JP4730501B2 - 液状エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた半導体装置 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、低粘度であり、かつ低応力性・高信頼性を兼ね備えるフリップチップのアンダーフィル用液状エポキシ樹脂組成物、及びこの組成物の硬化物でフリップチップのギャップを充填封止した半導体装置に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
エポキシ樹脂は接着性、耐熱性、耐湿性に優れており、その応用分野は接着剤や塗料はもとより、半導体装置の封止材というハイテク分野にも拡大されている。特に液状エポキシ樹脂は微細化、高速化が推し進められる半導体分野において、複雑、微細な設計のデバイスにも対応でき、近年その応用分野を著しく拡大している。
【0003】
このうちフリップチップのアンダーフィルのような最先端の分野のおいては、通常の用途よりも低粘度であり(狭ギャップに侵入させるため)、かつ低応力性(熱的・機械的特性の異なる材質を接着させるため)を兼ね備えることが求められる。
【0004】
これまでにも様々な手法でエポキシ樹脂及びフェノール樹脂の柔軟化が検討されており、例えば予めシリコーンと反応させた変性樹脂を用いる方法が提案されている(特公昭61−48544号公報、特公昭62−36050号公報、特公昭63−63807号公報等)。しかし、この変性樹脂は室温においては固体であることが多く、また溶融時においても通常のエポキシ樹脂よりも粘度が高いため、十分な効果を得ようとすると樹脂組成物が高粘度になることが避けられない。
【0005】
また、樹脂組成物を低粘度にするためには、グリシジルフェニルエーテルのような反応性希釈剤を添加する方法がある。しかし、この方法では硬化物の架橋密度が低下する、希釈剤の一部が未反応の状態で硬化物中に残存する等の要因により、硬化物の信頼性が低下してしまう。
【0006】
一方、1つのベンゼン環上に2つのグリシジルエーテル基が互いにパラ位に配されたエポキシ樹脂は、溶解粘度が低く、樹脂組成物の低粘度化に有効であると期待されるが、これは分子間の配向性が強く結晶性の樹脂になり、特に作業性の観点から液状エポキシ樹脂組成物に使用する場合は劣るものである。
【0007】
本発明は、上記の問題を解決するためになされたものであり、低粘度であり、かつ低応力性・高信頼性を兼ね備えるフリップチップのアンダーフィル用液状エポキシ樹脂組成物、及びこの組成物の硬化物でフリップチップのギャップを充填封止した半導体装置を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定構造の液状エポキシ樹脂、硬化促進剤及び芳香族重合体と特定構造のオルガノポリシロキサンとを反応させて得られる共重合体を含む液状エポキシ樹脂組成物が低粘度であり、かつその硬化物が低応力性・高信頼性を兼ね備え、これを用いた半導体装置に高い信頼性を与えることを知見し、本発明をなすに至った。
【0009】
即ち、本発明は、(A)エポキシ樹脂として、下記一般式(1)
【化2】
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜20の一価炭化水素基である。nは1〜4の整数である。)
で示される液状エポキシ樹脂のみからなるエポキシ樹脂、
(B)硬化促進剤、
(C)下記一般式(6)で示されるアルケニル基含有エポキシ樹脂と下記一般式(11)で示されるオルガノポリシロキサンとを反応させて得られる共重合体
【化17】
(式中、Xは水素原子又は臭素原子であり、pは1〜20の整数、qは1である。)
【化18】
(式中、R 7 は同一又は異種の炭素数1〜10の置換又は非置換の一価炭化水素基、rは8〜400の整数、sは0〜5の整数である。)
を含有することを特徴するフリップチップのアンダーフィル用液状エポキシ樹脂組成物、及びこの組成物の硬化物でフリップチップのギャップを充填封止した半導体装置を提供する。
【0010】
この液状エポキシ樹脂組成物は、特に複雑かつ微細なデバイスの表面を被覆又は封止するのに好適である。
【0011】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に用いられる成分(A)の液状エポキシ樹脂は、下記一般式(1)
【0012】
【化3】
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜20、好ましくは1〜10、特に好ましくは1〜3の一価炭化水素基である。nは1〜4の整数である。)
で示されるものである。
【0013】
ここで、R1の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基等が挙げられる。また、nは好ましくは1又は2である。
【0014】
この液状エポキシ樹脂の分子構造で肝要であることは、1つのベンゼン環に2つのグリシジルエーテル基が結合しており、かつこれらが互いにメタ位に配されていることである。2つのグリジシルエーテル基が互いにパラ位に配されたエポキシ樹脂は既に多く知られているが、これらは分子間の配向性が強く結晶性の樹脂であり、特に作業性の観点から液状エポキシ樹脂組成物についての成分としては劣るものである。これに対して、本発明の液状エポキシ樹脂は、分子間の配向性が弱いため結晶性とはならず、液状エポキシ樹脂組成物に好適に用いることができる。
【0015】
本発明の液状エポキシ樹脂としては、具体的には以下のものが挙げられる。
【化4】
また、本発明の液状エポキシ樹脂には、上記一般式(1)の液状エポキシ樹脂に、更に公知のエポキシ樹脂を添加して用いることができる。添加するエポキシ樹脂としては、具体的にはノボラック型、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型等のビスフェノール型等の一般的なエポキシ樹脂の他、ビフェニル型、フェノールアラルキル型、ジシクロペンタジエン型、ナフタレン基含有型、アミノ基含有型等の特殊なエポキシ樹脂等も挙げられるが、なかでもビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂が好ましい。
なお、上記式(1)のエポキシ樹脂の使用量は、全エポキシ樹脂中10〜100重量%、特に50〜100重量%とすることが好ましい。
【0016】
本発明で用いられる成分(B)の硬化促進剤は構造、分子量等が特に限定されるものではなく、公知のものが用いられる。具体的には有機リン化合物、イミダゾール化合物、3級アミン化合物等の塩基性有機化合物が挙げられる。
【0017】
例えば、有機リン化合物としてはトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ(p−トルイル)ホスフィン、トリ(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリ(p−エトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボレート、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート等が挙げられ、イミダゾール化合物としては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられ、3級アミン化合物としては、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等が挙げられる。また、これら硬化促進剤は、高分子の微粒子(いわゆるマイクロカプセル)中に封入して用いてもよい。
【0018】
なお、硬化促進剤の添加量は、樹脂全体[即ち、成分(A)の液状エポキシ樹脂、成分(C)の共重合体、及び後述の任意成分である硬化剤の合計]100重量部に対して好ましくは0.1〜10重量部、特に好ましくは0.5〜5重量部である。硬化促進剤の添加量が0.1重量部未満では、樹脂組成物の硬化が不十分になる恐れがあり、また、10重量部より多い場合は樹脂組成物の保存性に支障をきたす恐れがある。
【0019】
次に、本発明で用いられる成分(C)の芳香族重合体とオルガノポリシロキサンとを反応させて得られる共重合体について述べる。本発明の液状エポキシ樹脂には、その硬化物の応力を低下させるために該共重合体(応力低下剤)を添加する。
【0020】
上記芳香族重合体としては下記一般式(3)又は(4)
【化5】
(式中、R4は水素原子又はメチル基、R5は水素原子又は下記式(5)で表されるグリシジル基、
【0021】
【化6】
Xは水素原子又は臭素原子であり、mは0以上の整数、好ましくは0〜50の整数、特に好ましくは1〜20の整数である。)
で示されるフェノール樹脂又はエポキシ樹脂、又は下記一般式(6)乃至(9)
【0022】
【化7】
(式中、R4、R5は上記と同じであり、Xは水素原子又は臭素原子であり、pは0以上の整数、好ましくは0〜50の整数、特に好ましくは1〜20の整数、qは0以上の整数、好ましくは0〜5の整数、特に好ましくは0又は1である。但し、pとqは同時に0とはならない。)
で示されるアルケニル基含有フェノール樹脂又はエポキシ樹脂が挙げられる。
【0023】
一方、オルガノポリシロキサンは下記平均組成式(2)
(R2)a(R3)bSiO(4-a-b)/2 (2)
(式中、R2は水素原子、又はアミノ基、エポキシ基、ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基を有する一価の有機基、又はアルコキシ基、R3は置換又は非置換の一価炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアルケニルオキシ基であり、a及びbは0.001≦a≦1、1≦b≦3、1≦a+b≦4、好ましくは0.01≦a≦0.1、1.8≦b≦2、1.85≦a+b≦2.1を満足する正数である。)
【0024】
なお、このオルガノポシリロキサンは、1分子中のケイ素原子数が1〜1,000であり、好ましくは10〜400、特に好ましくは20〜210である。更に、このオルガノポリシロキサンは1分子中、上記平均組成式(2)中のR2の1個以上、好ましくは2個以上、特に好ましくは2〜5個がケイ素原子に直接結合している構造である。
【0025】
ここで、R2のアミノ基含有有機基としては、下記のものが挙げられる。
【化8】
(式中、cは1〜3の整数)
エポキシ基含有有機基としては、下記のものが挙げられる。
【0026】
【化9】
(式中、dは1〜3の整数)
ヒドロキシ基含有有機基としては、下記のものが挙げられる。
【0027】
【化10】
(式中、eは0〜3の整数、fは1〜3の整数)
カルボキシ基含有有機基としては、下記のものが挙げられる。
【0028】
【化11】
(式中、gは0〜10の整数)
また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基等の炭素数1〜4のものが挙げられる。
【0029】
また、R3の置換又は非置換の一価炭化水素基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基等や、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置換したハロゲン置換一価炭化水素基を挙げることができる。
【0030】
このようなオルガノポリシロキサンとしては、下記一般式(10)又は(11)で示されるものが挙げられる。
【0031】
【化12】
(式中、R6は上記のアミノ基、エポキシ基、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有する一価炭化水素基、R7は同一又は異種の炭素数1〜10のR3と同様の置換又は非置換の一価炭化水素基、好ましくはメチル基又はフェニル基であり、rは0〜1,000の整数、好ましくは8〜400の整数であり、sは0〜20の整数、好ましくは0〜5の整数である。)
更に具体的には下記のオルガノポリシロキサンを挙げることができる。
【0032】
【化13】
【0033】
上記平均組成式(2)で示されるオルガノポリシロキサンの分子量は、特に限定されないが、100〜70,000が望ましい。オルガノポリシロキサンの分子量が100〜70,000である場合、得られた共重合体をエポキシ樹脂組成物に配合すると、マトリクス中に共重合体が相溶せず、微細な海島構造を形成する。分子量が100未満では、マトリクス中に共重合体が相溶し、海島構造が形成されず、分子量が70,000より大きいと、海島が大きくなってしまい、いずれの場合も硬化物の低応力性が達成できなくなる恐れがある。
【0034】
上記の芳香族重合体とオルガノポリシロキサンとを反応させて共重合体を得る方法としては、公知の方法が採用できる。
【0035】
なお、上記成分(C)の共重合体の添加量は、成分(C)を除く樹脂成分[即ち、成分(A)の液状エポキシ樹脂、及び後述の任意成分である硬化剤の合計]100重量部に対して好ましくは5〜80重量部、特に好ましくは10〜50重量部である。共重合体の添加量が5重量部未満では、十分な低応力性が得られず、冷熱サイクル試験、熱衝撃試験等で不良が生じるおそれがあり、80重量部より多い場合は組成物が高粘度になり、作業性に支障をきたすおそれがある。
【0036】
本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて硬化剤を添加することができる。この硬化剤は、構造、分子量等特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。具体的にはフェノール樹脂、酸無水物、芳香族アミン等が挙げられる。
【0037】
フェノール樹脂としては、ノボラック型フェノール樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型フェノール樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂、シクロペンタジエン型フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂等が挙げられ、酸無水物としては、ドデセニル無水コハク酸、ポリアジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物等の脂肪族酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸無水物等の脂環式酸無水物、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテート、グリセロールトリストリメリテート等の芳香族酸無水物等が挙げられる。
【0038】
また、アミン類としては、3級アミン化合物以外のエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミン、メンセンジアミン、イソフォロンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、N−アミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン等の脂環式アミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、ジアミノジエチルジフェニルメタン等の芳香族アミン等が挙げられる。
【0039】
これら硬化剤の分子量は、液状エポキシ樹脂組成物の硬化物の性能(接着性、耐熱性、耐湿性等)を低下させない程度に低分子であることが望ましい。
【0040】
本発明の液状エポキシ樹脂組成物において、硬化剤の配合量は適宜選定されるが、成分(A)の液状エポキシ樹脂との当量比で0.8≦(エポキシ樹脂)/(硬化剤)≦1.25、特に0.9≦(エポキシ樹脂)/(硬化剤)≦1.1であることが望ましい。特に、硬化剤としてフェノール樹脂を用いる場合には、液状エポキシ樹脂中のエポキシ基とフェノール樹脂中のフェノール性水酸基とのモル比が0.9≦(エポキシ基)/(フェノール性水酸基)≦1.1、特に0.95≦(エポキシ基)/(フェノール性水酸基)≦1.05であることが望ましい。当量比、又は液状エポキシ樹脂中のエポキシ基とフェノール樹脂中のフェノール性水酸基とのモル比がこの範囲にない場合、組成物が一部未反応となり、硬化物の性能、更にはこれを用いた半導体装置の性能に支障をきたす恐れがある。
【0041】
本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、用途に応じてシリカ、アルミナ、タルク、マイカ、窒化ケイ素、窒化ホウ素、銀等の無機充填材、その他に難燃剤、イオントラップ剤、ワックス、着色剤、接着助剤等を添加することができる。
【0042】
なお、無機充填剤としてシリカを添加した場合の添加量は、樹脂全体[即ち、成分(A)の液状エポキシ樹脂、成分(C)の共重合体、及び任意成分である硬化剤の合計]100重量部に対して好ましくは50〜1,000重量部、特に好ましくは100〜700重量部である。
【0043】
本発明の液状エポキシ樹脂組成物の各成分の混合は、公知の方法が適用可能であり、樹脂組成物がペースト状である場合はミキサー等が用いられ、固形である場合はロール、ルーダー等が用いられる。必要に応じて混合順序、時間、温度、圧力等の条件を適宜選定することができる。
【0044】
本発明の樹脂組成物は半導体素子の表面を被覆又は封止するのに好適に用いられる。半導体装置の構造は特に限定されるものではないが、大型、狭ギャップのフリップチップのアンダーフィルや3次元積層チップの封止等、通常より封止材が低粘度であることが求められる用途において好適に用いられる。
【0045】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
【0046】
[実施例1〜6、参考例1〜3、比較例1〜6]
エポキシ樹脂A[下記式(12) η=0.3Pa・s/25℃ 当量122]
エポキシ樹脂B[下記式(13) η=0.7Pa・s/25℃ 当量130]
エポキシ樹脂C[ビスフェノールA型 η=4.0Pa・s/25℃ 当量170]
エポキシ樹脂D[ビスフェノールF型 η=1.0Pa・s/25℃ 当量155]
硬化促進剤E[2−フェニル−4−メチル−5−メチロールイミダゾール微粉末]
硬化促進剤F[マイクロカプセル型 2−エチル−4−メチルイミダゾール/ビスフェノールA型エポキシ樹脂=60/40(重量比)]
硬化促進剤G[マイクロカプセル型 トリフェニルフォスフィン/ポリメタクリル酸メチル=20/80(重量比)]
共重合体(応力低下剤)H[下記式(14) 白色固体 エポキシ当量291]
共重合体(応力低下剤)I[下記式(15) 白色固体 フェノール当量335]
硬化剤J[下記式(16) 4−メチルテトラヒドロ無水フタル酸/テトラヒドロ無水メチルフタル酸=7:3(重量比) 当量172]
硬化剤K[o−ジアリルビスフェノールA 当量154]
シリカ[球状溶融シリカ 平均粒径2μm 最大粒径10μm]
カーボンブラック[電化ブラック 電気化学工業製 商品名]
KBM−403[信越化学工業製シランカップリング剤]
を表1〜4に示す通りに配合し、ミキサーを用いて混合して、樹脂組成物を得た。これらの樹脂組成物を用いて、下記(a)〜(e)の諸試験を行い、各表に示す結果を得た。なお、硬化条件はいずれも100℃/1時間+150℃/4時間である。
【0047】
【化14】
【0048】
(a)組成物の粘度
JIS K 7117に従い25℃の粘度を測定した。
【0049】
(b)硬化物の曲げ弾性率
JIS K 7203に従い25℃での曲げ弾性率を測定した。
【0050】
(c)フリップチップでの狭ギャップ侵入性
図1に示すフリップチップ(チップサイズ:10mm×10mm×0.3mm、バンプ径:120μm、バンプ高さ:100μm、バンプピッチ:200μm、バンプ数:1936)を100℃の熱板上に放置し、チップの1辺に樹脂組成物を塗布する。これを5分間放置し、未充填発生チップ数/総チップ数を測定する。
【0051】
(d)耐冷熱サイクル性
試験(c)において樹脂組成物の充填が完了したチップについて、前述の条件で樹脂組成物を硬化させる。これを−60℃/10分と150℃/10分を500回、1,000回、2,000回往復させ、クラック又は剥離発生チップ数/総チップ数を測定する。
【0052】
(e)耐熱衝撃性
試験(c)において樹脂組成物の充填が完了したチップについて、前述の条件で樹脂組成物を硬化させる。これを270℃の半田浴に浸漬し、クラック発生チップ数/総チップ数を測定する。
【0053】
【表1】
【0054】
【表2】
【0055】
【表3】
【0056】
【表4】
【0057】
【発明の効果】
本発明によれば、低粘度であり、かつ低応力性・高信頼性を兼ね備える液状エポキシ樹脂組成物が得られ、またこの硬化物は複雑かつ微細なデバイスの表面を被覆又は封止するのに好適である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の液状エポキシ樹脂組成物を用いたフリップチップでの狭ギャップ侵入性試験サンプルの断面図である。
【図2】本発明の液状エポキシ樹脂組成物を用いたフリップチップでの狭ギャップ侵入性試験サンプルの平面図である。
【符号の説明】
1 BT基板
2 半田バンプ
3 チップ
4 樹脂組成物
Claims (2)
- (A)エポキシ樹脂として、下記一般式(1)
で示される液状エポキシ樹脂のみからなるエポキシ樹脂、
(B)硬化促進剤
(C)下記一般式(6)で示されるアルケニル基含有エポキシ樹脂と下記一般式(11)で示されるオルガノポリシロキサンとを反応させて得られる共重合体
を含有することを特徴するフリップチップのアンダーフィル用液状エポキシ樹脂組成物。 - 請求項1記載の組成物の硬化物でフリップチップのギャップを充填封止した半導体装置。
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