TWI408497B - 感光性樹脂組成物、絕緣膜、保護膜及電子機器 - Google Patents

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Description

感光性樹脂組成物、絕緣膜、保護膜及電子機器
本發明係關於一種感光性樹脂組成物、絕緣膜、保護膜及電子機器。
近年，藉由半導體元件之小型化、高積體化而朝多層配線化、晶片級封裝(CSP)、晶圓級封裝(WLP)邁進等，於金屬配線(汎用上係銅及銅合金等)之上，常有直接形成表面保護膜及層間絕緣膜之情形。因此，與銅及銅合金等之配線的密著性對半導體元件之信賴性有很大的影響，期望與銅及銅合金等之配線有更高度之密著性。
又，從封裝特性及生產性之觀點，期盼具有硬化膜之延伸率等優的機械特性，同時並可以絕緣膜及保護膜之最終硬化溫度在200至300℃之低溫下硬化處理者。若可以低溫硬化時，就可防止熱對高積體化之半導體元件等所造成之損傷，且亦可提昇生產性。
對於如此之要求，為了提高與銅及銅合金之密著性，乃有一種於樹脂組成物中添加添加材成分之方法(例如參照專利文獻1：日本特開2005－336125號公報、專利文獻2：日本特開2005－173528號公報)，但在此無法得到充分的密著性。
又，若以往之絕緣膜等以低溫進行硬化時，以載置焊球等之際由所使用的助融劑等處理時，於表面有時會產生皺摺或龜裂等之外觀異常現象。
本發明之目的在於提供一種與銅及銅合金的金屬配線之密著性優，且可以低溫硬化之感光性樹脂組成物及使用其之絕緣膜、保護膜、電子機器。
為達成上述目的，下述(1)至(11)記載的本發明，係
(1)一種感光性樹脂組成物，其係含有鹼可溶性樹脂、與感光劑，其特徵在於：前述鹼可溶性樹脂之一邊的末端為具有不飽和基之有機基，且於側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物。
(2)如上述(1)項之感光性樹脂組成物，其中前述含氮之環狀化合物為含有四唑基(tetrazoly)者。
(3)如上述(2)項之感光性樹脂組成物，其中前述具有四唑基之含氮的環狀化合物，係含有以式(1-1)及式(1-2)所示化合物的至少一者。
(4)如上述(1)至(3)中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述含氮之化合物的含量為前述鹼可溶性樹脂全體的1.0至10.0重量%。
(5)如上述(1)至(4)中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述具有不飽和基之有機基為具有三鍵結之有機基。
(6)如上述(1)至(5)中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述鹼可溶性樹脂為含有聚苯并噁唑前驅體及聚醯亞胺樹脂前驅體的至少一者。
(7)一種絕緣膜，其特徵在於：以上述(1)至(6)中任一項之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
(8)一種保護膜，其特徵在於：以上述(1)至(6)中任一項之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
(9)如上述(8)項之保護膜，其係可使用來作為半導體元件或液晶顯示元件的保護膜者。
(10)一種電子機器，其特徵在於：具有上述(8)或(9)項之保護膜。
(11)一種電子機器，其特徵在於：具有上述(7)項之絕緣膜。
以下說明有關本發明之感光性樹脂組成物、絕緣膜、保護膜及電子機器。
本發明之感光性樹脂組成物，係含有鹼可溶性樹脂、與感光劑，其特徵在於：前述鹼可溶性樹脂之一邊的末端為具有不飽和基之有機基，且於側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物。
又，本發明之絕緣膜，其特徵在於：以如上述之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
又，本發明之保護膜，其特徵在於：以如上述之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
本發明之電子機器，其特徵在於：具有如上述之保護膜。
本發明之電子機器，其特徵在於：具有如上述之絕緣膜。
首先說明有關感光性樹脂組成物、絕緣膜及保護膜。
如第1圖所示，半導體裝置10係具有：矽晶圓1、於矽晶圓1上(第1圖中之上側)的一部分所設有之鋁墊2、以被覆除去鋁墊2之矽晶圓1的上部之方式所設有的保護膜3、形成於保護膜3之上側的導體部4、殘留接合於導體部4之阻隔金屬(Barrier Metal)5、而以被覆導體部4之方式所設有的絕緣膜6、設於阻隔金屬5之上且用以謀求與外部電極之電氣連接的焊塊(solder bump)7。
保護膜3係以被動膜31與緩衝塗膜32所構成，被動膜31是接合於矽晶圓1。被動膜31與緩衝塗膜32係以鋁墊2露出之方式具有凹部33。
