JP4708284B2 - 表面親水化ポリオレフィン系成形体 - Google Patents
表面親水化ポリオレフィン系成形体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4708284B2 JP4708284B2 JP2006211932A JP2006211932A JP4708284B2 JP 4708284 B2 JP4708284 B2 JP 4708284B2 JP 2006211932 A JP2006211932 A JP 2006211932A JP 2006211932 A JP2006211932 A JP 2006211932A JP 4708284 B2 JP4708284 B2 JP 4708284B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyolefin
- polymer
- polymerization
- cationic
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 75
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 47
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 48
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 26
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 21
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 16
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 4
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)Br IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOCIJWAHRAJQFT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methylpropanoyl bromide Chemical compound CC(C)(Br)C(Br)=O YOCIJWAHRAJQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOPVAWVHGAWUPS-UHFFFAOYSA-M [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC(O)C[N+](C)(C)C LOPVAWVHGAWUPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XXSPGBOGLXKMDU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methylpropanoic acid Chemical group CC(C)(Br)C(O)=O XXSPGBOGLXKMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFHWCDCFJNJRQR-UHFFFAOYSA-M 2-ethenyl-1-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=CC=C1C=C GFHWCDCFJNJRQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VJUSJWUMYXKNPL-UHFFFAOYSA-M 2-ethenyl-1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C[N+]1=CC=CC=C1C=C VJUSJWUMYXKNPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IITUOFIPZOFBRF-UHFFFAOYSA-M 4-ethenyl-1-methylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+]1=CC=C(C=C)C=C1 IITUOFIPZOFBRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TVIKPKVFMVKUGQ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenyl-1-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=C(C=C)C=C1 TVIKPKVFMVKUGQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004713 Cyclic olefin copolymer Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZMEFFUSRGCNW-UHFFFAOYSA-N [Br].[Br] Chemical compound [Br].[Br] GZZMEFFUSRGCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000001210 attenuated total reflectance infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006262 high density polyethylene film Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- AMZGOPVHQLKMPR-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C AMZGOPVHQLKMPR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005373 pervaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012712 reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920006300 shrink film Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N trans-decahydronaphthalene Natural products C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002463 transducing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
H.Yasuda, "Glow Discharge Polymerization," <Contemporary Topics in Polymer Science>, Vol.3, ed. by Mitchel Shen, Plenum Pub. Co., New York(1979) J.Polym.Sci, Part A: Polymer Chemistry 40, 3350-3359(2002) Polymer, 44,7661-7669(2003) Polymer, 44,7645-7649(2003) J. Appl. Polym. Sci., 92, 1589-1595(2004)
本発明に係る表面親水性ポリオレフィン系成形体は、ポリオレフィン系成形体(A)表面を高親水化させたものであり、適用されるポリオレフィン成形体(A)は、ポリオレフィン樹脂を必須とする成形体であって、圧縮成形、射出成形、押出成形、押出しラミネート成形、インフレーション加工、中空成形、あるいはそれらを二次加工したものであり、形状を保持できるものである。
カチオン性重合体(B)中には、カチオン性官能基がランダムに導入されていても、ブロック的に導入されていても、また、傾斜的に導入されていても良いが、カチオン性重合体(B)の末端部分にのみカチオン性官能基が導入されているものは、十分な親水性を発現することができないため、本発明に係るカチオン性重合体(B)の範疇外である。
本発明の表面親水性ポリオレフィン系成形体は、ポリオレフィン成形体(A)を調製した後に、その表面に、カチオン性重合体(B)を導入する工程を経て製造される。
まず、ポリオレフィン成形体(A)を調製する工程について説明する。
カチオン性重合体(B)を先に説明したポリオレフィン成形体(A)の表面に導入する方法としては、ポリオレフィン成形体(A)の表面に存在する重合開始基を開始反応点としてビニル系モノマーを重合させることによってカチオン性重合体(B)を導入する方法が好ましく適用される。
原子移動ラジカル重合の開始構造としては、Science,(1996),272,866等に示されるように、ハロゲン原子が結合している基が必要であり、中でも、結合したハロゲン原子の結合解離エネルギーが低い構造が好ましい。
官能基変換法とは、水酸基、カルボキシル基、酸無水物基、ビニル基、シリル基等の官能基含有ポリオレフィンの官能基部位を原子移動ラジカル開始基構造に変換する方法であり、例えば、公開特許公報(特開2004-131620号公報)の如く、水酸基含有ポリオレフィンを2−ブロモイソ酪酸ブロミドの様な低分子化合物で修飾する方法により原子移動ラジカル重合開始能を有す表面ハロゲン化ポリオレフィン成形体を得る手法である。
一方、直接ハロゲン化法とは、ハロゲン化剤をポリオレフィンに直接作用させ、炭素−ハロゲン結合を有すハロゲン化ポリオレフィンを得る方法である。
このような観点より、直接ハロゲン化法によるハロゲン化ポリオレフィンを製造するにあたって、ハロゲン化剤として好ましくは、臭素(ブロミン)やN−ブロモスクシンイミド(NBS)が挙げられる。
(2)本発明に係るポリオレフィン系成形体からなる層を少なくとも1層含む積層体 例えば農業用フィルム、ラップ用フィルム、シュリンク用フィルム、プロテクト用フィルム、血漿成分分離膜、水選択透過気化膜などの分離膜例、イオン交換膜、バッテリーセパレータ、光学分割膜などの選択分離膜など。
(3)マイクロカプセル、PTP包装、ケミカルバルブ、ドラッグデリバリーシステム。
(4)建材・土木用材料 例えば、床材、床タイル、床シート、遮音シート、断熱パネル、防振材、化粧シート、巾木、アスファルト改質材、ガスケット・シーリング材、ルーフィングシ-ト、止水シート等の建材・土木用樹脂および建材・土木用成形体など。
(5)自動車内外装材およびガソリンタンク 本発明に係る表面親水性ポリオレフィン成形体からなる自動車内外装材、ガソリンタンクは剛性、耐衝撃性、耐油性、耐熱性に優れる。
(8)医療・衛生用材料不織布、不織布積層体、エレクトレット、医療用チューブ、医療用容器、輸液バッグ、プレフィルシリンジ、注射器などの医療用品、医療用材料、細胞培養基盤、人工臓器、人工筋肉、濾過膜、食品衛生・健康用品;レトルトバッグ、鮮度保持フィルムなど。
(9)雑貨類デスクマット、カッティングマット、定規、ペンの胴軸・グリップ・キャップ、ハサミやカッター等のグリップ、マグネットシート、ペンケース、ペーパーフォルダー、バインダー、ラベルシール、テープ、ホワイトボード等の文房具:衣類、カーテン、シーツ、絨毯、玄関マット、バスマット、バケツ、ホース、バック、プランター、エアコンや排気ファンのフィルター、食器、トレー、カップ、弁当箱、コーヒーサイフォン用ロート、メガネフレーム、コンテナ、収納ケース、ハンガー、ロープ、洗濯ネット等の生活日用雑貨類:シューズ、ゴーグル、スキー板、ラケット、ボール、テント、水中メガネ、足ヒレ、釣り竿、クーラーボックス、レジャーシート、スポーツ用ネット等のスポーツ用品:ブロック、カード、等の玩具:灯油缶、ドラム缶、洗剤やシャンプー等のボトル、等の容器;看板、パイロン、プラスチックチェーン:等の表示類等。
[原子移動ラジカル重合開始基を導入したポリエチレンシート]
