JP4893748B2 - 感光性樹脂組成物、絶縁膜、保護膜および電子機器 - Google Patents

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Description

本発明は、感光性樹脂組成物、絶縁膜、保護膜および電子機器に関する。
近年、半導体素子の小型化、高集積化による多層配線化、チップサイズパッケージ（ＣＳＰ）、ウエハーレベルパッケージ（ＷＬＰ）への移行等により、金属配線（汎用的には、銅及び銅合金など）の上に、表面保護膜および層間絶縁膜が直接形成される場合が多くなってきている。そのため、銅および銅合金などの配線との密着性が半導体素子への信頼性に大きな影響を与えるようになってきており、銅および銅合金等の配線とのより高度な密着性が望まれている。
また、パッケージ特性および生産性の観点から、硬化膜の伸び率などの優れた機械特性を有しながら絶縁膜および保護膜の最終硬化温度が２００〜３００℃という低温で硬化処理できるものが望まれてきている。低温で硬化させることができると、高集積化した半導体素子等への熱によるダメージを与えることを防止することができ、かつ生産性も向上させることができるようになる。
このような要求に対して、銅および銅合金との密着性を上げる為に、添加材成分を樹脂組成物に添加する方法があるが（例えば、特許文献１：特開２００５−３３６１２５号公報、特許文献２：特開２００５−１７３５２８号公報参照）、これでは十分な密着性を得ることはできていなかった。
また、従来の絶縁膜等を低温で硬化すると、半田ボール等を載せる際に使用されるフラックス等による処理の際に表面に皺やクラック等の外観の異常が発生してしまう場合があった。
本発明の目的は、銅および銅合金の金属配線との密着性に優れ、かつ低温で硬化可能な感光性樹脂組成物およびそれを用いた絶縁膜、保護膜、電子機器を提供することにある。
上記目的を達成するために、下記（１）〜（１１）に記載の本発明は、
（１）アルカリ可溶性樹脂と、感光剤とを含む感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂の一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、かつ側鎖および他方の末端の少なくとも一方に、テトラゾール基、１−（５−１Ｈ−トリアゾイル）メチルアミノ基、３−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、４−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、５−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、１−（３−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、１−（４−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、または１−（５−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基を含む窒素含有環状化合物を有し、
前記感光剤がフェノール化合物と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸とのエステルであることを特徴とする感光性樹脂組成物。
（２）前記窒素含有環状化合物は、前記テトラゾール基を含むものである上記（１）に記載の感光性樹脂組成物。
（３）前記テトラゾール基を有する窒素含有環状化合物は、式（１−１）および式（１−２）で示される化合物の少なくとも一方を含むものである上記（２）に記載の感光性樹脂組成物。
Figure 0004893748
 （４）前記窒素含有化合物の含有量は、前記アルカリ可溶性樹脂全体の１．０〜１０．０重量％である上記（１）ないし（３）のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
（５）前記不飽和基を有する有機基が、三重結合を有する有機基である上記（１）ないし（４）のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
（６）前記アルカリ可溶性樹脂が、ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリイミド樹脂前駆体の少なくとも一方を含むものである上記（１）ないし（５）のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
（７）上記（１）ないし（６）のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする絶縁膜。
（８）上記（１）ないし（６）のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする保護膜。
（９）半導体素子または液晶表示素子の保護膜として用いられるものである上記（８）に記載の保護膜。
（１０）上記（８）または（９）に記載の保護膜を有することを特徴とする電子機器。
（１１）上記（７）に記載の絶縁膜を有することを特徴とする電子機器。
図１は、半導体装置の一例を示す断面図である。
以下、本発明の感光性樹脂組成物、絶縁膜、保護膜および電子機器について説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、感光剤とを含む感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂の一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、かつ側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有することを特徴とする。
また、本発明の絶縁膜は、上記に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする。
また、本発明の保護膜は、上記に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする。
また、本発明の電子機器は、上記に記載の保護膜を有することを特徴とする。
また、本発明の電子機器は、上記に記載の絶縁膜を有することを特徴とする。
まず、感光性樹脂組成物、絶縁膜および保護膜について説明する。
図１に示すように、半導体装置１０は、シリコンウエハー１と、シリコンウエハー１上（図１中の上側）の一部に設けられたアルミパッド２と、アルミパッド２を除くシリコンウエハー１の上部を覆うように設けられた保護膜３と、保護膜３の上側に形成された導体部４と、導体部４に接合されたバリアメタル５を残して導体部４を覆うように設けられた絶縁膜６と、バリアメタル５の上に設けられ外部電極との電気的接続を図るための半田バンプ７とを有している。