導體部4係由於緩衝塗膜32之上面及凹部33之內面所設有的金屬膜41、與埋入凹部33，且與焊塊7電氣連接之墊部42所構成。
墊部42係由銅或銅合金之金屬配線所構成。
阻隔金屬5之下側係與墊部42接合。
本發明之感光性樹脂組成物係可適宜使用於如上述之半導體裝置10的緩衝塗膜32、絕緣膜6等，但尤其宜使用於與金屬配線直接連接之絕緣膜6。藉此，可提供信賴性優之半導體裝置。
如此之感光性樹脂組成物係以鹼可溶性樹脂、與含有感光劑之樹脂組成物所構成，前述鹼可溶性樹脂係一邊的末端為具有不飽和基之有機基，且於側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物。藉此，在維持硬化膜之抗拉延伸率等的機械物性狀態下，可提昇與銅及銅合金之金屬配線之密著性。
(鹼可溶性樹脂)
其次，說明有關成為基材之鹼可溶性樹脂。
前述鹼可溶性樹脂係可舉例如：甲酚型酚醛清漆樹脂、羥基苯乙烯樹脂、甲基丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸酯樹脂等之丙烯酸系樹脂、含有羥基、羧基等之環狀烯烴系樹脂、聚醯胺系樹脂等。此等之中宜為聚醯胺系樹脂，具體上係可舉例如：具有聚苯并噁唑構造及聚醯胺構造之至少一者，且於主鏈或側鏈具有羥基、羧基、醚鍵或酯鍵之樹脂、具有聚苯并噁唑前驅體構造之樹脂、具有聚醯亞胺前驅體構造之樹脂、具有聚醯胺酸酯構造之樹脂等。如此之聚醯胺系樹脂係可舉例如以下述式(2)所示之聚醯胺系樹脂。
[X係表示環狀化合物基，R1 係羥基、O-R3 、烷基、醯氧基、環烷基，m為0至2之整數，此等係可為同一亦可為相異。Y係表示環狀化合物基，R2 係羥基、羧基、O－R3 、COO－R3 、－COR10 ，n為0至4之整數，此等係可為相同亦可為相異。此處，R3 為碳數1至15，此處，R10 係含氮的環狀化合物。但，R1 無羥基時，R2 之至少一個必須為羧基。又，R2 無羧基時，R1 之至少一個必須為羥基。p為2至300之整數。]
以一般式(2)所示之聚醯胺系樹脂例如係選自具有X之構造的二胺、雙(胺基酚)或二胺基酚等之化合物、與選自具有Y之構造的四羧酸酐、偏苯三甲酸酐、二羧酸或二氯化二羧酸、二羧酸衍生物、羥基二羧酸、羥基二羧酸衍生物等之化合物使反應而得到。又，於二羧酸之情形係為了提昇反應收率等，亦可使用預先使1－羥基－1,2,3－苯并三唑等反應之活性酯型的二羧酸衍生物。
若以此式(2)所示之聚醯胺樹脂例如在150至400℃中進行加熱時脫水閉環，以聚醯亞胺、聚苯并噁唑、或兩者之共聚物的形式可得到耐熱性樹脂。
以前述式(2)所示之X係環狀化合物基，可舉例如苯環、萘環等之芳香族化合物、雙酚類、吡咯類、呋喃類等之雜環式化合物等，更具體地宜列舉如以下述式(3)所示者。
[此處＊ 係表示鍵結於NH基，A係－CH2 －、－C(CH3 )2 －、－O－、－S－、－SO2 －、－CO－、－NHCO－、－C(CF3 )2 －或單鍵之任一者。又R4 係表示選自氫原子、烷基、烷基酯、鹵原子之一者。]
如式(2)所示，於X中，R1 為0至2個鍵結(在式(3)中，R1 係省略)。
R1 係羥基或－O－R3 ,R3 為碳數1至15之有機基。R3 之具體例可舉例如：甲醯基、甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、第三丁氧基羰基、苯基、苯甲基、四氫呋喃基、四氫吡喃基等。
上述R3 係就調節對於羥基之鹼水溶液的溶解性之目的而被使用。
此等之中特別佳者係可選自式(3－1)、式(3－2)及式(3－3)者，此等係可使用2種以上。藉此，可特別提昇加工性、膜物性、耐助融劑性(低溫硬化性)。
以前述式(2)所示之Y係環狀化合物基，可舉例如與前述X同樣者，可舉例如：苯環、萘環等之芳香族化合物、雙酚類、吡咯類、呋喃類、吡啶類等之雜環式化合物等，更具體地宜列舉如以下述式(4)所示者。
[此處＊ 係表示鍵結於C＝O基，A係－CH2 －、－C(CH3 )2 －、－O－、－S－、－SO2 －、－CO－、－NHCO－、－C(CF3 )2 －或單鍵之任一者。又R5 係表示選自氫原子、烷基、烷基酯、鹵原子之一者。]
如式(2)所示，於Y中，R2 為0至4個鍵結(在式(4)中，R2 係省略)。
R2 係羥基、羧基、－O－R3 、－COOR3 、－COR10 ，分別可為相同，亦可為相異。
R3 為碳數1至15之有機基。R3 之具體例可舉例如：甲醯基、甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、第三丁氧基羰基、苯基、苯甲基、四氫呋喃基、四氫吡喃基等。
但，R1 無羥基時，R2 之至少一個必須為羧基。又，R2 無羧基時，R1 之至少一個必須為羥基。
上述R3 係就調節對於羥基之鹼水溶液的溶解性之目的而被使用。
又，R10 係含氮之環狀化合物。R10 之具體例可舉例如：以(1H－四唑－5－基)胺基(以式(1－1)所示之化合物、1－(1H－四唑－5－基)甲基－胺基、3－(1H－四唑－5－基)苯并－胺基(以式(1－2)所示之化合物)等。此時，於側鏈具有含氮之環狀化合物。