特開2002-145944記載の方法に準じて製造したエチレン/10-ウンデセン-1-オール共重合ポリマー(高温GPC測定によるエチレン換算数平均分子量 Mn=29300,Mw/Mn=2.06,1H NMR測定より得られるコモノマー含量0.79mol%、) 40gを、脱気窒素置換された2Lガラス製重合器に入れ、トルエン600ml、2-ブロモイソ酪酸ブロミド4.9mlをそれぞれ添加し、90℃に昇温し、2時間加熱撹拌した。室温に戻し、析出したスラリー状ポリマー溶液を、桐山ロートでろ過した後、再度、メタノール1Lで攪拌洗浄を行い、再度、桐山ロートでろ過した。ロート上のポリマーをメタノール200mLで3回リンスした。ポリマーを50℃、10Torrの減圧条件下で10時間乾燥させ、白色ポリマーが得られた。1H-NMR測定の結果、水酸基が2-ブロモイソ酪酸基で修飾されたハロゲン化ポリエチレンであった。このハロゲン化ポリエチレンを圧縮成形機(180℃,10MPa)により、厚さ1.0mmのシートに成形した。成形されたポリエチレンシート表面のATR/IR測定より、1730cm-1にエステカルボニル伸縮振動の吸収が観察されることから、シート表面に原子移動ラジカル開始基が存在することを確認した。
十分に脱気アルゴン置換したセパラブル型重合器に、上記により得られたポリエチレンシート、メタノール45.7mlとMCモノマー(80%水溶液)18.8ml(72mmol)を加え、シートを完全に浸漬させた。分子量追跡の為に、ブロモイソ酪酸エチル(EBiB)0.13mmolを添加し、30分間アルゴンガスをバブリングさせた後、臭化銅(I) 42mg(0.29mmol)及び、4,4’ジメチル−2,2’−ビピリジル 108mg(0.0.59mmol)を入れ重合を開始した。27℃で43時間重合させた後、0℃まで冷却させ、取り出したポリエチレンシートを水中で超音波洗浄した。シートを、100℃で1時間真空乾燥し、表面親水性ポリエチレンシートを得た。また、EBiBを開始末端とするMCモノマーのホモ重合体の1H NMR解析より、シート表面にグラフト化されたMCモノマー重合体の分子量が、94000であることが推定された。また、シート表面の親水性を評価するため以下の方法により水接触角測定を実施した。
各サンプルシートの接触角は以下の条件で測定した。
試験機: 協和界面科学製 CA−Sミクロ2型
試験数: 各、n=5
試験液: 和光純薬工業製 高速液体クロマトグラフ用純水
測定温度: 23℃
相対湿度: 50%
試験数の平均値をとり、接触角とした。
ポリエチレンシート表面に、アクリルアミド重合体が共有結合を介しグラフト化したポリエチレンシート状成形体
十分に脱気アルゴン置換したセパラブル型重合器に、実施例1に記載の臭素化ポリエチレンシート、DMF30.0mlとアクリルアミド6.4g(90mmol)を加えた。更に、ゆっくり攪拌させながらイオン交換水23mlを加えアクリルアミドを完全に溶解させるとともにシートを完全に浸漬させた。30分間アルゴンガスをバブリングさせた後、臭化銅(I) 172mg(1.2mmol)及び、N,N,N’,N”,N”-ペンタメチルジエチレントリアミン 0.5ml(2.4mmol)を入れ重合を開始した。27℃で14時間重合させた後、0℃まで冷却させ、取り出したポリエチレンシートを水中で超音波洗浄した。シートを、100℃で1時間真空乾燥し、表面にアクリルアミド重合体がグラフト化したポリエチレンシートを得た。シート表面の親水性を評価するため実施例1と同様な方法により水接触角測定を実施した。
Claims (1)
- ポリオレフィン成形体(A)の表面に、カチオン性ビニル系モノマーの付加(共)重合体(B)からなる原子移動ラジカル重合によるグラフト鎖が結合し、
前記付加(共)重合体(B)は、前記ポリオレフィン成形体(A)の表面に存在するポリオレフィン鎖に直接共有結合しているか、または前記付加(共)重合体(B)に対して5重量%未満のスペーサ連結部を介して結合している、表面親水性ポリオレフィン成形体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006211932A JP4708284B2 (ja) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | 表面親水化ポリオレフィン系成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006211932A JP4708284B2 (ja) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | 表面親水化ポリオレフィン系成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008037950A JP2008037950A (ja) | 2008-02-21 |
JP4708284B2 true JP4708284B2 (ja) | 2011-06-22 |
Family
ID=39173355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006211932A Active JP4708284B2 (ja) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | 表面親水化ポリオレフィン系成形体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4708284B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5111016B2 (ja) * | 2006-11-01 | 2012-12-26 | 三井化学株式会社 | 表面親水性ポリオレフィン成形体およびその製造方法 |
JP2009292913A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Mitsui Chemicals Inc | 導電性フィルムおよび該導電性フィルムの製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004204401A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Ebara Corp | 花粉吸着材 |
JP2004331776A (ja) * | 2003-05-06 | 2004-11-25 | Japan Organo Co Ltd | グラフト修飾有機多孔質体及びその製造方法 |
JP2005264078A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 表面グラフト材料およびそれを用いたグラフトパターン形成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07300513A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 表面グラフト化材料 |
JP2008514735A (ja) * | 2004-09-27 | 2008-05-08 | 株式会社荏原製作所 | グラフト材料及びその製造方法 |
-
2006
- 2006-08-03 JP JP2006211932A patent/JP4708284B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004204401A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Ebara Corp | 花粉吸着材 |
JP2004331776A (ja) * | 2003-05-06 | 2004-11-25 | Japan Organo Co Ltd | グラフト修飾有機多孔質体及びその製造方法 |
JP2005264078A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 表面グラフト材料およびそれを用いたグラフトパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008037950A (ja) | 2008-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5111016B2 (ja) | 表面親水性ポリオレフィン成形体およびその製造方法 | |
WO2007114134A1 (ja) | オレフィン系ブロックポリマーを含んでなる樹脂組成物およびその用途 | |
US10800890B2 (en) | Aqueous resin dispersion, paint, adhesive, and laminate | |
EP3192821B1 (en) | Modified polyolefin particles and production method therefor | |
WO2012086737A1 (ja) | 組成物 | |
KR100955558B1 (ko) | 폴리올레핀계 하이브리드 폴리머 및 그 제조 방법 | |
MX2008005738A (es) | Copolimeros injertados, mediados por coagente. | |
WO2018128111A1 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂 | |
JP2007262325A (ja) | オレフィン系ブロックポリマーを含んでなるポリマーブレンド | |
JP4905980B2 (ja) | 抗菌性フィルム | |
JP4708284B2 (ja) | 表面親水化ポリオレフィン系成形体 | |
JP5486165B2 (ja) | 表面親水性ポリオレフィン成形体およびその製造方法 | |
JP4699950B2 (ja) | 極性重合体がコーティングされたポリオレフィン系成形体の製造方法 | |
US20070190333A1 (en) | Polyolefin-based molded product coated with polar polymer, method for producing the same, and uses of the same | |
JP2008024794A (ja) | オレフィン系ブロックポリマーを含んでなるポリマーブレンド | |
JPWO2019082903A1 (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2006219627A (ja) | 変性ポリプロピレン樹脂 | |
JP7451118B2 (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂 | |
JP5270968B2 (ja) | 導電性フィルムおよび該導電性フィルムの製造方法 | |
JP2023147511A (ja) | 重合体、組成物、成形体及びリチウムイオン二次電池 | |
JP2006137850A (ja) | 変性プロピレン系重合体およびその製造方法 | |
JPH0586140A (ja) | 揆液性の優れた熱可塑性樹脂の製造方法 | |
JP2000281730A (ja) | 熱可塑性樹脂及びその成形体 | |
JP2022114088A (ja) | グラフト変性体およびコーティング材 | |
JP2020143181A (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080708 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090225 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20090327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110316 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4708284 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |