CN114471392A - 一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方法与应用，该超分子胶囊是顺式茉莉酮与开环葫芦脲或其衍生物通过包合反应形成的，制备方法，包括以下步骤：向开环葫芦脲或其衍生物溶液中，加入顺式茉莉酮混悬液，控制开环葫芦脲或其衍生物与顺式茉莉酮物质的摩尔比、反应温度及时间，过滤，浓缩，干燥，得超分子胶囊。本发明利用的一种开环葫芦脲分子具有柔性疏水空腔，从而与顺式茉莉酮形成良好的空腔匹配；开环葫芦脲分子的柔性空腔作为胶囊外衣，凭借高结合常数包封顺式茉莉酮分子，增强顺式茉莉酮水溶性的同时，也有效地防止其香气成分的损失。

Description

一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方 法与应用
技术领域
本发明涉及香精香料、食品、化妆品和烟草技术领域，特别涉及一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方法与应用。
背景技术
顺式茉莉酮(cis-jasmone)，化学名为(Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮，外观呈淡黄色或浅稻草色的油状液体。顺式茉莉酮是存在于茉莉花中的一种天然物质，具有扩散性极强的天然茉莉花香气和西芹籽样香气，是茉莉精油的重要香气成份之一。据资料显示，顺式茉莉酮在茉莉精油中的含量为3％，而在天然产物中，大约800万朵茉莉花才能萃取出1公斤精油，且萃取工艺繁复，要先在橄榄油中浸泡数日后，再榨出橄榄油，才能得到微乎其微、价比黄金的天然茉莉精油。
在香料行业，茉莉香气属于典型的花香鲜韵，具有强而名贵的花香，似茉莉，甜润持久，扩散性好，香气细致而透发，有清新之感。因此，顺式茉莉酮在烟草(爆珠、卷烟纸)、食品(食用香精配方)、日化产品等多行业领域有很大的需求。但是，由于顺式茉莉酮常温下以液态形式存在，属于易挥发的有机化合物，在直接使用过程中易挥发，从而造成留香时间短、香气质量不稳定等缺陷。
超分子胶囊是指将香精分子作为客体，选用合适的大环分子作为主体将香精包覆形成超分子胶囊微粒。超分子胶囊微粒可极大地提高香精的热稳定性、光稳定性及抗氧化性，能够有效地防止香气成分的损失，使香精的风格不变，香气质量稳定，并能提高香精的缓释性能，方便香精的运输、存储及使用。现有专利所报道的茉莉香精或茉莉酮包合物都是利用环糊精及其衍生物，纳米负载或微米负载的方法增加茉莉香精的缓释性能。
但是，利用开环葫芦脲为主体与顺式茉莉酮进行包合反应，形成一种高结合常数的、具有缓释性能的超分子胶囊，目前还未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊及其制备方法与应用，该胶囊稳定性好、结合常数高，同时可以延缓顺式茉莉酮的释放。
本发明所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的：
一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊，所述超分子胶囊是顺式茉莉酮与开环葫芦脲或其衍生物通过包合反应形成的，所述超分子胶囊的结构式为如下两种中的一种：
Figure BDA0003498764330000021
优选地，上述技术方案中，所述开环葫芦脲或其衍生物选自于苯基开环葫芦脲或其衍生物以及萘基开环葫芦脲或其衍生物的一种，其结构式如下：
Figure BDA0003498764330000031
或结构式如下：
Figure BDA0003498764330000032
上述的开环葫芦脲的结构式中，R为-(CH2)nSO3Na或-(CH2)nSO3H，n＝2，3，4或5。
一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，包括以下步骤：
向开环葫芦脲或其衍生物溶液中，加入顺式茉莉酮混悬液，控制开环葫芦脲或其衍生物与顺式茉莉酮物质的摩尔比为1:0.1～1:10，反应温度为25～65℃，反应时间为6h～7d，过滤除去不溶物，浓缩，干燥，得开环葫芦脲或其其衍生物与顺势茉莉酮的超分子胶囊。
优选地，上述技术方案中，所述开环葫芦脲溶液或其衍生物溶液，其溶剂为水，或水与甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺中的一种组成的混合溶剂；所述顺式茉莉酮混悬液中溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺中的一种或任意两种组成的混合溶剂，或溶剂为乙醇-水混合溶剂、丙酮-水混合溶剂、二甲基亚砜-水混合溶剂或N，N-二甲基甲酰胺-水混合溶剂。
优选地，上述技术方案中，所述开环葫芦脲溶液或其衍生物溶剂为水，或水与乙醇、丙酮的混合溶剂；所述顺式茉莉酮混悬液中溶剂为乙醇-水混合溶剂、二甲基亚砜-水混合溶剂。
优选地，上述技术方案中，所述摩尔比为1:0.5～1:5，所述反应温度为35～45℃，所述反应时间为12h～3d。
优选地，上述技术方案中，所述过滤为利用直径为0.1-0.5μm的微孔滤膜过滤；所述干燥为40℃～60℃的真空干燥、-10℃～-50℃的冷冻干燥或50℃～80℃的喷雾干燥。
优选地，上述技术方案中，所述微孔滤膜的孔径为0.22～0.45μm。
一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊在制备香精香料、食品、化妆品、烟草和营养保健品中的应用。
本发明上述技术方案，具有如下有益效果：
(1)本发明制备的超分子胶囊具有很好的热稳定性，其可以在较高的温度下释放。顺式茉莉酮与开环葫芦脲形成包合物后，由于开环葫芦脲对顺式茉莉酮的保护作用，导致顺式茉莉酮的热稳定性显著提高，并且这种提升是简单的物理混合无法实现的。
(2)本发明制得的超分子胶囊将顺式茉莉酮的液态转化为固态，可有效提升顺式茉莉酮的运输、存储及使用的方便性。
(3)本发明制得的超分子胶囊稳定性好，安全性高，可有效地防止香气成分的损失，使香气的风格不变，香气质量稳定。
(4)本发明的制备方法简便易行、条件温和、适合工业化生产。
附图说明
被结合在说明书中并构成说明书的一部分的附图示出了本发明的实施例，并且连同其说明一起用于解释本发明的原理。
图1为顺式茉莉酮(cis-jasmone)的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
图2为苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
图3为顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)超分子胶囊的核磁共振氢谱(1H NMR)对比图，其中：(a)顺式茉莉酮；(b)苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)；(c)顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)(摩尔比1:10)。
图4为顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)超分子胶囊的DSC曲线，其中：(a)苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)；(b)顺式茉莉酮；(c)顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)包合物的理混合物(摩尔比1:0.5)；(d)顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)包合物(摩尔比1:0.5)。
图5为顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)超分子胶囊的X射线粉末衍射(XRD)对比图，其中：(a)萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)；(b)顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)的物理混合物(摩尔比1:0.1)；(c)顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)的包合物(摩尔比1:0.1)。
图6为顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)超分子胶囊的傅里叶红外光谱(FT-IR)对比图，其中：(a)萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)；(b)顺式茉莉酮；(c)萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)的物理混合物(摩尔比1:5)；(d)萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)的包合物(摩尔比1:5)。
图7为顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)超分子胶囊的热释放曲线图。
图8为开环葫芦脲或其衍生物的合成方法图。
具体实施方式
现在将参照附图来详细描述本发明的各种示例性实施例。应注意到：除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的部件和步骤的相对布置、数字表达式和数值不限制本发明的范围。
实施例1顺式茉莉酮与开环葫芦脲或其衍生物的获得
本申请的顺式茉莉酮，其核磁共振氢谱(1H NMR)图如图1所示。该顺式茉莉酮的结构式为：
Figure BDA0003498764330000061
本申请的开环葫芦脲的合成方法如下：
首先从单体合成二聚体，从二聚体到四聚体，后再用四聚体与不同的芳香侧壁进行双位点芳环亲电取代反应得到六聚体，即开环葫芦脲。合成路线如图8所示。图2为苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
实施例2：顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)的超分子胶囊的制备。
所述苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)的化学结构式如下：
Figure BDA0003498764330000062
于100mL的反应瓶中加入1mmol/mL苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)水溶液10mL，再加入100mmol顺式茉莉酮溶液(溶剂为乙醇-水混合溶剂，50mL，v:v＝1:1)，开环葫芦脲:顺式茉莉酮物质的量比为1:10，在25℃下以500rpm转速避光搅拌7d，待反应完毕后用0.45μm的微孔滤膜过滤除去不溶物，滤液60℃下减压浓缩除去水，-20℃冷冻干燥。真空干燥即得开环葫芦脲与顺势茉莉酮的超分子胶囊，产率为97％。
如图3所示，本实施例中顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3H)超分子胶囊的核磁共振氢谱(1H NMR)对比图。如图3所示，在形成超分子胶囊后，顺式茉莉酮上的质子发生了很明显的化学位移，这是由于苯基开环葫芦脲的空腔对顺式茉莉酮产生了屏蔽作用，导致顺式茉莉酮质子是化学环境发生了变化，这说明二者已形成了稳定的超分子胶囊，这为缓释顺式茉莉酮的香味提供了前提条件。
实施例3：顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)的超分子胶囊的制备。
所述苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)的化学结构式如下：
Figure BDA0003498764330000071
于100mL的反应瓶中加入2mmol/mL苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)乙醇-水混合溶剂10mL(v:v＝1:1)，再加入10mmol顺式茉莉酮溶液(溶剂为二甲基亚砜-水混合溶剂，20mL，v:v＝1:9)，开环葫芦脲:顺式茉莉酮物质的量比为1:0.5，在40℃下以2000rpm转速避光搅拌3d，待反应完毕后用0.22μm的微孔滤膜过滤除去不溶物，滤液60℃下减压浓缩除去水，-35℃冷冻干燥。真空干燥即得开环葫芦脲与顺势茉莉酮的超分子胶囊，产率为95％。
如图4所示，本实施例中顺式茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)超分子胶囊的DSC曲线。如图4所示，茉莉酮与苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)形成的超分子胶囊的DSC谱图中，茉莉酮的吸热峰消失了，这与单独的顺式茉莉酮与它们的物理混合物截然不同，这一结果进一步表明茉莉酮已经包封进入了苯基开环葫芦脲(R＝-(CH2)3SO3Na)的空腔，这说明该超分子胶囊在缓释茉莉酮香味方面拥有应用潜力。
实施例4：顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)的超分子胶囊的制备。
所述萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)的化学结构式如下：
Figure BDA0003498764330000081
于200mL的反应瓶中加入1.5mmol/mL萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)水溶液30mL，再加入4.5mmol顺式茉莉酮溶液(溶剂为丙酮-水混合溶剂，100mL，v:v＝1:5)，开环葫芦脲:顺式茉莉酮物质的量比为1:0.1，在35℃下以1500rpm转速避光搅拌7d，待反应完毕后用0.45μm的微孔滤膜过滤除去不溶物，滤液65℃下减压浓缩除去水，80℃喷雾干燥。真空干燥即得开环葫芦脲与顺势茉莉酮的超分子胶囊，产率为96％。
如图5所示，本实施例中顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)超分子胶囊的X射线粉末衍射(XRD)对比图。如图5所示，萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)显示出清晰的结晶图案，由5°到60°之间的一系列尖峰组成。在它们形成超分子胶囊后观察到衍射图中的非晶晕图案，其中萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)的衍射峰完全消失，这一结果也支持顺式茉莉酮与宿主萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)2SO3H)之间形成了超分子胶囊。
实施例5：顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)的超分子胶囊的制备。
所述萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)的化学结构式如下：
Figure BDA0003498764330000091