上述R10 係以提升與金屬配線(尤其銅配線)等之密接性為目的而使用。
此等之中特別佳者，係選自式(4－1)、式(4－2)及式(4－3)者，此等可使用2種以上。藉此，可特別提昇加工性、膜特性。
又，前述鹼可溶性樹脂之基材樹脂，亦可使用以下述式(5)所示之聚醯胺系樹脂。藉此，可更提升保存性。
[X係表示環狀化合物基，R1 係羥基、O－R3 、烷基、醯氧基、環烷基，m為0至2之整數，此等係可為同一亦可為相異。Y係表示環狀化合物基，R2 係羥基、羧基、O－R3 、COO－R3 、－COR10 ，n為0至4之整數，此等可為相同亦可為相異。此處，R3 為碳數1至15之有機基，此處，R3 為碳數1至15之有機基，R10 係含氮的環狀化合物。但，R1 無羥基時，R2 之至少一個必須為羧基。又，R2 無羧基時，R1 之至少一個必須為羥基。a、b表示莫耳%，a＋b＝100，a為60%莫耳以上，95莫耳%以下，b為5莫耳%以上40莫耳%以下。Z係以下述式(6)所示之矽氧烷化合物。]
[此處＊ 係表示鍵結於NH基。R6 至R9 係有機基，分別可為相同，亦可為相異。]
前述鹼可溶性樹脂係以式(5)所示之聚醯胺系樹脂為宜，具體上係選自具有前述同樣之X的構造之二胺或雙(胺基酚)、二胺基酚等之化合物、與選自具有前述Y之構造的四羧酸酐、偏苯三甲酸酐、二羧酸或二羧酸二氯化物、二羧酸衍生物、羥基二羧酸、羥基二羧酸衍生物等之化合物使反應而得到之重複單元(式(5)中之重複單元a部)、與使具有前述Z的構造之矽二胺(式(6))、與選自具有前述Y之構造的四羧酸酐、偏苯三甲酸酐、二羧酸或二羧酸二氯化物、二羧酸衍生物、羥基二羧酸、羥基二羧酸衍生物等之化合物反應而所得到之重複單元(式(5)中之重複單元b部)之共聚物。藉此，可提昇保存性。
前述Z具體上係可舉例如以式(7)所示之構造。
[此處＊ 係表示鍵結於NH基。]
含有以一般式(5)所示之構造的聚醯胺系樹脂的Z，係對於例如矽晶圓之基板，於必須有特優之密著性的情形下使用。此時，在式(5)中之a、b的比率，並無特別限定，但，b之比率直為40莫耳%以下，尤以在30莫耳%以下為佳。若b之使用比率為在前述範圍之內，在維持優異之密著性的狀態下，具有優異之露光部之溶解性及圖形加工性。
如此之鹼可溶性樹脂的另一邊的末端，係成為具有不飽和基之有機基。藉此，可提昇硬化膜之抗拉延伸率等之機械物性。
如此之不飽和基，可舉例如含有至少一個有烯基、炔基之脂肪族基、環式化合物基的酸酐。藉此，可提昇硬化膜之機械物性。如此之，起因於含有與胺基反應後之具有至少一個烯基或炔基之脂肪族基或環式化合物基的酸酐之基，可舉例如具有以式(8)所示之烯基的基、以式(9)所示之有炔基的基等。
此等之中特別佳者係選自式(8－1)、式(8－7)及式(9－1)者，此等係亦可使用2種以上。藉此，可特別提昇硬化膜之機械特性。
於前述鹼可溶性樹脂之側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物作為特徵。藉此，與金屬配線(尤其銅配線)等之密著性優異。
前述含氮之環狀化合物係可舉例如：1－(5－1H－三唑基)甲基胺基、3－(1H－吡唑基)胺基、4－(1H－吡唑基)胺基、5－(1H－吡唑基)胺基、1－(3－1H－吡唑基)甲基胺基、1－(4－1H－吡唑基)甲基胺基、1－(5－1H－吡唑基)甲基胺基、(1H－四唑－5－基)胺基(以式(1－1)所示之化合物)、1－(1H－四唑－5－基)甲基－胺基、3－(1H－四唑－5－基)苯并－胺基(以式(1－2)所示之化合物)等。此等之中亦宜含有以式(1-1)及式(1-2)所示之化合物的至少一者。藉此，可更特別提昇與銅及銅合金之金屬配線之密著性。
如此本發明之鹼可溶性樹脂係一邊的末端為具有不飽和基之有機基，且於側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物。藉此，硬化膜之機械特性等優異，且與金屬配線之密著性為優異者。
其理由係鹼可溶性樹脂之一邊的末端為具有不飽和基之有機基時，因為樹脂進行反應，硬化膜之抗拉延伸率等的機械特性優，於側鏈及另一邊的至少一邊具有含氮之環狀化合物時，因含氮之環狀化合物與銅及銅合金之金屬配線反應，故密著性優異。
相對於此，在單純地添加含氮之化合物之方法中，因鹼可溶性樹脂本身不與銅及銅合金之金屬配線反應，故很難得到充分的密著性。亦即，添加含氮之化合物時，為了得到與銅及銅合金之金屬配線有充分之密著性，係與含氮化合物之銅及銅合金的金屬配線反應時，與含氮化合物與鹼可溶性樹脂之兩者的反應必須充分進行，但，單純地添加含氮之化合物之方法中，通常含氮化合物與鹼可溶性樹脂之反應變成不充分者。
於本發明之鹼可溶性樹脂中，因於側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物(亦即，於樹脂骨幹中具有含氮化合物)，故含氮之環狀化合物與銅及銅合金之金屬配線會反應而得到優異之密著性者。
