JP4885962B2 - 低質バイオマス由来原料油からの高セタンディーゼル燃料の生成 - Google Patents

低質バイオマス由来原料油からの高セタンディーゼル燃料の生成 Download PDF

Info

Publication number
JP4885962B2
JP4885962B2 JP2008531491A JP2008531491A JP4885962B2 JP 4885962 B2 JP4885962 B2 JP 4885962B2 JP 2008531491 A JP2008531491 A JP 2008531491A JP 2008531491 A JP2008531491 A JP 2008531491A JP 4885962 B2 JP4885962 B2 JP 4885962B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diesel fuel
diesel
biomass
mixed
derived
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2008531491A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009510185A (ja
Inventor
モニエ,ジャック
イクラ,ミチオ
ツーリグニー,ギー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agriculture and Agri Food Canada AAFC
Original Assignee
Agriculture and Agri Food Canada AAFC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agriculture and Agri Food Canada AAFC filed Critical Agriculture and Agri Food Canada AAFC
Publication of JP2009510185A publication Critical patent/JP2009510185A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4885962B2 publication Critical patent/JP4885962B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C10G45/04Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
    • C10G45/06Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
    • C10G45/08Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, or tungsten metals, or compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42Catalytic treatment
    • C10G3/44Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/45Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
    • C10G3/46Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, tungsten metals or compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/50Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G31/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by methods not otherwise provided for
    • C10G31/09Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by methods not otherwise provided for by filtration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/04Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
    • C10L1/08Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons for compression ignition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/12Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the cetane number
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1011Biomass
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1011Biomass
    • C10G2300/1014Biomass of vegetal origin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1011Biomass
    • C10G2300/1018Biomass of animal origin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1037Hydrocarbon fractions
    • C10G2300/1048Middle distillates
    • C10G2300/1055Diesel having a boiling range of about 230 - 330 °C
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201Impurities
    • C10G2300/202Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/30Physical properties of feedstocks or products
    • C10G2300/301Boiling range
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/30Physical properties of feedstocks or products
    • C10G2300/304Pour point, cloud point, cold flow properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/30Physical properties of feedstocks or products
    • C10G2300/307Cetane number, cetane index
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4081Recycling aspects
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/04Diesel oil
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