保護膜３は、パッシベーション膜３１と、バッファーコート膜３２とで構成されており、パッシベーション膜３１がシリコンウエハー１に接合されている。パッシベーション膜３１と、バッファーコート膜３２とは、アルミパッド２が露出するように凹部３３を有している。
導体部４は、バッファーコート膜３２の上面および凹部３３の内面に設けられる金属膜４１と、凹部３３を埋め込み、かつ半田バンプ７と電気的に接続するパッド部４２とで構成されている。
パッド部４２は、銅または銅合金の金属配線で構成されている。
バリアメタル５の下側は、パッド部４２と接合されている。
本発明の感光性樹脂組成物は、上述したような半導体装置１０のバッファーコート膜３２、絶縁膜６等に好適に用いられるものであるが、特に金属配線と直接に接する絶縁膜６に用いられることが好ましい。これにより、信頼性に優れた半導体装置を提供することができる。
このような感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、感光剤とを含む樹脂組成物で構成され、前記アルカリ可溶性樹脂は、一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、かつ側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有することを特徴とする。これにより、硬化膜の引っ張り伸び率等の機械特性を維持した状態で、銅および銅合金の金属配線との密着性を向上することができる。
（アルカリ可溶性樹脂）
次に、ベースとなるアルカリ可溶性樹脂について説明する。
前記アルカリ可溶性樹脂としては、例えばクレゾール型ノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、メタクリル酸樹脂、メタクリル酸エステル樹脂等のアクリル系樹脂、水酸基、カルボキシル基等を含む環状オレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂等が挙げられる。これらの中でもポリアミド系樹脂が好ましく、具体的にはポリベンゾオキサゾール構造およびポリイミド構造の少なくとも一方を有し、かつ主鎖または側鎖に水酸基、カルボキシル基、エーテル結合またはエステル結合を有する樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造を有する樹脂、ポリイミド前駆体構造を有する樹脂、ポリアミド酸エステル構造を有する樹脂等が挙げられる。このようなポリアミド系樹脂としては、例えば下記式（２）で示されるポリアミド系樹脂を挙げることができる。
Figure 0004893748
一般式（２）で示されるポリアミド系樹脂は、例えばＸの構造を有するジアミン、ビス（アミノフェノール）またはジアミノフェノール等から選ばれる化合物と、Ｙの構造を有するテトラカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸またはジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸誘導体、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸誘導体等から選ばれる化合物とを反応して得られる。なお、ジカルボン酸の場合には反応収率等を高めるため、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール等を予め反応させた活性エステルの型のジカルボン酸誘導体を用いてもよい。
この式（２）で示されるポリアミド樹脂を、例えば１５０〜４００℃で加熱すると脱水閉環し、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、または両者の共重合体という形で耐熱性樹脂が得られる。
前記式（２）で示されるＸは環状化合物基であり、例えばベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族化合物、ビスフェノール類、ピロール類、フラン類等の複素環式化合物等が挙げられ、より具体的には下記式（３）で示されるものを好ましく挙げることができる。
Figure 0004893748
式（２）で示すように、Ｘには、Ｒ１が０〜２個結合される（式（３）において、Ｒ１は省略）。
Ｒ１は、水酸基または−Ｏ−Ｒ３であり、Ｒ３が炭素数１〜１５の有機基である。Ｒ３の具体例としては、ホルミル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
上記Ｒ３は、水酸基のアルカリ水溶液に対する溶解性を調節する目的で用いられる。
これら中で特に好ましいものとしては、式（３−１）、式（３−２）および式（３−３）より選ばれるものであり、これらは２種以上用いても良い。これにより、加工性、膜物性、フラックス耐性（低温硬化性）を特に向上することができる。
前記式（２）で示されるＹは、環状化合物基であり、前記Ｘと同様のものが挙げられ、例えばベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族化合物、ビスフェノール類、ピロール類、フラン類、ピリジン類等の複素環式化合物等が挙げられ、より具体的には下記式（４）で示されるものを好ましく挙げることができる。
Figure 0004893748
式（２）で示すように、Ｙには、Ｒ２が０〜４個結合される（式（４）において、Ｒ２は省略）。
Ｒ２は、水酸基、カルボキシル基、−Ｏ−Ｒ３、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＲ１０であり、それぞれ同じであっても異なっていても良い。
Ｒ３は、炭素数１〜１５の有機基である。Ｒ３の具体例としては、ホルミル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
但し、Ｒ１として水酸基が無い場合、Ｒ２の少なくとも１つはカルボキシル基でなければならない。また、Ｒ２としてカルボキシル基が無い場合、Ｒ１の少なくとも１つは水酸基でなければならない。
上記Ｒ３は、水酸基のアルカリ水溶液に対する溶解性を調節する目的で用いられる。
また、Ｒ１０は、窒素含有環状化合物である。Ｒ１０の具体例としては、例えば（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）アミノ基（式（１−１）で示される化合物、１−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）メチル−アミノ基、３−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンズ−アミノ基（式（１−２）で示される化合物）等が挙げられる。この場合、側鎖に窒素含有環状化合物を有することになる。
上記Ｒ１０は、金属配線（特に銅配線）等との密着性を向上させることを目的に用いられる。