如上述之前述鹼可溶性樹脂，係一邊的末端為具有不飽和基之有機基，且於側鏈及另一邊之末端的至少一邊具有含氮之環狀化合物。亦即，一邊的末端為具有不飽和基之有機基，另一邊之末端為含氮之環狀化合物的鹼可溶性樹脂(第1形態)、一邊的末端為具有不飽和基之有機基，於側鏈為含氮之環狀化合物的鹼可溶性樹脂(第2形態，同時，另一邊之末端係無特別限定)、一邊的末端為具有不飽和基之有機基，另一邊之末端為含氮之環狀化合物，且於側鏈具有含氮之環狀化合物的鹼可溶性樹脂(第3形態)。
又，於本發明之目的之範圍內，亦可含有兩末端為含氮之環狀化合物的鹼可溶性樹脂、兩末端為具有不飽和基之有機基的鹼可溶性樹脂。
(感光劑)
其次，說明有關感光劑。前述感光性樹脂組成物係含有感光劑。藉此，藉由紫外線等之照射而產生化學反應，易溶解於鹼水溶液中，可設定溶解度之差異。
前述感光劑可舉例如：酚化合物與1,2-萘酮-2-二疊氮基-5-磺酸或1,2-萘酮-2-二疊氮基-4-磺酸的酯。具體上，係可舉例如式(10)至式(14)所示之酯化合物。此等係亦可使用2種以上。又，式(10)至(14)中之Q係表示氫原子或1,2-萘酮-2-二疊氮基-5-磺醯基或1,2-萘酮-2-二疊氮基-4-磺醯基。
前述感光劑之含量係以前述感光性樹脂組成物全體的1至50重量%為佳，尤以含有5至30重量%為佳。若含量為在前述範圍內，感度特別優異。
前述感光性樹脂組成物係無特別限定，但進一步以併用具有酚性羥基之化合物為宜。藉此，可得到更高感度。進一步，顯像時無顯像殘留(殘渣)並以高解析度圖型化。
如此之具有酚性羥基之化合物，可舉例如以式(15)至式(21)所示者。
具有此等之酚性羥基之化合物之中，亦以選自式(15－1)、式(16－1)及式(20－1)為宜。此等係亦可使用2種以上。藉此，可特別提昇感度。
具有前述酚性羥基之化合物之含量係無特別限定，但，相對於鹼可溶性樹脂100重量份，以1至30重量份為宜，尤以1至20重量份為特佳。若含量為在前述範圍內時，感度特優。
於前述感光性樹脂組成物中，依需要可添加流平劑、矽烷偶合劑、鈦酸酯系偶合劑等之偶合劑及此等之各反應物等之添加劑。
本發明之感光性樹脂組成物係以溶解於溶劑中，形成凡立水狀而使用為宜。溶劑可舉例如：N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁內酯、N,N’－二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基－1,3－丁二醇乙酸酯、1,3－丁二醇－3－單甲基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基－3－甲氧基丙酸酯等，可單獨使用，亦可混合而使用。
其次，說明有關絕緣膜、保護膜、及電子機器。
本發明之絕緣膜及保護膜係可經由例如下述之步驟而得到。
使上述之感光性樹脂組成物塗佈於支撐體(例如矽晶圓、陶瓷基板、鋁基板等)(塗佈步驟)。塗佈量係塗佈於半導體元件上時，硬化後之膜厚度，塗佈成為例如0.1至30 μm。膜之厚度若低於前述下限值，則有時很難充分發揮作為半導體元件之保護(表面)膜的功能時，若超過前述上限值時，有時很難得到微細之加工圖形。塗佈方法可舉例如使用旋塗機之旋轉塗佈、使用噴塗器之噴霧塗佈、浸漬、印刷、輥塗佈等。
然後，例如以60至130℃預烘烤而乾燥塗膜後，對所希望之圖型形狀照射化學線(照射步驟)。化學線亦可使用X線、電子束、紫外線、可見光線等，但例如以200至500 nm之波長者為佳。
其次，藉由以顯像液溶解除去已照射化學線之部分俾得到起伏圖型(顯像步驟)。顯像液可適宜使用例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、準矽酸鈉、氨水等之無機鹼類、乙胺、正丙胺等之一級胺類、二乙胺、二正丙胺等之二級胺類、三乙胺、甲基二乙胺等之三級胺類、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等之醇胺類、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨等之四級銨鹽等之鹼類水溶液及於此中添加適當量甲醇、乙醇等之醇類的水溶性有機溶劑或界面活性劑之水溶液。顯像方法係例如可噴霧、攪拌式(puddle)、浸漬、超音波等之方式。
其次，洗淨以顯像所形成之起伏圖型(洗淨步驟)。洗淨液係例如是使用蒸餾水。
繼而，進行加熱處理，形成閉環構造(例如噁唑環、醯亞胺環等)，得到富於耐熱性之最終圖型(加熱步驟)。藉此加熱步驟，可形成上述樹脂組成物之硬化物。
加熱處理溫度並無特別限定，但以150至400℃為宜，尤以200至300℃為特佳。
如此做法所得到之上述感光性樹脂組成物的硬化物係藉由形成硬化物之支撐體，而可使用做為半導體元件之保護膜、多層電路之層間絕緣膜、可撓性銅箔的覆蓋膜、焊阻膜、液晶配向膜、顯示裝置中之元件的層間絕緣膜等。
前述保護膜之厚度係無特別限定，但以0.1至50 μm為宜，尤以1至30 μm為特佳。若厚度為在前述範圍內時，則加工性與保護膜之膜物性的均衡性特別優。
具體地說明半導體裝置用途，可舉例如：於半導體元件上形成以上述之感光性樹脂組成物的硬化物所構成之膜所得到的被動膜、於半導體元件上所形成之被動膜上形成以上述之感光性樹脂組成物的硬化物所構成之膜所得到的緩衝塗佈膜、於半導體元件上所形成之電路上形成以上述之感光性樹脂組成物的硬化物所構成之膜所得到的層間絕緣膜等。
具體地說明半導體裝置用途，可舉例如：TFT用層間絕緣膜、TFT元件平坦化膜、彩色濾光片平坦化膜、MVA型液晶顯示裝置用突起、有機EL元件用陰極隔壁等。其使用方法係依照半導體用途，使於形成顯示體元件或彩色濾光片之基板上被圖案化之感光性樹脂組成物的硬化物所構成之膜，以上述之方法形成所得到者。於顯示裝置用途、尤其層間絕緣膜或平坦化膜中，雖要求高透明性，但使此感光性樹脂組成物之層進行硬化之前，藉由導入後曝光步驟，亦可得到透明性優之膜，實用上更佳。
本發明之電子機器係具有上述之保護膜及/或絕緣膜者，具體上可舉例如半導體裝置、液晶顯示裝置、有機EL元件用裝置、多層電路之層間絕緣膜等。
實施例
以下，依據實施例及比較例而詳細地說明本發明，但本發明係不限定於此。
(實施例1)
1.聚醯胺樹脂(A－1)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入二苯基醚－4,4’－二羧酸35.2g(136.2毫莫耳)、異酞酸5.7g(34.5毫莫耳)、與1－羥基－1,2,3－苯并三唑46.0g(340.8毫莫耳)反應所得到之二羧酸衍生物的混合物80.7g(170.3毫莫耳)、4,4’－氧雙(2－胺基酚)41.6g(179.3毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑．1水和物3.2g(31.0毫莫耳)，加入N－甲基－2－吡咯烷酮(以下NMP)363.5g而溶解，於室溫下進行攪拌2小時。其後，使用油浴而以75℃反應12小時。然後，加入溶解於NMP 11.5g之5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮2.3g(13.4毫莫耳)，攪拌2小時而終止反應。過濾反應混合物後，使反應混合物投入於水/甲醇＝3/1(容積比)的溶液中，濾集沈澱物，以水充分洗淨後，在真空下乾燥，得到聚醯胺樹脂(A－1)(含氮之環狀化合物之含量3.2重量%)。
2.感光劑之合成使1－[1－(4－羥基苯基)異丙基]－4－[1,1－雙(4－羥基苯基)乙基]苯51g(120毫莫耳)與氯化1,2－萘醌二疊氮基－4－磺酸72.5g(270毫莫耳)溶解於四氫呋喃450 ml中，滴下三乙胺28.3g(280毫莫耳)。於室溫下反應20小時後，過濾除去所析出之三乙胺的鹽酸鹽，投入於離子交換水10升中，得到沈澱物。凝集此沈澱物，於室溫下真空乾燥48小時，以此作為感光劑(B－1)。
3.感光性樹脂組成物之製造使所合成之聚醯胺樹脂(A－1)100g與感光性二偶氮醌(B－1)17g溶解於γ－丁內酯300g後，以0.2 μm之氟樹脂製造過濾膜進行過濾，得到正型感光性樹脂組成物。
(實施例2)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－2)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入偏苯三甲酸酐6.5g(34.1毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑．1水和物4.3g(41.3毫莫耳)，加入NMP 37.8g而溶解，於20℃下進行攪拌一晚。然後使二苯基醚－4,4’－二羧酸35.2g(136.3毫莫耳)，與1－羥基－1,2,3－苯并三唑46.0g(340.6毫莫耳)反應所得到之二羧酸衍生物的混合物76.0g(170.3毫莫耳)與4,4’－氧雙(2－胺基酚)41.6g(179.0毫莫耳)以加入NMP 363.5g而溶解，於室溫下進行攪拌2小時。其後，使用油浴而以75℃反應12小時。然後，加入已溶解於NMP 11.5g之5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮3.7g(19.3毫莫耳)，攪拌2小時而終止反應後，進行與實施例1同樣之處理，得到聚醯胺樹脂(A－2)(含氮之環狀化合物之含量4.5重量%)。
(實施例3)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－3)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入偏苯三甲酸酐6.6g(34.4毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑．1水和物4.3g(41.7毫莫耳)，加入NMP 37.8g而溶解，於20℃下進行攪拌一晚。然後加入二苯基醚－4,4’－二羧酸35.2g(136.2毫莫耳)，再置入1－羥基－1,2,3－苯并三唑46.0g(340.6毫莫耳)反應所得到之二羧酸衍生物的混合物76.7g(170.3毫莫耳)與4,4’－氧雙(2－胺基酚)35.2g(144.6毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑．1水和物3.2g(31.5毫莫耳)，於室溫下進行攪拌2小時。其後，使用油浴而以75℃反應12小時。然後，加入已溶解於NMP 11.5g之5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮3.7g(19.3毫莫耳)，攪拌2小時而終止反應。其後，進行與實施例1同樣之處理，得到聚醯胺樹脂(A－3)(含氮之環狀化合物之含量4.8重量%)。
(實施例4)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－4)之合成於實施例1之聚醯胺樹脂的合成中，除使5－胺基－1H－四唑．1水和物3.2g(31.0毫莫耳)改為3－(1H－四唑－5－基)苯胺5.0g(31.0毫莫耳)以外，其餘係與實施例1同樣做法而得到聚醯胺樹脂(A－4)(含氮之環狀化合物之含量5.6重量%)。
(實施例5)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－5)之合成於實施例1之聚醯胺樹脂的合成中，除使5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮2.3g(13.4毫莫耳)改為5－降冰片烯－2,3－二羧酸酐2.2g(13.4毫莫耳)以外，其餘係與實施例1同樣做法而得到聚醯胺樹脂(A－5)(含氮之環狀化合物之含量2.5重量%)。
(實施例6)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－6)之合成於實施例1之聚醯胺樹脂的合成中，除使5－胺基－1H－四唑．1水和物3.2g(31.0毫莫耳)為5－胺基－1H－吡唑2.6g(31.0毫莫耳)以外，其餘係與實施例1同樣做法而得到聚醯胺樹脂(A－6)(含氮之環狀化合物之含量3.0重量%)。
(實施例7)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－7)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入偏苯三甲酸酐3.2g(16.7毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑．1水和物1.7g(16.7毫莫耳)，加入NMP 15.0g而溶解，於20℃下進行攪拌一晚。然後加入1－羥基－1,2,3－苯并三唑4.5g(33.4毫莫耳)，反應所得到之二羧酸衍生物(16.7毫莫耳)中添加4,4’－氧二酞酸酐46.7g(150.5毫莫耳)以及NMP 297.0g之後，於室溫下進行攪拌10分鐘。進一步，加入3,3’－二胺基－4,4’－二羥基二苯基碸23.9g(85.3毫莫耳)與4,4’－氧雙(2－胺基酚)19.8g(85.3毫莫耳)與NMP 50.0g，溶解。於此混合溶液中其後，使用油浴而於140℃下攪拌2.5小時而反應。使此反應混合物之溫度冷卻至80℃後，加入5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮2.9g(17.1毫莫耳)以及NMP 30g，在80℃下攪拌2小時而終止反應，而合成聚醯胺樹脂(A－7)(含氮之環狀化合物之含量1.7重量%)。
(實施例8)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－8)之合成於實施例1之聚醯胺樹脂的合成中，除使4,4’－氧雙(2－胺基酚)41.6g(179.3毫莫耳)改為3,3’－二羥基－4,4’－二苯基碸0.2g(179.0毫莫耳)以外，其餘係與實施例1同樣做法而得到聚醯胺樹脂(A－8)(含氮之環狀化合物之含量3.4重量%)。
(實施例9)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(A－9)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入二苯基醚－4,4’－二羧酸17.8g(77.8毫莫耳)與1－羥基－1,2,3－苯并三唑23.3g(155.6毫莫耳)反應所得到之二羧酸衍生物的混合物38.3(77.8毫莫耳)、與雙(3－胺基－4－羥基－2,5－二甲基苯基)甲烷18.0g(62.9毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑1.6g(18.7毫莫耳)，添加N－甲基－吡咯烷酮(NMP)315.0g而溶解，於室溫下進行攪拌2小時。其後，使用油浴而於75℃下反應12小時。然後，加入5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮3.2g(18.7毫莫耳)，攪拌2小時而終止反應，過濾反應混合物後，使反應混合物投入於水/甲醇＝3/1(容積比)的溶液中，濾集沈澱物，以水充分洗淨後，在真空下乾燥，得到聚醯胺樹脂(A－9)(含氮之環狀化合物之含量2.6重量%)。
(實施例10)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例9相同做法。
聚醯胺樹脂(A－10)之合成於實施例9之聚醯胺樹脂的合成中，除使5－胺基－1H－四唑之添加量為0.6g(7.5毫莫耳)、5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮之添加量為5.2g(30.0毫莫耳)以外，其餘係與實施例9同樣做法而得到聚醯胺樹脂(A－10)(含氮之環狀化合物之含量1.0重量%)。
(實施例11)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例9相同做法。
聚醯胺樹脂(A－11)之合成於實施例9之聚醯胺樹脂的合成中，除使5－胺基－1H－四唑之添加量為4.0g(30.0毫莫耳)、5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮之添加量為0.5g(7.5毫莫耳)以外，其餘係與實施例9同樣做法而得到聚醯胺樹脂(A－11)(含氮之環狀化合物之含量6.6重量%)。
(比較例1)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(a－1)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入二苯基醚－4,4’－二羧酸35.2g(136.3毫莫耳)、異酞酸酯5.7g(34.5毫莫耳)與1－羥基－1,2,3－苯并三唑46.0g(340.6毫莫耳)反應所得到之二羧酸衍生物的混合物83.9(170.3毫莫耳)、與4,4’－氧雙(2－胺酚)41.6g(179.0毫莫耳)，添加N－甲基－吡咯烷酮(以下稱NMP)363.5g而溶解，於室溫下進行攪拌2小時。其後，使用油浴而於75℃下反應12小時。然後，加入已溶解於NMP 11.5g之5－乙炔基－異苯并呋喃－1,3－二酮7.7g(44.6毫莫耳)，攪拌2小時而終止反應，過濾反應混合物後，使反應混合物投入於水/甲醇＝3/1(容積比)的溶液中，濾集沈澱物，以水充分洗淨後，在真空下乾燥，得到聚醯胺樹脂(a－1)(含氮之環狀化合物之含量0重量%)。
(比較例2)
除使用以下者作為聚醯胺樹脂以外，其餘係與實施例1相同做法。
聚醯胺樹脂(a－2)之合成於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口分離式燒瓶中置入二苯基醚－4,4’－二羧酸35.2g(136.3毫莫耳)、異酞酸酯5.7g(34.5毫莫耳)與1－羥基－1,2,3－苯并三唑46.0g(340.6毫莫耳)反應所得到之二羧酸衍生物的混合物83.9(170.3毫莫耳)、與4,4’－氧雙(2－胺酚)41.6g(179.0毫莫耳)與5－胺基－1H－四唑．1水和物4.6g(44.3毫莫耳)，添加N－甲基－吡咯烷酮(以下稱NMP)363.5g而溶解，於室溫下進行攪拌2小時。其後，使用油浴而於75℃下反應12小時後，冷卻至室溫後，進行與實施例1同樣之處理，得到聚醯胺樹脂(a－2)(含氮之環狀化合物之含量5.3重量%)。
(比較例3)
除使感光性樹脂組成物之製造如以下般以外，其餘係與實施例1相同做法。
使比較例1所合成之聚醯胺樹脂(a－1)100g與感光性二偶氮醌(B－1)17g與5－胺基－1H－四唑3g溶解於γ－丁內酯300g後，以0.2 μm之氟樹脂製過濾膜進行過濾，得到正型感光性樹脂組成物。
關於各實施例及各比較例所得到之感光性樹脂組成物，進行以下之評估。評估項目與內容一起表示。所得到之結果表示於表1中。
1.與銅配線之密著性於矽晶圓上使Ti以500埃之厚度形成濺鍍膜，繼而，使Cu以3000埃之厚度型成濺鍍膜。於各實施例及各比較例所得到之正型感光性樹脂組成物於上述之Cu上硬化後使用旋塗器塗佈成5 μm後，以加熱板以120℃乾燥4分鐘，使用無塵烘箱在氧濃度1000 ppm以下，以250℃/90分進行硬化，得到硬化膜(保護膜)。於此硬化膜用切割刀以1×1(mm)尺寸的正方形割成縱橫各10列共計100個的棋盤眼之方式進行製作。使此試樣作PCT(Pressure Cooker)試驗；125℃ 100% 0.2MPa之條件下連續處理500小時後，以黏著膠帶密著先前之棋盤眼，一次拉起，計算其剝離之數目。
2.機械特性使各實施例及各比較例所得到之正型感光性樹脂組成物硬化後，以成為10 μm之方式使用旋塗器塗佈於6英吋矽晶圓上之後，以加熱板以120℃乾燥4分鐘，然後使用無塵烘箱而在氧濃度1000 ppm以下，以250℃/90分進行硬化，得到硬化膜。使所得到之硬化膜對每一晶圓以切割鋸切割成10 mm之短柵狀之後，浸漬於2%之氟化氫水中，得到從晶圓所剝離之短柵狀的薄膜。然後，以抗拉試驗器使短柵狀之薄膜，用抗拉測定機以5 mm/分之速度進行抗拉測定，評估抗拉延伸率。
3.顯像性使各實施例及各比較例所得到之正型感光性樹脂組成物利用旋塗器塗佈於矽晶圓上之後，於加熱板以120℃乾燥4分鐘，得到膜之厚度約5 μm之保護膜。對此保護膜通過凸版印刷(公司)製之遮罩(測試圖No.1：描繪寬0.88至50 μm之殘留圖案及除去圖案)並使用高壓水銀燈以改變曝光量而照射紫外線光。
其次，藉由浸漬於2.38%之氫氧化四甲基銨水溶液80秒鐘而溶解除去曝光部後，以純水清洗30秒後，觀察50 μm寬的除去圖案(評估係以n＝10進行)。各符號係如以下。
◎：全部之試樣無殘渣，可被圖案加工。
○：7至9個之試樣無殘渣，可被圖案加工。
△：於開口部周邊可看到若干殘渣，但可被圖案加工。
×：殘渣非常多，或不被圖案加工。
4.耐助熔劑性使上述圖案加工之矽晶圓以無塵烘箱在氧濃度1000 ppm以下，以250℃/90分進行硬化。然後，對此晶圓使Tamura化研(公司)製助熔劑、BF－30以旋塗器以500 rpm/5杪＋1000 rpm/30秒之條件進行塗佈。於回流爐中以140至160℃/100秒(預熱)、250℃/10秒之條件持續地連續經過2次。其次，以加熱至40℃之二甲苯洗凈10分鐘後，以異丙醇進行洗淨而乾燥。以金屬顯微鏡觀察除去助熔劑之膜表面(評估係以n＝10進行)。各符號如以下所示。
◎：全部之試樣於全面無皺折。
○：有7至9個之試樣中，全面無皺折。
△：一部分有皺折。
×：全面性有皺折。
從表1可知，於實施例1至11中係保護膜之剝離為0，顯示與銅之密著性優。
又，實施例1至11係耐助熔劑性亦優，即使於低溫250℃之低溫硬化，保護膜亦無皺折等產生，顯示低溫硬化性優。
又，實施例1至11係抗拉延伸率亦優，膜物性亦優。
又，實施例1至3及5係顯像性亦特優。
又，使於各實施例及各比較例所得到之感光性樹脂組成物塗佈於半導體元件上。使此經塗佈之感光性樹脂組成物以60至130℃進行預烘烤而乾燥塗膜後，對所希望之圖案形狀照射紫外線。其次，以顯像液溶解除去紫外線照射部，可得到起伏圖案後，進行加熱處理，得到保護膜(亦有作為絕緣膜之功能)。形成保護膜後，經過晶片之切割(die cutting)步驟、切割之晶片的安裝步驟、線路黏合步驟、半導體之密封成形步驟而得到半導體裝置。
搭載如此做法所得到之半導體裝置的電子機器係正常地動作。
(產業上之利用可能性)
若依本發明，則與銅及銅合金之金屬配線之密著性優，且可以低溫形成可硬化之感光性樹脂組成物。如此之感光性樹脂組成物係在代表半導體領域或液晶等之顯示元件方面，可適合使用於保護膜、絕緣膜等之中，使用此感光性樹脂組成物之絕緣膜、保護膜、電子機器係信賴性優者。因此，具有產業上之利用可能性。
1．．．矽晶圓
2．．．鋁墊
3．．．保護膜
4．．．導體部
5．．．阻隔金屬
6．．．絕緣膜
7．．．焊塊
10．．．半導體裝置
31．．．被動膜
32．．．緩衝膜
33．．．凹部
41．．．金屬膜
42．．．墊部
第1圖係表示半導體裝置之一例的截面圖。
1．．．矽晶圓
2．．．鋁墊
3．．．保護膜
4．．．導體部
5．．．阻隔金屬
6．．．絕緣膜
7．．．焊塊
10．．．半導體裝置
31．．．被動膜
32．．．緩衝膜
33．．．凹部
41．．．金屬膜
42．．．墊部

Claims (10)

  1. 一種感光性樹脂組成物，其係含有鹼可溶性樹脂、與感光劑，其特徵在於：前述鹼可溶性樹脂之一邊的末端為具有不飽和基之有機基，且於側鏈及另一邊之末端的至少一者具有含有四唑基之含氮之環狀化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述具有四唑基之含氮的環狀化合物係含有以式(1-1)及式(1-2)所示之化合物的至少一者，
  3. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述含氮之環狀化合物之含量為前述鹼可溶性樹脂全體的1.0至10.0重量%。
  4. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述具有不飽和基之有機基為具有三鍵結之有機基。
  5. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述鹼可溶性樹脂為含有聚苯并噁唑前驅體及聚醯亞胺樹脂前驅體的至少一者。
  6. 一種絕緣膜，其特徵在於：以如申請專利範圍第1項之 感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
  7. 一種保護膜，其特徵在於：以如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
  8. 如申請專利範圍第7項之保護膜，其係可使用來作為半導體元件或液晶顯示元件的保護膜者。
  9. 一種電子機器，其特徵在於：具有如申請專利範圍第7項之保護膜。
  10. 一種電子機器，其特徵在於：具有如申請專利範圍第6項之絕緣膜。
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