(技術分野)
本発明は、低質バイオマス由来原料油から高セタン価を有するディーゼル燃料を生成する2工程からなる方法に関する。
(背景技術)
近年、バイオマス由来ディーゼル燃料の分野は非常に大きな関心を引いている。これらの燃料は植物および動物ベースであり、キャノーラ、トウモロコシ、ダイズ等の供給源から生成される。バイオマス由来燃料の使用は一般に、従来の化石燃料よりも環境へのダメージが低い。
バイオマス由来ディーゼル燃料の別の可能な供給源は、レストラントラップ(restaurant trap)油脂として見られるもののような、動物脂肪精製場の廃油脂および廃調理油に由来する。しかしながらこれらの廃油脂および廃油は、プロセス前に有効に除去しなければならない汚染物を含んでいることがある。
過去には、高セタンディーゼル燃料を生成させる試みにおいて、トリグリセリド原料油で触媒性水素化処理(catalytic hydrotreating)が行なわれていた。かかるプロセスの例は米国特許第5,705,722号および4,992,605号に見られ得る。ディーゼル燃料のセタン価とは、所定の圧力および温度で燃料がどの程度容易に自然発火し得るかということの測定値であり、燃料品質を決定するためにしばしば使用される。しかしながらこのプロセスには大量の水素が必要であり、触媒性水素化処理によるバイオマス由来ディーゼル燃料の生成において大きな運転コストとなる。該プロセスに消費する水素の容量を減らすことでは、プロセスの経済性はより好適なものとなり得よう。同様に、水素化処理は、獣脂、植物油(キャノーラ油、ダイズ油等)および黄色油脂(yellow grease)などの非常に高質な原料油に最も良く働くことが見出された。レストラントラップ油脂などの低質原料油は、不均質な性質および汚染物の存在のために、触媒性水素化処理で転換することが困難であると見出された。これらの汚染物は、触媒を急速に不活化して、水素化処理リアクター操業時間を低下し、使用される触媒が大量に必要になり、運転コストが上がることが見出された。従って、ディーゼル燃料またはディーゼル燃料混合ストックとして使用できるレストラントラップ油脂および他の廃油脂などの低質廃トリグリセリド原料油から、高セタン価生成物を生成する効果的な方法を見出す必要性が大いにある。また、触媒性水素化処理段階における水素の消費を減少させるための効率的な方法を見出す必要性もある。
(発明の開示)
従って、本発明は、熱分解してトリグリセリドを部分的に転換し、中間留分流を生成してトリグリセリド原料油を前処理し、該中間留分を触媒的に水素化処理して高セタン価ディーゼル燃料を生成する工程を含む、トリグリセリド原料油から高セタン価のディーゼル燃料を生成する方法を提供する。
本発明はまた、10ppmより低い硫黄含量、少なくとも70のセタン価、0℃より低い曇り点および-4℃より低い流動点を有する、バイオマス由来ディーゼル燃料を提供する。
さらに別の態様において、本発明は、全体積に対して5〜20体積%の本発明のバイオマス由来ディーゼル燃料および80〜95体積%の石油ディーゼルを含む混合ディーゼル燃料を提供する。
ここで、本発明は以下の図面に関してさらに詳細に記載され得る。
定義:
バイオマス由来ディーゼル燃料-バイオマス原料油の触媒性水素化処理により生成され、実質的にいかなる酸素も含まないディーゼル燃料。
バイオディーゼル-バイオマス由来油のアルコールによるエステル交換により生成され、酸素を含むディーゼル燃料。
セタン価-標準エンジン試験における、公知のセタン価の参照燃料または参照燃料の混合物と比較して得られるディーゼル燃料の発火性の測定値。参照燃料とは、良好な発火性(CN=100)を有するn-セタン、および不十分な発火性(CN=15)を有するヘプタメチルノナンである。
高セタン価-本発明の目的のために、高セタン価とは少なくとも70の値で規定される。
廃トリグリセリド原料油-通常少なくともいくらかの汚染物を有するレストラントラップ油脂、動物脂肪精製場の廃棄物などの廃供給物ならびに他の廃油および廃油脂などの供給物由来のトリグリセリド。
触媒性水素化処理-高い水素圧および適切な温度で燃料および燃料原料油から硫黄、窒素および酸素を触媒により転換および除去するための精製プロセス。
中間留分-灯油から潤滑油までの石油留分を包含し、通常150〜345℃の沸点を有する軽油およびディーゼル燃料を含む。
熱分解-高温、高圧下で巨大炭化水素分子を低分子に分解するプロセス。
曇り点-寒中条件下で機能し得るディーゼル燃料の能力の測定値。標準的な試験条件下でディーゼル燃料を冷却した際に、最初にワックスが視認できるようになる温度で規定される。
流動点-標準的な試験条件下で冷却した際に、燃料が流動する最低の温度。通常、試料の表面に窒素ガスの制御された破裂をかけた際に燃料の容器が全く動きを見せない、非流動点の温度よりも3℃(5.4 °F)または1℃(1.8 °F)高いと(選択された温度幅に依存して)みなす(ASTM D 5949)。
(発明を実施するための最良の形態)
本プロセスは、熱分解をして、その後触媒性水素化処理を行い、低質トリグリセリド原料油を使用可能なバイオマス由来ディーゼル燃料に転換する新規の組合せを使用する。本プロセスにおいて、触媒性水素化処理の前に前処理工程として熱分解を用い、トリグリセリドを部分的に低分子量成分および脂肪酸に分解し、その後容易に水素化処理されて高セタン価および低硫黄含量を有するディーゼル燃料を生成し得る。
本発明の一態様の工程段階および流れのフロー図を図1に示す。低質トリグリセリドの原料油18を熱分解ユニット10に送り込む。原料油18は任意の種類の廃バイオマスであり得、レストラントラップ油脂、動物脂肪精製由来の廃油脂、ならびに他の形態の廃油および廃油脂、ならびに低質植物油を含む。好ましくは、原料油18は、レストラントラップ油脂および他の低質原料油である。原料油の流れ18は性質が不均一であり得、水、カーボン粒子を含み、14重量%以上の高い酸素含量を有し得る。
熱分解ユニット10において、原料油18は部分的に脂肪酸および低分子量炭化水素の混合物に転換される。好適には、熱分解は、運転温度が好ましくは390〜460℃、より好ましくは410〜430℃、および運転圧が好ましくは0〜415kPa、より好ましくは205〜275kPaで規定される緩やかな分解条件下で実行される。熱分解によりガス24、ナフサ+水26、中間留分22および残渣20を含む種々の留分が生じる。