これら中で特に好ましいものとしては、式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）より選ばれるものであり、これらは２種以上用いても良い。これにより、加工性、膜特性を特に向上することができる。
また、前記アルカリ可溶性樹脂のベース樹脂としては、下記式（５）で示されるポリアミド系樹脂を用いても良い。これにより、保存性をより向上することができる。
Figure 0004893748
Figure 0004893748
前記アルカリ可溶性樹脂は、式（５）で示されるポリアミド系樹脂が好ましく、具体的には前記同様のＸの構造を有するジアミンまたはビス（アミノフェノール）、ジアミノフェノール等から選ばれる化合物と、前記Ｙの構造を有するテトラカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸またはジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸誘導体、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸誘導体等から選ばれる化合物との反応で得られる繰り返し単位（式（５）中の繰り返し単位ａ部）と、前記Ｚの構造を有するシリコンジアミン（式（６））と、前記Ｙの構造を有するテトラカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸或いはジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸誘導体、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸誘導体等から選ばれる化合物との反応で得られる繰り返し単位（式（５）中の繰り返し単位ｂ部）とを有する共重合体であることが好ましい。これにより、保存性を向上することができる。
前記Ｚとしては、具体的には式（７）で示される構造を挙げることができる。
Figure 0004893748
一般式（５）で示される構造を含むポリアミド系樹脂のＺは、例えばシリコンウエハーのような基板に対して、特に優れた密着性が必要な場合に用いる。この際、式（５）におけるａ、ｂの割合は、特に限定されないが、ｂの割合が４０モル％以下であることが好ましく、特に３０モル％以下であることが好ましい。ｂの使用割合が前記範囲内であると、優れた密着性を維持した状態で、露光部の溶解性およびパターン加工性に優れる。
このようなアルカリ可溶性樹脂の一方の末端は、不飽和基を有する有機基となっている。これにより、硬化膜の引っ張り伸び率等の機械特性を向上することができる。
このような不飽和基としては、例えばアルケニル基、アルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基、環式化合物基を含む酸無水物が挙げられる。これにより、硬化膜の機械特性を向上することができる。このような、アミノ基と反応した後のアルケニル基またはアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基または環式化合物基を含む酸無水物に起因する基としては、例えば式（８）で示されるアルケニル基を有する基、式（９）で示されるアルキニル基を有する基等を挙げることができる。
Figure 0004893748
Figure 0004893748
これらの中で特に好ましいものとしては、式（８−１）、式（８−７）および式（９−１）より選ばれるものであり、これらは２種以上用いても良い。これにより、特に硬化膜の機械特性を向上することができる。
前記アルカリ可溶性樹脂の側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有することを特徴とする。これにより、金属配線（特に銅配線）等との密着性に優れる。
前記窒素含有環状化合物としては、例えば１−（５−１Ｈ−トリアゾイル）メチルアミノ基、３−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、４−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、５−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、１−（３−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、１−（４−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、１−（５−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）アミノ基（式（１−１）で示される化合物）、１−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）メチル−アミノ基、３−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンズ−アミノ基（式（１−２）で示される化合物）等が挙げられる。これらの中でも式（１−１）および式（１−２）で示される化合物の少なくとも一方を含むものであるのが好ましい。これにより、特に銅および銅合金の金属配線との密着性をより向上することができる。
このように本発明のアルカリ可溶性樹脂は、一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、かつ側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有している。これにより硬化膜の機械特性等に優れ、かつ金属配線との密着性に優れているものである。
その理由としては、アルカリ可溶性樹脂の一方の末端が不飽和基を有する有機基の場合、樹脂が反応する為に硬化膜の引っ張り伸び率等の機械特性が優れ、側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有する場合、その窒素含有環状化合物が銅および銅合金の金属配線と反応する為に密着性が優れるからである。
これに対して、単純に窒素含有化合物を添加する方法では、アルカリ可溶性樹脂自身が銅および銅合金の金属配線と反応しないので十分な密着性を得ることが困難となっている。つまり、窒素含有化合物を添加した場合に銅および銅合金の金属配線と十分な密着性を得る為には、窒素含有化合物の銅および銅合金の金属配線との反応と、窒素含有化合物とアルカリ可溶性樹脂との両方の反応が十分に行われなければならないが、通常、窒素含有化合物を単純に添加する方法では、窒素含有化合物とアルカリ可溶性樹脂との反応が不十分となるものである。
本発明のアルカリ可溶性樹脂では、側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有する（すなわち、樹脂骨格に窒素含有化合物を有する）ので、窒素含有環状化合物と銅および銅合金の金属配線が反応し優れた密着性を得ることが可能となるものである。
上述したように前記アルカリ可溶性樹脂は、一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、かつ側鎖および他方の末端の少なくとも一方に窒素含有環状化合物を有するものである。すなわち、一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、他方の末端が窒素含有環状化合物であるアルカリ可溶性樹脂（第１形態）、一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、側鎖に窒素含有環状化合物であるアルカリ可溶性樹脂（第２形態、なお、他方の末端は特に限定されない）、一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、他方の末端が窒素含有環状化合物であり、かつ側鎖に窒素含有環状化合物を有するアルカリ可溶性樹脂（第３形態）が挙げられる。
なお、本発明の目的の範囲内において、両末端が窒素含有環状化合物であるアルカリ可溶性樹脂、両末端が不飽和基を有する有機基であるアルカリ可溶性樹脂を含んでいても良い。
（感光剤）
次に、感光剤について説明する。前記感光性樹脂組成物は、感光剤を含む。これにより、紫外線等の照射により化学反応を生じアルカリ水溶液に溶解しやすくなり、溶解度の差異を設けることができる。
前記感光剤としては、例えばフェノール化合物と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸とのエステルが挙げられる。具体的には、式（１０）〜式（１４）に示すエステル化合物を挙げることができる。これらは２種以上用いても良い。なお、式（１０）〜（１４）中のＱは、水素原子または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル基または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホニル基を示す。
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前記感光剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物全体の１〜５０重量％が好ましく、特に５〜３０重量％が好ましい。含有量が前記範囲内であると、特に感度に優れる。
前記感光性樹脂組成物は、特に限定されないが、さらにフェノール性水酸基を有する化合物を併用することが好ましい。これにより、より高感度にすることができる。さらに、現像時に現像残り（スカム）無く高解像度でパターニングできる。
このような、フェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば、式（１５）〜式（２１）で示されるものを挙げることができる。
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これらのフェノール性水酸基を有する化合物の中でも、式（１５−１）、式（１６−１）および式（２０−１）より選ばれるものが好ましい。これらは、２種以上用いても良い。これにより、特に感度を向上することができる。
前記フェノール性水酸基を有する化合物の含有量は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、１〜３０重量部が好ましく、特に１〜２０重量部が好ましい。含有量が前記範囲内であると、特に感度に優れる。
前記感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤等のカップリング剤およびそれらの各反応物等の添加剤を添加することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤に溶解し、ワニス状にして使用することが好ましい。溶剤としては、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−１，３−ブチレングリコールアセテート、１，３−ブチレングリコール−３−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用いても良い。
次に、絶縁膜、保護膜および電子機器について説明する。
本発明の絶縁膜および保護膜は、例えば下記の工程を経て得ることができる。
上述した感光性樹脂組成物を支持体（例えばシリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等）に塗布する（塗布工程）。塗布量は、半導体素子上に塗布する場合、硬化後の膜の厚さが、例えば０．１〜３０μｍになるよう塗布する。膜の厚さが前記下限値を下回ると半導体素子の保護（表面）膜としての機能を十分に発揮することが困難となる場合があり、前記上限値を越えると微細な加工パターンを得ることが困難となる場合がある。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等を挙げることができる。
次に、例えば６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する（照射工程）。化学線としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用できるが、例えば２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。
次に、化学線を照射した部分を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る（現像工程）。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第２アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第３アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩等といったアルカリ類の水溶液およびこれにメタノール、エタノール等のアルコール類の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができる。現像方法としては、例えばスプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可能である。
次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンス（洗浄）する（リンス工程）。リンス液としては、例えば蒸留水を使用する。
次に、加熱処理を行い、閉環構造（例えばオキサゾール環、イミド環等）を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る（加熱工程）。この加熱工程により、上述の樹脂組成物の硬化物とすることができる。
