JP4707961B2 - 樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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そして、かかるアクリル系樹脂(共重合体)を粘着剤に適用するにあたっては、かかるアクリル系樹脂とイソシアネート系化合物、金属キレート系化合物、エポキシ系化合物等の架橋剤を併用して、カルボキシル基やヒドロキシル基等の官能基を架橋して、接着力や凝集力等をコントロールすることが行われているが、イソシアネート系架橋剤で反応させる場合はポットライフなどの関係から使用することが出来る粘着剤もしくは架橋剤が限られたり、架橋剤の導入量が制限される場合があり、金属キレート系化合物を架橋剤とする場合においては基材密着性が問題がとなるため、これらを改善するための手法が提案されている。
本発明のヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)としては、カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)にアルキルビニルエーテル(A2)を反応させてなるものであり、その際に、カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)中のカルボキシル基1モルに対して、アルキルビニルエーテル(A2)を1.2〜8モル反応させることによりヘミアセタール化されたものである。かかるカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)としては、少なくともカルボキシル基を含有するアクリル系共重合体であれば特に制限されず、アクリル酸エステル系モノマー(a1)及びカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマー(a2)を共重合成分とするアクリル系共重合体で、さらに必要に応じて、カルボキシル基以外の官能基含有エチレン性不飽和モノマー(a3)を含むことも好ましく、又、その他のエチレン性不飽和モノマー(a4)を共重合成分として含んでもよい。
なお、重量平均分子量はGPCでのスチレン換算法により測定されるもので、ガラス転移温度はFoxの式より算出されるものである。
かかるイソプロピルビニルエーテルは、和光純薬工業社が試薬として、またイソブチルビニルエーテルはBASF社がそれぞれ販売している。
架橋促進剤としては、錫化合物を使用することができ、その添加量は架橋剤(B)に対して0.002〜0.1重量%であることが好ましい。
なお、以下「部」、「%」、とあるのは、特にことわりのない限り、重量基準を意味する。
合成例1
コンデンサー、撹拌機及び温度計付きのフラスコに、n−ブチルアクリレート(a1)90部、アクリル酸(a2)10部、酢酸エチル70部、アゾビスイソブチルニトリル(AIBN)0.03部を仕込み、90℃に加温して重合させ、重合途中に酢酸エチル5部にAIBN0.01部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら12時間重合させた後、トルエンで希釈し、重量平均分子量が65万のアクリル系共重合体(A−1)溶液(樹脂分35%)を得た。
コンデンサー、撹拌機及び温度計付きのフラスコに、アクリル酸(a2)2部、2−エチルヘキシルアクリレート(a3)88部、酢酸ビニル(a4)10部、酢酸エチル107.5部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を仕込み、90℃に加温して重合させ、重合途中に酢酸エチル5部にAIBN0.01部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら12時間重合させた後、トルエンで希釈し、重量平均分子量が65万のアクリル系共重合体(A−2)溶液(樹脂分35%)を得た。
上記合成例1で得られたカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A−1)100部(樹脂分35%とイソブチルビニルエーテル(A2)7.3部(カルボキシル基に対して1.5倍モル)とを予め反応させてカルボン酸をヘミアセタール化させたアクリル系共重合体(A)を酢酸エチルで希釈し樹脂分30%としたもの100部に対して、イソシアネート系架橋剤〔三井武田ケミカル社製『タケネートD−160N』〕(B)を酢酸エチルで希釈した樹脂分37.5%溶液を0.5部を加え混合撹拌して、本発明の樹脂組成物溶液を得た。
得られた樹脂組成物溶液を用いて、以下の評価を行った。
上記樹脂組成物溶液を瓶に取り,BH型粘度計を用いて粘度の経時変化(25℃)を測定して、以下の基準で評価した。
○・・・測定開始後4時間の粘度が初期粘度の2倍未満
△・・・測定開始後4時間の粘度が初期粘度の2倍以上
×・・・測定開始後2時間で粘度が初期粘度の2倍以上
架橋剤配合後30〜60分経過後の樹脂組成物溶液を25μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に乾燥後の厚みが25μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥させた後、38μmのシリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(PETセパレーター)をラミネートし粘着シートを作製して、20℃で10日間養生した後に以下の項目について具体的な評価を行った。
