名、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製)を用いて、下記の組成において実施例1と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
アルカリ可溶性重合体(3)の30重量%MMP溶液 10.00g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 3.00g
IRGACURE 907 0.60g
R−08 0.006g
得られたネガ型感光性樹脂組成物をガラス基板上に800rpmで10秒間スピンコートし、60℃のホットプレート上で3分間乾燥した。この基板を空気中ドットパターンのマスクを介して、実施例1と同様に露光した。露光後のガラス基板を、0.4重量%テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間ディップ現像し、未露光部を除去した。現像後の基板を純水で20秒間洗ってから100℃のホットプレートで2分間乾燥した。現像後の残膜率は99.7%であり、十分な感度を有していることを確認した。現像前後の膜厚も実施例1と同様に求めた。
アルカリ可溶性重合体として比較合成例1で得られた比較共重合体(1)を用い、下記の組成において実施例1と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
比較共重合体(1)の30重量%MMP溶液 10.00g
トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート 3.00g
OXE01 0.60g
R−08 0.006g
アルカリ可溶性重合体として比較合成例2で得られたアルカリ可溶性重合体(2)を用い、下記の組成において実施例1と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
比較共重合体(2)の30重量%MMP溶液 10.00g
トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート 3.00g
OXE01 0.60g
R−08 0.006g
アルカリ可溶性重合体として比較合成例3で得られた比較共重合体(3)を用い、下記の組成において実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
比較共重合体(3)の30重量%MMP溶液 10.00g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 3.00g
IRGACURE 907 0.60g
R−08 0.006g
Claims (11)
- 一般式(I)で表されるモノマー(A)を重合して得られるアルカリ可溶性重合体と重合性二重結合を有する化合物(B)と光重合開始剤(C)とを含有する感光性組成物。
- 一般式(I)で表されるモノマー(A)と前記モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマー(D)とを共重合して得られるアルカリ可溶性重合体と、重合性二重結合を有する化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する感光性組成物。
- 前記R1〜R5、R7及びR8はそれぞれ独立に水素であり、前記R6は−OHである請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- ラジカル重合性モノマー(D)が、エポキシを有するラジカル重合性モノマー(d1)及びN−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマー(d2)の一方又は両方を含む請求項2又は3に記載の感光性組成物。
- ラジカル重合性モノマー(D)が、エポキシを有するラジカル重合性モノマー(d1)を含む請求項4に記載の感光性組成物。
- ラジカル重合性モノマー(D)が、前記ラジカル重合性モノマー(d1)、(d2)以外のラジカル重合性モノマー(d3)をさらに含む請求項4に記載の感光性組成物。
- ラジカル重合性モノマー(d1)が、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルメタクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、及び(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレートからなる群から選ばれる一又は二以上であり、ラジカル重合性モノマー(d2)が、N−フェニルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドの一方又は両方である請求項5又は6に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性組成物を用いて製造した有機膜。
- マスクが介在した光照射によって形成されたパターンを有する請求項8に記載の有機膜。
- 透明であることを特徴とする請求項8又は9に記載の有機膜。
- 請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機膜を有する電子部品。
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