加熱処理温度は、特に限定されないが、１５０〜４００℃が好ましく、特に２００〜３００℃が好ましい。
このようにして得られた上述の感光性樹脂組成物の硬化物は、硬化物を形成する支持体によって、半導体素子の保護膜、多層回路の層間絶縁膜、フレキシブル銅張板のカバーコート膜、ソルダーレジスト膜、液晶配向膜、表示装置における素子の層間絶縁膜等として用いることができる。
前記保護膜の厚さは、特に限定されないが、０．１〜５０μｍが好ましく、特に１〜３０μｍが好ましい。厚さが前記範囲内であると、特に加工性と保護膜の膜物性とのバランスに優れる。
半導体装置用途として具体的に説明すると、半導体素子上に上述の感光性樹脂組成物の硬化物で構成される膜を形成して得られるパッシベーション膜、半導体素子上に形成されたパッシベーション膜上に上述の感光性樹脂組成物の硬化物で構成される膜を形成して得られるバッファーコート膜、半導体素子上に形成された回路上に上述の感光性樹脂組成物の硬化物で構成される膜を形成して得られる層間絶縁膜等を挙げることができる。
また、表示装置用途として具体的に説明すると、ＴＦＴ用層間絶縁膜、ＴＦＴ素子平坦化膜、カラーフィルター平坦化膜、ＭＶＡ型液晶表示装置用突起、有機ＥＬ素子用陰極隔壁等が挙げられる。その使用方法は、半導体用途に順じ、表示体素子やカラーフィルターを形成した基板上にパターン化された感光性樹脂組成物の硬化物で構成される膜を、上記の方法で形成することによる。表示装置用途、特に層間絶縁膜や平坦化膜には、高い透明性が要求されるが、この感光性樹脂組成物の層を硬化する前に、後露光工程を導入することにより、透明性に優れた膜が得られることもでき、実用上更に好ましい。
本発明の電子機器は、上述した保護膜および／または絶縁膜を有するものであり、具体的には半導体装置、液晶表示装置、有機ＥＬ素子用装置、多層回路の層間絶縁膜等が挙げられる。
以下、本発明を実施例および比較例に基づいて詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
（実施例１）
１．ポリアミド樹脂（Ａ−１）の合成
ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸３５．２ｇ（１３６．３ミリモル）、イソフタル酸５．７ｇ（３４．５ミリモル）と、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４６．０ｇ（３４０．８ミリモル）とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物８０．７ｇ（１７０．３ミリモル）と、４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）４１．６ｇ（１７９．３ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物３．３ｇ（３１．４ミリモル）を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ）３６３．５ｇを加えて溶解させ、室温にて２時間攪拌を行った。その後、オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。次に、ＮＭＰ１１．５ｇに溶解させた５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン２．３ｇ（１３．４ミリモル）を加え２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、ポリアミド樹脂（Ａ−１）を得た（窒素含有環状化合物の含有量３．２重量％）。
２．感光剤の合成
１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン５１ｇ（１２０ミリモル）と１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸クロライド７２．５ｇ（２７０ミリモル）をテトラヒドロフラン４５０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン２８．３ｇ（２８０ミリモル）を滴下する。室温で２０時間反応させた後、析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別除去し、イオン交換水１０Ｌに投入し、沈殿物を得た。この沈殿物を凝集し、室温で４８時間真空乾燥させた。これを感光剤（Ｂ−１）とする。
３．感光性樹脂組成物の製造
合成したポリアミド樹脂（Ａ−１）１００ｇと、感光性ジアゾキノン（Ｂ−１）１７ｇとを、γ−ブチロラクトン３００ｇに溶解した後、０．２μｍのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
（実施例２）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−２）の合成
トリメリット酸無水物６．５ｇ（３４．１ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物４．３ｇ（４１．３ミリモル）を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れＮＭＰ３７．８ｇを加えて溶解させ、２０℃以下にて一晩攪拌を行った。次に、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸３１．６ｇ（１３６．２ミリモル）を加え、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４６．０ｇ（３４０．６ミリモル）と反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物７６．０ｇ（１７０．３ミリモル）と４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）４１．６ｇ（１７９．０ミリモル）を、ＮＭＰ３６３．５ｇを加えて溶解させ、室温にて２時間攪拌を行った。その後オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。次にＮＭＰ１１．５ｇに溶解させた５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン３．７ｇ（１９．３ミリモル）を加え２時間攪拌して反応を終了した後は、実施例１と同様の処理を行いポリアミド樹脂（Ａ−２）を得た（窒素含有環状化合物の含有量４．５重量％）。
（実施例３）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−３）の合成
