JP4751631B2 - 冷凍機油 - Google Patents
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(b)下記式(1)で表される化合物を含むアルコール
R 1 −(OR 2 ) m −OH (1)
[式中、R1 は炭素数1〜30のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜6のアルキレン基を示し、mは1〜6の整数を示す。]
(a)脂環式環及び2個以上のカルボキシ基を有し且つ前記カルボキシ基の少なくとも2個が前記脂環式環上の互いに隣接する炭素原子に結合した脂環式多価カルボン酸又はその誘導体(以下、単に「(a)脂環式多価カルボン酸又はその誘導体」という。)
(b)下記一般式(1)で表される化合物を含むアルコール(以下、単に「(b)アルコール」という。)
R1−(OR2)m−OH (1)
[式中、R1は水素原子又は1価の炭化水素基を示し、R2はアルキレン基を示し、mは1以上の整数を示す。]
(b−1)上記一般式(1)で表される化合物のみからなるアルコール
(b−2)上記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(2)で表される化合物とを含む混合アルコール
(b−3)上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(1)で表される化合物以外の多価アルコールとを含む混合アルコール
(b−4)上記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(2)で表される化合物と、上記一般式(1)で表される化合物以外の多価アルコールとを含む混合アルコール。
R3−OH (2)
[式中、R3は1価の炭化水素基を示す。]
(b−2−1)カルビトールとイソブチルアルコールとの混合アルコール
(b−2−2)カルビトールと2−エチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−3)カルビトールと3,5,5−トリメチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−4)ブチルカルビトールとイソブチルアルコールとの混合アルコール
(b−2−5)ブチルカルビトールと2−エチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−6)ブチルカルビトールと3,5,5−トリメチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−7)セロソルブとイソブチルアルコールとの混合アルコール
(b−2−8)セロソルブと2−エチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−9)セロソルブと3,5,5−トリメチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−10)ブチルセロソルブと2−エチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−11)ブチルセロソルブと3,5,5−トリメチルヘキサノールとの混合アルコール
(b−2−12)ブチルセロソルブとイソブチルアルコールとの混合アルコール
酸性リン酸エステルとしては、モノブチルアシッドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェート、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェート、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホスフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデシルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッドホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホスフェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、ジオレイルアシッドホスフェート等;
酸性リン酸エステルのアミン塩としては、上記の酸性リン酸エステルと、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン等のアミンと、の塩等;
塩素化リン酸エステルとしては、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート、トリス・クロロフェニルホスフェート、ポリオキシアルキレン・ビス[ジ(クロロアルキル)]ホスフェート等;
亜リン酸エステルとしては、ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキシルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホスファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスファイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト等;
チオリン酸エステルとしては、トリブチルホスフォロチオネート、トリペンチルホスフォロチオネート、トリヘキシルホスフォロチオネート、トリヘプチルホスフォロチオネート、トリオクチルホスフォロチオネート、トリノニルホスフォロチオネート、トリデシルホスフォロチオネート、トリウンデシルホスフォロチオネート、トリドデシルホスフォロチオネート、トリトリデシルホスフォロチオネート、トリテトラデシルホスフォロチオネート、トリペンタデシルホスフォロチオネート、トリヘキサデシルホスフォロチオネート、トリヘプタデシルホスフォロチオネート、トリオクタデシルホスフォロチオネート、トリオレイルホスフォロチオネート、トリフェニルホスフォロチオネート、トリクレジルホスフォロチオネート、トリキシレニルホスフォロチオネート、クレジルジフェニルホスフォロチオネート、キシレニルジフェニルホスフォロチオネート、トリス(n−プロピルフェニル)ホスフォロチオネート、トリス(イソプロピルフェニル)ホスフォロチオネート、トリス(n−ブチルフェニル)ホスフォロチオネート、トリス(イソブチルフェニル)ホスフォロチオネート、トリス(s−ブチルフェニル)ホスフォロチオネート、トリス(t−ブチルフェニル)ホスフォロチオネート等、
が挙げられる。本発明においては、これらのリン化合物のうちの1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(i)フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
(ii)アルキルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
(iii)グリシジルエステル型エポキシ化合物
(iv)アリルオキシラン化合物
(v)アルキルオキシラン化合物
(vi)脂環式エポキシ化合物
(vii)エポキシ化脂肪酸モノエステル
(viii)エポキシ化植物油。
実施例1〜10及び比較例1〜6においては、それぞれ以下に示す基油及び添加剤を用いて、表1〜4に示す組成を有する冷凍機油を調製した。表1〜4には得られた冷凍機油の40℃及び100℃における動粘度、粘度指数及び酸価を併せて示す。
(基油)
基油1:4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とブチルセロソルブとを用いて得られたエステル
基油2:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とブチルセロソルブとを用いて得られたエステル
基油3:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と、セロソルブ及び2−エチルヘキサノールの混合アルコール(セロソルブ/2−エチルヘキサノール比:50/50(モル比))とを用いて得られたエステル
基油4:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と、セロソルブ及び2−エチルヘキサノールの混合アルコール(セロソルブ/2−エチルヘキサノール比:60/40(モル比))とを用いて得られたエステル
基油5:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と、セロソルブ及びイソヘプタノールの混合アルコール(セロソルブ/イソヘプタノール比:30/70)とを用いて得られたエステル
基油6:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と、セロソルブ及び3,5,5−トリメチルヘキサノールの混合アルコール(セロソルブ/3,5,5−トリメチルヘキシルアルコール比:50/50)とを用いて得られたエステル
基油7:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と、カルビトール及び2−エチルヘキサノールの混合アルコール(カルビトール/2−エチルヘキサノール比:50/50)とを用いて得られたエステル
基油8:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と、カルビトール及び3,5,5−トリメチルヘキシルアルコールの混合アルコール(カルビトール/3,5,5−トリメチルヘキシルアルコール比:50/50)とを用いて得られたエステル
基油9:アジピン酸と2−エチルヘキサノールとを用いて得られたエステル
基油10:アジピン酸と2−メチルノナノールとを用いて得られたエステル
基油11:セバシン酸と2−エチルヘキサノールとを用いて得られたエステル
基油12:テレフタル酸と2−エチルヘキサノールとを用いて得られたエステル
基油13:シュウ酸と3,5,5−トリメチルヘキサノールとを用いて得られたエステル
基油14:4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とウンデカノールとを用いて得られるエステル
(添加剤)
添加剤1:グリシジル−2,2−ジメチルオクタノエート
添加剤2:トリクレジルホスフェート。
JIS−K−2211「冷凍機油」の「冷媒との相溶性試験方法」に準拠して、HFC−134a冷媒40gに対して各冷凍機油を10g配合し、−70〜40℃の間で冷媒と冷凍機油との分離温度を測定した。得られた結果を表1〜4に示す。なお、表1、2中、「>40」は冷媒/冷凍機油混合物を40℃まで加温しても当該混合物が分離又は白濁していたことを意味する。また、「<−70」は冷媒/冷凍機油混合物を−70℃まで冷却しても当該混合物の分離又は白濁が見られなかったことを意味する。
JIS−C−2101「電気絶縁油試験方法」に準拠して、25℃における各冷凍機油の体積抵抗率を測定した。得られた結果を表1〜4に示す。
JIS K 2211に準拠して、以下の手順で熱安定性試験を行った。先ず、冷凍機油1mlをシールドグラスチューブに秤取し、HFC134a冷媒1ml及び触媒(鉄、銅、アルミニウムの各線)を加えてチューブを封管した。このチューブを175℃に加熱して2週間保持した後、冷凍機油の外観、触媒の外観、析出物の有無を目視により観察した。得られた結果を表1〜4に示す。
ASTM D 2670“FALEX WEAR TEST”に準拠して、冷凍機油の温度100℃の条件下で、慣らし運転を150lb荷重の下に1分行った後に、250lb荷重の下に2時間試験機を運転した。各冷凍機油について試験後のテストジャーナル(ピン)の摩耗量を測定した。得られた結果を表1〜4に示す。
Claims (4)
- 下記化合物(a)及び(b)を用いて得られる脂環式多価カルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする冷凍機油。
(a)脂環式環及び2個以上のカルボキシ基を有し且つ前記カルボキシ基の少なくとも2個が前記脂環式環上の互いに隣接する炭素原子に結合した脂環式多価カルボン酸又はその誘導体
(b)下記一般式(1)で表される化合物を含むアルコール
R1−(OR2)m−OH (1)
[式中、R1 は炭素数1〜30のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜6のアルキレン基を示し、mは1〜6の整数を示す。] - 前記R 1 が、炭素数1〜18のアルキル基である、請求項1に記載の冷凍機油。
- 前記化合物(b)が、前記一般式(1)で表される化合物のみからなるアルコールである、請求項1又は2に記載の冷凍機油。
- 前記化合物(b)が、前記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(2)で表される化合物とを含む混合アルコールである、請求項1又は2に記載の冷凍機油。
R 3 −OH (2)
[式中、R 3 は炭素数2〜18のアルキル基を示す。]
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