JP2011527460A - 反射防止コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
10gのブタンテトラカルボン酸二無水物、10gの(+)−ジメチルL−タートレート、1.0gのベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、及び35gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、 凝縮器、温度制御器及び機械的攪拌機を備えたフラスコに仕込んだ。窒素雰囲気及び攪拌下に、この混合物を110℃に加熱した。約1〜2時間後に透明な溶液が得られた。温度を110℃に4時間維持した。40℃に冷却した後、10gのPGMEA及び34gのプロピレンオキシドを上記の溶液と混合した。反応を50℃で48時間維持した。反応溶液を室温に冷却し、そして高速ブレンダー中で多量の水中にゆっくりと注ぎ入れた。ポリマーを集め、水で十分に洗浄した。最後に、ポリマーを減圧炉中で乾燥した。
20gのブタンテトラカルボン酸二無水物、20gの(+)−ジメチルL−タートレート、1.0gのベンジルトリブチルアンモニウムクロライド及び70gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、凝縮器、温度制御器及び機械的攪拌機を備えたフラスコに仕込んだ。窒素雰囲気及び攪拌下に、この混合物を110℃に加熱した。約1〜2時間後に透明な溶液が得られた。温度を110℃に4時間維持した。60℃に冷却した後、40gのPGMEA、60gのアセトニトリル、68gのプロピレンオキシド及び30gのトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートを上記の溶液と混合した。反応を52℃で40時間維持した。反応溶液を室温に冷却し、そして高速ブレンダー中で多量の水中にゆっくりと注ぎ入れた。ポリマーを集め、水で十分に洗浄した。最後に、ポリマーを減圧炉中で乾燥した。約32000g/molの重量平均分子量(MW)を有するポリマー40gが得られた。
20gのブタンテトラカルボン酸二無水物、13.5gの2,3−ジブロモ−2−ブテン−1,4−ジオール、1.0gのベンジルトリブチルアンモニウムクロライド及び110gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、凝縮器、温度制御器及び機械的攪拌機を備えたフラスコに仕込んだ。窒素雰囲気及び攪拌下に、この混合物を110℃に加熱した。約2〜3時間後に透明な溶液が得られた。次いで、9.2gのトリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸を加えた。温度を110℃で3時間維持した(合計で6時間)。60℃に冷却した後、60gのアセトニトリル、68gのプロピレンオキシド及び30gのトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートを上記の溶液と混合した。反応を52℃で40時間維持した。反応溶液を室温に冷却し、そして高速ブレンダー中で多量の水中にゆっくりと注ぎ入れた。ポリマーを集めそして水で十分に洗浄し、次いで減圧炉中で乾燥した。
10グラムのイソシアヌル酸ビス(2−カルボキシエチル)エステル、7.4グラムのアリルグリシジルエーテル、0.3gのベンジルトリブチルアンモニウムクロライド及び100グラムのシクロヘキサノンを、温度計、冷水式凝縮器及び機械的攪拌機を備えた250mL容積のフラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素雰囲気下に115℃に加熱した。反応をこの温度で6時間維持した。105℃に冷却した後、6.0gのトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートを加え、そして反応を105℃で更に24時間続けた。次いで、反応溶液を室温に冷却し、そして約20%固形分のポリマー溶液が得られた。
15グラムの1,3,5−トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、8.4グラムのアリルグリシジルエーテル、0.5gのベンジルトリブチルアンモニウムクロライド及び125グラムのシクロヘキサノンを、温度計、冷水式凝縮器及び機械的攪拌機を備えた500mL容積のフラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素雰囲気下に105℃に加熱した。反応をこの温度で24時間維持した。6.5gのトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートを加え、そして反応を更に24時間続けた。次いで、反応溶液を室温に冷却し、そして約20%固形分のポリマー溶液が得られた。平均MWは約10000である。
600グラムのテトラメトキシメチルグリコールウリル、96グラムのスチレングリコール及び1200グラムのPGMEAを、温度計、機械的攪拌機及び冷水式凝縮器を備えた2L容積のジャケット付きフラスコ中に仕込みそして85℃に加熱した。触媒量のパラ−トルエンスルホン酸一水和物を加えた後、反応をこの温度で5時間維持した。この反応溶液を次いで室温に冷却しそして濾過した。その濾液を攪拌しながら蒸留水中にゆっくりと注ぎ入れ、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾過し、水で十分に洗浄しそして減圧炉中で乾燥した(250グラムが得られた)。得られたポリマーは約17,345g/molの重量平均分子量及び2.7の多分散性を有していた。
10gのブタンテトラカルボン酸二無水物、7gのスチレングリコール、0.5gのベンジルトリブチルアンモニウムクロライド及び35gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、凝縮器、温度制御器及び機械的攪拌機を備えたフラスコに仕込んだ。窒素雰囲気及び攪拌下に、この混合物を110℃に加熱した。約1〜2時間後に透明な溶液が得られた。温度を110℃に3時間維持した。冷却して、30gのPGMEA、30gのアセトニトリル、36gのプロピレンオキシド及び21gのトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートを上記の溶液を混合した。反応を55℃で24時間維持した。この反応溶液を室温に冷却し、そして高速ブレンダー中で多量の水中にゆっくりと注ぎ入れた。ポリマーを集め、水で十分に洗浄した。最後に、ポリマーを減圧炉中で乾燥した。約15,000g/molの重量平均分子量(MW)を有する22gのポリマーが得られた。
合成例1からの1.0gのポリマー及び0.2gのテトラメトキシメチルグリコールウリルを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30溶剤中のドデシルベンゼンスルホン酸/トリエチルアミンの10%溶液0.1gを上記ポリマー溶液に加えた。この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、そしてケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例2からの1.0gのポリマーを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30溶剤中の10%ナノフルオロブタンスルホン酸/トリエチルアミン0.1gを前記ポリマー溶液に加えた。この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、そしてケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例3からの1.0gのポリマーを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30溶剤中の10%ナノフルオロブタンスルホン酸/トリエチルアミン0.1gを上記ポリマー溶液に加えた。この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、そしてケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例1からのポリマー固形物0.25g及び合成例Aからのポリマー0.75gを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30溶剤中のドデシルベンゼンスルホン酸/トリエチルアミンの10%溶液0.1gを上記ポリマー溶液に加えた。次いで、この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、ケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例2からのポリマー固形物0.25g及び合成例Aからのポリマー0.75gを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30溶剤中のドデシルベンゼンスルホン酸/トリエチルアミンの10%溶液0.1gを上記ポリマー溶液に加えた。次いで、この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、ケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例4からのポリマー溶液1.0gを6gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3重量%の溶液を調製した。1%ナノフルオロブタンスルホン酸/トリエチルアミンを上記ポリマー溶液に加えた。次いで、この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、ケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例5からのポリマー溶液1.0gを6gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3重量%の溶液を調製した。1%ナノフルオロブタンスルホン酸/トリエチルアミンを上記ポリマー溶液に加えた。次いで、この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過し、ケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で90秒間ベークした。このウェハを、分光エリプソメータを用いた光学パラメータの評価のために提出した。193nmでの最適化された屈折率“n”、及び吸光パラメータ“k”を表1に記載する。
合成例2からのポリマー0.5g及び合成例Aからのポリマー0.5gを、20gのPGMEA/PGME(70/30)溶剤及び0.4gのγ−バレロラクトン中に溶解して約5重量%の溶液を調製した。1%のドデシルベンゼンスルホン酸/トリエチルアミン及び1%のトリフェニルスルホニウムノナフレートを前記ポリマー溶液に加えた。次いで、この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過した。
合成例2からのポリマー0.5g及び合成例Bからのポリマー0.5gを、20gのPGMEA/PGME(70/30)溶剤中に溶解して約5重量%の溶液を調製した。1%のナノフルオロブタンスルホン酸/トリエチルアミンを上記ポリマー溶液に加えた。この混合物を0.2μm孔サイズのマイクロフィルタに通して濾過した。
リソグラフィ調合物例1からの反射防止コーティング調合物の性能を、T83472フォトレジスト(AZ Electronic Materials USA Corp.,Somerville,NJの製品)を用いて評価した。リソグラフィ調合物例1の約140nm厚のフィルムをケイ素ウェハ上にコーティングしそして200℃で90秒間ベークした。次いで、190nm厚のT83472フォトレジスト溶液をコーティングしそして115℃で60秒間ベークした。次いでこのウェハを、PSMマスクを用いて0.9シグマのダイポールY照明の下に0.85NAのNikon NSR−306D 193nmスキャナーを用いて像様露光した。この露光されたウェハを110℃で60秒間ベークしそしてAZ(登録商標)300MIF現像剤(AZ Electronic Materials USA Corp., Somerville,NJから入手可能)中で30秒間現像した。次いで、清浄したウェハを走査電子顕微鏡で検査した。ラインアンドスペースパターンは、定在波、フッティング及びスカミングのいずれも示さず、これは該底面反射防止膜の有効性を示す。
リソグラフィ調合物例2からの反射防止コーティング調合物の性能を、T83472フォトレジスト(AZ Electronic Materials USA Corp.,Somerville,NJの製品)を用いて評価した。リソグラフィ調合物例1の約140nm厚のフィルムをケイ素ウェハ上にコーティングしそして200℃で90秒間ベークした。次いで、190nm厚のT83472フォトレジスト溶液をコーティングしそして115℃で60秒間ベークした。次いで、このウェハを、PSMマスクを用いて0.9シグマのダイポールY照明の下に、0.85NAのNikon NSR−306D 193nmスキャナーを用いて像様露光した。露光されたウェハを110℃で60秒間ベークしそしてAZ(登録商標)300MIF現像剤(AZ Electronic Materials USA Corp., Somerville,NJから入手可能)中で30秒間現像した。次いで、清浄したウェハを走査電子顕微鏡で検査した。ラインアンドスペースパターンは、定在波、フッティング及びスカミングのいずれも示さず、これは該底面反射防止膜の有効性を示す。
Claims (15)
- 芳香族発色団を含まないポリマー、酸発生剤、場合により及び架橋剤を含む反射防止コーティング組成物であって、前記ポリマーが、二酸類、三酸類、二無水物類もしくはそれの対応する四酸類またはこれらの混合物から誘導される構造単位と、ジオール類、ジチオール類、トリオール類、トリチオール類、ジエポキシ含有化合物、トリエポキシ含有化合物またはこれらの混合物から誘導される構造単位とを含み、前記ジオール類、ジチオール類、トリオール類、トリチオール類、ジエポキシ含有化合物またはトリエポキシ含有化合物は、一つまたはそれ以上の窒素及び/または硫黄原子を含むかまたは一つまたはそれ以上のアルキレン基を含む、前記反射防止コーティング組成物。
- ポリマーが以下の構造(1)または(2)の繰り返し単位を含む、請求項1の反射防止コーティング組成物。
- hが0でありかつkが1であるか、またはhが1でありかつkが1である、請求項2の反射防止コーティング組成物。
- 芳香族発色団を更に含む、請求項1〜3のいずれか一つの反射防止コーティング組成物。
- R1が、モノエポキシ含有化合物の残基である、請求項2〜8のいずれか一つの反射防止コーティング組成物。
- 溶剤を更に含み、この溶剤が、好ましくは、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、エチル3−エトキシ−プロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ガンマバレロラクトン、メチル3−メトキシプロピオネート及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜9のいずれか一つの反射防止コーティング組成物。
- 芳香族発色団を含まないポリマーであって、二酸類、三酸類、二無水物類もしくはそれの対応する四酸類またはこれらの混合物から誘導される構造単位と、ジオール類、ジチオール類、トリオール類、トリチオール類、ジエポキシ含有化合物、トリエポキシ含有化合物またはこれらの混合物から誘導される構造単位とを含み、前記ジオール類、ジチオール類、トリオール類、トリチオール類、ジエポキシ含有化合物またはトリエポキシ含有化合物が一つまたはそれ以上の窒素及び/または硫黄原子を含むかまたは一つまたはそれ以上のアルキレン基を含み、次の構造(1)または(2)の繰り返し単位を含む、前記ポリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一つの反射防止コーティング組成物から形成された反射防止膜層を表面上に有する基材を含む被覆された基材であって、前記反射防止膜層が、193nmで測定して0.01≦k<0.35の範囲の吸光パラメータ(k)を有する、前記被覆された基材。
- a)請求項1〜10のいずれか一つの反射防止コーティング組成物で基材をコーティングしそしてベークし; b)反射防止膜の上にフォトレジストフィルムをコーティングしそしてベークし; c)フォトレジストを像様露光し; d)フォトレジストに像を現像し; e)場合により、露光段階の後に基材をベークすることを含む、画像形成方法。
- リソグラフィによって基材をパターン化する方法であって、請求項1〜10のいずれか一つの反射防止コーティング組成物を用いて基材上に底面層を形成し; ケイ素原子を含む中間レジスト層組成物を用いることによって、底面レジスト層の上に中間レジスト層を形成し; フォトレジスト組成物の上面レジスト層組成物を使用することによって、中間レジスト層の上に上面レジスト層を形成して、三層レジストフィルムを形成し; 上面レジスト層のパターン回路領域を露光し、次いで現像剤で現像して、上面レジスト層上にレジストパターンを形成し; マスクとして、パターンが形成された上面レジスト層を用いて、中間レジスト層をエッチングし; マスクとして、少なくとも、パターンが形成された中間レジスト層を用いて、底面レジスト層をエッチングし; 次いでマスクとして、少なくとも、パターンが形成された底面レジスト層を用いて、基材をエッチングして、基材上にパターンを形成する、前記方法。
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