トリメリット酸無水物６．６ｇ（３４．４ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物４．３ｇ（４１．７ミリモル）を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れＮＭＰ３７．８ｇを加えて溶解させ、２０℃以下にて一晩攪拌を行った。次に、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸３５．２ｇ（１３６．２ミリモル）を加え、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４６．０ｇ（３４０．６ミリモル）と反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物７６．７ｇ（１７０．３ミリモル）と４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）３５．２ｇ（１４４．６ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物３．２ｇ（３１．５ミリモル）を入れ、室温にて２時間攪拌を行った。その後オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。次にＮＭＰ１１．５ｇに溶解させた５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン３．７ｇ（１９．３ミリモル）を加え２時間攪拌して反応を終了した。後は、実施例１と同様の処理を行いポリアミド樹脂（Ａ−３）を得た（窒素含有環状化合物の含有量４．８重量％）。
（実施例４）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−４）の合成
実施例１のポリアミド樹脂の合成において、５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物３．２ｇ（３１．０ミリモル）を３−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）アニリン５．０ｇ（３１．０ミリモル）とした以外は実施例１と同様にしてポリアミド樹脂（Ａ−４）を得た（窒素含有環状化合物の含有量５．６重量％）。
（実施例５）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−５）の合成
実施例１のポリアミドの合成において、５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン２．３ｇ（１３．４ミリモル）を５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物２．２ｇ（１３．４ミリモル）とした以外は実施例１と同様にしてポリアミド樹脂（Ａ−５）を得た（窒素含有環状化合物の含有量２．５重量％）。
（実施例６）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−６）の合成
実施例１のポリアミドの合成において、５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物３．２ｇ（３１．０ミリモル）を５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール２．６ｇ（３１．０ミリモル）とした以外は実施例１と同様にしてポリアミド樹脂（Ａ−６）を得た（窒素含有環状化合物の含有量３．０重量％）。
（実施例７）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミドイミド樹脂（Ａ−７）の合成
トリメリット酸無水物３．２ｇ（１６．７ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物１．７ｇ（１６．７ミリモル）を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れＮＭＰ１５．０ｇを加えて溶解させ、２０℃以下にて一晩攪拌を行った。次に、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４．５ｇ（３３．４ミリモル）を加え反応させて得られたジカルボン酸誘導体（１６．７ミリモル）に、４，４’−オキシジフタル酸無水物４６．７ｇ（１５０．５ミリモル）をＮＭＰ２９７．０ｇと共に添加した後、室温で１０分間撹拌した。更に、３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン２３．９ｇ（８５．３ミリモル）と４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）１９．８ｇ（８５．３ミリモル）とＮＭＰ５０．０ｇを入れ溶解させた。この混合溶液にその後、オイルバスを用いて１４０℃にて２．５時間撹拌して反応させた。この反応混合物の温度を８０℃に冷却した後、５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン２．９ｇ（１７．１ミリモル）をＮＭＰ３０ｇと共に添加し、８０℃にて２時間撹拌して反応を終了させてポリアミドイミド樹脂（Ａ−７）を合成した（窒素含有環状化合物の含有量１．７重量％）。
（実施例８）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−８）の合成
実施例１のポリアミドの合成において、４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）４１．６ｇ（１７９．０ミリモル）を３，３’ −ジヒドロキシ−４，４’−ジフェニルスルホン０．２ｇ（１７９．０ミリモル）とした以外は実施例１と同様にしてポリアミド樹脂（Ａ−８）を得た（窒素含有環状化合物の含有量３．４重量％）。
（実施例９）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−９）の合成
ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸１７．８ｇ（７７．８ミリモル）と、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール２３．３ｇ（１５５．６ミリモル）とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物３８．３ｇ（７７．８ミリモル）と、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ−２、５−ジメチルフェニル）メタン１８．０ｇ（６２．９ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール１．６ｇ（１８．７ミリモル）とを、温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ）３１５．０ｇを加えて溶解させ、室温にて２時間攪拌を行った。その後、オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。次いで、５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン３．２ｇ（１８．７ミリモル）を加え２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、ポリアミド樹脂（Ａ−９）を得た（窒素含有環状化合物の含有量２．６重量％）。
（実施例１０）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例９と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−１０）の合成
実施例９のポリアミド樹脂の合成において、５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールの添加量を０．６ｇ（７．５ミリモル）とし、５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオンの添加量を５．２ｇ（３０．０ミリモル）とした以外は実施例９と同様にしてポリアミド樹脂（Ａ−１０）を得た（窒素含有環状化合物の含有量１．０重量％）。
（実施例１１）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例９と同様にした。
ポリアミド樹脂（Ａ−１１）の合成
実施例９のポリアミド樹脂の合成において、５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールの添加量を４．０ｇ（３０．０ミリモル）とし、５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオンの添加量を０．５ｇ（７．５ミリモル）とした以外は実施例９と同様にしてポリアミド樹脂（Ａ−１１）を得た（窒素含有環状化合物の含有量６．６重量％）。
（比較例１）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（ａ−１）の合成
ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸３５．２ｇ（１３６．３ミリモル）、イソフタル酸５．７ｇ（３４．５ミリモル）と１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４６．０ｇ（３４０．６ミリモル）とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物８３．９ｇ（１７０．３ミリモル）と４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）４１．６ｇ（１７９．０ミリモル）を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ）３６３．５ｇを加えて溶解させ、室温にて２時間攪拌を行った。その後オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。次にＮＭＰ１１．５ｇに溶解させた５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン７．７ｇ（４４．６ミリモル）を加え２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、ポリアミド樹脂（ａ−１）を得た（窒素含有環状化合物の含有量０重量％）。
（比較例２）
ポリアミド樹脂として以下のものを用いた以外は、実施例１と同様にした。
ポリアミド樹脂（ａ−２）の合成
ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸３５．２ｇ（１３６．３ミリモル）、イソフタル酸５．７ｇ（３４．５ミリモル）と１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４６．０ｇ（３４０．６ミリモル）とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物８３．９ｇ（１７０．３ミリモル）と４，４’−オキシビス（２−アミノフェノール）４１．６ｇ（１７９．０ミリモル）と５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール・１水和物４．６ｇ（４４．３ミリモル）を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ）３６３．５ｇを加えて溶解させ、室温にて２時間攪拌を行った。その後オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させたのち室温まで冷却した後、実施例１と同様の処理を行いポリアミド樹脂（ａ−２）を得た（窒素含有環状化合物の含有量５．３重量％）。
（比較例３）
感光性樹脂組成物の製造を以下のようにした以外は、実施例１と同様にした。
比較例１で合成したポリアミド樹脂（ａ−１）１００ｇと、感光性ジアゾキノン（Ｂ−１）１７ｇと、５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール３ｇとを、γ−ブチロラクトン３００ｇに溶解した後、０．２μｍのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
各実施例および各比較例で得られた感光性樹脂組成物について、以下の評価を行った。評価項目を内容と共に示す。得られた結果を表１に示す。
１．銅配線との密着性
シリコンウエハー上にＴｉを５００Åの厚みでスパッタ膜を形成し、続いてＣｕを３，０００Åの厚さでスパッタ膜を形成した。各実施例および各比較例で得られたポジ型感光性樹脂組成物を上記のＣｕ上に硬化後５μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて１２０℃で４分間乾燥し、次にクリーンオーブンを用いて酸素濃度１，０００ｐｐｍ以下で、２５０℃／９０分で硬化を行い、硬化膜（保護膜）を得た。この硬化膜にカッターナイフにて１×１（ｍｍ）サイズの正方形が縦横１０列ずつ計１００個の碁盤目になるように作成した。このサンプルをPCT（プレッシャークッカー）試験；１２５℃１００％０．２ＭＰａの条件下５００時間連続処理した後、先の碁盤目を粘着テープで密着させ、一気に引き上げその剥がれた数を数えた。
２．機械特性
各実施例および各比較例で得られたポジ型感光性樹脂組成物を硬化後１０μｍになるように６インチシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて１２０℃で４分間乾燥し、次にクリーンオーブンを用いて酸素濃度１，０００ｐｐｍ以下で、２５０℃／９０分で硬化を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜をウェハーごとにダイシングソーで１０ｍｍの短冊状にカットした後、２％のフッ化水素水に浸漬することによって、ウェハーから剥離した短冊状のフィルムを得た。次に引っ張り試験器にて短冊状のフィルムを、引張り測定機にて５ｍｍ／分の速度にて引張り測定を行い、引っ張り伸び率を評価した。
