JP4832007B2 - グリコサミノグリカン誘導体の製造法 - Google Patents
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1.グリコサミノグリカンのカルボキシル基100当量に対し、アミノ基を有するリン脂質5〜100当量を、水と環状エーテルとからなり水が20〜70容量%である混合溶媒に溶解し、触媒下反応させることを特徴とするグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
2.該グリコサミノグリカンが、ヒアルロン酸、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパリン、およびヘパラン硫酸からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする1に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
3.該グリコサミノグリカンが、ヒアルロン酸であることを特徴とする2に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
4.該アミノ基を有するリン脂質が、グリセロリン脂質であることを特徴とする1〜3のいずれかに記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
5.該グリセロリン脂質が、ホスファチジルエタノールアミンであることを特徴とする4に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
6.ホスファチジルエタノールアミンが下記式(1)
であることを特徴とする5に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
7.該ホスファチジルエタノールアミンが、ジオレオイルホスファチジルエタノールアミンであることを特徴とする6に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
8.該環状エーテルが、テトラヒドロフラン、ジオキサン、またはジオキソランであることを特徴とする1〜7のいずれかに記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
グリセロリン脂質としては、ホスファチジルエタノールアミン、N−メチルホスファチジルエタノールアミン、N,N−ジメチルホスファチジルエタノールアミン、N−アシルホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、CDP−ジグリセリド、エタノールアミンプラスマノーゲン、セリンプラスマノーゲン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルセリン、プラスマニルエタノールアミン、3−sn−ホスファチジルエチルアミン及びその誘導体が挙げられる。これらは動物組織から抽出したものまたは合成して製造したものどちらでも使用できる。その中でも、溶解性及び反応性の面からホスファチジルエタノールアミンが好ましい。
であることが好ましい。
その中でも、溶解性の面からジオレオイルホスファチジルエタノールアミンが好ましい。
環状エーテルは、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、モルフォリンであることが好ましい。
本発明の反応温度は、好ましくは0〜60℃である。副生成物の産生を抑制するためには、反応を0〜10℃で行うことがより好ましい。
本実施例に使用したヒアルロン酸ナトリウム、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、0.1M HCl、0.1M NaOH、1−Ethyl−3−[3−(dimethylamino)propyl]−carbodiimide(EDC)、1−Hydroxybenzotriazole(HOBt)は、和光純薬工業(株)、L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン(COATSOME ME−8181)は日本油脂(株)のものを使用した。
L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン22mg (0.00003mol)(ヒアルロン酸のカルボキシル基100当量に対し10当量)を、テトラヒドロフラン/水=1/1(v/v)40mlに溶解した。この溶液に、ヒアルロン酸ナトリウム100mgを加え、0.1M HCl/0.1M NaOHを添加し、pH6.8に調整した。1−Ethyl−3−[3−(dimethylamino)propyl]−carbodiimide(EDC) 6mg(0.000033mol)、1−hydroxybenzotriazole (HOBt)5mg(0.000033mol)をテトラヒドロフラン/水=1/1の水溶液10mlに溶解し反応系に添加し、終夜攪拌を行った。攪拌後、透析により精製を行い、凍結乾燥しヒアルロン酸誘導体を得た。確認は1HNMR(日本電子 JNM−alpha400)により行い、目的物の生成を確認した。
テトラヒドロフランに代わり、1,4−ジオキサンを使用した以外は実施例1と同様にヒアルロン酸誘導体を得た。確認は1HNMR(日本電子 JNM−alpha400)により行い、目的物の生成を確認した。
テトラヒドロフランに代わり、ジメチルホルムアミドを使用した以外は実施例1と同様の実験を試みた。しかし、L−α−ジオレオイルホスファチジルエタノールアミンが溶解せず、反応が進行しないことが確認された。
Claims (8)
- グリコサミノグリカンのカルボキシル基100当量に対し、アミノ基を有するリン脂質5〜100当量を、水と環状エーテルとからなり水が20〜70容量%である混合溶媒に溶解し、触媒下反応させることを特徴とするグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
- 該グリコサミノグリカンが、ヒアルロン酸、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパリン、およびヘパラン硫酸からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
- 該グリコサミノグリカンが、ヒアルロン酸であることを特徴とする請求項2に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
- 該アミノ基を有するリン脂質が、グリセロリン脂質であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
- 該グリセロリン脂質が、ホスファチジルエタノールアミンであることを特徴とする請求項4に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
- 該ホスファチジルエタノールアミンが、ジオレオイルホスファチジルエタノールアミンであることを特徴とする請求項6に記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
- 該環状エーテルが、テトラヒドロフラン、ジオキサン、またはジオキソランであることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のグリコサミノグリカン誘導体の製造法。
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