JP4766528B2 - 自己組織化ペプチドおよびそれより得られるゲル - Google Patents
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Description
〔1〕極性アミノ酸残基と非極性アミノ酸残基とを有する、8〜32個のアミノ酸残基からなる自己組織化ペプチドであって、
該極性アミノ酸残基として酸性アミノ酸残基及び塩基性アミノ酸残基を含み、
中性領域において、該酸性アミノ酸残基の電荷と該塩基性アミノ酸残基の電荷との総和が−3〜−2、又は+2〜+3であり、
中性水溶液中において自己組織化した際に該非極性アミノ酸残基のみが一方の面に配置されたβ−シート構造を形成しうるものであり、
該非極性アミノ酸残基が、アラニン残基、バリン残基、ロイシン残基、イソロイシン残基、メチオニン残基、フェニルアラニン残基、トリプトファン残基及びグリシン残基からなる群より選択されたアミノ酸残基である自己組織化ペプチド
に関する。
ペプチドNo.1(配列−RASARADARASARADA、配列番号:1)の合成を、以下のように、Fmoc固相合成法により行なった。
ペプチド合成用の固相担体樹脂であるCLEARTM−Amide Resin(コード番号:RCY−1250−PI、100−200メッシュ、4−(2,4−ジメトキシフェニル−フルオレニルメチルオキシカルボニル−アミノメチル)フェノキシアセチル−ノルロイシル−CLEAR Resin、ペプチド インスティチュート(PEPTIDES INSTITUTE製)400mgを、固相合成装置(商品名:Solid Organic Synthesizer CCS−150M、アイラ(EYELA)社製)上の反応容器に入れた。
前記1)で得られた産物を、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(和光純薬株式会社製)5mLの存在下に、室温で1分間攪拌した。ついで、得られた産物を吸引ろ過に供して、それにより、DMFを除去した。その後、前記DMF存在下での攪拌及びDMFの除去の操作(以下、「DMF処理」という)をさらに4回行なった。
前記製造例1と同様にして、下記表8記載のペプチドNo.2〜12のペプチドを合成した。
レーニンジャー(Lehninger)〔Biochimie、1979〕の方法に従って、各pHにおけるペプチド全体の電荷を計算した。前記レーニンジャーの方法を、EMBL WWW Gateway to Isoelectric Point Serviceのウェブサイト(http://www.embl−heidelberg.de/cgi/pi−wrapper.pl)上で利用可能なプログラムを用いて行なった。
前記製造例1及び2で合成したペプチドNo.1〜9及びNo.12それぞれのβ−シート構造の形成を、円二色測定法により確認した。具体的には、ペプチドをそれぞれ、0.1M Tris−HCl(pH7.5)に溶解して、3x10−3M ペプチド溶液を調製した。得られたペプチド溶液を、光路長0.5mmの石英セル(ジャスコ(JASCO)社製、商品名110J円筒型セル、0.04mL容)に満たし、商品名:J−820K Spectropolarimeter(JASCO社製)に前記石英セルをセットして、ペプチド溶液について、円二色測定法により、195nm〜260nmのモル楕円率を測定した。結果を図1に示す。
製造例1及び2で合成したペプチドNo.1〜9を、0.1M Tris−HCl(pH7.5)に溶解して、それぞれ0.5重量% ペプチド溶液を調製した。得られたペプチド溶液を、0.1M Tris−HCl(pH7.5)で1/20濃度となるように希釈した。
商品名:AR1000(TA インストゥルメンツ ジャパン社製)を用いて、0.5重量% ペプチド(前記ペプチドNo.1〜10)含有水溶液の貯蔵弾性率G’及び損失弾性率G’’を測定した。具体的には、室温で1日放置した0.5重量% ペプチド含有水溶液 800μLを鉄のプレート上に乗せ、該0.5重量% ペプチド含有水溶液の上に鉄製のコーン(直径40mm、コーン角2°)を置いた。ついで、前記0.5重量% ペプチド含有水溶液を押しつぶし、前記鉄製のコーンを回転させたときに、モーターにかかる力を、コーンの周波数を0.1〜10rad/secの範囲で変化させてモニターした。結果を表10に示す。
製造例1及び2で合成したペプチドNo.1、2、4、5、6、10及び11を、表11に示される各水溶液に溶解させた。得られたペプチド含有水溶液 1mLを、1.5mL容のテストチューブに入れた。ついで、前記テストチューブを、37℃で24時間静置させた。
製造例1及び2で合成したペプチドNo.1〜9を0.1M Tris−HCl(pH7.5)に溶解し、0.5重量% ペプチド溶液からなるゲルを調製した。光路長10mmのセルと商品名:V−550 UV/VIS Spectrometer(ジャスコ社製)とを用いて、調製したゲルの380nm〜780nmの範囲における可視光透過率を測定した。かかる範囲における可視光透過率の平均値を表12に示す。
配列表の配列番号2は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号3は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号4は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号5は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号6は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号7は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号8は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号9は、本発明の自己組織化ペプチドである。
配列表の配列番号10は、本発明の自己組織化ペプチドでないペプチドである。
配列表の配列番号11は、本発明の自己組織化ペプチドでないペプチドである。
配列表の配列番号12は、本発明の自己組織化ペプチドでないペプチドである。
Claims (7)
- 極性アミノ酸残基と非極性アミノ酸残基とを有する、8〜32個のアミノ酸残基からなる自己組織化ペプチドであって、
該極性アミノ酸残基として酸性アミノ酸残基及び塩基性アミノ酸残基を含み、
中性領域において、該酸性アミノ酸残基の電荷と該塩基性アミノ酸残基の電荷との総和が−3〜−2、又は+2〜+3であり、
中性水溶液中において自己組織化した際に該非極性アミノ酸残基のみが一方の面に配置されたβ−シート構造を形成しうるものであり、
該非極性アミノ酸残基が、アラニン残基、バリン残基、ロイシン残基、イソロイシン残基、メチオニン残基、フェニルアラニン残基、トリプトファン残基及びグリシン残基からなる群より選択されたアミノ酸残基である自己組織化ペプチド。 - 中性水溶液中において自己組織化した際に、非極性アミノ酸残基のみが一方の面に配置され、極性アミノ酸残基と非極性アミノ酸残基とが他方の面に配置されたβ−シート構造を形成しうる、請求項1記載の自己組織化ペプチド。
- 前記極性アミノ酸残基として、少なくとも1個の中性アミノ酸残基をさらに含有してなる、請求項1記載の自己組織化ペプチド。
- 前記中性アミノ酸残基が、アスパラギン残基、グルタミン残基、セリン残基、トレオニン残基、チロシン残基及びシステイン残基からなる群から選択されたアミノ酸残基である、請求項3記載の自己組織化ペプチド。
- 前記酸性アミノ酸残基が、アスパラギン酸残基及び/又はグルタミン酸残基である、請求項1記載の自己組織化ペプチド。
- 前記塩基性アミノ酸残基が、アルギニン残基、ヒスチジン残基、リジン残基及びオルニチン残基からなる群から選択されたアミノ酸残基である、請求項1記載の自己組織化ペプチド。
- 8〜16個のアミノ酸残基からなる、請求項1記載の自己組織化ペプチド。
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