JP4902989B2 - アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体の製造方法及び製造された生成物 - Google Patents
アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体の製造方法及び製造された生成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4902989B2 JP4902989B2 JP2005365463A JP2005365463A JP4902989B2 JP 4902989 B2 JP4902989 B2 JP 4902989B2 JP 2005365463 A JP2005365463 A JP 2005365463A JP 2005365463 A JP2005365463 A JP 2005365463A JP 4902989 B2 JP4902989 B2 JP 4902989B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- lipoic acid
- alpha lipoic
- acid
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/385—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having two or more sulfur atoms in the same ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/716—Glucans
- A61K31/724—Cyclodextrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
約10%の水を含む172.8gのアルファシクロデキストリンを、50℃で700gの水中に溶解させた。3.3gのアスコルビン酸ナトリウムを添加し、溶解させて、アルファシクロデキストリン溶液を得る。そのアルファシクロデキストリン溶液に33.01gの篩別されたチオクト酸を添加し、そして50℃で3時間撹拌した。次いで該懸濁液を濾過し、そして濾液を冷却した(50℃、12時間)。それにより形成された沈殿物を濾過によって分離し、そして真空オーブン中で30℃で乾燥させる。この生成物はHPLC分析により質量に対して15.8%のアルファリポ酸を含有しており(実施例6を参照のこと)、そしてこれを実施例7と実施例10で比較のために使用した。
117.2gの45%の水酸化カリウム溶液(0.940モル)を5.0kgの水に添加し、そして澄明になるまで室温で混合した。
186.7gの45%の水酸化カリウム溶液(1.498モル)を3910gの水に添加し、そして澄明になるまで室温で混合した。
1.44モルの水酸化カリウム溶液を5.5kgの水に添加し、そして澄明になるまで室温で混合した。この溶液のpHはpH14であった。
23.9gの45%の水酸化カリウム溶液(0.192モル)を767gの水に添加し、そして澄明になるまで室温で混合した。
29.95kgの水酸化カリウムペレット(87.9%、469.3モル)を1920.0kgの水に添加し、そして澄明になるまで室温で混合した。この溶液のpHはpH14であった。
アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて含有量について分析した。使用されたカラムは25mmのC18である。
UV検出器の波長は215nmであり、流速は0.8ml/分である。移動相は585mlのエタノール、90mlのアセトニトリル、455mlの0.05モルのリン酸二水素カリウム(KH2PO4)からなり、リン酸(H3PO4)でpH3.0〜3.1に調整した。注入容量は20マイクロリットル(μl)であり、そしてカラム温度は30℃であった。上記の条件下にアルファリポ酸についての保持時間は約6.5分である。
150mgのシクロデキストリン複合体を50mlのアセトニトリル中で60秒間超音波処理した。40mlの水を添加し、そして更に30秒間超音波処理した。その溶液を100mlの容量フラスコに移し、限界まで水で満たした。次いでこの溶液をHPLCによって試験し、そして既知の標準から作成された多点検量線を用いてアルファリポ酸含有量を計算した。
シクロデキストリン複合体(3〜6mgの試料サイズ)を示差走査熱量計(DSC)を用いて分析した。試料を60℃近辺でアルファリポ酸(ALA)溶融ピークについて走査した。存在するのであれば、このピークを、前記温度での純粋なアルファリポ酸のピークと比較して、複合体中の複合体化されていないアルファリポ酸の割合を計算した。試料サイズと試料のアルファリポ酸含有量とを考慮して、曲線下面積(AUC)から複合体化されていないアルファリポ酸についてのジュール/gの溶融エネルギーを計算できる。この60℃近辺のピークは複合体化の程度の増大に伴い低下する。複合体化されていないアルファリポ酸を含有しないシクロデキストリン複合体はもはや60℃近辺で溶融ピークを示さない。
アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体を密閉されたポリプロピレン容器中で25℃で貯蔵した。時々試料を採取し、そしてアルファリポ酸含有量を実施例6に従ってHPLCによって測定した。初期アルファリポ酸含有量を100%に設定した。
アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体を乾燥オーブン中で40℃において密閉されたポリプロピレン容器中で貯蔵した。時々試料を採取し、そしてアルファリポ酸含有量を実施例6に従ってHPLCによって測定した。初期アルファリポ酸含有量を100%に設定した。
本発明によるシクロデキストリン複合体中のアルファリポ酸は、純粋なアルファリポ酸よりもかなり高い安定性を示し、そして若干の初期損失はあるものの40℃で安定に留まる。
アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体を乾燥オーブン中で100℃において密閉されたガラス容器中で貯蔵した。時々試料を採取し、そしてアルファリポ酸含有量を実施例6に従ってHPLCによって測定した。初期アルファリポ酸含有量を100%に設定した。
Claims (17)
- シクロデキストリン/アルファリポ酸複合体の製造方法において、二工程法の第一工程において、アルファリポ酸とシクロデキストリンをpH7より高いpHを有するアルカリ性水溶液中に溶解させ、そして第二工程で酸を添加して、溶液のpHをpH7未満のpHに下げることを特徴とする方法。
- シクロデキストリンがベータシクロデキストリン又はアルファシクロデキストリンである、請求項1記載の方法。
- シクロデキストリンがアルファシクロデキストリンである、請求項2記載の方法。
- 第一工程の間の水溶液のpHはpH10〜pH14である、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- アルカリ性水溶液のpHを、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムの群から選択される塩基によって調整する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 第一工程での水性混合物が10〜50質量%の固体含有量を有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- シクロデキストリンとアルファリポ酸とのモル比が2.0〜1.0である、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 第一工程の反応時間が3時間未満である、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 第二工程で添加される酸が酢酸、クエン酸、アスコルビン酸、塩酸、硫酸又はリン酸の群から選択される、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- シクロデキストリンとアルファリポ酸とのモル比が2.0〜1.0である、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 第二工程における水溶液の最終pHがpH6〜pH3である、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 複合体が反応混合物の形で直接使用されるか、又は濾過法、遠心分離法、ベルト乾燥法又は噴霧乾燥法によって単離される、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 反応混合物を、160℃より高い入口温度と100℃未満の出口温度を有する噴霧乾燥器中で噴霧乾燥させる、請求項12記載の方法。
- 請求項1から13までのいずれか1項記載の方法によって製造されるアルファリポ酸/シクロデキストリン複合体組成物。
- 100℃で213日より長い半減期を有する、請求項14記載のアルファリポ酸/シクロデキストリン複合体組成物。
- 複合体化されていないアルファリポ酸10%未満を含有する、請求項14又は15記載のアルファリポ酸/シクロデキストリン複合体組成物。
- 医薬品製剤、栄養補助食品及びニュートラシューティカル又は機能性食品配合物の製造における、請求項14から16までのいずれか1項記載の複合体組成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04400070.1 | 2004-12-17 | ||
EP04400070A EP1707217A1 (en) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Process for preparing an alpha lipoic acid/cyclodextrin complex and product prepared |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006169253A JP2006169253A (ja) | 2006-06-29 |
JP4902989B2 true JP4902989B2 (ja) | 2012-03-21 |
Family
ID=34932038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005365463A Expired - Fee Related JP4902989B2 (ja) | 2004-12-17 | 2005-12-19 | アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体の製造方法及び製造された生成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7737269B2 (ja) |
EP (1) | EP1707217A1 (ja) |
JP (1) | JP4902989B2 (ja) |
DE (1) | DE602005001837T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009062330A (ja) * | 2007-09-07 | 2009-03-26 | Fujifilm Corp | 粉末組成物 |
KR101128450B1 (ko) * | 2008-12-11 | 2012-03-28 | (주)바이오제닉스 | 안정화제로서 β-싸이클로덱스트린 유도체를 포함하는 조성물 |
JPWO2012014746A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2013-09-12 | 株式会社シクロケム | αリポ酸複合体 |
CN107789317B (zh) * | 2016-08-29 | 2021-07-02 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种硫辛酸注射液及制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3408776A1 (de) * | 1984-03-09 | 1985-09-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Leichtbaukonstruktionen hoher festigkeit und formsteifigkeit |
US5288916A (en) * | 1993-03-25 | 1994-02-22 | Bend Research, Inc. | Enantiomeric resolution of 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone |
DE69433012T2 (de) * | 1993-06-08 | 2004-06-09 | Novartis Ag | Verfahren zur herstellung von oralen dosierungsformulierungen enthaltend diclofenac |
DE4338508A1 (de) | 1993-11-11 | 1995-05-18 | Asta Medica Ag | Arzneimittelzubereitungen enthaltend Thioctsäure oder Dihydroliponsäure in Form von Einschlußverbindungen mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten und in Form von Granulaten, Kau- oder Brausetabletten |
AU4363600A (en) * | 1999-04-22 | 2000-11-10 | Department Of The Army, U.S. Government | Treatment of and/or prophylaxis against brain and spinal cord injury |
GB2376231A (en) | 2001-06-06 | 2002-12-11 | Cipla Ltd | Benzimidazole-cyclodextrin inclusion complex |
DE10159245A1 (de) | 2001-12-03 | 2003-06-18 | Degussa | Stabile, saure, wässrige Lösung enthaltend alpha-Liponsäure(-Derivate), Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung |
CN1232539C (zh) | 2002-05-10 | 2005-12-21 | 刘云清 | 有机药物与倍他环糊精衍生物的配合物及其制备方法 |
GB2388942B (en) * | 2002-05-22 | 2005-09-07 | Appliance Studio Ltd | Printing to displays |
-
2004
- 2004-12-17 EP EP04400070A patent/EP1707217A1/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-11-24 DE DE602005001837T patent/DE602005001837T2/de active Active
- 2005-12-14 US US11/302,810 patent/US7737269B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-19 JP JP2005365463A patent/JP4902989B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-04-28 US US12/768,976 patent/US8481716B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005001837T2 (de) | 2007-12-20 |
US20100210716A1 (en) | 2010-08-19 |
EP1707217A1 (en) | 2006-10-04 |
US20060135475A1 (en) | 2006-06-22 |
US7737269B2 (en) | 2010-06-15 |
DE602005001837D1 (de) | 2007-09-13 |
JP2006169253A (ja) | 2006-06-29 |
US8481716B2 (en) | 2013-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900000542B1 (ko) | 7-이소프로폭시-이소플라본 포접복합체의 제조방법 | |
FI84076C (fi) | Nya derivat av -cyklodextrin och deras framstaellning. | |
BRPI0612032A2 (pt) | complexos de inclusão de ciclodextrina e métodos de preparação dos mesmos | |
CA2610000A1 (en) | Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same | |
CA2869056C (en) | Anthocyanidin complex | |
JP4902989B2 (ja) | アルファリポ酸/シクロデキストリン複合体の製造方法及び製造された生成物 | |
PL195280B1 (pl) | Kompleks inhibitora RAS-farnezylotransferazy o ulepszonej rozpuszczalności w wodzie i trwałości oraz kompozycja inhibitora RAS-farnezylotransferazy | |
JP6488315B2 (ja) | アントシアニジン複合体 | |
RU2135519C1 (ru) | СТАБИЛЬНЫЕ ВОДНЫЕ СОСТАВЫ СОЕДИНЕНИЙ ВКЛЮЧЕНИЯ ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ, СОЕДИНЕНИЯ ВКЛЮЧЕНИЯ α-, β- или γ- ЦИКЛОДЕКСТРИНА ИЛИ ЕГО АЛКИЛ- ИЛИ ГИДРОКСИАЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ И (6R)- ИЛИ (6S)-5,10-МЕТИЛЕНТЕТРАГИДРОФОЛИЕВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ СОЛИ, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТАБИЛЬНЫХ РАСТВОРОВ | |
JP2004516344A (ja) | シクロデキストリン複合体の作成 | |
KR100726720B1 (ko) | 수난용성 활성물질을 하이드록시알킬화 사이클로덱스트린과리포좀으로 이중 안정화 시킨 나노캡슐 리포좀 조성물 | |
CN1853627B (zh) | 双苯并异硒唑乙烷环糊精或环糊精衍生物包合物及其制备方法和其用途 | |
EP1671653B1 (en) | Process for preparing an alpha lipoic acid/cyclodextrin complex and product prepared | |
WO2013157614A1 (ja) | ケトール脂肪酸の包接化合物 | |
WO2007074996A1 (en) | Stable pharmaceutical composition containing s-omeprazole and a method of manufacturing the same | |
OA10029A (en) | Inclusion complexes of n-ethoxycarbonyl-3-morpholino-sydnonimine or salts formed with cyclodextrin-derivatives,preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
Tomonaga et al. | Solubilization and stabilization of lipoic acid trisulfide by creation of various β-cyclodextrin clathrates | |
Acholu et al. | Enhancement of water solubility and dissolution rate of felodipine using modified β-cyclodextrins | |
Bachir et al. | Formulation, characterization and in-vitro dissolution study of glimepiride, β-cyclodextrins inclusion complexes and water soluble polymers ternary systems | |
CN105726529A (zh) | 一种水溶性药物巴西木素复合物及其制备方法 | |
WO2023233165A1 (en) | Composition and method | |
FI86507B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiska kompositioner innehaollande y-cyklodextrinderivat. | |
CN114471392A (zh) | 一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方法与应用 | |
CZ2014634A3 (cs) | Komplexy canagliflozinu a cyklodextrinů | |
US20040198698A1 (en) | Nitrate ester-cyclodextrin complexes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090722 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091020 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091023 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091118 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091124 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091222 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091228 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110204 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20110215 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111201 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4902989 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |