JP4713832B2 - 2−O−(β−D−グルコピラノシル)アスコルビン酸、その製造法、およびそれを含有する組成物を含む食品ならびに化粧品 - Google Patents
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Description
1)中間体2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の合成
中間体である2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸は以下のようにして合成することができる。すなわち、市販されている5,6-O-イソプロピリデンアスコルビン酸を文献既知(J. Med. Chem., 31, 793, 1988)の方法で3位の水酸基を選択的にベンジルエーテル化し、3-O-ベンジル-5,6-O-イソプロピリデンアスコルビン酸とする。この3-O-ベンジル体をアグリコンとして、通常のグルコシル化反応によってβ-配糖体化し、2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)-3-O-ベンジル-5,6-O-イソプロピリデンアスコルビン酸を得ることができる。例えば、(2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル)炭酸エステル(小村啓、東京工業大学博士論文、1977年)を3-O-ベンジル体とともに非極性溶媒中で、あるいは無溶媒で100〜200℃で加熱することによって得ることができる。炭酸エステルとしてはアルキル、ハロゲン化されたアルキル、あるいは置換されてもよいアリール炭酸エステルとして使用することができる。あるいは(2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル)ハライドを用いて、クロロホルムや塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素の溶媒やベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素の溶媒中で水銀塩や銀塩の存在下、脱水剤を添加して反応させることによって得ることもできる(Lodd's Chemistry of Carbon Compounds IF, 320, 1967, Elsevier)。
表記中間体のアシル基として、アセチル基が好ましい。
2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸のアシル基をアルカリ加水分解することによって、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を得ることができる。アルカリとしては、苛性ソーダ、苛性カリなどの水溶液、あるいは炭酸カリ、炭酸ソーダ、重炭酸カリ、重炭酸ソーダなどの炭酸塩の水溶液、ナトリウムメチラートなどの金属アルコラートを用いることができる。これらの溶液に、原料の2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を溶解するために、メタノール、エタノールなどのアルコール類の混合液を用いてもよい。反応温度は0℃〜室温が最適である。反応液を塩酸、硫酸あるいはカチオン交換樹脂などで中和する。塩酸や硫酸の場合は生じた塩を除去する必要があるがカチオン交換樹脂の場合はナトリウムやカリウム根を吸着するために脱塩操作は必要ではない。中和された反応液を凍結乾燥あるいは減圧濃縮することによって、目的化合物を得ることができる。また、目的に応じて、カラムクロマトグラムによって精製することもできる。
クコの生果あるいは乾燥果実(クコシ)を直接もしくは粉砕した状態で、水性溶媒、例えば熱水または含水エタノールで浸漬し、固液分離によって得た抽出液を減圧濃縮もしくは凍結乾燥、あるいは噴霧乾燥することによって、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を含有する抽出物を得ることができる。 この浸漬時のアルコール濃度は10%から95%、浸漬日数は3から7日が好ましい。
市販の酵素剤について鋭意検討した結果、セルラーゼ「オノズカ」、パンセラーゼBR(ヤクルト薬品工業)、セルロシン(阪急共栄物産)、セルラーゼ(シグマ)、βグルコシダーゼ(東洋紡)、βグルコシダーゼ(ナカライテスク)酵素剤がβグルコシル転移活性を有する事を見出した。本発明に用いられる糖転移酵素は、βグルコシル基を含む化合物とアスコルビン酸を含む溶液に作用させ、糖転移反応によって2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を合成するものであればよく、起源、種類は限定されないが、収率の点からTrichoderma属由来のセルラーゼ剤、アーモンド由来のβグルコシダーゼ剤が好ましい。
2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸は紫外線B波(UVB)照射によるヒト皮膚表皮由来の角化細胞(HaCaT)の細胞死をアスコルビン酸や2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸に比較して、同じ濃度で明らかに強く抑制する。
さらに、ヒト皮膚真皮由来の線維芽細胞(NHDF)のコラーゲン合成に関しても、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸は2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸やアスコルビン酸に比べて活性が高い。これも、細胞内アスコルビン酸の濃度が持続的に高く維持されているためと考えられる。すなわち、アスコルビン酸のコラーゲン合成促進作用は皮膚由来の線維芽細胞でも起こっており、皮膚の再生や再構築に働いていると考えられる。実際に、熱傷患者に安定型アスコルビン酸の1つであるアスコルビン酸2−リン酸を塗布することによって、瘢痕なく治癒したことが報告されている(日本香粧品学会講演要旨 50ページ、1998年)。一方、アスコルビン酸がコラーゲンを分解する酵素や皮膚の弾性に必要なエラスチンを分解する酵素を抑制することも知られている(バイオ抗酸化剤プロビタミンC,63ページ、1999年、フレグランスジャーナル社)。これらの事実は2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸にしわやたるみを予防する効果があることを示している。
また、アスコルビン酸がチロシナーゼを阻害してメラニン合成を抑制することや2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を配合したクリームをヒトに塗布した時、紫外線照射による色素沈着を抑制すること(フレグランスジャーナル、25巻、3月号、55ページ、1997年)から、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸も同様に、しかし2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸よりも強い美白効果があることが強く示唆される。
また、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸をラットに経口摂取させた場合、血中に未変化体である2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸が検出され、腸管から未変化体として吸収されることを示している。一方、前述したように2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸はラットに経口摂取させた場合、血中には未変化体として検出されず、吸収の際、腸管でほとんど分解され、アスコルビン酸として血中に存在する(J. Pharmacobio-Dyn.,13,688,1990)。すなわち、経口摂取した場合、2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸はアスコルビン酸として吸収され、血中で速やかに分解される可能性がある。一方、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸は血中に未変化体としても存在し、未変化体のまま組織に移行し、組織あるいは細胞内でアスコルビン酸に活性化される可能性が高い。
本発明の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を含有する組成物を皮膚化粧料や皮膚保護剤として用いる場合、配合量として特に限定されず広範囲に使用することができるが、組成物の全重量に対して通常0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜10重量%である。組成物として、一般に化粧料に用いられる油性成分、界面活性剤、紫外線吸収剤、低級アルコール、防腐剤、殺菌剤、色剤、粉末、香料、水溶性高分子、緩衝剤などその他の成分を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。これらの組成物は皮膚化粧料としてだけでなく、医薬部外品としてのローション、乳液、クリーム、パック剤、石鹸等の薬用化粧品、および医薬品としてのローション、乳液、クリーム、軟膏等の皮膚外用剤としても使用できる。
[発明の効果]
実施例1 2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の合成:
5,6-O-イソプロピリデンアスコルビン酸(2g、9.3mmol)をDMSO(20ml)に溶解し、炭酸カリ(1.3g、9.4mmol)および臭化ベンジル(1.1ml、9.3mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。反応液に水を加え、1N-HClで酸性にした後、酢酸エチルで抽出、水洗、飽和食塩水で洗浄後、無水MgSO4で乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマト(AcOEt/n-Hexane=3:1)で精製し、1,1gの3-O-ベンジル-5,6-O-イソプロピリデンアスコルビン酸を得た(収率:39%)。
2-O-(2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸(300mg、0.6mmol)をメタノール(10ml)に溶解し、炭酸カリ(600mg)を水(9ml)に溶解した溶液を添加し、30分間攪拌した。反応液をIR-120(H+)で中和し、樹脂をろ去し、さらにメタノールおよび50%メタノール水溶液で洗浄した。ろ液と洗浄液を合わせ、濃縮後、水を加え、凍結乾燥し、アモルファスな結晶(190mg、収率:100%)の2-O-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を得た。1H-NMR(δppm、D2O); 3.1-3.3(4H, m), 3.4-3.5(3H, m), 3.58(1H d), 3.80(1H, t), 4.61(1H, d), 4.66(1H, d)。FABMS(-) m/z: 337。
2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の化学合成品の高速液体クロマトグラフィー(島津製作所(株)製 LC−10Aiシステム、カラム:Inertsil ODS−3(ジーエルサイエンス(株)製、4.6X150 mm、5μm)、移動相:20% MeOH−20 mM リン酸−5 mM 臭化テトラ−n−アミルアンモニウム、流速:1.0 mL/分、カラム温度:35℃、検出波長:254 nm)における保持時間2.63分を指標に、乾燥植物3gに対して10倍量の70% エタノールにて室温7日間浸漬することによって得た抽出液を1.5% メタリン酸/5 M KOH(pH3.5)にて10倍希釈し、これを被検試料として、天然に存在する2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を検索した。その結果、寧夏産および河北産クコシの抽出液中に、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸に相当するピークの存在を認めた。また、寧夏産クコの生果100gに対して2倍量の70%エタノールを加え、同様に処理した試料にも同じように、その存在を認めた。一方抽出固形分は、上記抽出液の一部、5mLを減圧濃縮後の凍結乾燥重量測定によって求めた。抽出固形分、化学合成品を用いた検量線、抽出液中の濃度、および希釈倍率を併せ考慮したところ、抽出物あたりの含量は0.86から1.2%であった。
寧夏産クコシ100gを(株)トーショー製錠剤粉砕器TS-10M型にて砕き、30% エタノール800mLを添加して、室温下6日間浸漬し、ろ過後、減圧濃縮、凍結乾燥により65.7gを得た。この抽出物の一部1.94 g(2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸含量0.86%)を蒸留水にて溶解させ、40 mLとした(pH4.5、電導度1.7mS/cm)。この試料をDowex 1-X8カラム(酢酸型、1.5X12cm)にSV=1にて通導した。通導後、約10カラム体積(200 mL)の蒸留水による洗浄、0-0.1 M酢酸の直線濃度勾配溶出(100 mLX2)、そして0.1-1.0 M酢酸の直線濃度勾配溶出(100 mLX2)、さらに1.0 M 酢酸による溶出を行った。280 nmにおける吸光度を測定するとともに、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の溶出を化学合成品の保持時間を対照に、高速液体クロマトグラフィーによって調べた。装置、カラム温度は実施例1に同じだが、他の条件を、カラム:Inertsil ODS−3(ジーエルサイエンス(株)製、3.0X150 mm、5μm)、流速:0.3 mL/分、検出波長:245 nm、移動相:2% MeOH-0.2 M KH2PO4/H3PO4(pH 3.0)-0.2 mM EDTA-0.5 mM 塩化ドデシルトリメチルアンモニウムに変更したところ、化学合成品2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の保持時間は6.5分であった。高速液体クロマトグラフィーによる検討の結果、カラムに吸着した該物質は0.1-1.0 M酢酸直線濃度勾配溶出の画分19-25に溶出した(26 mg、画分19-25の総回収率78%、純度50%)。結果を図1に示す。
2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の化学合成品のGILSON社製 LCシステム(マスターポンプ305型、UV検出器116型)、カラム:Inertsil ODS−3(ジーエルサイエンス(株)製、4.6X150 mm、5μm)、移動相:20% MeOH−20 mM リン酸−5 mM 臭化テトラ−n−アミルアンモニウム、流速:0.5ml/分、検出波長:254 nm)における保持時間5.2分を指標に、市販のセルラーゼ、β-グルコシダーゼ、β-グルカナーゼ酵素剤について検索した。なお、酵素反応系はセロビオース0.3Mおよびアスコルビン酸0.2Mとなるように10mM酢酸緩衝液(pH5.0)で溶解して1mlとした。これに酵素液を50μl添加して37℃で反応を開始した。100℃、5分間加熱して反応停止した後、高速液体クロマトグラフィーで生成したβ-D-グルコピラノシルーアスコルビン酸を分析した。その結果、セルラーゼ(シグマ社製)、β−グルコシダーゼ(東洋紡、ナカライテスク)、セルロシンT2(阪急共栄物産)、セルラーゼ「オノズカ」RS、「オノズカ」FAおよびパンセラーゼBR(ヤクルト薬品工業)にβグルコシル転移活性を有する事を見出した。遊離のアスコルビン酸が4.0分の位置に現れたのに対し、この前後の3.6分と5.2分の位置にピークが認められ、それぞれ物質X、物質Yとした。なお、物質Xの転移率は15.7%、物質Yの転移率は0.8%を示した。この物質Xと物質Yは化学合成品とのコクロマト分析より、物質Xは6-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸、物質Yは2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸と保持時間が一致した。
1) 硫安分画
セルラーゼ剤(Sigma)4%となるよう20mM酢酸緩衝液(pH5.0)に溶解し、これに20%飽和毎の硫安を順次添加することにより、0−20%、20−40%、40−60%、60−80%飽和硫安沈殿画分を調製した。各画分は20mM酢酸緩衝液(pH5.0)に溶解した後、実施例5に準じて転移生成物の確認を行った。その結果、転移活性は硫安20−40%飽和画分に認められた。
セロビオース0.3Mおよび遊離のアスコルビン酸0.2Mとなるように、各pHに調整した0.1M酢酸緩衝液で溶解して1mlとした。これに酵素液を50μl添加して37℃で40時間反応した。反応後、高速液体クロマトグラフィーで生成した(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を分析した。
セロビオース0.3Mおよび遊離のアスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カルシウムおよび遊離のイソアスコルビン酸、イソアスコルビン酸ナトリウムを各々0.2Mとなるように、各pHに調整した0.1M酢酸緩衝液で溶解して1mlとした。これに酵素液を50μl添加して37℃で20時間反応した後、上記と同様に生成した(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を分析した。結果を表2に示した。各アスコルビン酸誘導体は転移反応の受容体となり得て、各々の2-O-(β-D-グルコピラノシル)誘導体が生成された。
セルラーゼ剤(Sigma)、セルラーゼ「オノズカ」RSおよびパンセラーゼBR(ヤクルト薬品工業)について、酵素タンパク質を硫安沈殿させた後、20mM酢酸緩衝液(pH5.0)で平衡化したQ-セファロース(Amersham Pharmacia Biotech社製)イオン交換樹脂に供した結果、転移活性は全て素通り画分に認められた。結果を表3に示した。
食品添加物として市販されている酵素製剤;パンセラーゼBR中には、酵素(5%)以外に乳糖95%が存在している。パンセラーゼBR酵素剤6gを20mM酢酸緩衝液(pH5.0)60mlに溶解し、同緩衝液で平衡化したMarathon WBA(樹脂2ml、ダウケミカル社製)に供して素通り画分を得た。これに20%飽和となるように硫安を添加し、20%飽和硫安/20mM酢酸緩衝液(pH5.0)で平衡化したキトパールBCW3510(樹脂2ml、富士紡績(株)製)に固定化して固定化酵素を調製した。この固定化酵素樹脂を、アスコルビン酸0.35gとセロビオース1gを溶解した20%飽和硫安/20mM酢酸緩衝液(pH5.0)10mlに添加して37℃で反応させた。結果を表4に示した。
セルラーゼ剤(Sigma)20mgを20mM酢酸緩衝液(pH5.0)1mlに溶解し、同緩衝液で平衡化したMarathon WBA(樹脂0.5ml、ダウケミカル社製)に供して素通り画分を得た。この酵素液を、アスコルビン酸0.35gとセロビオース1gを溶解した20mM酢酸緩衝液(pH5.0)10mlに添加して37℃で2日間反応させた結果、6-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸11.8%、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸0.8%の反応液を得た。本溶液をUF膜で濾過して酵素を回収除去した液(pH4.3、電導度1.6mS/cm)をDowex 1-X8カラム(酢酸型、1.5X12cm)にSV=2.5にて通導した。通導後、約10カラム体積(200 mL)の蒸留水による洗浄、0−0.1M酢酸の直線濃度勾配溶出(80 mLX2)、そして0.1−1.0M酢酸の直線濃度勾配溶出(80 mLX2)を行った。6-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸高含有画分(フラクション65−68)、未反応アスコルビン酸高含有画分、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸高含有画分(フラクション101−108)の順に分画された。このフラクション101−108画分を2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸高含有画分として採取した(2.4mg、回収率45%)。
ヒト皮膚角化細胞HaCaT(ハイデルベルグ大学Fusenig博士から恵与された細胞株)を10%ウシ胎仔血清(FBS)含有ダルベッコ変法イーグル培地(DMEM)中で24ウェルプレートに10000細胞/ウェルを蒔いて18時間後に35ミリジュール/平方センチメートル( mJ/cm2)のUVB(極大波長312nm)を照射する。照射前2時間に2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を20−100 μM添加しておき、照射直前に除去しリンスする。照射は薬剤非存在下PBS中で行ない、照射後はFBS10%含有DMEM培地で培養を継続し、照射後24時間に細胞生存率を2−(4−ヨードフェニル)−3−(4−ニトロフェニル)−5−(2,4−ジスルホフェニル)−2H−テトラゾリウム、一ナトリウム塩(WST−1)を用いたミトコンドリア脱水素酵素活性測定法で調べた。結果を図5に示す。同様に、比較例として、2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸、アスコルビン酸も検討し、同じく図5に示した。
ヒト皮膚角化細胞HaCaT細胞を100ミリメートル 直径のディッシュに370000細胞蒔く。 培養16時間後に、 HaCaTの24時間無血清培養液を40%添加した10%FBS含有DMEM培地に溶かした2-O-(β-D-グルコピラノシル) アスコルビン酸を100μM加える。 添加後3−24時間に培地を除去して、 氷冷したPBSで2回リンスし、トリプシンで細胞シートを剥離し、 単一細胞の状態とする。これを50 μMのジチオスレイトール(DTT)を含有したPBSで懸濁し、遠心処理によって3回リンスする。細胞懸濁液をポッター型 テフロンホモジェナイザで破砕し、 次いで液体窒素中で2回凍結・融解させる。この上澄み液をモルカット(日本ミリポア(株)製、加圧式限外ろ過ユニット、分画分子量 10000、ポリエーテルスルホン膜)処理して高速液体クロマトグラフィー(東ソー(株)製 AS−8020システム、カラム:Shodex ODSpak(昭和電工(株)製、 4.6X150 mm)、移動相:0.1 M KH2PO4−H3PO4 (pH 2.35)−0.1 mM EDTA−2Na、 流速:1.5 mL/分)で細胞内アスコルビン酸量をクーロメトリック電気化学検出器(ESA Co,Bedford,MA、 200 mV)で分析する。結果を図6に示す。同様に、比較例として、2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸、アスコルビン酸も検討し、同じく図6に示した。
ヒト皮膚繊維芽細胞NHDFを100ミリメートル 直径のディッシュに370000細胞蒔く。 16時間後に、 NHDFの24時間無血清培養液を40%添加した10%FBS含有DMEM培地中に、 2-O-(β-D-グルコピラノシル) アスコルビン酸を100μM加える。 さらに1時間後にL-[2,3-3H]プロリンを0.12mL(120μCi)添加して、48時間培養する。培養後に培地を除去し、細胞シートをPBSで4回リンスする。次いで細胞をトリプシン剥離し、アルカリで細胞溶解した後、中和して細胞内蛋白質を得る。これをClostridiumのコラゲナーゼでコラーゲン分解して得られた蛋白質画分を、シンチゾールEX-Hを用いた液体シンチレーションカウンタで放射活性として測定する。また、コラーゲナーゼで処理しない細胞内蛋白質画分を、 同じく液体シンチレーションカウンタで放射活性として測定する。それぞれの放射活性の差を求めて、コラーゲン合成活性とする。結果を図7に示す。同様に、比較例として、2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸、アスコルビン酸も検討し、同じく図7に示した。
一終夜絶食した日本チャールスリバー社製Wistar系 10週齢 雄性ラット(n=3)に、100 mg/kgの用量で、Milli−Q超純水(ミリポアコーポレーション製)に溶かした2-O-(β-D-グルコピラノシル) アスコルビン酸(100 mg/4 mL)をゾンデにて覚醒下、強制経口投与し、0、0.5、2、4時間後に門脈よりヘパリン採血し、遠心分離(6000xg、10分)にて血漿を分離した。 氷冷した10%メタリン酸(40 mM デフェロキサミンメシレート含有)を等量添加後、遠心分離する(10000xg、10分)ことによって除タンパク処理した門脈血血漿に含まれる未変化体(2-O-(β-D-グルコピラノシル) アスコルビン酸)およびアスコルビン酸を高速液体クロマトグラフィー(島津製作所(株)製 LC−10Aiシステム、カラム:Inertsil ODS−3(ジーエルサイエンス(株)製、3.0X150 mm、5μm)、移動相:15% MeOH−17 mM KH2PO4/H3PO4(pH 3.5)−5 mM 臭化テトラ−n−アミルアンモニウム、流速:0.3 mL/分、カラム温度:35℃、検出波長:254 nm)にて測定した。投与30分後を最大とする未変化体(2-O-(β-D-グルコピラノシル) アスコルビン酸)および代謝物(アスコルビン酸)の存在が認められた。その結果を図8に示した。
ヒト皮膚繊維芽細胞(NHDF)を100ミリメートル直径のディッシュに370,000細胞蒔く。10% FBS含有DMEM培地にて培養16時間後に、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を100μM溶解させた自家conditioned mediumを40% 添加した10% FBS含有DMEM培地に交換し、ほぼコンフルエントに達するまで46-188時間培養した。なお、自家conditioned mediumとは、別途、ほぼコンフルエント状態にまで増殖させたNHDF細胞を無血清培養液で24時間培養した後に採取した上清を指し、採取して冷蔵保存し3日以内に使用した。上述の46-188時間培養の場合、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を100μM溶解させた自家conditioned mediumを40% 添加した10% FBS含有DMEM培地に培地交換するが、この時に廃棄する培養液の中に含まれる細胞数も計測して、PDL評価に算入する。3日以上培養底に付着した細胞数をCoulterカウンターによって計測した。培養開始時のPDLを0とみなし、その後のPDLはつぎの式:
log2 (集めた細胞数/シードの細胞数)
によって求めた。結果を図9に示す。同様に、比較例として、2-O-(α-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸およびアスコルビン酸も検討し、同じく図9に示した。
NHDF細胞からゲノムDNAを抽出し、テロメア配列を切断しない制限酵素によってテロメア全長を含むDNA断片(Terminal Restriction Fragment, 略してTRF)を取得した。これを電気泳動で分離した後、テロメアと結合する標識プローブで検出する原理に基づき、テロメアDNAの長さを測定した。具体的な実験方法はLife Sciences, Vol.63, No.11, 935-948 (1998)の方法に従った。
NHDF細胞のTRFの調製とアガロース電気泳動
ヒト皮膚真皮由来の繊維芽細胞(NHDF)をトリプシン処理によって単一化し、この細胞懸濁液を106細胞/チューブになるように1.5ml チューブに入れ、遠心分離(4℃、1200回転、2分)後、上清は除去した。細胞ペレットをRNase-フリーのPBS(-) 1mlで2回洗浄した後、上清を完全に除去し、-80℃で保存した。凍結保存試料を常温に戻した後、Iso-Quick Nucleic Acid Extraction Kit (ORCA Research Inc.)を用いてゲノムDNA抽出を行った。抽出したDNAは10mM Tris-HCl、1mM EDTA、pH8.0 に溶解し、4℃で保存した。DNA濃度は、DNA結合試薬Hoechist 33258を用いた蛍光プレートリーダー(Cytofluor 2350、Millipore社製)法で求め、DNA制限酵素Hinf1処理によるTRFの調製を行った。すなわち、1.5mlチューブに10 x H緩衝液(TaKaRa, Kyoto) 2μl、抽出ゲノムDNA溶液(2μg)、滅菌水を全量19μlになるように加え、最後にHinf1(6U/μl 、TaKaRa, Kyoto) 1μlを加え、37℃、3-4時間反応後、-20℃で保存した。ブリッジ部1%、ベッド部分が0.8%になるようにアガロース(type I、Sigma)ゲル板を作成し、1 x Boyer緩衝液(50mM Tris-HCl、20mM酢酸ナトリウム、2mM EDTA、18mM NaCl、pH8.0)を使用した。サイズマーカーの1Kb DNA Ladder (GIBCO BRL) 0.5μg/レーンとLoading Buffer 3μlずつ加えた試料をアプライし、35V/cmで20時間泳動を行った。
トランスブロット
電気泳動終了後、アガロースゲルを切り出し、エチジウムブロマイド(2μg/ml)で15分染色し、UVトランスイルミネーターにゲルを乗せて写真撮影を行った。次いで、ゲルを変性液(0.2N NaOH、0.6M NaCl)に浸して室温で25分振とうした後、蒸留水で軽く1回洗浄した。次いで、再び中和液に浸して30分振とうした。6 x SSCを満たしたブロッティング装置にセットした3MMろ紙上に空気が入らないようにゲルを乗せ、次いで、6 x SSCに浸しておいたニトロセルロース膜フィルター(OPTITRAN BA-S85、Schleicher & Schuel)、6 x SSCに浸しておいた3MMろ紙、ペーパータオル、ガラス板、重り(2kg)の順に乗せ、一晩ブロッティングを行った。ブロッティング終了後、膜フィルターを3 x SSCに浸し、軽く水分を切ってからUVトランスイルミネーター上でウェルの位置を記入した。膜フィルターをろ紙にはさみ、80℃で一晩加熱(baking)した。
(TTAGGG) 4 プローブの標識とハイブリダイゼーション
Bakingしたフィルターは3 x SSCに浸した後、ハイブリダイゼーション緩衝液(10 x Denhart solution、1M NaCl, 50mM Tris-HCl (pH7.4)、10mM EDTA、0.1% SDS、50μg/ml変性鮭精子DNA)に浸して65℃で3-4時間振とうし、プレハイブリダイゼーションを行った。プレハイブリダイゼーション後、シールドバックに膜フィルターを入れ、[32P]5'末端標識(TTAGGG)4プローブ(TaKaRa)と10mg/ml変性鮭精子DNA 1μlを加えたハイブリダイゼーション緩衝液を2ml入れ、泡が入らないように封入し、50℃で一晩インキュベートし、ハイブリダイゼーションを行った。
オートラジオグラフィー
ハイブリダイゼーション後、膜フィルターを洗浄緩衝液(4 x SSC、0.1% SDS)に浸し、55℃で15分振とうした。4回繰り返した後、フィルターの水分をよく切って、X線フィルム(Scientific Imaging Film, Kodak)とともに増感紙を付けたカセットにセットして一晩オートラジオグラフィーを行った。スメア状に現れるTRFの密度ピークをレーザーデンシトメーター(Ultroscan XL、ファルマシア製)で検出し、その移動度を求めた。
Claims (13)
- つぎの式(1)で示される2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸またはその人体に安全な塩。
- クコの生果あるいは乾燥果実からの、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を30〜50%含有する抽出物。
- クコの生果或いは乾燥果実から抽出することによる2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の製造法。
- つぎの式(2)で示される2-O-(テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸:
- 式(2)において、Rがすべてメチル基である、請求項4に記載の化合物。
- 請求項4または5に記載の2-O-(テトラ-O-アシル-β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸のアシル基をアルカリ加水分解する工程を含む、2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の製造法。
- アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カルシウム、イソアスコルビン酸又はイソアスコルビン酸ナトリウムとセロビオース、セルロース又はカルボキシメチルセルロースを、β-グルコシル糖転移酵素を用いて反応させることによる2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の製造法。
- 2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸が、6-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸とともに生成することを特徴とする請求項7記載の製造法。
- β-D-グルコシル糖転移酵素がセルラーゼ又はβグルコシダーゼであることを特徴とする請求項8記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸の製造法。
- 請求項3に定義された抽出工程を含み、得られた2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を添加する工程を含む、化粧料の製造法。
- 請求項1に記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸またはその人体に安全な塩、または請求項2に記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を含有する抽出物を添加することを特徴とする、食品、化粧品、医薬部外品又は医薬品におけるビタミンCの強化方法(ヒトに対する医療行為を除く。)。
- 請求項1に記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸またはその人体に安全な塩、または請求項2に記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を含有する抽出物を摂取させることを特徴とする、ビタミンCを摂取させる方法(ヒトに対する医療行為を除く。)。
- 請求項1に記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸またはその人体に安全な塩、または請求項2に記載の2-O-(β-D-グルコピラノシル)アスコルビン酸を含有する抽出物からなる、化粧料に配合するための、紫外線障害保護剤。
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