任意の態様において(示さず)、トリグリセリド原料油は濾過されて、任意の肉眼で見える汚染物粒子を除去され得る。
中間留分流22は熱分解生成物の半分より多くを構成し、さらなる水素化処理に適した性質を有することが見出されている。典型的には、中間留分は、灯油から潤滑油の範囲の石油同等留分を含有し、軽油およびディーゼル燃料を含む。本発明の一態様において、中間留分は150〜345℃、より好ましくは165〜345℃の沸点を有することが見出された。該中間留分は、開始トリグリセリド原料油18よりも40%も低い酸素を含有し、以降の水素化処理工程に必要な水素を少なくすることが見出された。
中間留分流22は、水素化処理プロセスを容易にし、促進するための触媒を含む触媒性水素化処理ユニット12に送り込まれる。この触媒は、例えば触媒支持体上のニッケルモリブデン、コバルトモリブデン、またはニッケルタングステンなどの市販の水素化処理触媒である。支持ニッケルモリブデン触媒が好ましい。当該技術分野に公知の方法を用いて触媒の活性化を維持し、それにより触媒の有用寿命を延ばすことができる。
水素28も水素化処理ユニット12に送り込まれる。本発明は、熱分解前処理段階における供給物から酸素を部分的に除去することで、水素化処理工程における水素消費量が有意に減少することを見出した。熱分解を行なわない、汚染のない高質バイオマス原料油の水素化処理についての典型的な水素消費量は、原料油100kg当り2.3〜3.0kg H2である。対照的に、熱分解された中間留分流22の水素化処理の際の水素消費量は、水素化処理ユニット12への中100kgの中間留分供給物22当り、わずか1.5〜2.0kg H2である。
熱分解された廃トリグリセリドを処理する場合、汚染のない高質バイオマス原料油に必要とされるよりも低い温度で水素化処理を行なうことができることも観察された。分解されていない、汚染のないバイオマス由来原料油を水素化処理するために典型的に必要な少なくとも375℃と比較して、330〜400℃、より好ましくは350〜390℃の水素化処理温度が本発明に使用される。
次いで、水素化処理生成物30は、ガス流35、水流36および液体有機生成物流38に分離されるセパレータ14に、任意に送り込まれ得る。ガス流35は、水素リサイクル流32として水素化処理ユニット12に戻されリサイクルされ得るか、または燃料ガス副生成物流34を形成し得る。
好ましい態様において、分離された液体有機生成物流38は蒸留カラム16に送り込まれディーゼル燃料40と任意のパラフィン残渣42をさらに分離する。
熱分解ユニット10由来のナフサ26およびガス24ならびに水素化処理工程由来の燃料ガス34は価値のある副生成物として任意に販売され得る。残渣流20および42は小さく、当該分野に周知の手段で廃棄され得る。流れ42は流れ20よりもかなり汚染が少なく、石油化学製品適用物の原料油としても使用することができる。
中間留分流22の触媒性水素化処理で、75〜80のセタン価および10ppmより低い硫黄含量を有するバイオマス由来ディーゼル燃料が生じる。原料油のディーゼル燃料への転換の程度の指標である結果的に生じるディーゼル燃料の酸素含量は、生成物ディーゼルの重量に対して、0.09wt%以下であることが見出された。
本発明のバイオマス由来ディーゼル燃料は優れたコールドフロー特性も示す。該燃料の曇り点は-1.4〜-2.5℃ほども低く、流動点は-4℃以下である。
さらなる態様において、本発明のバイオマス由来ディーゼル燃料は、ディーゼル混合ストックとして、高セタン価混合ディーゼル燃料を生成するために使用され得る。好ましくは、該混合ディーゼル燃料は、混合ディーゼル燃料の全体積に対して、5〜20体積%の本発明のバイオマス由来ディーゼル燃料および80〜95体積%の石油ディーゼルを含む。より好ましくは、混合ディーゼル燃料は、混合ディーゼル燃料の全体積に対して10体積%の本発明のバイオマス由来ディーゼル燃料および90体積%の石油ディーゼルを含む。該混合ディーゼル燃料のセタン価は、混合物に用いるバイオマス由来ディーゼルおよび石油ディーゼルの量に比例することが見出され、一般に、標準的な石油ディーゼルについての40〜50の典型的な値よりも高かった。かかる混合ディーゼル燃料のコールドフロー特性は石油ディーゼルの添加により改善され、バイオマス由来ディーゼル燃料のみよりも優れている。
以下の実施例は本発明のプロセスをより充分に例示する。
実施例1:レストラントラップ油脂のバイオマス由来ディーゼルへの転換
0.925g/mLの平均密度、および13.72wt%の酸素含量を有するレストラントラップ油脂を、418.5℃および300kPaで40分間かけて分解する熱分解ユニットに送り込んだ。熱分解でガス流、ナフサ流、165〜345℃の沸点を有する中間留分流、水および残渣が生じた。中間留分流は全分解生成物の63.0wt%を構成し、その酸素含量はわずか7.99wt%であった。
次いで、中間留分流を触媒性水素化処理ユニットに送り込んだ。水素化処理により、75.4のセタン価、-6.0℃の流動点および -2.5℃の曇り点を有するバイオマス由来ディーゼル燃料が生じた。該ディーゼルは、良好な販売の許容範囲内である10ppm未満の硫黄含量を有することが見出された。
実施例2:黄色油脂のバイオマス由来ディーゼルへの転換
黄色油脂は動物の脂肪を処理する際に生じる廃油脂である。この場合、0.918g/mLの密度および11.56wt%の酸素含量を有する黄色油脂を、411℃、100kPaで40分間分解する熱分解ユニットに送り込んだ。熱分解により68.6wt%の中間留分物(165℃〜345℃)、7.0wt%のナフサおよび残りのガス、水および残渣を含む生成物が生じた。
8.29wt%の酸素を有することが見出された中間留分流を、その後触媒性水素化処理ユニットに送り込んだ。結果的に得られたバイオマス由来ディーゼル流は、79.2のセタン価、-4.0℃の流動点および -1.4℃の曇り点を有した。該ディーゼルの硫黄含量は10ppm未満であることが見出された。
本プロセスおよび方法の詳細な記載は本発明の一態様を例示するために使用される。本プロセスおよび方法において種々の変更がなされ得ること、ならびに種々の異なる態様が利用され得ることを当業者は理解しよう。従って、該方法およびプロセスが適応される適用形態について、添付の特許請求の範囲のみによって限定される本発明の範囲を逸脱することなく種々の変更がなされ得ることが理解されよう。
図1は、本発明を実施するための好ましいプロセスの工程図である。

