JP4787483B2 - 2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
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Description
これらの2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法では、エチレンオキサイドが(メタ)アクリル酸に対して等モル以上の割合で仕込まれる一方、この付加反応の反応率が100%に満たないことが多いため、反応終了時の反応液中に未反応のエチレンオキサイドが残存する。
本発明の第2の要旨は、触媒存在下、反応釜中で(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとを付加反応させて、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを回分式で製造する方法において、前記反応後に前記反応釜中に残存する未反応のエチレンオキサイドを前記反応釜内で減圧下で反応液から気化させ、これを次回の回分操作に用いる(メタ)アクリル酸に接触吸収させ、このエチレンオキサイドを含む(メタ)アクリル酸に追加のエチレンオキサイドを添加して次回の回分操作の付加反応に使用することを特徴とする2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法である。
本発明の第3の要旨は、触媒存在下、反応釜中で(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとを付加反応させて、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを回分式で製造する方法において、前記反応後に前記反応釜中に残存する未反応のエチレンオキサイドを前記反応釜内で減圧下で反応液から気化させ、これを循環する次回の回分操作に用いる20〜50℃の(メタ)アクリル酸に接触吸収させ、このエチレンオキサイドを含む(メタ)アクリル酸に追加のエチレンオキサイドを添加して次回の回分操作の付加反応に使用することを特徴とする2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法である。
本発明においては、気化させた未反応のエチレンオキサイドを圧縮することなく(メタ)アクリル酸に接触吸収させることが好ましい。
(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとの付加反応により、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを製造する反応に使用される触媒としては、公知のものであれば特に制限はなく、例えば各種アミン類、四級アンモニウム塩、三価の鉄化合物と助触媒、クロム化合物、銀又は水銀、(メタ)アクリル酸金属化合物等が挙げられる。また、これらの触媒は組み合わせて用いることもできる。
このようにして得られるエチレンオキサイドを吸収させた(メタ)アクリル酸には、適宜(メタ)アクリル酸やエチレンオキサイドが加えられ、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを製造する反応の原料として用いられる。このときの仕込原料割合は、前記の通り(メタ)アクリル酸1モルに対してエチレンオキサイド1.0〜1.2モルが好ましく、特に1.03〜1.10モルが好ましい。
また、反応率は以下の定義により算出した。
反応率(%)=A/B×100
ここではAは反応(メタ)アクリル酸のモル数、Bは仕込みの(メタ)アクリル酸のモル数を表わす。
ステンレス鋼(SUS316)製のオートクレープに原料であるメタクリル酸430.45部、触媒であるメタクリル酸鉄3.44部および重合防止剤である亜硝酸ソーダ0.117部を仕込み、液温を反応温度である70℃まで昇温した。この液にエチレンオキサイド255.49部を6時間かけて滴下し、反応を行った。反応中の最高圧力は3.5kg/cm2であった。反応終了時のメタクリル酸の反応率は、99.5%であった。
Claims (4)
- 触媒存在下、(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとを付加反応させて、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを回分式で製造する方法において、未反応のエチレンオキサイドを反応終了時の反応液から気化させ、これを循環する次回の回分操作に用いる20〜50℃の(メタ)アクリル酸に接触吸収させ、このエチレンオキサイドを含む(メタ)アクリル酸に追加のエチレンオキサイドを添加して次回の回分操作の付加反応に使用することを特徴とする2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法。
- 触媒存在下、反応釜中で(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとを付加反応させて、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを回分式で製造する方法において、前記反応後に前記反応釜中に残存する未反応のエチレンオキサイドを前記反応釜内で減圧下で反応液から気化させ、これを次回の回分操作に用いる(メタ)アクリル酸に接触吸収させ、このエチレンオキサイドを含む(メタ)アクリル酸に追加のエチレンオキサイドを添加して次回の回分操作の付加反応に使用することを特徴とする2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法。
- 触媒存在下、反応釜中で(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとを付加反応させて、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを回分式で製造する方法において、前記反応後に前記反応釜中に残存する未反応のエチレンオキサイドを前記反応釜内で減圧下で反応液から気化させ、これを循環する次回の回分操作に用いる20〜50℃の(メタ)アクリル酸に接触吸収させ、このエチレンオキサイドを含む(メタ)アクリル酸に追加のエチレンオキサイドを添加して次回の回分操作の付加反応に使用することを特徴とする2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法。
- 気化させた未反応のエチレンオキサイドを圧縮することなく(メタ)アクリル酸に接触吸収させる、請求項1〜3のいずれかに記載の2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法。
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