３．現像性
各実施例および各比較例で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて１２０℃で４分間乾燥し、膜の厚さ約５μｍの保護膜を得た。この保護膜に凸版印刷（株）製マスク（テストチャートＮｏ．１：幅０．８８〜５０μｍの残しパターン及び抜きパターンが描かれている）を通して高圧水銀灯を用いて紫外光線を、露光量を変化させて照射した。
次に、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に８０秒間浸漬することによって露光部を溶解除去した後、純水で３０秒間リンスした後、５０μｍ幅の抜きパターンを観察した（評価は、ｎ＝１０で行った）。各符号は、以下の通りである。
◎：全てのサンプルが、スカム無くパターン加工されていた。
○：７〜９個のサンプルが、スカム無くパターン加工されていた。
△：開口部周辺に若干スカムが見られるが、パターン加工はされていた。
×：スカムが非常に多い、またはパターン加工されていなかった。
４．フラックス耐性
上記パターン加工したシリコンウエハーをクリーンオーブンにて酸素濃度１，０００ｐｐｍ以下で、２５０℃／９０分で硬化を行った。次に、このウエハーにタムラ化研（株）製フラックス、ＢＦ−３０をスピンナーで５００ｒｐｍ／５秒＋１，０００ｒｐｍ／３０秒間の条件で塗布した。リフロー炉で１４０〜１６０℃／１００秒（プレヒート）、２５０℃／１０秒の条件で立て続けに連続２回通した。次に、４０℃に加熱したキシレンで１０分洗浄した後、イソプロピルアルコールでリンスして乾燥させた。フラックスを除去した膜表面を金属顕微鏡で観察した（評価は、ｎ＝１０で行った）。各符号は、以下の通りである。
◎：全てのサンプルが、全面にシワが無かった。
○：７〜９個のサンプルにおいて、全面にシワが無かった。
△：シワが一部に有った。
×：シワが全面に有った。
Figure 0004893748
 表１から明らかなように、実施例１〜１１では、保護膜の剥離が０であり、銅との密着性に優れていることが示された。
また、実施例１〜１１は、フラックス耐性にも優れており、低温２５０℃の低温で硬化させても保護膜にシワ等の発生が無く、低温硬化性に優れていることが示された。
また、実施例１〜１１は、引っ張り伸び率にも優れており、膜物性にも優れていた。
また、実施例１〜３および５は、現像性にも特に優れていた。
また、各実施例および各比較例で得られた感光性樹脂組成物を半導体素子上に塗布した。この塗布した感光性樹脂組成物を、６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に紫外線を照射した。次に、紫外線照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得た後、加熱処理を行い、保護膜（絶縁膜としても機能する）を得た。保護膜を形成後、チップのダイシング工程、ダイシングしたチップのマウント工程、ワイヤーボンディング工程、半導体の封止成形工程を経て半導体装置を得た。
このようにして得られた半導体装置を搭載した電子機器は、正常に動作した。
本発明によれば、銅および銅合金の金属配線との密着性に優れ、かつ低温で硬化可能な感光性樹脂組成物とすることができる。かかる感光性樹脂組成物は、半導体分野または液晶等に代表される表示素子分野において保護膜、絶縁膜等に好適に使用することができ、この感光性樹脂組成物を用いた、絶縁膜、保護膜、電子機器は、信頼性に優れたものとなる。したがって、産業上の利用可能性を有する。

Claims (11)

  1. アルカリ可溶性樹脂と、
    感光剤とを含む感光性樹脂組成物であって、
    前記アルカリ可溶性樹脂の一方の末端が不飽和基を有する有機基であり、かつ側鎖および他方の末端の少なくとも一方に、テトラゾール基、１−（５−１Ｈ−トリアゾイル）メチルアミノ基、３−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、４−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、５−（１Ｈ−ピラゾイル）アミノ基、１−（３−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、１−（４−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基、または１−（５−１Ｈ−ピラゾイル）メチルアミノ基を含む窒素含有環状化合物を有し、
    前記感光剤がフェノール化合物と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸とのエステルであることを特徴とする感光性樹脂組成物。
  2. 前記窒素含有環状化合物は、前記テトラゾール基を含むものである請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  3. 前記テトラゾール基を有する窒素含有環状化合物は、式（１−１）および式（１−２）で示される化合物の少なくとも一方を含むものである請求項２に記載の感光性樹脂組成物。
    Figure 0004893748
  4. 前記窒素含有化合物の含有量は、前記アルカリ可溶性樹脂全体の１．０〜１０．０重量％である請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  5. 前記不飽和基を有する有機基が、三重結合を有する有機基である請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  6. 前記アルカリ可溶性樹脂が、ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリイミド樹脂前駆体の少なくとも一方を含むものである請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  7. 請求項１に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする絶縁膜。
  8. 請求項１に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする保護膜。
  9. 半導体素子または液晶表示素子の保護膜として用いられるものである請求項８に記載の保護膜。
  10. 請求項８に記載の保護膜を有することを特徴とする電子機器。
  11. 請求項７に記載の絶縁膜を有することを特徴とする電子機器。
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