Claims (18)

  1. a. トリグリセリド原料油を熱分解で前処理してトリグリセリドを部分的に転換させ、中間留分を生成する工程、および
    b. 中間留分を触媒性水素化処理して高セタン価ディーゼル燃料を生成する工程
    を含む、トリグリセリド原料油から高セタン価のディーゼル燃料を生成する方法。
  2. トリグリセリド原料油が、レストラントラップ油脂、動物油脂、廃油脂、低質植物油およびそれらの組合せからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1記載の方法。
  3. 中間留分が160℃〜345℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
  4. 熱分解が、390℃〜460℃の温度で行なわれることを特徴とする、請求項1〜3いずれか記載の方法。
  5. 熱分解が、410℃〜430℃の温度で行なわれることを特徴とする、請求項4記載の方法。
  6. 媒性水素化処理が、水素化処理工程に送り込まれる100kgの中間留分当り2.0kg未満の水素を消費することを特徴とする、請求項1〜5いずれか記載の方法。
  7. 触媒性水素化処理が、330℃〜400℃の温度で行なわれることを特徴とする、請求項1〜6いずれか記載の方法。
  8. 触媒性水素化処理が、350℃〜390℃の温度で行なわれることを特徴とする、請求項7記載の方法。
  9. 触媒性水素化処理が、市販の水素化処理触媒を用いて行なわれることを特徴とする、請求項1〜8いずれか記載の方法。
  10. 市販の水素化処理触媒が、触媒支持体上のニッケルモリブデン、コバルトモリブデンまたはニッケルタングステンであることを特徴とする、請求項9記載の方法。
  11. 熱分化の前に、トリグリセリド原料油を濾過して肉眼で見える汚染物粒子を除去する工程をさらに含む、請求項1〜10いずれか記載の方法。
  12. 触媒性水素化処理の後に分離を実施して、ガス流、水流および液体有機生成物流を生成する工程をさらに含む、請求項1〜11いずれか記載の方法。
  13. 液体有機生成物流を蒸留して、ディーゼル燃料とパラフィン残渣をさらに分離する工程をさらに含む、請求項12記載の方法。
  14. 触媒性水素化処理の際に水素リサイクルとして、ガスをリサイクルする工程をさらに含む、請求項12または13記載の方法。
  15. 酸素を含まず、少なくとも70のセタン価、0℃より低い曇り点および-4℃より低い流動点を有する炭化水素流である請求項1記載の方法により生じる混合ディーゼル燃料のセタン価を高めるために使用されるバイオマス由来ディーゼル混合ストック。
  16. 10ppmより低い硫黄含量を有する請求項15記載のバイオマス由来ディーゼル混合ストック
  17. 合ディーゼル燃料の全体積に対して、5〜20体積%の請求項15記載のバイオマス由来ディーゼル混合ストックおよび80〜95体積%の石油ディーゼルを含む、混合ディーゼル燃料。
  18. 混合ディーゼル燃料の全体積に対して、10体積%の請求項15記載のバイオマス由来ディーゼル混合ストックおよび90体積%の石油ディーゼルを含む、請求項17記載の混合ディーゼル燃料。
JP2008531491A 2005-09-26 2006-01-11 低質バイオマス由来原料油からの高セタンディーゼル燃料の生成 Expired - Fee Related JP4885962B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/234,175 US7754931B2 (en) 2005-09-26 2005-09-26 Production of high-cetane diesel fuel from low-quality biomass-derived feedstocks
US11/234,175 2005-09-26
PCT/CA2006/000028 WO2007033460A1 (en) 2005-09-26 2006-01-11 Production of high-cetane diesel fuel from low-quality biomass-derived feedstocks

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009510185A JP2009510185A (ja) 2009-03-12
JP4885962B2 true JP4885962B2 (ja) 2012-02-29

Family

ID=37888484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008531491A Expired - Fee Related JP4885962B2 (ja) 2005-09-26 2006-01-11 低質バイオマス由来原料油からの高セタンディーゼル燃料の生成

Country Status (6)

Country Link
US (2) US7754931B2 (ja)
EP (1) EP1928983B1 (ja)
JP (1) JP4885962B2 (ja)
AU (1) AU2006294366B2 (ja)
CA (1) CA2621231C (ja)
WO (1) WO2007033460A1 (ja)

