JP4804361B2 - センサー利用のための、部位選択的にタグ付および鋳造された分子インプリントポリマー - Google Patents
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Description
この仕事は、ナショナル・サイエンス・ファウンデーションからの承諾No.CHE-0078101およびCHE-0315129の基金によりなされた。当該管理団体が本発明の所定の権利を有する。
概して、試みられている方法は、「バイオセンサー」の使用である。遺伝子的バイオセンサーでは、固定化されたバイオ認識エレメント(例えば、抗体、アプタマー、DNAオリゴヌクレオチド、酵素、レクチン、シグナリングタンパク質、輸送タンパク質)が、標的アナライトを選択的に認識するのに役立ち、結合またはコンバーション(当該アナライトが基質である場合)の現象は、サンプル内のアナライト濃度に関連する光学的、質量的、熱的または電子化学的応答を導く。
しかし、ルミネセンスに基づくMIPセンサーに関する全ての従来の研究では、アナライトの結合が生じるときに、ルミネスセントレポーター分子が現にアナライトのすぐ近くに接近していることを確認する方法が開発されていない。
本発明は、部位選択的にタグ付および鋳造された分子的にインプリントされたポリマーに基づく信頼性ある化学センサープラットフォームを形成するための方法を提供するものである。本方法において用いられるSSTT-MIP法により、アナライトに特異的な鋳型サイトを有し、当該部位においてレポーター分子をさらに結合し得るMIPを作成する方法が提供される。この方法では、アナライトの検出は、そのような位置づけのための手段を用いない方法と比較してより高い効率で行われ得る。本発明を用いて、シグナル対バックグラウンドおよびシグナル対ノイズ比等の測定特性が、Edmistonにより記載されている方法等の同様のMIP法の測定特性よりも改善されることが期待される。
本方法を用いて、公知の生物学的な認識分子が報告されていないアナライトを含む広範なアナライトの検出のためのセンサーを開発することができる。
本発明により、部位選択的にタグ付および鋳造された分子的にインプリントされたポリマー(SSTT-MIP)が提供される。SSTT-MIPは、アナライトの検出の効率を高めるために戦略的に設けられたレポーター分子を有する。理論に拘束されることを意図しないが、レポーター分子を囲んで当接するミクロ環境(本明細書中、レポーターのサイボタクティック領域と呼ぶ)の物理化学的特性(例えば、誘電率、屈折率、動態等)の変化が、レポーター分子の吸収、励起および発光スペクトル、励起状態のルミネセンスの寿命および/またはルミネセンス偏光の変化を生じる。結果として、レポーター分子およびMIP鋳型部位が、レポーター分子のサイボタクティック領域の一部ないし全てを共有する場合、レポーター吸収/ルミネセンス特性(即ち、分析シグナル)の大きな変化が現れると考えられる。ゆえに、アナライト分子がMIP鋳型部位に結合し、それによりMIP鋳型部位の物理化学的特性が変化すると、当該結合が、MIP鋳型部位のレポーター分子により同時に探知される。
本発明により、アナライトの検出中に、レポーター分子がアナライトに間近に接近して(即ち、レポーター分子のサイボタクティック領域内に)位置づけられるように、レポーター分子を選択的に鋳型サイトに取り付け得る、MIPを作成するための方法も提供される。
本発明は、重合前に作成される官能性モノマーとSSMTの間の結合が、SSMTの放出に際して解離/切断されるケミストリーと共に用いることができる。そのような状況は、例えばヒドロキシル含有官能性モノマーの場合に生じ得、このモノマーはカルボキシル酸含有SSMTとエステル結合を形成し、この結合がSSMTの放出に際して、重合官能性モノマーから成るSSTT-MIPから切断される。しかし、(図1においてなしたように)切断されるべき、SSMTとの完全な結合(前記実施例に示すようなカルバメート)を組み込むことが好ましい。そのような場合、SSTT'は、アナライトと結合するための空洞に結合されたままの結合の一部を欠くので、特徴づけられる。
概して、SSTT MIP法は、アナライトと比較して1個以上の余剰の官能基を有する適当なSSMTアナログを調製することができるアナライトに関して、特に適している。
SSTT-MIPはアナライトと会合または結合することができるべきである。例えば図1に示す会合は、(水素結合ならびに疎水性およびπ-π相互作用の)一例である。他のタイプの会合は、疎水性、水素結合などであり、アナライトおよびポリマーに基づくプラットフォームの特定の化学的側面を利用する相互作用の組合せである。
(本明細書中、つなぎ鎖とも呼ぶ)連結部分は、ケミカルサイエンスにおいて互いに残基間に間隔を空けるのに用いられているあらゆる可能な天然または合成基の一つであり得る。連結部分の一般的な例は、メチレン鎖、エーテル鎖、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリスチレン鎖、アミノ酸鎖、およびあらゆる他の有機/無機オリゴマーである。
別個のSSTT-MIPに基づくセンサーエレメントのアレイを、光源の表面に形成することができ、アレイに基づくディテクターを用いて検出することができる。光発光ダイオード(LED)の表面におけるセンサーアレイの形成および複数のアナライトの同時検出は、出典明示により本明細書に組み込まれる米国特許第6,492,182号、第6,582,966号および第6,589,438号に記載されている。各SSTT-MIPに基づくセンサーエレメントは、特定の標的アナライトに関する個々のセンサーとして役立ち得る。操作において、LEDは光源として作用して、LED表面における全SSTT-MIPセンサーエレメント内のクロモフォア/ルミノフォアを同時に励起させ、全SSTT-MIPに基づくセンサーエレメントからの標的アナライトに依存する吸収/発光を、アレイディテクター(例えば、電荷結合素子(CCD)、相補型金属酸化膜半導体 (CMOS))により検出することができる。各SSTT-MIPに基づくセンサーエレメントからのレポーター分子吸収/ルミネセンスを次いで、サンプル中の対応する標的アナライト濃度に関連付ける。
他の態様では、ピンプリンティング法を用いて、同時マルチアナライト検出のためのセンサーアレイを開発することができる。これにより、直接的な、集積された励起/探知のために、外部光源(レーザー、ランプ)によりまたはLEDの表面において励起され得る基質上の複数のセンサーエレメントの高速インプリンティングが可能となる。
本発明を以下に記載の実施例にさらに記載するが、かかる実施例は説明としてのものであり、いかにしても限定を意図するものではない。
本実施例では、標的アナライトとしてのDDTの選択的検出のためのSSTT-MIPの調製を記載する(図1)。まず、犠牲スペーサー分子テンプレート(SSMT)を合成した。この例に関しては、これは2ステップ法であった。ステップ1で、4,4',4''-トリヒドロキシトリフェニルメタノール(HBHE)をCushmanにより報告されている合成法[31]を用いて調製した。ステップ2で、完全なSSMTを、1等量の4,4',4''-トリヒドロイシトリフェニルメタノールを過剰の3-イソシアナトプロピルトリエチオキシシラン(IPTES)と乾燥THF中で記載のごとく反応させることにより形成し、テトラカルバメート、(化合物1)SSMTを形成した。1Hおよび13CNMR(500MHz)、IRおよびMSデータ(示さず)は、化合物1における全4つのカルバメート結合の形成と全て一致した。次いで、1等量の化合物1を100〜500等量の、いくつかのアルコキシドの一つと反応させることにより、鋳造されたキセロゲルを調製した(図1をご参照)。この混合物を数分間から数時間攪拌した。封じた容器中でゾルを加水分化させた後、薄いフィルム(プロフィロメトリーで測定して500〜800nm)を、溶解したシリカ基質上にスパンキャストし、次いでキセロゲルを暗中24〜48時間室温で形成させた。50〜200mMのLiAlH4を用いること[17e]により、鋳造されたキセロゲルからSSMTを除去し、次いでTHF、0.1M HClおよび0.1MNH3で連続的にリンスした。レポーター分子を鋳型サイトに付着するために、我々は鋳造されたキセロゲルフィルムをTHF中10〜200ppmのDDTと接触させ、接近可能な鋳型サイトをDDTで満たした。これにより、各鋳型サイト内に単一の遊離アミン残基が残った(図1)。レポーター分子を次いでTHF溶液にマイクロピペットで導入し、遊離アミンとレポーター中の結合基(-SO2Cl)との反応を暗中室温にて2時間進行させた。キセロゲルフィルムを次いで新鮮なTHFでリンスしてあらゆる未反応のレポーター分子およびDDTを除去し、SSTT-MIPを作成した。
本実施例では、実施例1に記載するように調製したSSMT-MIPの使用を記載する。図3に、DDTの検出のために設計した一揃えのキセロゲルに基づくSSTT-MIPフィルムからの反応特性をまとめる。これらの特定の実験のためのディテクターは光増幅チューブであった。これら特定のSSTT-MIPのために、ビフェニルをR'基として用いた(図1を参照されたい)。DDTをSSTT-MIPに添加したとき、蛍光はDDTの添加と共に徐々に低下した(クエンチング)。DDTに関するSSTT-MIPの選択性の初期試験として、これらのSSTT-MIPフィルムをTHF中で、過剰のフェニル-SO2Clと反応させ、いくつかの遊離アミンを有するスルホンアミドを形成した。フェニル-SO2Clで処理したSSTT-MIPフィルムの反応を次いで再度測定した。試験したDDTの濃度範囲に渡り、検出可能な反応はなかった。これらの結果は、フェニル-SO2ClがDDTの不在下ではSSTT-MIPの鋳型サイトに接近し、SSTT-MIP内部の接近可能なDDT鋳型部位内の1種以上の遊離アミン残基とスルホンアミドを形成したことを示す。第二の試験では、HBHEをDDTのために鋳造されたSSTT-MIPに導入した。HBHE、ヒドロキシル化DDTアナログは、SSTT-MIPにより容易に認識されたが、観察された反応特性は、DDTの反応と比較して完全に異なっていた。この結果は、アナライト依存性の反応特性がSSTT-MIPを用いて可能であることを示す。再び、これらのSSTT-MIPフィルムをフェニル-SO2Clで処理したとき、HBHEに対する反応はなかった(結果は示さず)。しかし、DDTに対して鋳造されたSSTT-MIPを、まず80ppbのHBHEを含むTHF溶液でチャレンジした後、(15分待って)250ppbのDDTを添加したとき、ルミネセンスは初期にはHBHEの存在下で125±3%まで増加し、次いでDDTを追加したとき、9±2%まで低下した。この結果は、DDTがHBHEのいくらかを置換できることを示唆する。同様に、DDTに対して鋳造されたSSTT-MIPを60ppbのDDTでチャレンジし、次いで85ppbのHBHEを添加した時、ルミネセンスはDDTの存在下で低下し、次いでHBHEを添加すると、122±4%まで増加した。この結果は、HBHEがDDTのいくらかを置換できることを示す。共に、これらの結果は、SSTT-MIP法を、アナライト選択的なルミネセンスに基づくセンサーを作製するのに用いることができることを示す。
本実施例では、SSTT-MIP操作原理のいくらかを説明する。DDTまたはHBHEを用いた場合および用いない場合の、(THFに浸された)SSTT-MIPフィルムの定常状態のルミネセンスアンイソトロピー(r)および振幅位相変調トレース(時間分解ルミネセンス強度減衰と同義)を記録した。結果を表2にまとめる。
本態様において、2つの他のアナライト、即ちコデインおよびジギトキシン(モルフィネおよびジゴキシンを各々用いて、SSMTを形成した)の検出のためのSSMT-MIPを記載する。表3は、コデインおよびジギトキシンの検出のために設計された一対のSSTT-MIPに基づくセンサーに関する、キセロゲル組成、連結部分の長さおよびルミノフォア同一性などの変数の効果を示す。
b)鋳型部位内の官能基/官能性結合基
c)D-ルミノフォアに対する結合基の直接結合、C3−結合基とルミノフォアの間のプロピルスペーサー、C6−結合基とルミノフォアの間のヘキシルスペーサー
d)45モル%のテトラエチルオルトシラン(TEOS)、5モル%のオクチルトリメトキシシラン(OTS)、および50モル%のビス(2-ヒドロキシ-エチル)アミノプロピルトリエトキシシラン(HAPTS)
e)85モル%のTEOS、5モル%のOTS、および10モル%のHAPTS
f)47モル%のTEOS、33モル%の3,3,3-トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(TFP-TMOS)、および20モル%のOTS
g)25%のTEOS、40モル%の(ペンタフルオロフェニル)-プロピルトリメトキシシラン(PFP-TMOS)および35モル%のTFP-TMOS
h)50モル%のTEOS、10モル%のPFP-TMOS、10モル%のTFP-TMOS、20モル%のOTS、および10モル%のTFP-TMOS
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Claims (31)
- アナライトの存在を検出するための分子的にインプリントされたポリマーであって、
当該アナライトを選択的に結合可能な少なくとも一つの鋳型サイトを含み、
当該鋳型サイトは、前記アナライトを選択的に結合するのに必要とされる露出反応基、および、少なくとも一のレポーター分子を含み、
当該レポーター分子は、前記ポリマーにおいて前記鋳型サイトにのみ存在する、
分子的にインプリントされたポリマー。 - 前記露出反応基に結合されたアナライト分子をさらに含む、請求項1に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記アナライトが、医薬、プロスタグランジン、ステロイド、グリコシド、デオキシリボヌクレオシドおよびデオキシリボヌクレオチドから成る群から選択される、請求項1に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記レポーターが、ルミノフォアまたはクロモフォア、および、前記ルミノフォアまたはクロモフォアと前記鋳型サイトとを結合する結合基を含む、請求項1に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記レポーターが、さらに、前記ルミノフォアまたはクロモフォアと前記結合基との間に存在し、前記ルミノフォアまたはクロモフォアと前記結合基との間を連結する連結基を含む、請求項4に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記ルミノフォアが、ダンシル、フルオレセイン、BODIPY(登録商標)、ローダミン、トリス(4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)ルテニウム(II)([Ru(dpp) 3 ] 2 + )およびクアンタムドットから成る群から選択される、請求項4または5に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記クロモフォアが、4-ニトロアニリン;2,6-ジフェニル-4-(2,4,6-トリフェニル-1-ピリジニオ)フェノレート(レイチャードの色素30);2.6-ジクロロ-4-(2,4,6-トリフェニル-1-ピリジニオ)フェノレート;およびN,N-ジエチル-4-ニトロアニリンから成る群から選択される、請求項4または5に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記連結基がメチレン鎖、エーテル鎖、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリスチレン鎖またはアミノ酸鎖である、請求項5に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記結合基が、
前記鋳型サイトのアミン残基を結合するためには、イソチオシアネート、スクシンイミジルエステル、カルボキシルエステル、テトラフルオロフェニルエステル、カルボニルアジド、スルホニルクロライド、アリール化剤、および、アルデヒド、
前記鋳型サイトのチオール残基を結合するためには、ヨードアセトアミド、マレイミド、アルキルハロゲン化物、および、ジスルフィド、
前記鋳型サイトのアルコール基を結合するためには、ジクロロトリアジン、N-メチルイサトイン無水物、アミノフェニルボロン酸、アシルアジドから調製されたイソシアネート、および、アシルニトリル、
前記鋳型サイトのカルボン酸を結合するためには、ヒドラジン、ヒドロキシルアミンアミン、カルボジイミド、エステル化試薬、ジアゾアルカン、アルキルハロゲン化物、および、トリフルオロメタンスルホネート
から成る群から選択される、請求項4に記載の分子的にインプリントされたポリマー。 - 前記医薬が、フェイトイン、コデイン、ヘロイン、コカイン、Δ9-THC、テトラサイクリン、モルフィネから成る群から選択される、請求項3に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記プロスタグランジンが、プロスタグランジンA2、プロスタグランジンB2、プロスタグランジンE1、プロスタグランジンE2、プロスタグランジンF1a、プロスタグランジンF2a、プロスタグランジンF2aから成る群から選択される、請求項3に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記ステロイドが、テストステロン、エストラジオール、プロゲステロン、コレステロールから成る群から選択される、請求項3に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- 前記グリコシドが、メチルα-D-グルコピルノシド、メチルβ-D-グルコピルノシド、ジギトキシン、2-デオキシリボースから成る群から選択される、請求項3に記載の分子的にインプリントされたポリマー。
- アナライトを特異的に検出するための、タグ付され分子的にインプリントされたポリマーを調製するための方法であって、以下のステップを含む方法:
a)未重合のポリマー成分を1種以上の犠牲スペーサー分子テンプレート(SSMT)分子と結合させるステップ;ここで、前記SSMT分子は前記アナライトよりも少なくとも1個多い反応基を有する、
b)前記未重合の成分を重合させ、これにより、前記ポリマー中に鋳型サイトを形成するステップ;ここで、各鋳型サイトは複数の結合により一SSMT分子に結合される、
c)前記鋳型サイトから前記SSMT分子を放し、これにより、複数の露出反応基を有する鋳型サイトを、各鋳型サイトにおける前記露出反応基の数が、前記アナライト分子における反応基の数よりも多くなるように形成するステップ、
d)前記アナライト分子の、複数の露出反応基を有する前記鋳型サイトへの結合をもたらすステップ;ここで、各鋳型サイトにて少なくとも1つの露出反応基が遊離状態に置かれる、
e)一レポーター分子の前記露出遊離反応基への結合をもたらすステップ、および、
f)前記アナライト分子を放し、これにより、試験サンプル中の前記アナライトの存在を特異的に検出することができるタグ付された分子的にインプリントされたポリマーを提供するステップ。 - 前記ポリマーがキセロゲルまたはエアロゲルである、請求項14に記載の方法。
- 前記SSMT分子における前記少なくとも1個多い反応基がヒドロキシル基を含む、請求項14に記載の方法。
- ステップa)における前記未重合の成分を1タイプよりも多いSSMT分子と結合し、当該SSMT分子の各タイプが同じアナライトの擬態であり、これにより、タグ付された分子的にインプリントされたポリマーであって、前記同じアナライトに関する異なる検出限度を有する鋳型サイトを有するものを形成する、請求項14に記載の方法。
- ステップa)で未重合のポリマー成分とSSMTの間に形成された結合が、ステップc)におけるSSMTの放出に際して解離/切断され、
ステップb)で形成された鋳型サイトは、前記SSMTの結合の一部を有しており、放出されたSSMTは、変更されたSSMT(SSMT’)となっている、請求項14に記載の方法。 - 前記SSMTがカルバメート基を有し、前記形成された鋳型サイトが有するSSMTの結合の一部はアミン残基である、請求項18に記載の方法。
- 前記レポーターが、ルミノフォアまたはクロモフォア、前記ルミノフォアまたはクロモフォアと前記鋳型サイトとを結合する結合基を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記レポーターが、さらに、前記ルミノフォアまたはクロモフォアと前記結合基との間に存在し、前記ルミノフォアまたはクロモフォアと前記結合基との間を連結する連結基を含む、請求項20に記載の方法。
- 前記レポーターが、ダンシル、フルオレセイン、BODIPY(登録商標)、ローダミン、トリス(4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)ルテニウム(II)([Ru(dpp) 3 ] 2 + )およびクアンタムドットから成る群から選択されるルミノフォアである、請求項14に記載の方法。
- クロモフォアが、4-ニトロアニリン;2,6-ジフェニル-4-(2,4,6-トリフェニル-1-ピリジニオ)フェノレート(レイチャードの色素30);2,6-ジクロロ-4-(2,4,6-トリフェニル-1-ピリジニオ)フェノレート;およびN,N-ジエチル-4-ニトロアニリンから成る群から選択される、請求項20または21に記載の方法。
- 前記連結基が、メチレン鎖、エーテル鎖、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリスチレン鎖およびアミノ酸鎖から成る群から選択される、請求項21に記載の方法。
- 前記結合基が、
前記鋳型サイトのアミン残基を結合するためには、イソチオシアネート、スクシンイミジルエステル、カルボキシルエステル、テトラフルオロフェニルエステル、カルボニルアジド、スルホニルクロライド、アリール化剤、および、アルデヒド、
前記鋳型サイトのチオール残基を結合するためには、ヨードアセトアミド、マレイミド、アルキルハロゲン化物、および、ジスルフィド、
前記鋳型サイトのアルコール基を結合するためには、ジクロロトリアジン、N-メチルイサトイン無水物、アミノフェニルボロン酸、アシルアジドから調製されたイソシアネート、および、アシルニトリル、
前記鋳型サイトのカルボン酸を結合するためには、ヒドラジン、ヒドロキシルアミンアミン、カルボジイミド、エステル化試薬、ジアゾアルカン、アルキルハロゲン化物、およびトリフルオロメタンスルホネート
から成る群から選択される、請求項20に記載の方法。 - 前記アナライトが、医薬、プロスタグランジン、ステロイド、グリコシド、デオキシリボヌクレオシド、およびデオキシリボヌクレオチドから成る群から選択される、請求項14に記載の方法。
- 前記医薬が、フェイトイン、コデイン、ヘロイン、コカイン、Δ9-THC、テトラサイクリン、モルフィネから成る群から選択され、前記SSMTが、5-(p-ヒドロキシフェニル)または5-フェニルヒダントイン、モルフィネ、3-アセチルモルフィネ、p-ヒドロキシコカイン、8-α-ヒドロキシ-Δ9-THC、オキシテトラサイクリンおよびナルブフィンから成る群から各々選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記プロスタグランジンが、プロスタグランジンA2、プロスタグランジンB2、プロスタグランジンE1、プロスタグランジンE2、プロスタグランジンF1a、プロスタグランジンF2a、プロスタグランジンF2aから成る群から選択され、前記SSMTが、19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンA2、19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンB2、19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンE1、19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンE2、19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンF1a、19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンF2aおよび19(R)-ヒドロキシプロスタグランジンF2aから成る群から各々選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記ステロイドが、テストステロン、エストラジオール、プロゲステロン、コレステロールから成る群から選択され、前記SSMTが、4-ヒドロキシテストステロン、4-ヒドロキシエストラジオール、17-α-ヒドロキシプロゲステロンおよび22(r)-ヒドロキシコレステロールから成る群から各々選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記グリコシドが、メチルα-D-グルコピルノシド、メチルβ-D-グルコピルノシド、ジギトキシン、2-デオキシリボースから成る群から選択され、前記SSMTが、α-D-グルコピラノース、β-D-グルコピラノース、ジゴキシンおよびリボースから成る群から各々選択される、請求項26に記載の方法。
- 試験サンプル中のアナライトの存在を検出するための方法であって、以下のステップ:
a)前記アナライトに特異的な少なくとも一つの鋳型部位を有し、当該鋳型部位がそれに結合した少なくとも一つのレポーター分子を有するタグ付された分子的にインプリントされたポリマーと前記試験サンプルを接触させるステップ;
b)前記試験サンプルに曝した際の前記レポーター分子からの発光の変化を検出するステップ、
を含み、レポーター分子からの前記発光の変化が、前記試験サンプル中の前記アナライトの存在を示す方法。
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