JP4734331B2 - アミジン化合物および除草剤 - Google Patents

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Description

本発明は、新規アミジン化合物、およびこの化合物を含有する除草剤に関する。
本願は、２００５年８月２日に日本に出願された特願２００５−２２４４５２号、及び２００６年５月２日に日本に出願された特願２００６−１２８３４１号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。しかし、作物に薬害を生じたり、環境に残留したり、環境を汚染したりすることから、より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明に関連して、非特許文献１には、本発明化合物に類似のＮ−アリール−Ｎ’−アルキルシアノホルムアミジンの製造方法が記載されている。
しかしながら、この文献には、Ｎ−アリール−Ｎ’−アルキルシアノホルムアミジンが除草活性を有する旨は記載されていない。
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５８，７００１（１９９３）
本発明は、より低い薬量で効果の確実な、安全性の高い除草剤の活性成分となり得る新規アミジン化合物、およびこの化合物を有効成分として含有する除草剤を提供することを課題とする。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（１’）で示されるアミジン化合物が優れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は第１に、式（１’）
〔式中、Ｇ’は、式（２’）
で表されるハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。但し、該含窒素ヘテロ環基の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であり、２Ｈ−Ｉｎｄａｚｏｌｅ環は除く。
Ｑ´は、シアノ基；水酸基、フェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、又は炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基で置換されていてもよいイミノアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミド基；炭素数が１〜６のアルキル基又は炭素数が２〜１０のアシル基で置換されていてもよいチオアミド基；または、式（３´）
で表される、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい５員環基を表す。
Ａ’は、式（４’）
｛式中、Ｘは、ハロゲン原子；水酸基又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；エトキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基；シアノ基；Ｘ １１ で表される置換基；メチル基、プロパルギル基、トリフルオロメチルカルボニル基、メチルスルホニル基、＝Ｃ（ＣＦ ３ ）（ＣＮ）基、式（１００）で表される基、
又はメチルアミノカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ニトロ基；水酸基；フッ素原子、シアノ基、シクロプロピル基、１，３−ジオキソラン基、メトキシ基、プロポキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基、フェニル基、ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基、６―クロロ―ピリジン―３―イル基、４―クロロ―フェノキシメトキシ基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、メチル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロイソオキサゾリル基、又は１―ベンジル―イミダゾール―２―イル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基；トリメチルシリル基で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基；ニトロ基、プロパルギルオキシ基、メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、又はメトキシカルボニルメトキシ基で置換されていてもよいアリールオキシ基；ニトロ基で置換されていてもよいヘテロイルオキシ基；炭素数が２〜６のアルキニルチオ基；アセチルチオ基；アルキルスルフィニル基；エチニル基で置換されていてもよいアルキルスルホニル基；メチル基、プロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、エトキシカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルボキシル基、又はオキソ基で置換されていてもよいヘテロ環基；シクロペンチルオキシ基；トリフルオロメチルスルホニルオキシ基；ＣＯ ２ Ｎ＝Ｃ（ＮＨ ２ ）（ＣＯ ２ Ｃ ２ Ｈ ５ ）基；ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ 基を表す。
また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
ｎ’は２〜５の整数を示す。Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
Ｘ １１ は、式（５）
〔式中、ｍ １ は０〜３の整数を表す。
Ａ １ は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、塩素原子、メチル基、プロパルギル基、又はホルミルオキシ基で置換されていてもよい。
ｍ １ が２以上のとき、Ａ １ 同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ １ 同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ １ 同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
Ａ １ が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ １ が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｚ １ は、プロピル基、−ＯＲ １１ で表される基、または−ＮＲ １２ Ｒ １３ で表される基を表す。
Ｒ １１ は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、水酸基、シアノ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、又はｐ−トルエンスルホニル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロオキサゾール基；メチル基で置換されていてもよいジヒドロイソオキサゾ−ル基；メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基；Ｎ−メチル―Ｎ―（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル基；メチル基で置換されていてもよい１，３，４―オキサジアゾ―ル―２−イル基；ＣＯＮＨＮＨ ２ 基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；シクロペンチル基；またはＸ １２ で表される基を表す。
Ｒ １２ 及びＲ １３ は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数が１〜６のアルキル基；アリール基；Ｘ １２ で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基；シクロヘキシル基；シクロヘキシルアミノカルボニル基；メトキシカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基を表す。
また、Ｒ １２ 及びＲ １３ は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ １２ は、式（６）
〔式中、ｍ ２ は１〜３の整数を表す。
Ａ ２ は、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素原子を表す。
ｍ ２ が２以上のとき、Ａ ２ 同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ ２ が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｙは、酸素原子；水酸基、メトキシ基、エトキシ基、３―クロロ―アリルオキシ基、又はエトキシカルボニルアミノ基で置換されていてもよい窒素原子を表す。
Ｚ ２ は、Ｙが酸素原子のとき、水素原子、メチル基、エチル基、メチルチオメチル基、ＣＨ ２ ＳＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、−ＯＲ ２１ で表される基、または−ＮＲ ２２ Ｒ ２３ で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ ２１ は、水素原子；フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基を表す。
Ｒ ２２ 及びＲ ２３ は、それぞれ独立に、水素原子；塩素原子、フッ素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；アリール基；ヘテロ環基；Ｘ １３ で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；ジメチルアミノスルホニル基；ホルミルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基；アセチルアミノ基を表す。また、Ｒ ２２ およびＲ ２３ がともに水素原子でないとき、Ｒ ２２ とＲ ２３ は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ １３ は、式（７）
（式中、ｍ ３ は１〜３の整数を表す。
Ａ ３ は、炭素原子を表す。
Ｚ ３ は、−ＯＲ ３１ で表される基を表す。
Ｒ ３１ は、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。）
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。｝
で表される基を表す。〕
で示されるアミジン化合物及びその塩の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する。
本発明の除草剤においては、前記式（１’）中、式（２’）が、３〜８員環で、飽和または不飽和の、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基であるのが好ましく、前記式（１’）中、式（２’）が、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいアゼチジン−１−イル基、またはハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基の化合物であるのがより好ましい。
本発明は第２に、式（１’）
｛式中、Ｇ’は、式（２’）
で表されるハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。但し、該含窒素ヘテロ環基の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であり、２Ｈ−Ｉｎｄａｚｏｌｅ環は除く。
Ｑ´は、シアノ基；水酸基、フェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、又は炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基で置換されていてもよいイミノアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミド基；炭素数が１〜６のアルキル基又は炭素数が２〜１０のアシル基で置換されていてもよいチオアミド基；または、式（３´）
で表される、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい５員環基を表す。
Ａ’は、式（４’）
〔式中、Ｘは、ハロゲン原子；水酸基又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；エトキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基；シアノ基；Ｘ１１で表される置換基；メチル基、プロパルギル基、トリフルオロメチルカルボニル基、メチルスルホニル基、＝Ｃ（ＣＦ ３ ）（ＣＮ）基、式（１００）で表される基、
又はメチルアミノカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ニトロ基；水酸基；フッ素原子、シアノ基、シクロプロピル基、１，３−ジオキソラン基、メトキシ基、プロポキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基、フェニル基、ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基、６―クロロ―ピリジン―３―イル基、４―クロロ―フェノキシメトキシ基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、メチル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロイソオキサゾリル基、又は１―ベンジル―イミダゾール―２―イル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基；トリメチルシリル基で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基；ニトロ基、プロパルギルオキシ基、メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、又はメトキシカルボニルメトキシ基で置換されていてもよいアリールオキシ基；ニトロ基で置換されていてもよいヘテロイルオキシ基；炭素数が２〜６のアルキニルチオ基；アセチルチオ基；アルキルスルフィニル基；エチニル基で置換されていてもよいアルキルスルホニル基；メチル基、プロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、エトキシカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルボキシル基、又はオキソ基で置換されていてもよいヘテロ環基；シクロペンチルオキシ基；トリフルオロメチルスルホニルオキシ基；ＣＯ ２ Ｎ＝Ｃ（ＮＨ ２ ）（ＣＯ ２ Ｃ ２ Ｈ ５ ）基；ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ 基を表す。
また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
ｎ’は２〜５の整数を示す。Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
Ｘ１１は、式（５）
〔式中、ｍ１は０〜３の整数を表す。
Ａ１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、塩素原子、メチル基、プロパルギル基、又はホルミルオキシ基で置換されていてもよい。
ｍ１が２以上のとき、Ａ１同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ１同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ１同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
Ａ１が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ１が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｚ１は、プロピル基、−ＯＲ１１で表される基、または−ＮＲ１２Ｒ１３で表される基を表す。
Ｒ１１は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、水酸基、シアノ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、又はｐ−トルエンスルホニル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロオキサゾール基；メチル基で置換されていてもよいジヒドロイソオキサゾ−ル基；メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基；Ｎ−メチル―Ｎ―（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル基；メチル基で置換されていてもよい１，３，４―オキサジアゾ―ル―２−イル基；ＣＯＮＨＮＨ ２ 基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；シクロペンチル基；またはＸ１２で表される基を表す。
Ｒ１２ 及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数が１〜６のアルキル基；アリール基；Ｘ１２で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基；シクロヘキシル基；シクロヘキシルアミノカルボニル基；メトキシカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基を表す。
また、Ｒ１２及びＲ１３は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１２は、式（６）
〔式中、ｍ２は１〜３の整数を表す。
Ａ２は、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素原子を表す。
ｍ２が２以上のとき、Ａ２同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ２が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｙは、酸素原子；水酸基、メトキシ基、エトキシ基、３―クロロ―アリルオキシ基、又はエトキシカルボニルアミノ基で置換されていてもよい窒素原子を表す。
Ｚ２は、Ｙが酸素原子のとき、水素原子、メチル基、エチル基、メチルチオメチル基、ＣＨ ２ ＳＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、−ＯＲ２１で表される基、または−ＮＲ２２Ｒ２３で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ２１は、水素原子；フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基を表す。
Ｒ２２ 及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子；塩素原子、フッ素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；アリール基；ヘテロ環基；Ｘ１３で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；ジメチルアミノスルホニル基；ホルミルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基；アセチルアミノ基を表す。また、Ｒ２２およびＲ２３がともに水素原子でないとき、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１３は、式（７）
（式中、ｍ３は１〜３の整数を表す。
Ａ３は、炭素原子を表す。
Ｚ３は、−ＯＲ３１で表される基を表す。
Ｒ３１は、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。）
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。｝
で表される基を表す。｝
で示されるアミジン化合物又はその塩を提供する。
本発明のアミジン化合物においては、前記式（１’）中、式（２’）が、３〜８員環で、飽和または不飽和の、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基であるのが好ましく、式（２’）が、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいアゼチジン−１−イル基、またはハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であるのがより好ましい。
本発明によれば、新規アミジン化合物、およびこの化合物を有効成分として含有する除草剤が提供される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、前記式（１）で示されるアミジン化合物の一種または二種以上を含有することを特徴とする除草剤、および前記式（１’）で示される新規アミジン化合物である。
（１）式（１）及び式（１’）で示されるアミジン化合物
前記式（１）で示されるアミジン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）において、式（１）中、Ｇは、前記式（２）で示される基（以下、「含窒素ヘテロ環基（２）」ということがある。）である。
前記含窒素ヘテロ環基（２）の含窒素ヘテロ環は、環内に１以上の窒素原子を有する、飽和または不飽和のヘテロ環である。該含窒素ヘテロ環は、窒素原子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んでいてもよく、単環のものであっても、縮合環構造を有するものであっても、架橋構造を有するものであってもよい。
前記含窒素ヘテロ環を構成する窒素原子、酸素原子および硫黄原子の合計数は、通常１〜４、好ましくは１〜３である。
また、前記含窒素ヘテロ環基（２）の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であるのが好ましく、１〜８であるのがより好ましい。
前記含窒素ヘテロ環基（２）として、具体的には、下記第１表に掲げるものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお、窒素原子上及び環を構成する原子上の置換基は省略し、基本的な骨格のみを記載してある。
含窒素ヘテロ環基（２）の置換基は、特に制限されない。
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基；アリル基、３−クロロアリル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基；プロパルギル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基；フェニル基、４−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；ホルミル基；
アセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；シンナミル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基；プロパルギルカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基；ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等の置換基を有していてもよいアリールカルボニル基；チオアセチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルチオカルボニル基；アリルチオカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルチオカルボニル基；プロパルギルチオカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルチオカルボニル基；チオベンゾイル基等の置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシカルボニル基；
プロパルギルオキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数３〜６のアルキニルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、２，４−ジクロロフェノキシカルボニル基等の置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基；シアノ基；アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基等の置換基を有していてもよいアミノ基；イミノ基、ジメチルイミノ基等の置換基を有していてもよいイミノ基；ニトロ基；水酸基；オキソ基；メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基；アリルオキシ基、クロチルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシ基；プロパルギルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基等の置換基を有していてもよいアリールオキシ基；置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルチオ基；アリルチオ基、クロチルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルチオ基；プロパルギルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルチオ基；フェニルチオ基等の置換基を有していてもよいアリールチオ基；置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基；メチルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基；メチルスルホニル基等の置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基等の置換基を有していてもよいアリールスルホニル基；および、置換基を有していてもよいヘテロ環基等が挙げられる。
また、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいヘテロ環基のヘテロ環としては、環内に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも一種の原子を有する、飽和または不飽和の環状化合物が挙げられる。具体的には、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリール、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インドレニン、テトラザインデン、フラン等の芳香族へテロ環；ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、アジリジン、アゼチジン、オキサゾリジン、ピペラジン、チアゾリジン、トリオキサン等の非芳香族へテロ環が挙げられる。
また、含窒素ヘテロ環基（２）は、任意の位置に同一または相異なって複数個の置換基を有していてもよい。
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、または、前記式（３）で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
置換基を有していてもよいイミノアルキル基としては、イミノメチル基、イミノエチル基、イミノプロピル基等の炭素数が１〜６のイミノアルキル基が挙げられる。
置換基を有するイミノアルキル基としては、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基により窒素原子が置換されたＮ−置換イミノメチル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアミド基としては、具体的には、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜１０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基により、窒素原子が０〜２個置換されたアミノカルボニル基を挙げることができる。また、窒素原子が２つ置換された場合、化学的に許容される範囲で窒素原子上の置換基が結合し、環構造を形成してもよい。
置換基を有していてもよいチオアミド基としては、具体的には、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜１０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基により、窒素原子が０〜２個置換されたアミノチオカルボニル基等が挙げられる。また、窒素原子が２つ置換された場合、化学的に許容される範囲で窒素原子上の置換基が結合し、環構造を形成してもよい。
前記式（３）で示される基（以下、「含窒素ヘテロ環基（３）」ということがある。）
において、式（３）中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表す。すなわち、前記含窒素ヘテロ環基（３）は、結合手を有する炭素原子に隣接する原子は必ず窒素原子であり、これら炭素原子と窒素原子とは、単結合または二重結合で結合し、かつ、環内に１〜４個の窒素原子を有する、飽和または不飽和の含窒素ヘテロ環基である。
前記含窒素ヘテロ環基（３）は、窒素原子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んでいても良い。ヘテロ環を構成する窒素原子、酸素原子および硫黄原子の合計数は、通常１〜４、好ましくは１〜３である。
また、前記含窒素ヘテロ環基（３）の含窒素ヘテロ環の員数は特に制限されないが、通常３〜１０、好ましくは３〜８である。
前記含窒素ヘテロ環基（３）として、具体的には、イミダゾリル残基、ピラゾリル残基、モルフォリニル残基、トリアゾリル残基、インドリル残基、オキサジアゾリル残基、キノリル残基、オキサゾリル残基、及び下記第２表に掲げるものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお下記第２表では窒素原子上及び環を構成する原子上の置換基は省略し、基本的な骨格のみを記載してある。
含窒素ヘテロ環基（３）の置換基としては、特に制限されず、前記含窒素ヘテロ環基（２）の置換基として例示したものと同様のものを挙げることができる。また、含窒素ヘテロ環基（３）は、任意の位置に、同一または相異なって複数個の置換基を有していてもよい。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
前記Ａの芳香族基としては、フェニル基、１−ナフチル基又は２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；ピリジル基、チアゾール基、又はオキサゾール基等の芳香族複素環基等が挙げられる。
これらの中でも、Ａとしては、置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、式（４）で表される基がより好ましい。
式（４）の置換基である式（５）の具体例としては、以下に示す置換基が挙げられる。下記式（５）には、式（６）および式（７）を含むものもある。
また、式（４）のＸ中、官能基の置換基としては、含窒素ヘテロ環基（２）の置換基の具体例と同様のものを例示することができる。
Ｚ１中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の置換基は特に制限されず、含窒素ヘテロ環（２）の置換基の具体例と同様のものを例示することができる。
式（６）中、Ｙは、酸素原子、又は置換されていてもよい窒素原子を表し、具体的には、ＮＲ１０１、ＮＮＲ１０２Ｒ１０３、ＮＯＲ１０４、ＮＳ（＝Ｏ）Ｒ１０５、またはＮＳ（＝Ｏ）２Ｒ１０６等を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアリールチオカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいヘテロイルカルボニル基、置換されていてもよいヘテロイルチオカルボニル基、置換されていてもよいヘテロイルオキシカルボニル基を表し、該置換基は特に制限されず、含窒素ヘテロ環（２）の置換基と同様のものを例示することができる。
これらの中でも、本発明においては、優れた除草活性を有する観点から、Ａは前記式（４）で表される基であるのがより好ましく、２，４−ジ置換フェニル基、４，５−ジ置換フェニル基または２，４，５−トリ置換フェニル基であるのがさらに好ましく、２，４，５−トリ置換フェニル基であるのが特に好ましい。
また、イミノ結合上の幾何異性は特に制限されないが、置換基Ａ，Ｇがtrans異性体であるのが好ましい。
化合物（１）は、例えば、以下に示す製造方法（１）〜（７）により製造することができる。尚、以下に示す図において特に明示しない限り、反応の立体特異性はないものとする。
（製造方法１）
化合物（１）は、以下に示す文献記載の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５８，７００１（１９９３年）等）により製造することができる。
（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）
製造原料である化合物（８）は、文献（Ｒ．Ａｐｐｅｌ ｅｔ ａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，Ｖｏｌ．１１８，１６３２（１９８５））に記載の方法により、製造することができる。
(製造方法２)
前記化合物（１ａ）は、下記に示す方法によっても製造することができる。
（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）
化合物（１３）のハロゲン化反応に用いるハロゲン化剤としては、例えば、ＣＣｌ４−ＰＰｈ３、ＣＢｒ４−ＰＰｈ３、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、チオニルクロライド、スルフリルクロライド、塩素、オキシ臭化リン、チオニルブロマイド、臭素等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、基質である化合物（１３）１モルに対して、通常１〜５倍モルである。
ハロゲン化剤を用いる反応は、適当な不活性溶媒中で行うことができる。
用いる不活性溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されない。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
反応温度は特に制限されないが、通常０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
ハロゲン化剤を用いる反応の終了後は、反応系から過剰のハロゲン化剤を除去した後に、シアノ化合物を反応させるのが好ましい。
用いるシアノ化合物としては、例えば、シアン化第１銅、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等の金属のシアン化物が挙げられる。
シアノ化合物の使用量は、基質である化合物（１３）１モルに対して、通常１〜５倍モルである。
シアノ化合物を用いる反応は、適当な不活性溶媒中で行うことができる。
用いる不活性溶媒としては、上述したハロゲン化剤を用いる反応に用いることができるものとして列記した溶媒と同様のものが挙げられる。
反応温度は特に制限されないが、通常０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
（製造方法３）
前記化合物（１ａ）は、下記に示す方法によっても製造することができる。
（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。Ｒはアルキル基を表し、Ｅは脱離基を表す。）
化合物（１５）と反応させる式：Ｒ−Ｅで表される化合物はアルキル化剤であり、例えば、ヨウ化メチル等のアルキルハライド；ジメチル硫酸等のジアルキル硫酸；等が挙げら得る。
ここで用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩；水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基；等が挙げられる。
化合物（１５）と式：Ｒ−Ｅで表される化合物との反応は、適当な不活性溶媒中で行うことができる。
用いる不活性溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されない。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
反応温度は特に制限されないが、通常０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
化合物（１６）と反応させるシアノ化合物としては、前記製造方法２で、用いることができるシアノ化合物として列記したものと同様のものが挙げられる。
また、シアノ化合物の使用量や用いる溶媒等も、製造方法２の場合と同様である。
（製造方法４）
前記化合物（１ａ）は、下記に示す方法によっても製造することができる。
（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）
ここで用いることができるシアノ化合物、ハロゲン化剤および化合物（１１）としては、前記製造方法２で列記したものと同様のものが挙げられる。
また、シアノ化合物、ハロゲン化剤および化合物（１１）の使用量や、用いる溶媒等も、製造方法２の場合と同様である。
（製造方法５）
前記式（１）において、Ｑがアミド基（ＣＯＮＨ２）である化合物（１ｂ）（以下、「化合物（１ｂ）」という）、およびＱが置換アミド基（ＣＯＮｒ１ｒ２）である化合物（１ｃ）（以下、「化合物（１ｃ）」という）は、下記に示す方法によって製造することができる。
（式中、Ａは前記と同じ意味を表し、ｒ１、ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはアシル基を表す。但し、ｒ１、ｒ２はともに水素原子ではない。）
化合物（１ａ）を加水分解することにより化合物（１ｂ）を得る反応は、シアノ基を加水分解してアミド基を得る公知の反応方法と同様にして行うことができる。
化合物（１ｂ）から化合物（１ｃ）を得る反応方法としては、例えば、化合物（１ｂ）に、塩基の存在下、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸等のアルキル化剤を作用させる方法や、化合物（１ｂ）に、塩基の存在下、アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド等のアシル化剤を作用させる方法等が挙げられる。
（製造方法６）
前記式（１）においてＱがチオアミド基である化合物（１ｄ）、Ｑが置換チオアミド基である化合物（１ｅ）は、下記に示す方法によって製造することができる。
（式中、Ａ、ｒ１、ｒ２は前記と同じ意味を表す。）
化合物（１ａ）から化合物（１ｄ）を得る反応は、シアノ基に硫化水素を作用させてチオアミド基に変換する公知の反応方法と同様にして行うことができる。
また、化合物（１ｄ）から化合物（１ｅ）を得る反応は、前記製造方法５における、化合物（１ｂ）から化合物（１ｃ）を得る方法と同様にして行うことができる。
（製造方法７）
化合物（１ｆ）は、下記に示す方法によって製造することができる。
（式中、Ｑ、Ａは前記と同じ意味を表す。）
ここで用いるハロゲン化剤、化合物（１１）の具体例や、これらの使用量、反応条件等は上述した製造方法２の場合と同様である。
化合物（１）の塩としては、化合物（１）と酸とから得られる塩が挙げられる。化合物（１）の塩の具体例としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩などの有機酸の塩；が挙げられる。
化合物（１）の塩の製造方法としては、特に制限されず、化合物（１）と所定量の酸とを、適当な溶媒中で混合・攪拌する方法などの、従来公知の製造方法が挙げられる。
いずれの場合においても、反応終了後は、有機合成化学における常法に従い、後処理操作、精製操作等により、収率よく目的物を単離することができる。
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトルの測定、元素分析等により、同定することができる。
なお、化合物（１）には、炭素原子と窒素原子との間の二重結合に基づく幾何異性体などが存在し得るが、それらの異性体はすべて本発明の範囲に含まれる。
以上のようにして得られる化合物（１）は、後述するように優れた除草活性を有し、除草剤の活性成分として有用である。
（２）除草剤
本発明の除草剤は、化合物（１）またはその塩（以下、「本発明の化合物」という。）の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明の化合物は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユ等の各種畑雑草に有効で、トウモロコシ等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。
また、本発明の化合物には、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制、枯凋作用等の植物成長調節作用を示す化合物も含まれている。
また本発明の化合物には、各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。
更に本発明の化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
本発明の化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以下、単に％と書く）、好ましくは１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％：粒剤に於いては、０．０１〜５０％、好ましくは、０．０５〜４０％の濃度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使用することもできる。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。
本発明の除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、プロパニル等のアニリド系除草剤；アラクロール、プレチラクロール等のクロロアセトアニリド系除草剤；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤；ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル等のアリールオキシフェノキシアルカン酸系除草剤；セトキシジム、トラルコキシジム等のシクロヘキサンジオン系除草剤、ジカンバ、ピクロラム等のカルボン酸系除草剤；イマザキン、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤；ジウロン、イソプロツロン等のウレア系除草剤；クロルプロファム、フェンメジファム等のカーバメート系除草剤；チオベンカルブ、ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草剤；トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニリン系除草剤；アシフルオルフェン、ホメサフェン等のジフェニルエーテル系除草剤；ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤；ピリチオバック、ビスピリバック等のピリミジニルカルボキシ系除草剤；メトリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤；アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤；ブロマシル、レナシル等のウラシル系除草剤；フルメツラム、ペノキススラム等のトリアゾロピリミジン系除草剤；ブロモキシニル、ジクロベニル等のニトリル系除草剤；グリホサート、グルホシネート等のリン酸系除草剤；パラコート、ジクワット等のビピリジリウム系除草剤；フルミオキサジン、フルミクロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル等の環状イミド系除草剤；ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤；
ＭＳＭＡ、アシュラム、クロリダゾン、ノルフルラゾン、フルタモン、フルオロクロリドン、フルカルバゾンＮａ塩、プロポキシカルバゾンＮａ塩，アミカルバゾン、イソキサベン、フルポキサム、キンクロラック、キンメラック、ジフルフェンゾピルＮａ塩、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ベンフレセート、エトフメセート、ジフェンゾコート、ナプロアニリド、トリアゾフェナミド、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、ピラスルフォトール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、トプラメゾン、ジチオピル、チアゾピル、アミトロール、ピラゾキシフェン、ピラゾレート、ベンゾビシクロン、ピリデート、ピリダフォル、アザフェニジン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ピラフルフェン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、ブタフェナシル、ピラクロニル、ベンカルバゾン、シンメチリン、オキサジクロメホン、ジメテンアミド、フェントラザミド、インダノファン、カフェンストロール、ピリブチカルブ、ピリミスルファン、ピノキサデン、ＫＩＨ−４８５（試験名）等のその他の除草剤；が挙げられる。
また、これらを組み合わせた組成物に植物油及び油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。
次に実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲は、以下の実施例により何ら制限されるものではない。なお、化合物番号は、下記第３表中の化合物番号と対応している。
（実施例１）Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（化合物１−１：化合物番号１７８）の製造
４，５−ジクロロ−１，２，３−ジチアゾリウムクロライドを、文献（Ｒ．Ａｐｐｅｌ ｅｔ ａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．,Ｖｏｌ．１１８，１６３２（１９８５））記載の方法によって合成した。
得られた４，５−ジクロロ−１，２，３−ジチアゾリウムクロライド１３．４０ｇと２，４−ジクロロアニリン１０．４３ｇとを同文献記載の方法により反応させることで、４−クロロ−５−［（２，４−ジクロロフェニル）イミノ］−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール １３．６６ｇ（収率７１％）得た。
この４−クロロ−５−（２，４−ジクロロフェニルイミノ）−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール０．５０ｇを文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５８，７００１（１９９３年））記載の方法に従って、ピロリジン０．３７ｇと反応させることで、Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（１−１）０．２０ｇ（収率：４４％）得た。
ηＤ ２０．７ １．６１５８
（実施例２）Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（化合物１−１：化合物番号１７８）の製造
２，４−ジクロロフェニルイソシアネート３．７６ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解し、この溶液にピロリジンｌ．４４ｇを加え室温で８時間反応させた。反応終了後、ベンゼンを減圧留去し、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−１−カルボキサミド５．１９ｇを得た。得られたＮ−（２，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−１−カルボキサミド０．５０ｇをアセトニトリル１０ｍｌと四塩化炭素０．４ｍｌの混合溶媒に溶解し、これにトリフェニルホスフィン０．６９ｇを加え、全容を室温で１時間攪拌した。この反応溶液にシアン化第１銅０．５５ｇを加え、全容を２．５時間還流させた。反応液を冷却後、不溶物を濾過し、濾液を減圧留去して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（１−１）０．３９ｇ（収率：７２％）を得た。
（実施例３）Ｎ’−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（化合物１−２：化合物番号１４１）の製造
４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニルイソチオシアネート０．３０ｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、これに、ピロリジン０．０９ｇを加え、室温で０．５時間撹拌した。この溶液に炭酸カリウム０．１７ｇ、次いでヨウ化メチル０．１９ｇを加え、１時間還流した。冷却後、反応液から不溶物を濾別し、濾液を減圧留去して、Ｎ’−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）メチルチオホルムアミド０．３８ｇを得た。Ｎ’−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）メチルチオホルムアミジン０．０５ｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、シアン化カリウム０．０２ｇを加え、６０〜８０℃で５時間反応させた。分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＰＴＬＣ）にて精製し、Ｎ’−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（１−２）を０．０２ｇ得た。収率４７％。ｍ．ｐ．８８−８９℃
（実施例４）Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（化合物１−１：化合物番号１７８）の製造
シアン化カリウム２．２８ｇの水４０ｍｌ溶液に、２，４−ジクロロフェニルイソチオシアネート６．４４ｇのアセトニトリル４０ｍｌの溶液を０℃で１時間かけて滴下した。室温で３時間反応させた後、反応液を１Ｎ塩酸５０ｍｌと氷を混合した液中へ注加した。析出した結晶を濾別し、減圧下乾燥することで、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）シアノチオホルムアミド７．１４ｇ（収率：９７％）を得た。
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）シアノチオホルムアミド０．５０ｇをベンゼン２５ｍｌに溶解し、五塩化リン０．５１ｇを加え、２時間還流した。反応液を減圧濃縮し、濃縮物をアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、ピロリジン０．６３ｇを０℃で加え、室温で１．５時間反応させた。反応液を減圧濃縮して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジン（１−１）０．０８ｇ（収率：１３％）を得た。
(実施例５)２−〔２，４−ジクロロ−５−（１−エトキシカルボニルエトキシ）フェニルイミノ〕−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド（化合物１−３：化合物番号２９３）の製造
実施例１において、２，４−ジクロロアニリンに代えて、２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシアニリンを用いたほかは実施例１と同様にして、Ｎ’−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）シアノホルムアミジンを得た。このものの３．２２ｇをジエチルエーテル３０ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。水層を分液し、氷水冷下で濃塩酸を加えた後ベンゼンを加えると白色固体が析出した。結晶をろ取することにより、２−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニルイミノ）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド２．５３ｇ（収率８３％）を得た。
得られた２−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニルイミノ）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド０．５ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２５ｇを加え、全容を１時間加熱還流した。反応液に２−ブロモプロピオン酸エチル０．３７ｇを加え、更に１時間加熱還流した。反応液から不溶物をろ別し、ろ液から溶媒を減圧留去して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２−〔２，４−ジクロロ−５−（１−エトキシカルボニルエトキシ）フェニルイミノ〕−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド（１−３）０．３７ｇ（収率５５％）を得た。
ｍ．ｐ.１６０−１６３℃
（実施例６）１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル−５−（２−アセトアミド−１−（ピロリジン−１−イル）−２−チオキソエチリデンアミノ）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエート（化合物１−４：化合物番号２０１）の製造
実施例１において、２，４−ジクロロアニリンに代えて、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−エトキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニル）アニリンを用いたほかは実施例１と同様にして、１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル ２−クロロ−５−〔シアノ（ピロリジン−１−イル）メチレンアミノ〕−４−フルオロベンゾエートを得た。
このものの１．９５ｇをピリジン３ｍｌ、トリエチルアミン０．４８ｇに溶解し、その溶液に硫化水素を室温で導入した。反応終了を薄層クロマトグラフィーにて確認した後、反応液を氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル−５−〔２−アミノ−１−（ピロリジン−１−イル）−２−チオキソエチリデンアミノ〕−２−クロロ−４−フルオロベンゾエートの粗生成物２．０６ｇを得た。
この１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル ５−（２−アミノ−１−（ピロリジン−１−イル）−２−チオキソエチリデンアミノ）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエート０．２３ｇをアセトン１０ｍｌに溶解し、ピリジン０．０９ｇを加えた後、アセチルクロリド０．０９ｇのアセトン５ｍｌ溶液を室温で２０分かけて滴下した。反応液を２時間還流した後、氷水に注ぎクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液から溶媒を減圧留去して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル５−（２−アセトアミド−１−（ピロリジン−１−イル）−２−チオキソエチリデンアミノ）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエート（１−４）０．０６ｇ（収率２３％）を得た。
アモルファス
（実施例７）２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニルイミノ）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（化合物１−５：化合物番号１９０）の製造
グリオキシル酸一水和物４．６７ｇの水６ｍｌ溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩４．１９ｇの水６ｍｌ溶液を加えた。得られた溶液に、氷冷下で水酸化ナトリウム２．０ｇの水５ｍｌ溶液を滴下し、滴下終了後、室温で１．５時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液から溶媒を減圧留去して、２−（メトキシイミノ）酢酸４．６２ｇ（収率８９％）を得た。
得られた２−（メトキシイミノ）酢酸０．５８ｇをキシレン３０ｍｌに溶解し、４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシアニリン１．００ｇを加えた。そこへ、三塩化リン０．１７ｍｌを加え、全容を１時間加熱還流した。反応液を冷却後、重曹水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液から溶媒を減圧留去して得られた濃縮物をエーテル−ノルマルヘキサン混合溶媒で洗浄して、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−２−（メトキシイミノ）アセトアミド０．７０ｇ（収率４９％）を得た。
得られたＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−２−（メトキシイミノ）アセトアミド０．４２ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、五塩化リン０．３６ｇを加え、４時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた濃縮物をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、ピロリジン０．３２ｇを室温で滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液から溶媒を減圧留去して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニルイミノ）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（１−５）０．３２ｇを得た（収率６４％）。ｍ．ｐ．７３−７５℃
（実施例８）Ｎ’−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシアミジン（化合物１−６：化合物番号２０７）の製造
４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボン酸０．６３ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解し、室温でオキサリルクロリド０．６６ｍｌ、次いで触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、全容を室温で４５分攪拌した。反応液から溶媒を減圧留去して、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボン酸クロリド０．７７ｇを得た。
一方、４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシアニリン１．００ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、ピリジン０．５３ｇを加えた。そこへ、先に得た４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボン酸クロリド０．７７ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液を、氷冷下、１０分で滴下し、滴下終了後、室温で２時間攪拌した。反応液から有機層を分取し、有機層を１Ｎ塩酸、１０％重曹水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液から溶媒を減圧留去して得られた濃縮物をエーテル−ノルマルヘキサン混合溶媒で洗浄し、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシアミド１．４３ｇ（収率８８％）を得た。
得られたＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシアミド１．２７ｇを、実施例７と同様に五塩化リン、次いでピロリジンと反応させ、Ｎ’−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−（ブタン−１，４−ジイル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシアミジン（１−６）１．４２ｇ（収率９４％）を得た。
ｍ．ｐ．７９−８１℃
以上のようにして製造される化合物（１）の具体例を、下記第３表に示す。
第３表中、物理恒数の欄は、例えば、「１３２−１３３」とあれば、融点（℃）が１３２℃から１３３℃であることを示し、「２２．４℃ １．５９２８」とあれば、２２．４℃における屈折率を示し、「ＡＭＯＲＰＨＯＵＳ」とあれば、アモルファスであることを示し、「ＶＩＳＣＯＵＳ ＯＩＬ」とあれば、粘稠なオイルであることを示す。
また、第３表中、置換基の略号は、以下の化学式及び置換基例示表に示すとおりである。
第３表中、化合物番号２２９、２３０の化合物は、前記式（１）において、Ｇの３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル基の３，５−ジメチル基の立体配置に基づくシス−トランス異性体であり、化合物番号２６７、２６８の化合物は、３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル基の３，４−ジフルオロ基の立体配置に基づくシス−トランス異性体である。また、第３表中、いくつかの化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下の第４表に示す。なお、化合物番号は、第３表中における化合物番号に対応している。
〔除草剤〕
次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ２０部
ホワイトカーボン ２０部
ケイソウ土 ５２部
アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得た。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 ５部
ジメチルホルムアミド ９４部
ポリオキシエチレンソルビタン系界面活性剤 １部
以上を混合、溶解して有効成分５％の乳剤を得た。
製剤実施例３ 乳剤
本発明化合物 ２０部
キシレン ５５部
ジメチルホルムアミド １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部
以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
タルク ４０部
クレー ３８部
ベントナイト １０部
アルキル硫酸ソーダ ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草指数で表した。
調査基準
殺 草 率 殺 草 指 数
０％ ０
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９％ ６
８０〜８９％ ８
１００％ １０
また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
試験例１ 畑作茎葉処理試験
２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の製剤実施例２に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように、１０００リットル／ｈａ散布量相当量で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。温室内で育成し、処理２週間後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査した。
その結果、以下の化合物が１０００ｇ／ｈａにおいて、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビおよびイヌビユのいずれかの雑草に対する殺草指数が８以上であった。なお、化合物番号は、第３表の化合物番号に対応している。
試験化合物
１〜４１１、４１３、４１５〜４１８、４２０、４２２、４３１、４３３〜４４７、４４９〜４５１
殺草指数が８以上の化合物
１〜１８、２０〜３６、３８〜５９、６１〜１４３、１４５〜１５４、１５６〜１６０、１６３〜１７３、１７５、１７６、１７８〜１８７、１９０〜１９８、２００〜２０２、２０７、２０８、２１１〜２１４、２１６〜２２１、２２４〜２２６、２３３、２３７〜２４３、２４５、２４７〜２５１、２５３、２５６、２５８〜２８２、２８４〜２８９、２９２、２９５〜３０３、３０５〜３２０、３２２〜３２４、３２６、３２９〜３４２、３４４〜３５７、３６０〜３８０、３８２、３８４、３８６〜３８９、３９３〜３９９、４０１〜４０８、４１０〜４１１、４１３、４１５〜４１８、４２０、４２２〜４２７、４２９、４３３〜４４７、４４９〜４５１
試験例２ 畑作土壌処理試験
面積が７０ｃｍ2のプラスチックポットに畑土壌を充填し、これにメヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土を行った。製剤実施例２に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように土壌表面上に均一に散布し、温室内で育成し、処理３週間後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査した。
その結果、以下の化合物が１０００ｇ／ｈａにおいて、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビおよびイヌビユのいずれかの雑草に対する殺草指数が８以上であった。なお、化合物番号は、第３表の化合物番号に対応している。
試験化合物
１〜３９７、３９９〜４１１、４１６〜４１８、４２０、４２２〜４３１、
４３３〜４３５、４３７〜４４７、４４９〜４５１
殺草指数が８以上の化合物
１〜１７、１９〜４９、５１〜５６、５８〜１４２、１４５〜１６０、１６２〜１７３、１７８、１８１〜１８５、１８９〜１９１、１９３、１９４、１９６〜１９８、２００、２０１、２１１〜２１４、２１７、２１８、２２０、２２１、２２４〜２２６、２３０、２３３、２３７〜２４５、２４７〜２５２、２５４、２５８〜２９５、２９７〜３１３、３１５〜３１７、３１９〜３２４、３２６、３２９〜３４２、３４４〜３５７，３６０〜３８０、３８２、３８３〜３８４、３８６〜３９０、３９２〜３９７、３９９〜４１１、４１６〜４１８、４２０、４２２〜４２９、４３１、４３３〜４３５、４３７〜４４１、４４３〜４４５、４４７、４４９〜４５１
本発明によれば、安全性が高く、より低い薬量で効果が確実な除草剤の活性成分となり得る新規アミジン化合物、およびこの化合物を有効成分として含有する除草剤が提供される。

Claims (6)

  1. 式（１’）
    〔式中、Ｇ’は、式（２’）
    で表されるハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。但し、該含窒素ヘテロ環基の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であり、２Ｈ−Ｉｎｄａｚｏｌｅ環は除く。
    Ｑ´は、シアノ基；水酸基、フェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、塩素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、又は炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基で置換されていてもよいイミノアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミド基；炭素数が１〜６のアルキル基又は炭素数が２〜１０のアシル基で置換されていてもよいチオアミド基；又は、式（３´）
    で表される、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい５員環基を表す。
    Ａ’は、式（４’）
    ｛式中、Ｘは、ハロゲン原子；水酸基又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；エトキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基；シアノ基；Ｘ １１ で表される置換基；メチル基、プロパルギル基、トリフルオロメチルカルボニル基、メチルスルホニル基、＝Ｃ（ＣＦ ３ ）（ＣＮ）基、式（１００）で表される基、
    又はメチルアミノカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ニトロ基；水酸基；フッ素原子、シアノ基、シクロプロピル基、１，３−ジオキソラン基、メトキシ基、プロポキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基、フェニル基、ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基、６―クロロ―ピリジン―３―イル基、４―クロロ―フェノキシメトキシ基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、メチル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロイソオキサゾリル基、又は１―ベンジル―イミダゾール―２―イル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基；トリメチルシリル基で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基；ニトロ基、プロパルギルオキシ基、メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、又はメトキシカルボニルメトキシ基で置換されていてもよいアリールオキシ基；ニトロ基で置換されていてもよいヘテロイルオキシ基；炭素数が２〜６のアルキニルチオ基；アセチルチオ基；アルキルスルフィニル基；エチニル基で置換されていてもよいアルキルスルホニル基；メチル基、プロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、エトキシカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルボキシル基、又はオキソ基で置換されていてもよいヘテロ環基；シクロペンチルオキシ基；トリフルオロメチルスルホニルオキシ基；ＣＯ ２ Ｎ＝Ｃ（ＮＨ ２ ）（ＣＯ ２ Ｃ ２ Ｈ ５ ）基；ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ 基を表す。
    また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    ｎ’は２〜５の整数を示す。Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
    Ｘ １１ は、式（５）
    〔式中、ｍ １ は０〜３の整数を表す。
    Ａ １ は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、塩素原子、メチル基、プロパルギル基、又はホルミルオキシ基で置換されていてもよい。
    ｍ １ が２以上のとき、Ａ １ 同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ １ 同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ １ 同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
    Ａ １ が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ １ が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｚ １ は、プロピル基、−ＯＲ １１ で表される基、または−ＮＲ １２ Ｒ １３ で表される基を表す。
    Ｒ １１ は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、水酸基、シアノ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、又はｐ−トルエンスルホニル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロオキサゾール基；メチル基で置換されていてもよいジヒドロイソオキサゾ−ル基；メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基；Ｎ−メチル―Ｎ―（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル基；メチル基で置換されていてもよい１，３，４―オキサジアゾ―ル―２−イル基；ＣＯＮＨＮＨ ２ 基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；シクロペンチル基；またはＸ １２ で表される基を表す。
    Ｒ １２ 及びＲ １３ は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数が１〜６のアルキル基；アリール基；Ｘ １２ で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基；シクロヘキシル基；シクロヘキシルアミノカルボニル基；メトキシカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基を表す。
    また、Ｒ １２ 及びＲ １３ は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｘ １２ は、式（６）
    〔式中、ｍ ２ は１〜３の整数を表す。
    Ａ ２ は、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素原子を表す。
    ｍ ２ が２以上のとき、Ａ ２ 同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
    ２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ ２ が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｙは、酸素原子；水酸基、メトキシ基、エトキシ基、３―クロロ―アリルオキシ基、又はエトキシカルボニルアミノ基で置換されていてもよい窒素原子を表す。
    Ｚ ２ は、Ｙが酸素原子のとき、水素原子、メチル基、エチル基、メチルチオメチル基、ＣＨ ２ ＳＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、−ＯＲ ２１ で表される基、または−ＮＲ ２２ Ｒ ２３ で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
    Ｒ ２１ は、水素原子；フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基を表す。
    Ｒ ２２ 及びＲ ２３ は、それぞれ独立に、水素原子；塩素原子、フッ素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；アリール基；ヘテロ環基；Ｘ １３ で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；ジメチルアミノスルホニル基；ホルミルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基；アセチルアミノ基を表す。また、Ｒ ２２ およびＲ ２３ がともに水素原子でないとき、Ｒ ２２ とＲ ２３ は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｘ １３ は、式（７）
    （式中、ｍ ３ は１〜３の整数を表す。
    Ａ ３ は、炭素原子を表す。
    Ｚ ３ は、−ＯＲ ３１ で表される基を表す。
    Ｒ ３１ は、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。）
    で表される置換基を表す。〕
    で表される置換基を表す。〕
    で表される置換基を表す。｝
    で表される基を表す。〕
    で示されるアミジン化合物及びその塩の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
  2. 前記式（１’）中、式（２’）が、３〜８員環で、飽和または不飽和の、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基である請求項１記載の除草剤。
  3. 前記式（１’）中、式（２’）が、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいアゼチジン−１−イル基、またはハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基である請求項１または２記載の除草剤。
  4. 式（１’）
    ｛式中、Ｇ’は、式（２’）
    で表されるハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。但し、該含窒素ヘテロ環基の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であり、２Ｈ−Ｉｎｄａｚｏｌｅ環は除く。
    Ｑ´は、シアノ基；水酸基、フェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、又は炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基で置換されていてもよいイミノアルキル基；炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミド基；炭素数が１〜６のアルキル基又は炭素数が２〜１０のアシル基で置換されていてもよいチオアミド基；又は、式（３´）
    で表される、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい５員環基を表す。
    Ａ’は、式（４’）
    ｛式中、Ｘは、ハロゲン原子；水酸基又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；エトキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基；シアノ基；Ｘ１１で表される置換基；メチル基、プロパルギル基、トリフルオロメチルカルボニル基、メチルスルホニル基、＝Ｃ（ＣＦ ３ ）（ＣＮ）基、式（１００）で表される基、
    又はメチルアミノカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ニトロ基；水酸基；フッ素原子、シアノ基、シクロプロピル基、１，３−ジオキソラン基、メトキシ基、プロポキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基、フェニル基、ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基、６―クロロ―ピリジン―３―イル基、４―クロロ―フェノキシメトキシ基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、メチル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロイソオキサゾリル基、又は１―ベンジル―イミダゾール―２―イル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基；トリメチルシリル基で置換されていてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基；ニトロ基、プロパルギルオキシ基、メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、又はメトキシカルボニルメトキシ基で置換されていてもよいアリールオキシ基；ニトロ基で置換されていてもよいヘテロイルオキシ基；炭素数が２〜６のアルキニルチオ基；アセチルチオ基；アルキルスルフィニル基；エチニル基で置換されていてもよいアルキルスルホニル基；メチル基、プロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、エトキシカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルボキシル基、又はオキソ基で置換されていてもよいヘテロ環基；シクロペンチルオキシ基；トリフルオロメチルスルホニルオキシ基；ＣＯ ２ Ｎ＝Ｃ（ＮＨ ２ ）（ＣＯ ２ Ｃ ２ Ｈ ５ ）基；ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ 基を表す。
    また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    ｎ’は２〜５の整数を示す。Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
    Ｘ１１は、式（５）
    〔式中、ｍ１は０〜３の整数を表す。
    Ａ１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、塩素原子、メチル基、プロパルギル基、又はホルミルオキシ基で置換されていてもよい。
    ｍ１が２以上のとき、Ａ１同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ１同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ１同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
    Ａ１が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ１が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｚ１は、プロピル基、−ＯＲ１１で表される基、または−ＮＲ１２Ｒ１３で表される基を表す。
    Ｒ１１は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、水酸基、シアノ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、又はｐ−トルエンスルホニル基で置換されていてもよい４，５−ジヒドロオキサゾール基；メチル基で置換されていてもよいジヒドロイソオキサゾ−ル基；メチル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基；Ｎ−メチル―Ｎ―（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル基；メチル基で置換されていてもよい１，３，４―オキサジアゾ―ル―２−イル基；ＣＯＮＨＮＨ ２ 基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；シクロペンチル基；またはＸ１２で表される基を表す。
    Ｒ１２ 及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数が１〜６のアルキル基；アリール基；Ｘ１２で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；塩素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基；シクロヘキシル基；シクロヘキシルアミノカルボニル基；メトキシカルボニル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基を表す。
    また、Ｒ１２及びＲ１３は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｘ１２は、式（６）
    〔式中、ｍ２は１〜３の整数を表す。
    Ａ２は、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素原子を表す。
    ｍ２が２以上のとき、Ａ２同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
    ２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ２が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｙは、酸素原子；水酸基、メトキシ基、エトキシ基、３―クロロ―アリルオキシ基、又はエトキシカルボニルアミノ基で置換されていてもよい窒素原子を表す。
    Ｚ２は、Ｙが酸素原子のとき、水素原子、メチル基、エチル基、メチルチオメチル基、ＣＨ ２ ＳＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、−ＯＲ２１で表される基、または−ＮＲ２２Ｒ２３で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
    Ｒ２１は、水素原子；フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基を表す。
    Ｒ２２ 及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子；塩素原子、フッ素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい炭素数が１〜６のアルキル基；炭素数が２〜６のアルケニル基；炭素数が２〜６のアルキニル基；アリール基；ヘテロ環基；Ｘ１３で表される基；炭素数が１〜６のアルコキシ基；ジメチルアミノスルホニル基；ホルミルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基；アセチルアミノ基を表す。また、Ｒ２２およびＲ２３がともに水素原子でないとき、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
    Ｘ１３は、式（７）
    （式中、ｍ３は１〜３の整数を表す。
    Ａ３は、炭素原子を表す。
    Ｚ ３ は、−ＯＲ３１で表される基を表す。
    Ｒ３１は、炭素数が１〜６のアルキル基を表す。）
    で表される置換基を表す。〕
    で表される置換基を表す。〕
    で表される置換基を表す。｝
    で表される基を表す。｝
    で示されるアミジン化合物又はその塩。
  5. 前記式（１’）中、式（２’）が、３〜８員環で、飽和または不飽和の、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環基である請求項４記載のアミジン化合物又はその塩。
  6. 前記式（１’）中、式（２’）が、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいアゼチジン−１−イル基、またはハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、シアノ基、メチル基で置換されていてもよいアミノ基、水酸基、オキソ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基である請求項５記載のアミジン化合物又はその塩。
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