Families Citing this family (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279018B2 (en) * 2002-09-06 2007-10-09 Fortum Oyj Fuel composition for a diesel engine
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7928273B2 (en) * 2005-08-29 2011-04-19 David Bradin Process for producing a renewable fuel in the gasoline or jet fuel range
WO2008105798A2 (en) * 2006-06-30 2008-09-04 University Of North Dakota Method for cold stable biojet fuel
US8067653B2 (en) * 2006-07-14 2011-11-29 The Governors Of The University Of Alberta Methods for producing fuels and solvents
GB2454635B (en) * 2006-09-19 2011-08-31 Applied Res Associates Inc Method of converting triglycerides to biofuels
US20080163543A1 (en) * 2007-01-05 2008-07-10 Ramin Abhari Process for producing bio-derived fuel with alkyl ester and iso-paraffin components
CA2678084C (en) * 2007-02-20 2015-11-17 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing paraffinic hydrocarbons
US7846323B2 (en) * 2007-04-06 2010-12-07 Syntroleum Corporation Process for co-producing jet fuel and LPG from renewable sources
US20080299018A1 (en) * 2007-05-21 2008-12-04 Ken Agee Biomass to liquids process
US8084655B2 (en) * 2007-06-15 2011-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic process for converting renewable resources into paraffins for use as diesel blending stocks
FI20085400A0 (fi) * 2007-11-09 2008-04-30 Upm Kymmene Oyj Menetelmä jäteveden integroidulle käsittelylle
US8058484B2 (en) * 2007-08-24 2011-11-15 Syntroleum Corporation Flexible glycerol conversion process
US7982075B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with lower hydrogen consumption
US7982076B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7999143B2 (en) * 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks with reduced hydrogen consumption
US8003834B2 (en) * 2007-09-20 2011-08-23 Uop Llc Integrated process for oil extraction and production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7915460B2 (en) * 2007-09-20 2011-03-29 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with heat integration
US7982078B2 (en) 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with selective separation of converted oxygen
US20090077864A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Marker Terry L Integrated Process of Algae Cultivation and Production of Diesel Fuel from Biorenewable Feedstocks
US7999142B2 (en) 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7982077B2 (en) 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with selective separation of converted oxygen
FI20075794L (fi) * 2007-11-09 2009-05-10 Upm Kymmene Oyj Integroitu prosessi diesel-polttoaineen valmistamiseksi biologisesta materiaalista ja prosessiin liittyvät tuotteet, käyttötavat ja laitteisto
CO6040046A1 (es) * 2007-11-29 2009-05-29 Ecopetrol Sa Proceso para obtencion de diesel a partir de aceites vegetales o animales por hidrotratan¡miento con tiempos de residencia reducidos y productos obtenidos a partir del mismo
EP2215193A4 (en) * 2007-11-30 2012-08-29 Ca Minister Natural Resources VAPOR ESTERIZATION OF FREE FATTY ACIDS
US7834226B2 (en) 2007-12-12 2010-11-16 Chevron U.S.A. Inc. System and method for producing transportation fuels from waste plastic and biomass
US8026401B2 (en) 2007-12-20 2011-09-27 Syntroleum Corporation Hydrodeoxygenation process
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
US20090162264A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Mccall Michael J Production of Aviation Fuel from Biorenewable Feedstocks
US8742183B2 (en) * 2007-12-21 2014-06-03 Uop Llc Production of aviation fuel from biorenewable feedstocks
US8076504B2 (en) * 2007-12-31 2011-12-13 The University Of North Dakota Method for production of short chain carboxylic acids and esters from biomass and product of same
BRPI0821663A2 (pt) * 2007-12-31 2015-06-16 Univ North Dakota Método para a produção de ésteres e ácidos carboxílicos de cadeia curta a partir de biomassa e produto da mesma
EP2238217A1 (en) * 2008-02-01 2010-10-13 Johnson Matthey PLC Process for the conversion of fatty acids and derivatives thereof
US8058492B2 (en) 2008-03-17 2011-11-15 Uop Llc Controlling production of transportation fuels from renewable feedstocks
US8039682B2 (en) * 2008-03-17 2011-10-18 Uop Llc Production of aviation fuel from renewable feedstocks
US8193400B2 (en) 2008-03-17 2012-06-05 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks
US8193399B2 (en) * 2008-03-17 2012-06-05 Uop Llc Production of diesel fuel and aviation fuel from renewable feedstocks
US8198492B2 (en) * 2008-03-17 2012-06-12 Uop Llc Production of transportation fuel from renewable feedstocks
CA2720599C (en) * 2008-04-06 2015-02-24 Michael J. Mccall Fuel and fuel blending components from biomass derived pyrolysis oil
US8329968B2 (en) * 2008-04-06 2012-12-11 Uop Llc Production of blended gasoline aviation and diesel fuels from renewable feedstocks
US8324438B2 (en) * 2008-04-06 2012-12-04 Uop Llc Production of blended gasoline and blended aviation fuel from renewable feedstocks
US8329967B2 (en) * 2008-04-06 2012-12-11 Uop Llc Production of blended fuel from renewable feedstocks
US8017819B2 (en) 2008-04-25 2011-09-13 Conocophillips Company Thermal treatment of triglycerides
US20090300971A1 (en) 2008-06-04 2009-12-10 Ramin Abhari Biorenewable naphtha
US8581013B2 (en) 2008-06-04 2013-11-12 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha composition and methods of making same
CA2725768A1 (en) * 2008-06-17 2009-12-23 Upm-Kymmene Oyj An integrated process for producing diesel fuel from biological material and products and uses relating to said process
US8766025B2 (en) 2008-06-24 2014-07-01 Uop Llc Production of paraffinic fuel from renewable feedstocks
US8304592B2 (en) * 2008-06-24 2012-11-06 Uop Llc Production of paraffinic fuel from renewable feedstocks
US20090321311A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks containing phosphorus
US20090326285A1 (en) * 2008-06-30 2009-12-31 Bauer Lorenz J Use of Supported Mixed Metal Sulfides for Hydrotreating Biorenewable Feeds
EP2313356B1 (en) * 2008-07-16 2014-03-26 Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Natural Resources Canada Conversion of glycerol to naphtha-range oxygenates
US7960596B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US7960597B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US7968757B2 (en) * 2008-08-21 2011-06-28 Syntroleum Corporation Hydrocracking process for biological feedstocks and hydrocarbons produced therefrom
US20100056833A1 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Julio Suarez Pretreatment of biological feedstocks for hydroconversion in fixed-bed reactors
US7982079B2 (en) 2008-09-11 2011-07-19 Uop Llc Integrated process for production of diesel fuel from renewable feedstocks and ethanol denaturizing
WO2010053468A1 (en) * 2008-11-06 2010-05-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of biodiesel fuels and blends
WO2010062390A2 (en) * 2008-11-26 2010-06-03 University Of North Dakota Method for producing cyclic organic compounds from crop oils
US8231804B2 (en) 2008-12-10 2012-07-31 Syntroleum Corporation Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US8921627B2 (en) * 2008-12-12 2014-12-30 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks using non-flashing quench liquid
US8471079B2 (en) * 2008-12-16 2013-06-25 Uop Llc Production of fuel from co-processing multiple renewable feedstocks
WO2010077967A1 (en) * 2008-12-16 2010-07-08 Cetane Energy, Llc Systems and methods of generating renewable diesel
US8283506B2 (en) * 2008-12-17 2012-10-09 Uop Llc Production of fuel from renewable feedstocks using a finishing reactor
US8314274B2 (en) * 2008-12-17 2012-11-20 Uop Llc Controlling cold flow properties of transportation fuels from renewable feedstocks
US8202815B2 (en) * 2008-12-26 2012-06-19 General Electric Company Catalyst composition for the hydro-treatment of alkanes and methods of use thereof
WO2010088486A1 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Kior Inc. Selective upgrading of bio-crude
FI124508B (fi) * 2009-02-27 2014-09-30 Upm Kymmene Oyj Menetelmä ja laitteisto polttoainekomponenttien valmistamiseksi raakamäntyöljystä
CN102341485B (zh) * 2009-03-05 2015-06-10 G4因赛特公司 用于生物质的热化学转化的方法和系统
US8333949B2 (en) * 2009-05-14 2012-12-18 University Of North Dakota Method for creating high carbon content products from biomass oil
EP2290034A1 (en) * 2009-07-27 2011-03-02 Total Petrochemicals Research Feluy Use of free fatty acids produced from bio-sourced oils and fats as the feedstock for a steamcracker
KR101588057B1 (ko) * 2009-07-29 2016-01-22 에스케이이노베이션 주식회사 바이오 디젤의 생산 방법
GB0913193D0 (en) 2009-07-29 2009-09-02 Johnson Matthey Plc Deoxygenation process
FR2949233B1 (fr) * 2009-08-21 2011-10-14 Total Raffinage Marketing Procede de valorisation d'huile de pyrolyse en raffinerie
US20110047866A1 (en) * 2009-08-31 2011-03-03 Conocophillips Company Removal of impurities from oils and/or fats
WO2011041076A1 (en) * 2009-09-29 2011-04-07 Conocophillips Company Pretreatment of oils and/or fats
HU231091B1 (hu) 2009-09-30 2020-07-28 Mol Magyar Olaj- És Gázipari Nyilvánosan Működő Részvénytársaság Belső égésű motoroknál használható hajtóanyagok és hajtóanyag-adalékok, valamint eljárás ezek előállítására
KR20120101010A (ko) * 2009-10-27 2012-09-12 이그나이트 에너지 리소시즈 리미티드 바이오 오일 및/또는 석탄 오일로부터 탄화수소 생성물의 생성 방법
WO2011056543A2 (en) * 2009-11-04 2011-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing feedstock containing lipid material to produce transportation fuel
EP2501787B1 (en) 2009-11-18 2015-10-07 G4 Insights Inc. Method for biomass hydrogasification
WO2011060556A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 G4 Insights Inc. Sorption enhanced methanation of biomass
BR112012013032A2 (pt) * 2009-11-30 2016-11-22 Conocophillips Co composição de combustível misturada com propriedades de fluxo a frio melhoradas
US8471081B2 (en) * 2009-12-28 2013-06-25 Uop Llc Production of diesel fuel from crude tall oil
US8853474B2 (en) * 2009-12-29 2014-10-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of biocomponent feedstocks with low purity hydrogen-containing streams
EP2533895A4 (en) 2010-02-11 2014-03-19 Sk Innovation Co Ltd CATALYST FOR PRODUCING HYDRATED BIODIESEL AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
WO2011104626A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 The Governors Of The University Of Alberta Methods for producing fuels and solvents substantially free of fatty acids
US8394900B2 (en) 2010-03-18 2013-03-12 Syntroleum Corporation Profitable method for carbon capture and storage
FI125931B (fi) 2010-05-25 2016-04-15 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laitteisto hiilivetyjen valmistamiseksi
WO2012027372A2 (en) * 2010-08-23 2012-03-01 Kior Inc. Production of renewable biofuels
WO2012030215A1 (en) * 2010-08-30 2012-03-08 Btg Biomass Technology Group B.V. Process for the hydrotreatment of vegetal materials
US8383871B1 (en) 2010-09-03 2013-02-26 Brian G. Sellars Method of hydrogasification of biomass to methane with low depositable tars
US9290712B2 (en) 2010-09-03 2016-03-22 Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Natural Resources Canada Production of high-cetane diesel product
US20110023353A1 (en) * 2010-10-07 2011-02-03 Joe Ciciulla Process of making biodiesel
US8816143B2 (en) * 2010-10-28 2014-08-26 Chevron U.S.A. Inc. Fuel and base oil blendstocks from a single feedstock
US8816142B2 (en) * 2010-10-28 2014-08-26 Chevron U.S.A. Inc. Fuel and base oil blendstocks from a single feedstock
US20120108869A1 (en) * 2010-10-28 2012-05-03 Chevron U.S.A. Inc. Fuel and base oil blendstocks from a single feedstock
US20120167454A1 (en) * 2010-12-30 2012-07-05 Uop Llc Pretreatment of fats and oils in the production of biofuels
US8900443B2 (en) 2011-04-07 2014-12-02 Uop Llc Method for multi-staged hydroprocessing using quench liquid
US9120982B2 (en) 2011-04-18 2015-09-01 Upm-Kymmene Corporation Process and apparatus for producing hydrocarbons
AU2012245199A1 (en) * 2011-04-22 2013-11-07 University Of North Dakota Production of aromatics from noncatalytically cracked fatty acid based oils
US9708544B2 (en) * 2012-03-30 2017-07-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Production of olefinic diesel and corresponding oligomers
US10449470B1 (en) 2012-04-03 2019-10-22 Abe N. Freeman Systems and processes for recycling waste grease
US8540880B1 (en) * 2012-11-27 2013-09-24 Menlo Energy Management, LLC Pretreatment of biodiesel feedstock
US8540881B1 (en) * 2012-11-27 2013-09-24 Menlo Energy Management, LLC Pretreatment, esterification, and transesterification of biodiesel feedstock
US8545702B1 (en) * 2012-11-27 2013-10-01 Menlo Energy Management, LLC Production of biodiesel from feedstock
US8580119B1 (en) * 2012-11-27 2013-11-12 Menlo Energy Management, LLC Transesterification of biodiesel feedstock with solid heterogeneous catalyst
US8545703B1 (en) * 2012-11-27 2013-10-01 Menlo Energy Management, LLC Production of glycerin from feedstock
US9162938B2 (en) 2012-12-11 2015-10-20 Chevron Lummus Global, Llc Conversion of triacylglycerides-containing oils to hydrocarbons
US9024096B2 (en) * 2012-12-11 2015-05-05 Lummus Technology Inc. Conversion of triacylglycerides-containing oils
US9051525B2 (en) * 2013-01-25 2015-06-09 Kior, Inc. Composition for reducing polynuclear aromatic hydrocarbon emissions
EP2770040A3 (de) * 2013-02-26 2017-12-06 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Bio-Kohlenwasserstoffen
US9328303B2 (en) 2013-03-13 2016-05-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors
CA2973807C (en) 2013-03-15 2021-08-10 The Governors Of The University Of Alberta Pyrolysis reactions in the presence of an alkene
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
US20150152336A1 (en) * 2013-12-04 2015-06-04 Lummus Technology Inc. Co-current adiabatic reaction system for conversion of triacylglycerides rich feedstocks
WO2016009333A1 (en) 2014-07-17 2016-01-21 Sabic Global Technologies B.V. Upgrading hydrogen deficient streams using hydrogen donor streams in a hydropyrolysis process
US9816467B2 (en) 2016-02-16 2017-11-14 Saudi Arabian Oil Company Adjusting a fuel on-board a vehicle
US9957903B2 (en) 2016-02-16 2018-05-01 Saudi Arabian Oil Company Adjusting a fuel on-board a vehicle
ITUA20163833A1 (it) * 2016-05-26 2017-11-26 Consorzio Per La Ricerca E La Dimostrazione Sulle Energie Rinnovabili Metodo e apparato per la produzione di bio-idrocarburi tramite pirolisi catalitica di lipidi.
RU2749418C2 (ru) 2016-07-25 2021-06-09 Дзе Гавернэс оф дзе Юниверсити оф Альберта Способы получения углеводородных композиций с пониженным кислотным числом и для выделения короткоцепочечных жирных кислот
US20190093027A1 (en) * 2017-09-26 2019-03-28 Valero Services, Inc. Production of renewable fuels and intermediates
FI127783B (en) * 2017-11-27 2019-02-28 Neste Oyj Manufacture of a mixture of fuels
FI128121B (en) * 2018-07-20 2019-10-15 Neste Oyj Production of hydrocarbons from recycled or renewable organic material
FI128174B (en) 2018-07-20 2019-11-29 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
FI128069B2 (fi) 2018-07-20 2024-04-24 Neste Oyj Kierrätetyn ja uusiutuvan orgaanisen materiaalin puhdistus
FI128115B (en) 2018-07-20 2019-10-15 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
US11414606B1 (en) 2018-11-08 2022-08-16 Aduro Energy, Inc. System and method for producing hydrothermal renewable diesel and saturated fatty acids
US10907108B1 (en) * 2019-08-06 2021-02-02 Jake S J Kong Method for removing sulfur-containing contaminants from a thermally cracked waste oil
US20230357648A1 (en) * 2022-05-06 2023-11-09 Renewable Energy Group, Inc Lipid-Assisted Conversion

