JP4793346B2 - 反応性高分子化合物及びその製法 - Google Patents
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)基などが好ましい。また、R17、R18を水素原子または有機基とした一般式(9)で表される構造のモノマーも好ましい。また、電子吸引性の原子または置換基を有する環構造を含むモノマーも好ましく採用される。さらにはα−トリフルオロメチルアクリロイル基を含むモノマーがより好ましく用いられる。その具体例として、α−トリフルオロメチルアクリレートのメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、イソプロピルエステル、n−ブチルエステル、イソブチルエステル、sec−ブチルエステル、tert−ブチルエステル、ペンチルエステル、シクロヘキシルエステル、ヒドロキシメチルエステル、2−ヒドロキシエチルエステル、3−ヒドロキシプロピルエステル、4−ヒドロキシブチルエステル、5−ヒドロキシペンチルエステル、6−ヒドロキシヘキシルエステルなどが挙げられ、また、3,3,3−トリフルオロエチル−α−トリフルオロメチルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル−α−トリフルオロメチルアクリレートなどを例示することができる。含フッ素基をエステル部にもつモノマーは光学材料として用いる場合に、特定波長域の透明性を向上させることや、屈折率を低下させることが可能である。さらに、共重合するモノマーの種類や量を変えることによって、物性の調整を行うことも可能である。
で表されるα-トリフルオロメチルアクリル酸エステル、または
下式で示されるモノマー(以下、αCF3-HEMAと略すことがある)の合成
19.2g(収率69%)。αCF3-HEMA(重クロロホルム溶媒、内部標準テトラメチルシラン)の1H−NMRを図1に示す。
αCF3-HEMAのアニオン重合によるラジカル反応性高分子化合物の合成(αCF3-HEMAのアニオン単独重合) 攪拌機を備えた硝子製反応器にαCF3−HEMA9.6g、ピリジン0.05gを仕込み、室温で攪拌を開始した。反応溶液は徐々に粘度が上がって攪拌が困難になり、そのまま静置した。反応開始から16時間後、テトラヒドロフランを加えて重合体を溶解した後、n−ヘキサン500mlに投入して再沈殿させた。得られた白色沈殿を濾過して取り出し、40℃で真空乾燥することによって、白色固体の重合体を得た。収量6.0g(収率63%)。得られた樹脂の一部はテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)によって、ポリスチレンを標準物質とした分子量を測定した。この結果、分子量およびその分布は、数平均分子量(Mn)=10,000、重量平均分子量(Mw)=19,000、分子量分散(Mw/Mn)=1.9であった。溶媒に対する溶解性は、アセトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、テトラヒドロフランに可溶であって、n−ヘキサンには不溶であった。
ラジカル反応性高分子化合物の熱ラジカル架橋 実施例2で得られた反応性高分子化合物2.0gをメチルイソブチルケトンに溶解して10wt%溶液を調製した。この溶液にt−ブチルパーオキシピバレート0.01gを加えて混合し、アプリケーターで硝子板上にキャストした。5分間室温で自然乾燥した後、80℃のオーブンで1時間加熱した。硝子板上に生成したフィルムは透明で、アセトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、テトラヒドロフラン、n−ヘキサンに不溶であった。
αCF3-HEMAのアニオン重合によるラジカル反応性高分子化合物の合成(αCF3-HEMAとαCF3-3Fのアニオン共重合) 攪拌機を備えた硝子製反応器に2,2,2−トリフルオロエチル−α−トリフルオロメチルアクリレート(αCF3-3Fと略す)7.0g、αCF3−HEMA2.0g、ピリジン0.025gを仕込み、室温で攪拌を開始した。反応溶液は徐々に粘度が上がって攪拌が困難になり、そのまま静置した。反応開始から16時間後、テトラヒドロフランを加えて重合体を溶解した後、n−ヘキサン500mlに投入して再沈殿させた。得られた白色沈殿を濾過して取り出し、40℃で真空乾燥することによって、白色固体の重合体を得た。収量6.8g(収率76%)。得られた樹脂の一部はテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)によって、ポリスチレンを標準物質とした分子量を測定した。この結果、分子量およびその分布は、数平均分子量(Mn)=45,000、重量平均分子量(Mw)=64,000、分子量分散(Mw/Mn)=1.4であった。また、核磁気共鳴(NMR)スペクトルの測定からもとめた共重合体の構造単位の組成比はαCF3-3F/αCF3−HEMA=約85/15であった。溶媒に対する溶解性は、アセトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、テトラヒドロフランに可溶であって、n−ヘキサンには不溶であった。
ラジカル反応性高分子化合物の光ラジカル架橋 実施例4で得られた反応性高分子化合物2.0g、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート(HFIPA)2.0g、メチルイソブチルケトン36.0gを混合して溶液を調製した。この溶液にベンゾフェノン0.1gを加えて溶解し、アプリケーターで硝子板上にキャストした。この上にマスクパターンを置き、高圧水銀灯で30分間光を照射した。光照射後、硝子板ごとアセトン溶媒中に入れ、未露光部分を溶解除去した。露光部分に生成したフィルムは透明で、アセトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、テトラヒドロフラン、n−ヘキサンに不溶であった。
Claims (3)
- 分子構造中に二種類以上の重合性不飽和結合基を有するモノマーを単独でまたは該モノマーと共重合可能なモノマーと共に重合させて得られる重合性不飽和結合基を有する反応性高分子化合物であり、分子構造中に二種類以上の重合性不飽和結合基を有するモノマーが一般式(3)又は(4)若しくは(5)で表されるα-トリフルオロメチルアクリル酸エステルであることを特徴とする反応性高分子化合物。
- 請求項1に記載の反応性高分子化合物を光、熱、又はラジカル開始剤を用いて架橋させて得られた薄膜。
- 分子構造中に二種類以上の重合性不飽和結合基を有するモノマーを単独でまたは該モノマーと共重合可能なモノマーと、含窒素複素環状化合物又はアミン類を開始剤として、アニオン重合させて得られる重合性不飽和結合基を有する反応性高分子化合物の製法であり、分子構造中に二種類以上の重合性不飽和結合基を有するモノマーが一般式(3)又は(4)若しくは(5)で表されるα-トリフルオロメチルアクリル酸エステルであることを特徴とする反応性高分子化合物の製法。
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