上記粘着シートの38μmのPETセパレーターを剥がした後、20℃、65%RHにてステンレス板(SUS304)に接着させて、JIS Z 0237の粘着力の測定法に準拠して180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記粘着シートの38μmのPETセパレーターを剥がした後、ステンレス板(SUS304)の試験板に貼着面積が25mm×25mmになるように貼着し、100℃の条件下にて1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237の保持力の測定法に準じて測定し、以下の基準で評価した。
◎・・・24時間後もズレなし
○・・・24時間後のズレが1mm以内
△・・・24時間後のズレが1mm以上
×・・・24時間以内に落下
上記粘着シートの38μmのPETセパレーターを剥がした後、粘着剤面同士を手でしっかりと貼り合わせて、その後高速で引き剥がしたときの粘着剤面の状態を観察し、以下の基準で評価した。
○・・・凝集破壊せず糊面同士が界面剥離する
△・・・一部の粘着剤が基材界面で剥がれて他の粘着面へ転着していた
×・・・他の粘着剤面に転着した粘着剤面積が50%以上、もしくは糊面同士で凝集破壊が起こる
上記粘着シートを120℃で10日間放置した後、外観を観察し、以下の基準で評価した。
○・・・着色なし
△・・・わずかに着色あり
×・・・着色が著しい
実施例1において、イソシアネート系架橋剤(B)として、三菱化学社製の『マイテックNY215A』を酢酸エチルで希釈して樹脂分37.5%に調整してものを用いた以外は同様に行い、同様に評価を行った。
合成例2で得られたカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A−2)100部(樹脂分40%)とイソブチルビニルエーテル(A2)3.12部(カルボキシル基に対して2倍モル)とを予め反応させてカルボン酸をヘミアセタール化させたアクリル系共重合体(A)を酢酸エチルで希釈し樹脂分35%としたもの100部に対して、イソシアネート系架橋剤〔三井武田ケミカル社製『タケネートD−160N』〕(B)を酢酸エチルで希釈した樹脂分37.5%溶液を0.5部を加え混合撹拌して、本発明の樹脂組成物溶液を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例3において、イソシアネート系架橋剤(B)として、三菱化学社製の『マイテックNY215A』を酢酸エチルで希釈して樹脂分37.5%に調整したものを用いた以外は同様に行い、同様に評価を行った。
実施例1において、(A2)としてイソプロピルビニルエーテル6.28部(カルボキシル基に対して1.5倍モル)を用いた以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
実施例1において、(A2)の使用量を24.3部(カルボキシル基に対して5倍モル)とした以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
実施例1において、(B)の使用量を2.0部とした以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
実施例1において、(A)成分に代えて(A−1)を用いて同様に樹脂組成物溶液を得たが、ポットライフが非常に短く、粘着シートの作成が困難で、その後の評価はできなかった。
実施例1において、イソシアネート系架橋剤(B)に代えて、アルミニウムアセチルアセトネート(日本化学産業社製、『ナーセムAl』)の5%トルエン溶液1.0部に変更した以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
Claims (3)
- カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)中のカルボキシル基1モルに対して、アルキルビニルエーテル(A2)を1.2〜8モル反応させることによりヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)及びイソシアネート系架橋剤(B)を含有させてなる樹脂組成物の製造方法であり、
ヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)100重量部に対して、イソシアネート系架橋剤(B)を0.01〜10重量部含有し、
カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)の共重合成分中のカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの含有量が0.1〜40重量%であることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。 - イソシアネート系架橋剤(B)が、脂肪族イソシアネートであることを特徴とする請求項1記載の樹脂組成物の製造方法。
- 樹脂組成物が、粘着剤用途または塗料用途に用いる樹脂組成物であることを特徴とする請求項1または2いずれか記載の樹脂組成物の製造方法。
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