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3775293A (en) * 1972-08-09 1973-11-27 Universal Oil Prod Co Desulfurization of asphaltene-containing hydrocarbonaceous black oils
NL190816C (nl) * 1978-07-07 1994-09-01 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van gasolie.
JPS57123290A (en) * 1981-01-25 1982-07-31 Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd Method for converting heavy hydrocarbon oil into light fractions
DE3412536A1 (de) * 1984-04-04 1985-10-31 Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffen aus klaerschlamm
DE3602041C2 (de) * 1986-01-24 1996-02-29 Rwe Entsorgung Ag Verbessertes Verfahren zur Aufarbeitung von Kohlenstoff enthaltenden Abfällen
US4992605A (en) * 1988-02-16 1991-02-12 Craig Wayne K Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating
GB2237815B (en) * 1989-11-06 1994-01-05 Univ Singapore Production of synthetic crude petroleum
CA2149685C (en) * 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion of depitched tall oil to diesel fuel additive
US5578090A (en) * 1995-06-07 1996-11-26 Bri Biodiesel fuel
DE19702989A1 (de) * 1997-01-28 1998-07-30 Clariant Gmbh Umweltfreundlicher Dieseltreibstoff
US6015440A (en) * 1997-10-31 2000-01-18 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit
US5972057A (en) * 1997-11-11 1999-10-26 Lonford Development Limited Method and apparatus for producing diesel fuel oil from waste edible oil
AU764502B2 (en) * 1998-10-05 2003-08-21 Sasol Technology (Pty.) Ltd. Biodegradable middle distillates and production thereof
JP2000219886A (ja) * 1999-02-01 2000-08-08 Masatoshi Matsumura 植物油(バージン油)又は植物性廃油のディーゼルエンジン用燃料化精製方法及び装置
US7201837B2 (en) * 2002-03-19 2007-04-10 Bunge North America, Inc. Energy source using hydrogenated vegetable oil diluted into diesel fuel
US7279018B2 (en) * 2002-09-06 2007-10-09 Fortum Oyj Fuel composition for a diesel engine
US7232935B2 (en) * 2002-09-06 2007-06-19 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
US20040055206A1 (en) * 2002-09-23 2004-03-25 Broberg James E. Fishing lure holder
US7354462B2 (en) * 2002-10-04 2008-04-08 Chevron U.S.A. Inc. Systems and methods of improving diesel fuel performance in cold climates
DE10313342B4 (de) * 2003-03-25 2007-06-28 Goodwell International Ltd., Tortola Snowboardbindung
DK1681337T3 (da) * 2005-01-14 2011-03-07 Neste Oil Oyj Fremgangsmåde til fremstilling af carbonhydrider
US7491858B2 (en) * 2005-01-14 2009-02-17 Fortum Oyj Method for the manufacture of hydrocarbons
JP4810105B2 (ja) * 2005-02-24 2011-11-09 株式会社メカ 廃食用油や食用油からの再生燃料生成装置および再生燃料生成方法
US8142527B2 (en) * 2005-03-21 2012-03-27 Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority Production of diesel fuel from vegetable and animal oils
US20060264684A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Petri John A Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
PL1741768T5 (pl) * 2005-07-04 2024-02-05 Neste Oyj Sposób wytwarzania węglowodorów w zakresie oleju napędowego
US8278492B2 (en) * 2005-07-05 2012-10-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8022258B2 (en) * 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8053614B2 (en) * 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
US7998339B2 (en) * 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7850841B2 (en) * 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
US7501546B2 (en) * 2005-12-12 2009-03-10 Neste Oil Oj Process for producing a branched hydrocarbon component
US7888542B2 (en) * 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
US7459597B2 (en) * 2005-12-13 2008-12-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbons
US20070137097A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Michio Ikura Production of biodiesel from triglycerides via a thermal route