于100mL的反应瓶中加入1mmol/mL萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)二甲基亚砜-水混合溶剂10mL(v:v＝1:9)，再加入50mmol顺式茉莉酮溶液(溶剂二甲基亚砜-水混合溶剂，50mL，v:v＝1:9)，开环葫芦脲：顺式茉莉酮物质的量比为1:5，在35℃下以1500rpm转速避光搅拌6d，待反应完毕后用0.22μm的微孔滤膜过滤除去不溶物，滤液65℃下减压浓缩除去水，60℃真空干燥，即得开环葫芦脲与顺势茉莉酮的超分子胶囊，产率为98％。
如图6所示，本实施例中顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)超分子胶囊的傅里叶红外光谱(FT-IR)图，通过红外光谱的对比可以进一步确认超分子胶囊的形成。
如图7所示，本实施例中顺式茉莉酮与萘基开环葫芦脲(R＝-(CH2)5SO3Na)超分子胶囊的的热稳定性。如图7所示，该超分子胶囊在25℃时是相对稳定的，在测试时间内只有少量顺式茉莉酮从包合物中释放，在经过72h的放置后，顺式茉莉酮的保留率高达90％左右。即使处于60℃的温度下，顺式茉莉酮的释放性能依旧相对较弱，72h后顺式茉莉酮的保留率依旧保持在70％以上。当该超分子胶囊处于120℃环境中时，顺式茉莉酮释放速率明显增加，72h后顺式茉莉酮的保留率停留在32％左右。这些结果表明，形成的包合物具有热响应性能，在温度较低时可以延缓顺式茉莉酮的损失，并可以实现在高温的可控释放，可用于研究开发热控释香料如烟用香料等。
本申请利用的一种开环葫芦脲分子具有柔性疏水空腔，从而与顺式茉莉酮形成良好的空腔匹配；开环葫芦脲分子的柔性空腔作为胶囊外衣，凭借高结合常数包封顺式茉莉酮分子，增强顺式茉莉酮水溶性的同时，也有效地防止其香气成分的损失。
虽然本发明已以实施例公开如上，然其并非用于限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种不同的选择和修改，因此本发明的保护范围由权利要求书及其等同形式所限定。

Claims (9)

1.一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊，其特征在于，所述超分子胶囊是顺式茉莉酮与开环葫芦脲或其衍生物通过包合反应形成的，所述超分子胶囊的结构式为如下两种中的一种：
Figure FDA0003498764320000011
2.根据权利要求1所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊，其特征在于，所述开环葫芦脲或其衍生物选自于苯基开环葫芦脲或其衍生物以及萘基开环葫芦脲或其衍生物的一种，其结构式如下：
Figure FDA0003498764320000012
或结构式如下：
Figure FDA0003498764320000013
上述的开环葫芦脲的结构式中，R为-(CH2)nSO3Na或-(CH2)nSO3H，n＝2，3，4或5。
3.根据权利要求1-2任一所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
向开环葫芦脲或其衍生物溶液中，加入顺式茉莉酮混悬液，控制开环葫芦脲或其衍生物与顺式茉莉酮物质的摩尔比为1:0.1～1:10，反应温度为25～65℃，反应时间为6h～7d，过滤除去不溶物，浓缩，干燥，得开环葫芦脲或其其衍生物与顺势茉莉酮的超分子胶囊。
4.根据权利要求3所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，其特征在于，所述开环葫芦脲溶液或其衍生物溶液，其溶剂为水，或水与甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺中的一种组成的混合溶剂；所述顺式茉莉酮混悬液中溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺中的一种或任意两种组成的混合溶剂，或溶剂为乙醇-水混合溶剂、丙酮-水混合溶剂、二甲基亚砜-水混合溶剂或N，N-二甲基甲酰胺-水混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，其特征在于，所述开环葫芦脲溶液或其衍生物溶剂为水，或水与乙醇、丙酮的混合溶剂；所述顺式茉莉酮混悬液中溶剂为乙醇-水混合溶剂、二甲基亚砜-水混合溶剂。
6.根据权利要求3所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，其特征在于，所述摩尔比为1:0.5～1:5，所述反应温度为35～45℃，所述反应时间为12h～3d。
7.根据权利要求3所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，其特征在于，所述过滤为利用直径为0.1-0.5μm的微孔滤膜过滤；所述干燥为40℃～60℃的真空干燥、-10℃～-50℃的冷冻干燥或50℃～80℃的喷雾干燥。
8.根据权利要求7所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊的制备方法，其特征在于，所述微孔滤膜的孔径为0.22～0.45μm。
9.根据权利要求1-2任一所述的一种基于开环葫芦脲的顺式茉莉酮的超分子胶囊在制备香精香料、食品、化妆品、烟草和营养保健品中的应用。
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