JP4886146B2 - アミノプラスト重合物を含む改良された反射防止コーティング組成物 - Google Patents
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Description
発明の背景
技術分野
本発明は、集積回路の製造プロセスにおける基板上の反射防止コーティング膜(ARC)層として使用するための反射防止膜用組成物および該組成物の調製方法に広く関する。特には、本発明の組成物は、アミノプラスト(たとえばアルコキシアルキルメラミン、アルコキシアルキルベンゾグアナミン)を、架橋性、UV吸収性、高速エッチング性の組成物とするために、酸性環境中、昇温下で重合することにより形成される。
【0002】
従来技術の記述
半導体デバイスの製造過程では、露光光がフォトレジスト膜の支持基板からフォトレジスト膜に反射して逆戻りするというフォトレジスト膜に起因する問題が頻発する。このような反射は、パターンを不鮮明にし、フォトレジスト膜の解像度を低下させやすい。基板が非平坦および/または高反射性である時、像形成したフォトレジストにおけるパターン精度の低下は特に問題である。この問題の一解決策として、フォトレジスト層の直下の基板上に設けた反射防止コーティング下地膜(BARC)を利用することである。
【0003】
このようなBARC層の形成には、典型的な露光波長において高い光学密度をもつような多くの組成物が長い間使用されてきた。このBARC組成物は、典型的に、塗布性を付与する有機ポリマーと、吸光のための染料とからなる。この染料は、組成物中にブレンドされるか、あるいはポリマーに化学的に結合される。熱硬化性BARCは、上記ポリマーおよび染料に加え、架橋剤を含む。架橋を開始するならば、その遂行には、典型的に、組成物中に酸触媒を存在させなければならない。特定のおよび種々の機能を得るためには、これら成分の全てが必要とされるため、従来技術のBARC組成物はかなり複雑である。
【0004】
サトウ(Sato)らの米国特許第5,939,510は、UV吸収剤および架橋剤を含むBARC組成物を開示する。このUV吸収剤は、アリール基に少なくとも1つの未置換またはアルキル置換されたアミノ基をもつベンゾフェノン化合物または芳香族アゾメチン化合物である。サトウらの開示する架橋剤は、分子中の窒素原子に結合した少なくとも2つのメチロール基またはアルコキシメチル基を有するメラミン化合物である。
【0005】
上記サトウらの組成物は、2つの重大な欠点をもつ。第一に、開示された2成分系組成物において、サトウらの組成物は重合材料を含んでいないため、表面およびエッジを基板形状に沿って充分に被覆することができない。さらにはサトウらに開示されるUV吸収剤は、組成物のある構成成分と化学的に結合されたというよりもむしろ架橋剤と物理的に混合されたものである。このためUV吸収剤は蒸散しやすく、多くの場合、次いで塗布されたフォトトレジスト層中に蒸散および拡散する。
【0006】
フォトレジスト層とのインターミキシングを最小化するかまたは避ける一方で、高い反射抑制効果ならびにエッチング速度の向上効果を奏することができる簡素化された反射防止膜用組成物が求められている。
【0007】
発明の開示
本発明は、最小成分数(たとえば2以下)で構成され、BARC組成物の効果に必要な特性を示す、改良された反射防止膜用組成物を広く提供することにより、これら課題を解消する。
【0008】
より詳細には、本発明に係る反射防止膜用組成物は、下記式Iで示される化合物およびその混合物から導かれるモノマー単位(monomers)からなるポリマーを含有する。
【0009】
【化1】
式中、Xは、それぞれ独立に、NR2 (環骨格に結合した窒素原子をもつ)およびフェニル基からなる群より選ばれ、ここでのRは、それぞれ独立に、水素、アルコキシアルキル基、カルボキシル基およびヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる。好ましい式Iの化合物としては、下記が挙げられる。
【0010】
【化2】
【0011】
式Iについて使用される場合の“式Iの化合物から導かれるモノマー単位”の語は、式Iの官能基構造単位を示すことを意図する。たとえば、式IIで示される各構造は、式Iの化合物から導かれる。
【0012】
【化3】
【0013】
式中、Xは、それぞれ独立に、NR2 (環骨格に結合した窒素原子をもつ)およびフェニル基からなる群より選ばれ、ここでのRは、それぞれ独立に、水素、アルコキシアルキル基、カルボキシル基およびヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる。また“M1 ”および“M2 ”はX’またはX”に結合した分子(たとえば発色団または式Iの化合物から導かれる他のモノマー単位)を示す。このように“式Iの化合物から導かれるモノマー単位”として例示される化合物では、他分子と結合する構成要素がいくつ(すなわちX基のいくつでも、好ましくは1−2のX基)であるかは限定されない。
【0014】
重合したモノマー単位は、好ましくは、 -CH2-、 -CH2-O- CH2-およびこれらの組み合わせからなる群より選ばれる架橋基が、各モノマー単位中の窒素原子に結合することにより連繋される。たとえば式III は、 -CH2-架橋基を介して連繋された2つのメトキシメチラート化メラミン構成単位と、 -CH2-O- CH2-架橋基を介して連繋された2つのメトキシメチラート化メラミン構成単位とを示す。
【0015】
【化4】
【0016】
式IVは、CH2 架橋基を介して連繋された2つのベンゾグアナミン構成単位を示す。
【化5】
【0017】
最後に、式Vは、分子内に結合した発色団(2,4-ヘキサジエン酸)を有し、かつCH2 架橋基を介して連繋された2つのメトキシメチラート化メラミン構成単位を示す。
【0018】
【化6】
【0019】
本発明の組成物は、分散媒(好ましくは乳酸エチルなどの有機溶媒)中の式Iの化合物からなる分散液を準備し、次いで該分散液を約70℃以上好ましくは約120℃以上の温度に加熱する前かまたは同時に、該分散液に酸(たとえばp-トルエンスルホン酸)を添加することにより調製される。添加する酸の量は、分散液のリットル当り、約0.001−1モル、好ましくは分散液のリットル当り、約0.001−0.5モルとすることが望ましい。さらには、該加熱工程は、少なくとも約2時間、好ましくは約4−6時間実施されることが望ましい。ベンゾグアナミン系構成単位のみを使用して実施する際には、加熱工程は約7時間よりも短時間、好ましくは約5.5−6時間で実施することが望ましい。
【0020】
原料化合物を、酸性条件下で加熱すれば、上記したような架橋基を形成して化合物は重合する。加熱工程により得られるポリマーの平均分子量は、少なくとも約1,000ダルトン、好ましくは少なくとも5,000ダルトン、より好ましくは少なくとも約5,000−20,000ダルトンであることが望ましい。さらに、後述するような滴定法により分析されるメトキシメチロール基量を用いる時、加熱工程後の約12時間、得られる反射防止膜組成物のメトキシメチロール( -CH2 OCH3 )基量は、式Iの化合物の原料分散液中での存在量よりも、少なくとも約20%、好ましくは少なくとも約40%、より好ましくは約40−70%減少していることが望ましい。
【0021】
本発明のポリマー組成物は、重合した組成物のみで従来の反射防止コーティング膜ポリマーバインダー、架橋剤および発色団として作用し、すなわち反射防止コーティング膜系を極めて簡素化する点において、従来技術の組成物に対して著しく優れている。
【0022】
光吸収の増感が望まれる場合には、酸および加熱処理に先だって、原料分散液に、発色団(たとえば2,4-ヘキサジエン酸、3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸)を混合することができる。続く酸処理の間、発色団は、重合中、モノマー単位に結合する。
【0023】
重合後に得られた組成物は、反射防止コーティング組成物を形成するため溶媒と混合する。好ましい溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、乳酸エチルおよびシクロヘキサノンなどが挙げられる。反射防止コーティング組成物は、次いでスピンコーティングなどの一般的な方法により、基板(たとえばシリコンウエハ)の表面に塗布し、基板上に反射防止コーティング層を形成する。該基板と皮膜層との積層体(combination)は、約160℃以上の温度で焼成する。焼成された皮膜層は、通常、約500Åないし約2000Åの均等な厚みをもつ。
【0024】
別の態様では、反射防止膜用組成物は、分散媒(たとえばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、乳酸エチル)中に、所定量の式Iの化合物と、分子中に架橋部位をもつポリマーとを含む分散液を調製することにより作成される。該組成物は、該組成物中の固形分の全重量を100重量%とするとき、上記ポリマーを少なくとも約1.5重量%、好ましくは上記」ポリマーを約2.0−20重量%を含むことが望ましい。該ポリマーの分子量は、少なくとも約2,000ダルトンであり、好ましくは約5,000−100,000ダルトンである。このポリマー中の架橋部位は、好ましくはヒドロキシル基、カルボキシル基およびアミド基からなる群より選ばれる架橋基を含む。特に好ましいポリマーとしては、セルロースアセタート水素フタラート、セルロースアセタートブチラート、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ポリエステル、ポリアクリル酸およびヒドロキシプロピルメタクリラートなどが挙げられる。
【0025】
この態様では、分散液を加熱する必要はない。しかしながら第一態様の場合と同様に、この組成物もp-トルエンスルホン酸などの酸を含むことが好ましい。都合のよいことに、式Iの化合物は光吸収剤としても機能するので、該組成物には発色団を添加する必要はない。したがってこの組成物は、実質的に添加された発色団を全く含まない(すなわち、約0.5重量%未満、好ましくは約0.1重量%未満、より好ましくはほぼ0重量%)ことが望ましい。
【0026】
いずれの態様においても、平坦性の高い層の形成を補佐するため、分散液(第1の態様の場合における加熱および酸処理工程後)中に低分子量(たとえば約13,000ダルトン未満)のポリマーバインダーを使用することができる。一方、コンフォーマル層の形成を補佐するため、少なくとも約100,000ダルトンの分子量をもつ高分子量のポリマーバインダー(たとえばアクリル酸系、ポリエステルまたはセルロースポリマーたとえばセルロースアセタート水素フタラート、ヒドロキシプロピルセルロースおよびエチルセルロース)を、原料分散液(第1の態様の場合における加熱および酸処理工程後のものも)に混合することができる。これにより、起伏表面(すなわち1000Å以上の隆起形状をもつ表面および/または約1000−15,000Åの孔深さのそこに形成されたコンタクトホールまたはバイアホールをもつ表面)であっても、少なくとも約60%のコンフォーマリティ(conformality)をもつ反射防止膜層が得られる。
【0027】
本明細書において、コンフォーマリティ%は以下のように定義される。
【数1】
【0028】
式中、“A”は、対象形状物が隆起形状物である場合には、対象形状物の頂面の中心点であり、対象形状物がコンタクトまたはバイアホールである場合には、対象形状物の底面の中心点である。また“B”は、対象形状物のエッジと対象形状物の隣接形状物のエッジとの中間点である。“形状物”および“対象形状物”は、隆起形状物だけでなくコンタクトまたはバイアホールをも意味する。またこの定義でも使用されるように対象形状物の“エッジ”は、対象形状物が隆起形状物である場合には、対象形状物を構成する側壁の底部であり、一方、対象形状物が凹形状物である場合には、コンタクトまたはバイアホールの上部エッジである。平坦率%は以下のように定義される。
100−コンフォーマリティ%
【0029】
上記態様に限らず、本発明により形成される反射防止膜層は、波長約190−260nmの光を、少なくとも約90%、好ましくは少なくとも約95%吸収する。さらに該反射防止膜層の対象とする波長におけるk値(すなわち複素屈折率の虚数成分)は、少なくとも約0.2、好ましくは少なくとも約0.5である。最後に、反射防止膜層は、特にメラミンを使用した場合に、エッチング速度が大きい。エッチャントとしてCF4 を使用する場合のレジストに対するエッチング選択比は、少なくとも約1.5、好ましくは少なくとも約2.0である。
【0030】
発明の好ましい実施態様
実施例
以下の実施例は本発明に係る好ましい方法を説明するものである。しかしながら、これら実施例は説明のためのものであって、これにより本発明の全体の範囲がなんら限定されるべきものではないと理解されるべきである。
【0031】
試験手順
1.溶出(Stripping )試験手順
以下の実施例において、作製した反射防止コーティング膜(ARC)のフォトレジスト溶剤に対する耐性を調べるための溶出試験を行った。この試験において、ARC調剤を、2,500rpmのスピン速度で60秒間、さらに20,000rpm/秒に加速してシリコンウエハ上にスピンコートした。皮膜を、ホットプレート上、205℃で60秒間焼成した。その後、エリプソメータを用いて、ウエハ上の複数箇所でARC皮膜の膜厚を測定した。
【0032】
シリコンウエハ上に乳酸エチルを10秒間ヘラ塗りし、次いで3,500rpmで30秒間スピン乾燥し、溶媒を除去した。その後、皮膜を、ホットプレート上、100℃で30秒間焼成した。エリプソメータを用いて、ウエハ上の複数箇所でARC皮膜の膜厚を再び測定した。溶出量として、初めの平均膜厚と終りの平均膜厚との差を、2つの平均膜厚測定値の変動値の合計量である溶出量測定値の変動値とともに求めた。
【0033】
2.中間層(Interlayer)の形成手順
以下の実施例において、ARCサンプルとフォトレジストとのインターミキシング度を分析した。この試験において、ARC調剤を、2,500rpmのスピン速度で60秒間、さらに20,000rpm/秒に加速してシリコンウエハ上にスピンコートした。皮膜は、ホットプレート上、205℃で60秒間焼成した。その後、エリプソメータを用いて、ウエハ上の複数箇所でARC皮膜の膜厚を測定した。
【0034】
フォトレジスト(UV6、シプレイ(Shipley )社より入手)を、3,250rpmのスピン速度で30秒間、さらに20,000rpm/秒に加速して環境条件下に、ARC皮膜の上面にスピンコートした。次いでウエハをホットプレート上、130℃で60秒間焼成し、20mJの露光エネルギーに露光した後、ウエハに、130℃で90秒間、露光後の焼成を課した。
【0035】
フォトレジストをシプレイLDD26W現像液で40秒間現像した。次いで、サンプルを蒸留水ですすぎ、2,000rpmで20秒間スピン乾燥した後、ホットプレート上、100℃で30秒間焼成した。エリプソメータを用いて、ウエハ上の複数箇所で皮膜の膜厚を再び測定した。中間層溶出による値として、2つの平均膜厚値間の差(Å)を、2つの平均膜厚測定値の変動値の合計量である中間層測定値の変動値とともに記録した。
【0036】
3.滴定手順
a.遊離ホルムアルデヒド分析
Na2 SO3 50gと水450gとを混合して、10%Na2 SO3 (水)溶液を調製した。この溶液が赤色に着色するまでロゾール酸を数滴滴下した後、薄桃色ないし無色に変化するまで、1N HCl(水溶液)を溶液に添加した。得られた溶液の貯蔵寿命は2−3日であった。
【0037】
上記サンプル1.5gと1,4-ジオキサン10mlとを混合して試験用サンプルを調製した。次に、予め調製した10%Na2 SO3 水溶液20gをフラスコ内に加え、マグネチックスターラでフラスコ内を撹拌した。撹拌中、溶液が薄桃色または無色に変化するまで、フラスコ内に1N HCl(水溶液)を滴下した。その後、下式により遊離ホルムアルデヒド量を求めた。
【0038】
Y=[(A−BL)*(30.03 /1000)*100 ]/W
式中、“A”は1N HClの滴定量(ml)、“BL”はブランク(すなわち1,4-ジオキサンのみ)に要した滴定量(ml)、“W”はサンプル重量(g)、および“Y”は溶液中の遊離ホルムアルデヒド重量%である。したがって、遊離ホルムアルデヒドの全重量(X)は、
[(全溶液重量g)*(Y)]100 である。
【0039】
b. -CH2 OH分析
この試験において、上記サンプル1gを、1,4-ジオキサン20mlとビーカー中で混合した後、2分間超音波処理した。得られた溶液をフラスコに移入し、ビーカーを10mlずつの水で3回(全部で30ml)すすぎ、各すすぎ後のすすぎ水をフラスコに加えた。次いで、I2 (0.1N)25mlおよび2N NaOH(水溶液)10mlを溶液に加え、フラスコをしっかり密栓した後、溶液を10分間静置した。その後、溶液が紫茶色になるまで0.1N Na2 S2 O3 (水溶液)を滴下した。その後、下式により -CH2 OH存在量を求めた。
【0040】
-CH2 OH%=(B−A)*0.1 *(1.502 /サンプル重量g)−X
ここで、“A”はブランク(すなわち1,4-ジオキサンのみ)の滴定量(ml)であり、“B”は0.1N Na2 S2 O3 の滴下量(ml)であり、“X”は上記(a)項の記載と同様に決定される遊離ホルムアルデヒドの全重量である。
【0041】
c. -CH2 OCH3 分析
この試験において、上記サンプル1gを、1,4-ジオキサン20mlとビーカー中で混合した後、2分間超音波処理した。その後、溶液をフラスコに移入し、ビーカーを10mlずつの水で3回(全部で30ml)すすぎ、各すすぎ後のすすぎ水をフラスコに加えた。次いで、2N H2 SO4 (水溶液)20mlをフラスコに加え、溶液を30−35℃の温度で20分間静置した。この溶液に、I2 (0.1N)25mlおよび2N NaOH(水溶液)25mlを加え、フラスコをしっかり密栓した後、溶液を15分間室温で静置した。この溶液に、2N H2 SO4 (水溶液)20mlを追加し、混合した後、溶液が紫茶色ないし無色になるまで、0.1N Na2 S2 O3 (水溶液)を滴下した。その後、下式により -CH2 OCH3 %を求めた。
【0042】
-CH2 OCH3 %=(B−A)*0.1 *(1.502 /サンプル重量g)−X
ここで、“A”はブランク(すなわち1,4-ジオキサンのみ)の滴定量(ml)であり、“B”は0.1N Na2 S2 O3 の滴下量(ml)であり、“X”は上記(a)項の記載と同様に決定される遊離ホルムアルデヒドの全重量である。
【0043】
実施例1
500ml丸底フラスコ中、サイメル(Cymel)TM303(40.0g、ニュージャージー州サイテックインダストリー社(Cytec Industries,Inc.)より入手)を乳酸エチル180.0g中に溶解した。50mlのビーカー中で、p-トルエンスルホン酸(pTSA)1.0gを乳酸エチル20gに溶解した。丸底フラスコに、窒素源、水冷却器、温度計を装備した後、油浴中で、フラスコの内容物を120℃に加熱した。前記pTSA溶液を、滴下ロートを介して、ビーカー内に加えた。得られた溶液を120℃の温度に12時間保持した。この12時間の間、0時間、4時間、6時間、8時間および12時間における溶液の各アリコート50gを採取し、それぞれにサンプル1−5のラベルを付した。
【0044】
各サンプルを冷却し、0.1ミクロンフィルターでろ過した。冷却およびろ過したサンプルに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)73.0gを添加することにより、冷却サンプル1−5から反射防止膜コーティング液を調剤した。屈折率検出器を備えたゲルパーミエーションクロマトグラフィおよび50Å、100Åおよび500Åのフェノゲル(Phenogel)(フェノメネックス(Phenomenex))カラム系列を用いて、これらサンプルの分子量分布のプロフィールを測定した。これらの結果を図1に示す。
【0045】
シリコンウエハに、上記調剤を2500rpmで60秒間スピンコートした後、乾燥し、205℃で60秒間焼成した。皮膜の膜厚を測定し、皮膜の光学特性を求めた。このデータを表1中に記載する。エッチャントとしてCF4 を用いた時のレジスト(DUV42)に対するエッチング選択比は1.52であった。
【0046】
【表1】
【0047】
実施例2
500ml丸底フラスコ中、サイメルTM303(40.0g)および3-ヒドロキシ2-ナフトエ酸8.0gを乳酸エチル180.0gに溶解した。50mlのビーカー中で、pTSA1.0gを乳酸エチル20gに溶解した。丸底フラスコに、窒素源、水冷却器、温度計を装備した後、油浴中で、フラスコの内容物を120℃に加熱した。前記pTSA溶液を、滴下ロートを介して、ビーカー内に加えた。得られた溶液を120℃の温度に12時間保持した。この12時間の間、0時間、4時間、6時間、8時間および12時間における溶液の各アリコート50gを採取し、それぞれにサンプル1−5のラベルを付した。
【0048】
各サンプルを冷却し、0.1ミクロンフィルターでろ過した。冷却およびろ過したサンプルに、PGME73.0gを添加することにより、冷却サンプル1−5から反射防止膜コーティング液を調剤した。屈折率検出器を備えたゲルパーミエーションクロマトグラフィおよび50Å、100Åおよび500Åのフェノゲルカラム系列を用いて、これらサンプルの分子量分布のプロフィールを測定した。これらの結果を図2に示す。
【0049】
シリコンウエハに、上記調剤を2500rpmで60秒間スピンコートした後、乾燥し、205℃で60秒間焼成した。皮膜の膜厚を測定し、皮膜の光学特性を求めた。このデータを表2中に記載する。エッチャントとしてCF4 を用いた時のレジスト(DUV42)に対するエッチング選択比は1.40であった。
【0050】
【表2】
【0051】
実施例3
500ml丸底フラスコ中、サイメルTM303 およびサイメルTM1123(表3に示す量参照)を、pTSA0.75gを添加しながら乳酸エチル150.0gに溶解した。フラスコに、窒素源、水冷却器、温度計を装備した後、油浴中で、フラスコ内容物を120℃に加熱し、この温度で12時間保持した。サンプルを冷却し、0.1ミクロンフィルターでろ過した。得られたサンプルに、PGME、p-トルエンスルホナートまたはピリジン、およびピリジニウムトシラート(pPTS)を表3に示す量で添加することにより、反射防止膜コーティング液を調剤した。
【0052】
得られた調剤を、シリコンウエハに、2500rpmで60秒間スピンコートした後、乾燥し、205℃で60秒間焼成した。各皮膜の膜厚を測定し、皮膜の光学特性を求めた。このデータを表4中に記載する。
【0053】
【表3】
【0054】
【表4】
ACF4 をエッチャントとする時のレジスト(DUV42)に対する選択比
【0055】
実施例4
セルロースアセタート水素フタラート(3.0g、平均分子量約100,000ダルトン)を、PGME130.5gに溶解した。次いで、得られた溶液に、サイメルTM1125 11.5gと、サイメルTM303 5.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)150gおよびpPSA1.15gを添加し、完全に溶解した。得られた溶液を0.1ミクロンでろ過した。
【0056】
得られた調剤を、2500rpmで60秒間シリコンウエハにスピンコートした後、乾燥し、205℃で60秒間焼成した。皮膜の膜厚を測定し、皮膜の光学特性を求めた。このデータを表5中に記載する。皮膜のコンフォーマリティ%は60%として求められた。
【0057】
【表5】
【0058】
実施例5
サイメルTM 303(25g)およびサイメルTM1123(5g)を、pTSA2gを添加しながら乳酸エチル247.6gに溶解した。得られた混合物を120℃に加熱し、前記で定めた滴定手順に従い、経時的にメチロールおよびメトキシメチロール基を測定した。これら結果を図3に示す。これら結果に示されるように、メトキシメチロール基はサイメルTMの重合にしたがって経時的に減少した。メチロール基は再生成することができるか、または重合系にメトキシメチロール基が含まれるならば、重合中に新たなメチロール基が形成されると考えられる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 サイメルTM 303の重合物の分子量分布を反応時間との関係で示すグラフである。
【図2】 分子内に結合した3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を有するサイメルTM 303の重合物の分子量分布を反応時間との関係で示すグラフである。
【図3】メチロールおよびメトキシメチロール基の経時的な変化を示すグラフである。
Claims (45)
- 下記工程を含む、反射防止コーティング剤形成用ポリマー組成物の調製方法:
下記式で示される化合物を所定量含有する分散液を準備する工程、
前記分散液に、該分散液のリットル当り、0.001−1モルの酸を添加する工程、および
前記分散液を70℃以上の温度で少なくとも4時間加熱して、前記ポリマー組成物をもたらす工程。 - 前記酸添加工程が、前記分散液にp-トルエンスルホン酸を添加することを含む請求項1に記載の方法。
- 前記酸添加工程と前記加熱工程とが実質的に同時に実施される請求項1または2に記載の方法。
- 前記加熱工程が前記酸添加工程後に実施される請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記得られたポリマー組成物が、少なくとも1,000ダルトンの平均分子量をもつポリマーを含む請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記準備工程の前記化合物が、複数種の前記化合物を含むとともに初期所定量のメトキシメチロール基を含み、滴定法で求められるメトキシメチロール基量をもって、前記加熱工程の開始後12時間、得られるポリマー組成物中に存在するメトキシメチロール基量を前記初期所定量と対比するとき、少なくとも20%減少している請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記メトキシメチロール基から形成される架橋基が、連繋される各化合物中の窒素原子に結合することにより前記化合物を連繋する請求項6に記載の方法。
- 前記化合物がベンゾグアナミンおよびメラミンからなる群より選ばれる請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記化合物がベンゾグアナミンであり、前記加熱工程が7時間よりも短時間実施される請求項8に記載の方法。
- 前記添加工程中あるいは前もって、発色団化合物を前記分散液と混合する工程をさらに含む請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記発色団化合物が、2,4-ヘキサジエン酸および3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸からなる群より選ばれる請求項10に記載の方法。
- 前記酸添加および加熱工程の後、平均分子量が少なくとも100,000ダルトンのポリマーバインダーを、前記分散液と混合する工程をさらに含む請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマーバインダーが、セルロースアセタート水素フタラート、セルロースアセタートブチラート、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメタクリラート、ポリアクリル酸、およびポリエステルからなる群より選ばれる請求項12に記載の方法。
- 下記工程を含む反射防止コーティング層の形成方法:
請求項1〜13のいずれかで得られたポリマー組成物を溶媒と混合する工程、および
該反射防止コーティング剤を基板表面に塗布して、該基板表面上に反射防止コーティング層を形成する工程。 - 前記基板表面上に堆積させた前記反射防止コーティング層が予め決められた波長の光に露光されると、該反射防止コーティング層は、該予め決められた波長において少なくとも0.2のk値をもつ請求項14に記載の方法。
- 前記反射防止コーティング層のCF4 をエッチャントとする場合のレジストに対するエッチング選択比が、少なくとも1.5である請求項14または15に記載の方法。
- 前記塗布工程が、前記基板表面上、前記反射防止コーティング剤をスピンコーティングすることからなる請求項14〜16のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、乳酸エチル、およびシクロヘキサノンからなる群より選ばれる請求項14〜17のいずれかに記載の方法。
- 前記塗布工程の後、前記反射防止コーティング層を160℃以上の温度で焼成する工程をさらに含む請求項14〜18のいずれかに記載の方法。
- 前記焼成した反射防止コーティング層の膜厚が、500−2,000Åである請求項19に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が、少なくとも100,000ダルトンの平均分子量をもつポリマーバインダーを含み、
前記焼成後の反射防止コーティング層のコンフォーマリティが少なくとも60%である請求項19または20に記載の方法。 - 下式で示される化合物から導かれる繰り返しモノマー単位を含み、平均分子量が少なくとも1,000ダルトンであるポリマーを所定量含有する、反射防止膜用組成物:
- 前記繰り返しモノマー単位が、-CH2-、-CH2-O-CH2-、およびこれらの組合わせからなる群より選ばれる架橋基により、互いに連繋されている請求項22に記載の組成物。
- 前記繰り返しモノマー単位が、各繰り返しモノマー単位中の窒素原子に結合する架橋基により互いに連繋されている請求項22または23に記載の組成物。
- 前記化合物が、ベンゾグアナミンおよびメラミンからなる群より選ばれる請求項22〜24のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも100,000ダルトンの平均分子量をもつポリマーバインダーをさらに含む請求項22〜25のいずれかに記載の組成物。
- 前記ポリマーバインダーが、セルロースアセタート水素フタラート、セルロースアセタートブチラート、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメタクリラート、ポリアクリル酸、およびポリエステルからなる群より選ばれる請求項26に記載の組成物。
- 前記組成物が、発色団化合物をさらに含む請求項22〜27のいずれかに記載の組成物。
- 前記発色団化合物が、2,4-ヘキサジエン酸および3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸からなる群より選ばれる請求項28に記載の組成物。
- 前記組成物が溶媒を含み、前記ポリマーが該溶媒中に実質的に溶解している請求項22〜27のいずれかに記載の組成物。
- 前記溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、乳酸エチル、およびシクロヘキサノンからなる群より選ばれる請求項30に記載の組成物。
- 表面をもつ基板と、
該基板表面上の反射防止膜層であって、下式で示される化合物から導かれる繰り返しモノマー単位を含み、かつ平均分子量が少なくとも1,000ダルトンであるポリマーを所定量含有する反射防止膜層との積層体:
- 前記繰り返しモノマー単位が、-CH2-、-CH2-O-CH2-、およびこれらの組合わせからなる群より選ばれる架橋基により、互いに連繋されている請求項32に記載の積層体。
- 前記繰り返しモノマー単位が、各繰り返しモノマー単位中の窒素原子に結合する架橋基により互いに連繋されている請求項32または33に記載の積層体。
- 前記化合物が、ベンゾグアナミンおよびメラミンからなる群より選ばれる請求項32〜34のいずれかに記載の積層体。
- 前記層が、少なくとも100,000ダルトンの平均分子量をもつポリマーバインダーをさらに含む請求項32〜35のいずれかに記載の積層体。
- 前記ポリマーバインダーが、セルロースアセタート水素フタラート、セルロースアセタートブチラート、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメタクリラート、ポリアクリル酸、およびポリエステルからなる群より選ばれる請求項36に記載の積層体。
- 前記層が、発色団化合物をさらに含む請求項32〜37のいずれかに記載の積層体。
- 前記発色団化合物が、2,4-ヘキサジエン酸および3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸からなる群より選ばれる請求項38に記載の積層体。
- 前記層のCF4 をエッチャントとする場合のレジストに対するエッチング選択比が、少なくとも1.5である請求項32〜39のいずれかに記載の積層体。
- 前記層の膜厚が500−2,000Åである請求項32〜40のいずれかに記載の積層体。
- 前記層が予め決められた波長の光に露光されると、該層は、該予め決められた波長において少なくとも0.2のk値をもつ請求項32〜41のいずれかに記載の方法。
- 下記工程を含む、反射防止コーティング剤形成用ポリマー組成物の調製方法:
下記式で示される化合物を所定量含有する分散液を準備する工程、
前記分散液に、該分散液のリットル当り、0.001−1モルの酸を添加する工程、
前記酸添加工程中あるいは前もって、発色団化合物を前記分散液と混合し、該発色団化合物を前記化合物と化学的に結合させる工程、および
前記分散液を70℃以上に少なくとも4時間加熱し、前記ポリマー組成物をもたらす工程。 - 下記式で示される化合物から導かれる繰り返しモノマー単位を含み、かつ少なくとも1,000ダルトンの平均分子量をもつ所定量のポリマーと、該ポリマーに化学的に結合した発色団化合物とを含有する反射防止膜用組成物:
- 表面をもつ基板と、該基板表面上の反射防止膜層との積層体であって、前記反射防止膜層が、下記式で示される化合物から導かれる繰り返しモノマー単位を含む所定量のポリマーと、該ポリマーに化学的に結合した発色団化合物とを含有し、該ポリマーが少なくとも1,000ダルトンの平均分子量をもつ積層体:
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