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009510185A (ja) 2009-03-12
US20070068848A1 (en) 2007-03-29
EP1928983A1 (en) 2008-06-11
WO2007033460A1 (en) 2007-03-29
AU2006294366B2 (en) 2011-05-19
AU2006294366A1 (en) 2007-03-29
US20070170091A1 (en) 2007-07-26
CA2621231A1 (en) 2007-03-29
EP1928983B1 (en) 2013-07-17
US7754931B2 (en) 2010-07-13
EP1928983A4 (en) 2011-04-13
CA2621231C (en) 2011-03-22
AU2006294366A2 (en) 2008-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4885962B2 (ja) 低質バイオマス由来原料油からの高セタンディーゼル燃料の生成
US5705722A (en) Conversion of biomass feedstock to diesel fuel additive
JP3848086B2 (ja) 合成ナフサ燃料を製造する方法およびその方法により製造された合成ナフサ燃料
US20080132435A1 (en) Process to obtain biolubricants and bioparaffins by hydroprocessing mixtures of wax obtained from renewable resources and waxes of mineral origin
EP2106431A2 (fr) Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables pour produire des bases carburants gazoles de faible teneur en soufre et de cetane ameliore
CN111527185B (zh) 航空燃料组合物的制备
FR3014111A1 (fr) Procede de raffinage d'une charge hydrocarbonee lourde mettant en œuvre un desasphaltage selectif en cascade
CN102863988B (zh) 一种煤焦油组合加工方法
CA3083648C (en) Preparation of a fuel blend
EP2176382B1 (fr) Procede d' hydroconversion en lit bouillonnant de charges d'origine bio-renouvelable pour la production de bases carburants
CN1107106C (zh) 生产燃料馏出液的方法
EA001938B1 (ru) Способ и аппаратура для облагораживания углеводородного сырья, содержащего серу, металлы и асфальтены
CA3227116A1 (en) Method of treating waste plastic
JP5676344B2 (ja) 灯油の製造方法
CN105694967A (zh) 一种煤焦油的加工方法以及用该方法获得的高辛烷值汽油
RU2674018C1 (ru) Способ производства лёгкого масла путем сжижения биомассы
JP7389776B2 (ja) 燃料及びその配合組み合わせ
JP7343444B2 (ja) 単一液体燃料製造物の製造方法及びその燃料と使用
MX2008004046A (en) Production of high-cetane diesel fuel from low-quality biomass-derived feedstocks
EP1447437B1 (fr) Procédé de fabrication de fluides hydrocarbonés riches en hydrocarbures naphténiques
JP2005325263A (ja) オレフィン類の製造方法
RU2258732C1 (ru) Способ облагораживания бензина каталитического крекинга
JP2007039539A (ja) 石油精製における廃油処理方法
FR3041359A1 (fr) Procede optimise pour la valorisation de bio-huiles en bases aromatiques et olefiniques

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20111116

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20111208

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141216

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees