JP4741413B2 - 感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ - Google Patents
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Description
(1)導電性支持体上に、少なくとも感光層と保護層を有する感光体であって、該感光層は、一般式
で表される電子輸送材料を含有し、
保護層は、少なくとも電荷輸送性構造を有さない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマーを硬化することにより形成されていることを特徴とする感光体。
(2)前記電子輸送材料は、一般式
で表される電子輸送材料をさらに含有することを特徴とする前記第(1)項又は第(2)項に記載の感光体。
(4)前記電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマーは、一般式
で表される化合物の少なくとも一方を含有することを特徴とする前記第(1)項乃至第(3)項のいずれか一項に記載の感光体。
(5)前記電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマーは、一般式
で表される化合物を含有することを特徴とする前記第(4)項に記載の感光体。
(6)前記保護層を形成する際に、熱又は光を用いて硬化することを特徴とする前記第(1)項乃至第(5)項のいずれか一項に記載の感光体。
(7)前記感光層は、CuKαの特性X線に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、少なくとも27.2゜に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンをさらに含有することを特徴とする前記第(1)項乃至第(6)項のいずれか一項に記載の感光体。
(8)前記チタニルフタロシアニンは、CuKαの特性X線に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、9.4゜、9.6゜及び24.0゜にピークを有すると共に、7.3゜に最も低角側のピークを有し、該7.3°と9.4゜の間にピークを有さないと共に、26.3°にピークを有さないことを特徴とする前記第(7)項に記載の感光体。
(9)前記チタニルフタロシアニンの平均粒子サイズは、0.25μm以下であることを特徴とする前記第(7)項又は第(8)項に記載の感光体。
(10)前記第(1)項乃至第(9)項のいずれか一項に記載の感光体を有することを特徴とする画像成形装置。
(11)前記感光体と、前記感光体を帯電する帯電装置と、該帯電された感光体に露光を行い、静電潜像を形成する露光装置と、該静電潜像を現像する現像装置を少なくとも有する画像形成要素が複数配列されていることを特徴とする前記第(10)項に記載の画像形成装置。
(12)前記第(1)項乃至第(9)項のいずれか一項に記載の感光体と、該感光体に形成された静電潜像を現像する現像装置と、該感光体をクリーニングするクリーニング装置を少なくとも有し、画像形成装置本体に着脱可能であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
(13)前記第(12)項に記載のプロセスカートリッジを有することを特徴とする画像成形装置。
−COO−Z−OCO−
(式中、Zは、脂肪族の2価基を表す。)
で表される官能基又は一般式
で表される官能基を表す。)
なお、一般式(I)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(II)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(III)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(IV)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(VI)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(VI)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(VII)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(VIII)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(IX)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
なお、一般式(X)は、2つの共重合種が交互共重合体の形で記載されているが、ランダム共重合体でも構わない。
で表される電子輸送材料は、感光層に含有され、感光体の構成・帯電極性に応じて、保護層及び/又は中間層に含有されてもよい。
で表される電子輸送材料が好ましい。これにより、電荷輸送能を低下させることなく、成膜時における収縮を緩和し、アルミ蒸着したPETシート、ニッケルベルト等のフレキシブルなシートを導電性支持体として用いる場合に、一般にカールと称される反りを減少させることが可能となる。また、膜が緻密となるため、酸性ガスによる影響をさらに受けにくくなり、耐ガス性が向上するという効果がある。また、耐摩耗性も向上する。
CH2=CH−X1−
(式中、X1は、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、カルボニル基、オキシカルボニル基、一般式
−CONR−
(式中、Rは、水素原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基を表す。)
で表される官能基又はチオ基を表す。)
で表される官能基が挙げられる。
CH2=C(Y)−X2−
(式中、Yは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、一般式
−COOR1
(式中、R1は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、エチル基等のアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基を表す。)
又は一般式
−CONR2R3
(R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、エチル基等のアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基を表す。)
を表す。また、X2は、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、カルボニル基、オキシカルボニル基、一般式
−CONR4−
(式中、R4は、水素原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基を表す。)
で表される官能基、チオ基、単結合又はアルキレン基を表す。ただし、Y及びX2の少なくとも一方は、オキシカルボニル基、シアノ基、アルケニレン基又は芳香族環を有する。)
で表される官能基が挙げられる。
−COOR23
(式中、R23は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。)
で表される官能基、ハロゲン化カルボニル基又は一般式
−CONR24R25
(式中、R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アラルキル基又は置換若しくは無置換アリール基を表す。)
で表される官能基を表し、Ar1、Ar2及びAr5は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar3、Ar4、Ar6及びAr7は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。Xは、単結合、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のオキシアルキレン基、オキシ基、チオ基、ビニレン基を表す。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のオキシアルキレン基、アルキレンオキシカルボニル基を表す。m及びnは、それぞれ独立に、0以上3以下の整数を表す。)
で表される化合物の少なくとも一方を用いた場合、感度、残留電位等の電気的特性を良好に持続することができる。
(1)ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基等。
(2)アルキル基
好ましくは、C1〜C12、さらに好ましくは、C1〜C8、特に好ましくは、C1〜C4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、アルキル基は、フルオロ基、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基又はハロゲン基、C1〜C4のアルキル基若しくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、n−ブチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−プロピル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキエチル基、2−エトキシエチル基、2−シアノエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基
アルコキシ基中のアルキル基としては、上記(2)と同様のアルキル基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、イソブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基
アリールオキシ基中のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アリールオキシ基は、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基又はハロゲン基を置換基として有していてもよい。具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基等が挙げられる。
(5)アルキルチオ基又はアリールチオ基
具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
(6)アミノ基(−NR1R2)
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。アルキル基としては、上記(2)と同様のアルキル基が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アリール基は、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基又はハロゲン基を置換基として有していてもよい。また、R1及びR2は、共同で環を形成してもよい。
(7)アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基
メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基等が挙げられる。
(8)置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換のβ−フェニルスチリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基等。
で表される。アルキル基としては、上記(2)と同様のアルキル基が挙げられ、アリール基としては、Ar3、Ar4、Ar6及びAr7と同様のアリール基が挙げられる。
で表される化合物を含有することがさらに好ましい。R27及びR28は、メチル基及びエチル基が特に好ましい。
(構造式(1−A)で表される電子輸送材料の合成)
(第一工程)
200ml4つ口フラスコに、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.0g(18.6mmol)、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノペンタン1.62g(18.6mmol)とDMF25mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/ヘキサン混合溶媒により再結晶し、モノイミド体Eを3.49g(収率45.8%)得た。
(第二工程)
100ml4つ口フラスコに、3.0g(7.33mmol)のモノイミド体E、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物0.983g(3.66mmol)、ヒドラジン一水和物0.368g(7.33mmol)、p−トルエンスルホン酸10mg、トルエン50mlを入れ、5時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで2回精製した。さらに、回収品をトルエン/酢酸エチル混合溶媒により再結晶し、構造式(1−A)で表される電子輸送材料0.939g(収率13.7%)を得た。質量分析(FD−MS)において、M/z=934のピークが観測されたことにより目的物であると同定した。元素分析は、計算値が炭素66.81%、水素3.67%、窒素8.99%であるのに対し、実測値は、炭素66.92%、水素3.74%、窒素9.05%であった。
(構造式(2−A)で表される電子輸送材料の合成)
(第一工程)
200ml4つ口フラスコに、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.0g(18.6mmol)、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノヘプタン2.14g(18.6mmol)とDMF25mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/ヘキサン混合溶媒により再結晶し、モノイミド体Aを2.14g(収率31.5%)得た。
(第二工程)
100ml4つ口フラスコに、2.0g(5.47mmol)のモノイミド体A、ヒドラジン一水和物0.137g(2.73mmol)、p−トルエンスルホン酸10mg、トルエン50mlを入れ、5時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/酢酸エチル混合溶媒により再結晶し、構造式(2−A)で表される電子輸送材料0.668g(収率33.7%)を得た。質量分析(FD−MS)において、M/z=726のピークが観測されたことにより目的物であると同定した。元素分析は、計算値が炭素69.41%、水素5.27%、窒素7.71%であるのに対し、実測値は、炭素69.52%、水素5.09%、窒素7.93%であった。
(構造式(2−B)で表される電子輸送材料の合成)
(第一工程)
200ml4つ口フラスコに、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物10g(37.3mmol)、ヒドラジン一水和物0.931g(18.6mmol)、p−トルエンスルホン酸20mg、トルエン100mlを入れ、5時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/酢酸エチル混合溶媒により再結晶し、二量体Cを2.84g(収率28.7%)得た。
(第二工程)
100ml4つ口フラスコに、2.5g(4.67mmol)の二量体C、DMF30mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノプロパン0.278g(4.67mmol)とDMF10mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、モノイミド体Cを0.556g(収率38.5%)得た。
(第三工程)
50ml4つ口フラスコに、0.50g(1.62mmol)のモノイミド体C、DMF10mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノヘプタン0.186g(1.62mmol)とDMF5mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/ヘキサン混合溶媒により再結晶し、構造式(2−B)で表される電子輸送材料0.243g(収率22.4%)を得た。質量分析(FD−MS)において、M/z=670のピークが観測されたことにより目的物であると同定した。元素分析は、計算値が炭素68.05%、水素4.51%、窒素8.35%であるのに対し、実測値は、炭素68.29%、水素4.72%、窒素8.33%であった。
(構造式(2−C)で表される電子輸送材料の合成)
(第一工程)
200ml4つ口フラスコに、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.0g(18.6mmol)、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノプロパン1.10g(18.6mmol)とDMF25mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/ヘキサン混合溶媒により再結晶し、モノイミド体Bを2.08g(収率36.1%)得た。
(第二工程)
100ml4つ口フラスコに、2.0g(6.47mmol)のモノイミド体B、ヒドラジン一水和物0.162g(3.23mmol)、p−トルエンスルホン酸10mg、トルエン50mlを入れ、5時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/酢酸エチル混合溶媒により再結晶し、構造式(2−C)で表される電子輸送材料0.810g(収率37.4%)を得た。質量分析(FD−MS)において、M/z=614のピークが観測されたことにより目的物であると同定した。元素分析は、計算値が炭素66.45%、水素3.61%、窒素9.12%であるのに対し、実測値は、炭素66.28%、水素3.45%、窒素9.33%であった。
(構造式(2−D)で表される電子輸送材料の合成)
(第一工程)
200ml4つ口フラスコに、5.0g(9.39mmol)の二量体C、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノヘプタン1.08g(9.39mmol)DMF25mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、モノイミド体Dを1.66g(収率28.1%)得た。
(第二工程)
100ml4つ口フラスコに、1.5g(2.38mmol)のモノイミド体D、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノオクタン0.308g(2.38mmol)とDMF10mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/ヘキサン混合溶媒により再結晶し、構造式(2−D)で表される電子輸送材料0.328g(収率18.6%)を得た。質量分析(FD−MS)において、M/z=740のピークが観測されたことにより目的物であると同定した。元素分析は、計算値が炭素69.72%、水素5.44%、窒素7.56%であるのに対し、実測値は、炭素69.55%、水素5.26%、窒素7.33%であった。
(構造式(2−E)で表される電子輸送材料の合成)
(第一工程)
200ml4つ口フラスコに、5.0g(9.39mmol)の二量体C、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノヘプタン1.08g(9.39mmol)DMF25mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、モノイミド体Dを1.66g(収率28.1%)得た。
(第二工程)
100ml4つ口フラスコに、1.5g(2.38mmol)のモノイミド体D、DMF50mlを入れ、加熱還流させた。これに、6−アミノウンデカン0.408g(2.38mmol)とDMF10mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。反応終了後、反応容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、回収品をトルエン/ヘキサン混合溶媒により再結晶し、構造式(2−E)で表される電子輸送材料0.276g(収率14.8%)を得た。質量分析(FD−MS)において、M/z=782のピークが観測されたことにより目的物であると同定した。元素分析は、計算値が炭素70.57%、水素5.92%、窒素7.16%であるのに対し、実測値は、炭素70.77%、水素6.11%、窒素7.02%であった。
(顔料合成例1)
特開2001−19871号公報に準じて、顔料を作製した。即ち、1,3−ジイミノイソインドリン29.2gとスルホラン200mlを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド20.4gを滴下する。滴下終了後、徐々に180℃まで昇温し、反応温度を170〜180℃の間に保ちながら5時間撹拌して反応を行った。反応終了後、放冷した後、析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄した。次に、メタノールで数回洗浄し、さらに80℃の熱水で数回洗浄した後、乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを20倍量の濃硫酸に溶解し、100倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過した。次に、洗浄液が中性になるまでイオン交換水(pH:7.0、比伝導度:1.0μS/cm)により水洗いを繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキ(水ペースト)を得た。なお、洗浄後のイオン交換水のpH値は、6.8であり、比伝導度は、2.6μS/cmであった。得られたウェットケーキ(水ペースト)40gを、テトラヒドロフラン(結晶変換溶媒)200g中に投入し、4時間攪拌を行った後、濾過を行い、乾燥して、チタニルフタロシアニン粉末を得た。これを顔料1とする。なお、ウェットケーキの固形分濃度は、15重量%であり、結晶変換溶媒は、ウェットケーキの固形分に対して、重量比で33倍の量を用いた。また、顔料合成例1の原材料には、ハロゲン含有化合物を使用していない。
(X線回折スペクトル測定条件)
X線管球:Cu
電圧:50kV
電流:30mA
走査速度:2°/分
走査範囲:3〜40°
時定数:2秒
(顔料合成例2)
顔料合成例1の方法に従って、チタニルフタロシアニン顔料の水ペーストを合成し、次のように結晶変換を行い、顔料合成例1よりも一次粒子径の小さいフタロシアニン結晶を得た。
(平均粒子サイズの測定)
顔料合成例1で作製された結晶変換前チタニルフタロシアニン(水ペースト)の一部をイオン交換水でおよそ1重量%になるように希釈し、表面を導電性処理した銅製のネットですくい取り、透過型電子顕微鏡H−9000NAR(日立製作所社製)を用いて、75000倍の倍率でチタニルフタロシアニンの観察を行った。平均粒子サイズは、以下のように求めた。
(参考例1)
長さ340mm、直径30mmのアルミシリンダー(JIS1050)を導電性支持体とし、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布、乾燥し、膜厚が3.5μmの中間層、膜厚が0.3μmの電荷発生層、膜厚が20μmの電荷輸送層を形成した。さらに、下記条件で、膜厚が5μmの保護層を電荷輸送層上に設けて感光体を作製した。
(中間層塗工液)
酸化チタン(CR−EL、石原産業社製;平均粒径0.25μm):84部
アルキッド樹脂:33.6部
(ベッコライトM6401−50−S、大日本インキ化学工業社製;固形分50%)
メラミン樹脂:18.7部
(スーパーベッカミンL−121−60、大日本インキ化学工業社製;固形分60%)
2−ブタノン:100部
(電荷発生層塗工液)
下記組成の電荷発生層塗工液を下記条件のビーズミリングにより作製した。
ポリビニルブチラール(BX−1、積水化学社製):10部
2−ブタノン:280部
構造式(1−A)で表される電子輸送材料:6部
市販のビーズミル分散機に直径0.5mmのPSZボールを用い、ポリビニルブチラール及び電子輸送材料を溶解した2−ブタノン並びに顔料を全て投入し、ローターの回転数を1200rpmにして、30分間分散を行い、電荷発生層塗工液を作製した。
(電荷輸送層塗工液)
構造式(A)
Z型ポリカーボネート樹脂(パンライトTS2040、帝人化成社製):10部
テトラヒドロフラン:120部
シリコーンオイル(KF50−100CS、信越化学工業社製):0.01部
テトラヒドロフランにZ型ポリカーボネート樹脂を溶解させた後、電荷輸送材料、シリコーンオイルの順に加えて、不溶分が無くなった時点で電荷輸送層塗工液とした。
(保護層塗工液)
電荷輸送性構造を有さない3官能のラジカル重合性モノマー:10部
トリメチロールプロパントリアクリレート(分子量296、分子量/官能基数=99)
(KAYARAD TMPTA、日本化薬社製)
構造式
光重合開始剤1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン:1部
(イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
テトラヒドロフラン:100部
保護層は、スプレー塗工してから20分間自然乾燥した後、メタルハライドランプ:160W/cm、照射強度:500mW/cm2、照射時間:60秒の条件で光照射を行うことによって硬化させた。
(参考例2)
中間層を、電荷ブロッキング層/モアレ防止層の積層構成とした以外は、参考例1と同様に感光体を作製した。下記組成の電荷ブロッキング層塗工液、モアレ防止層塗工液を塗布乾燥して、膜厚が0.5μmの電荷ブロッキング層、膜厚が3.5μmのモアレ防止層を形成した。
(電荷ブロッキング層塗工液)
N−メトキシメチル化ナイロン(FR101、鉛市社製):5部
メタノール:70部
n−ブタノール:30部
(モアレ防止層塗工液)
酸化チタン(CR−EL、石原産業社製;平均粒径0.25μm):126部
アルキッド樹脂:33.6部
(ベッコライトM6401−50−S、大日本インキ化学工業社製;固形分50%)
メラミン樹脂:18.7部
(スーパーベッカミンL−121−60、大日本インキ化学工業社製;固形分60%)
2−ブタノン:100部
(参考例3)
電荷発生層塗工液及び電荷ブロッキング層塗工液をそれぞれ下記組成のものに変更した以外は、参考例2と同様に感光体を作製した。
(電荷発生層塗工液)
下記組成の電荷発生層塗工液を下記条件のビーズミリングにより作製した。
ポリビニルブチラール(BX−1、積水化学社製):10部
2−ブタノン:280部
(電荷ブロッキング層塗工液)
N−メトキシメチル化ナイロン(FR101、鉛市社製):5部
構造式(2−A)で表される電子輸送材料:3部
メタノール:70部
n−ブタノール:30部
(参考例4)
構造式(2−A)で表される電子輸送材料を構造式(2−B)で表される電子輸送材料に変更した以外は、参考例3と同様に感光体を作製した。
(参考例5)
構造式(2−A)で表される電子輸送材料を構造式(2−C)で表される電子輸送材料に変更した以外は、参考例3と同様に感光体を作製した。
(参考例6)
構造式(2−A)で表される電子輸送材料を構造式(2−D)で表される電子輸送材料に変更した以外は、参考例3と同様に感光体を作製した。
(参考例7)
構造式(2−A)で表される電子輸送材料を構造式(2−E)で表される電子輸送材料に変更した以外は、参考例3と同様に感光体を作製した。
(参考例8)
電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、参考例1と同様に感光体を作製した。
(電荷輸送層塗工液)
構造式
テトラヒドロフラン:150部
シリコーンオイル(KF50−100CS、信越化学工業社製):0.01部
(参考例9)
顔料1の代わりに顔料2を用いた以外は、参考例1と同様に感光体を作製した。
(実施例10)
長さ340mm、直径30mmのアルミシリンダー(JIS1050)を導電性支持体とし、下記組成の感光層塗工液を塗布、120℃で20分間乾燥し、膜厚が25μmの感光層を形成した。さらに、下記条件で、膜厚が5μmの保護層を感光層上に設けて感光体を得た。
(分散液)
直径9cmのガラスポットに直径0.5mmのPSZボールを用いて、顔料1:3部及びシクロヘキサノン:97部を100rpmで5時間分散を行い、分散液を作製した。
(感光層塗工液)
上記分散液を用いて下記組成の感光体用塗工液を作製した。
構造式(A)で表される電荷輸送材料:25部
構造式(2−A)で表される電子輸送材料:25部
Z型ポリカーボネート樹脂(パンライトTS2040、帝人化成社製):50部
シリコーンオイル(KF50−100CS、信越化学工業社製):0.01部
テトラヒドロフラン:350部
(保護層塗工液)
電荷輸送性構造を有さない3官能のラジカル重合性モノマー:10部
トリメチロールプロパントリアクリレート(分子量296、分子量/官能基数=99)
(KAYARAD TMPTA、日本化薬社製)
電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマー(例示化合物No.54):10部
光重合開始剤1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン:1部
(イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
テトラヒドロフラン:100部
保護層は、スプレー塗工してから20分間自然乾燥した後、メタルハライドランプ:160W/cm、照射強度:500mW/cm2、照射時間:60秒の条件で光照射を行うことによって硬化させた。
(実施例11)
保護層塗工液を下記のものに変更した以外は、実施例10と同様に感光体を作製した。
(保護層塗工液)
電荷輸送性構造を有さない3官能のラジカル重合性モノマー:5部
トリメチロールプロパントリアクリレート(分子量296、分子量/官能基数=99)
(KAYARAD TMPTA、日本化薬社製)
電荷輸送性構造を有さない6官能のラジカル重合性モノマー:5部
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子量1948、分子量/官能基数=325)
(KAYARAD DPCA−120、日本化薬社製)
電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマー(例示化合物No.54):8.5部
構造式(1−A)で表される電子輸送材料:1.5部
光重合開始剤:1部
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
(イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
テトラヒドロフラン:100部
(実施例12)
保護層塗工液を下記のものに変更した以外は、実施例10と同様に感光体を作製した。
(保護層塗工液)
電荷輸送性構造を有さない3官能のラジカル重合性モノマー:5部
トリメチロールプロパントリアクリレート(分子量296、分子量/官能基数=99)
(KAYARAD TMPTA、日本化薬社製)
電荷輸送性構造を有さない5.5官能のラジカル重合性モノマー:5部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子量552、分子量/官能基数=100)
(KAYARAD DPHA、日本化薬社製)
電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマー(例示化合物No.54):8.5部
構造式(1−A)で表される電子輸送材料:1部
構造式(3−A)で表される電子輸送材料:0.5部
光重合開始剤:1部
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
(イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
テトラヒドロフラン:100部
(比較例1)
保護層を設けない以外は、参考例1と同様に感光体を作製した。
(比較例2)
構造式(1−A)で表される電子輸送材料を使用しない以外は、参考例1と同様に感光体を作製した。
(比較例3)
構造式(2−A)で表される電子輸送材料を、構造式
(画像評価1)
参考例、実施例及び比較例の感光体を、図8に示すプロセスカートリッジに装着し、図4に示す画像形成装置に搭載し、露光部の光源として、波長が780nmの半導体レーザー(ポリゴン・ミラーによる画像書き込み)、帯電部材として、スコロトロン帯電器、転写部材として、転写ベルト、除電光源として、波長が655nmのLEDを用いた。試験前のプロセス条件が
感光体の帯電電位(未露光部の表面電位):−900V
現像バイアス:−650V
現像部位における露光部の表面電位:−100V
になるように帯電部材への印加バイアス、半導体レーザーの光量を設定し、書き込み率6%のチャート(A4全面に対して、画像面積として6%相当の文字が平均的に書かれている)を用いて、連続5万枚印刷を行った。
(画像評価2)
参考例、実施例及び比較例の感光体を、図8に示すプロセスカートリッジに装着し、図7に示すタンデム型フルカラー画像形成装置に搭載し、露光部の光源として、波長が780nmの半導体レーザー(ポリゴン・ミラーによる画像書き込み)、帯電部材として、スコロトロン帯電器、転写部材として、転写ベルト、除電光源として、波長が655nmのLEDを用いた。試験前のプロセス条件が
感光体の帯電電位(未露光部の表面電位):−700V
現像バイアス:−500V
現像部位における露光部の表面電位:−100V
になるように設定し、書き込み率6%のチャート(A4全面に対して、画像面積として6%相当の文字が平均的に書かれている)を用いて、連続5万枚印刷を行った。
12 感光層
12a 電荷発生層
12b 電荷輸送層
13 保護層
14 中間層
Claims (11)
- 導電性支持体上に、感光層と保護層が形成されている感光体であって、
前記感光層は、一般式
で表される電子輸送材料を含有し、
前記保護層は、電荷輸送性構造を有さない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマーを含む組成物を硬化することにより形成されていることを特徴とする感光体。 - 前記電荷輸送性構造を有する1官能のラジカル重合性モノマーは、一般式
−COOR23
(式中、R23は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である。)
で表される官能基、ハロゲン化カルボニル基又は一般式
−CONR24R25
(式中、R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アラルキル基又は置換若しくは無置換アリール基である。)
で表される基をであり、Ar1、Ar2及びAr5は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリーレン基であり、Ar3、Ar4、Ar6及びAr7は、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基であり、Xは、単結合、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のオキシアルキレン基、オキシ基、チオ基又はビニレン基であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のオキシアルキレン基又はアルキレンオキシカルボニル基であり、m及びnは、それぞれ独立に、0以上3以下の整数である。)
で表される化合物の少なくとも一方を含有することを特徴とする請求項1に記載の感光体。 - 前記保護層は、熱又は光を用いて硬化することにより形成されていることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の感光体。
- 前記感光層は、CuKαの特性X線に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、27.2゜に最大のピークを有するチタニルフタロシアニンをさらに含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の感光体。
- 前記チタニルフタロシアニンは、CuKαの特性X線に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、9.4゜、9.6゜及び24.0゜にピークをさらに有すると共に、7.3゜に最も低角側のピークをさらに有し、
該7.3°のピークと該9.4゜のピークの間にピークを有さないと共に、26.3°にピークを有さないことを特徴とする請求項5に記載の感光体。 - 前記チタニルフタロシアニンは、平均粒子サイズが0.25μm以下であることを特徴とする請求項5又は6に記載の感光体。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の感光体を有することを特徴とする画像形成装置。
- 前記感光体と、前記感光体を帯電させる帯電装置と、該帯電した感光体に露光して、静電潜像を形成する露光装置と、該感光体に形成された静電潜像をトナーで現像する現像装置を有する画像形成要素が複数配列されていることを特徴とする請求項8に記載の画像形成装置。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の感光体を有し、画像形成装置の本体に着脱可能であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項10に記載のプロセスカートリッジを有することを特徴とする画像形成装置。
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