JP4648316B2 - 芳香族単量体−金属錯体および共役ポリマー−金属錯体 - Google Patents
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Description
本発明は第一の態様において、ハロゲン化芳香族単量体フラグメントと金属錯体フラグメントを含み、そして下記構造式によって表わされるハロゲン化芳香族単量体−金属錯体化合物を提供することによって要求に対処する:
本発明の第一の態様は、ハロゲン化芳香族単量体フラグメントと金属錯体フラグメントを有しそして下記式によって表わされるハロゲン化芳香族単量体−金属錯体を含む組成物である:
連結基を介して金属錯体に結合しているビス(モノハロゲン化芳香族)フラグメントを含有するハロゲン化芳香族単量体−金属錯体は、下記に示される通り4段階プロセスによって製造できる:
ハロゲン化芳香族単量体−金属錯体は、金属錯体化された共役された発光性ポリマーのための前駆体であり、該ポリマーは単独重合体、共重合体、三元共重合体などであることができ、そして多数の手段のいずれかによって製造できる。たとえば、ポリマーは米国特許第6,169,163号(第'163号特許)明細書第41欄第50〜67行から第42欄第1〜24行に記載されたスズキカップリング反応によって製造できる。
A.2−(4’−フェノキシ)フェニルピリジンの製造
4−フェノキシフェニルボロン酸(10.7g、0.05モル)と2−ブロモピリジン(11.58g、0.075モル)を250mLのTHFの中に溶解し、その後に、2MのNaCO3(60mL)と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.29g)を添加した。この反応混合物を一晩還流下で沸騰させ、それから分液漏斗に移して水層を除去した。有機層を真空中で除去し、そして残留物をシリカゲルカラムに通して最初にクロロホルムとヘキサンの1:1混合物によって、次いで純クロロホルムによって溶離して淡黄色の油状物を生じた。HPLCは純度99.5%を示した。GCMS:M+=247。
N−ブロモコハク酸イミド(NBS、3.95g、22.2ミリモル)のDMF(10mL)溶液を、室温で、2−(4’−フェノキシ)フェニルピリジン(5.8g、23.4ミリモル)のDMF(100mL)溶液に添加した。この反応混合物を80℃で1時間攪拌した。HPLCは出発原料の40%が転化されたことを示した。追加のNBS(1.55g)を添加し、そして反応を80℃で一晩継続した。HPLCは〜55%の転化を示した。追加のNBS(5g)を添加し、そして反応を80℃で1時間継続した。HPLCは出発原料が完全に転化したことを示した。室温に冷却した後、反応混合物を水(300mL)の中に、攪拌しながら、注ぎ入れ、そこで混合物の中にNaOH溶液(50%(w/w)、15mL)を加えた。混合物を室温で2時間攪拌し、それから、濾過して固体を集めた。固体を水で洗浄し、そしてエタノールから再結晶化させて5.5gの表題化合物を白色結晶で得た。HPLCは純度98.6%を示した。GCMS:M+=327。
塩化イリジウム(III)(%Ir=54.11、1.5g、4.25ミリモル)と2−[4’−(4”−ブロモフェノキシ)フェニル]ピリジン(3.5g)を室温で2−エトキシエタノール(30mL)の中に分散させた。この混合物を窒素下で20時間にわたって還流下で沸騰させた。その時点で、溶液から黄色固体が沈殿した。反応混合物にメタノール(100mL)を添加して完全に沈殿させた。固体を濾過によって集め、そしてメタノール、1NのHCl、そしてエタノールで順に洗浄し、それから、40℃で真空中で乾燥して3.27gの黄色粉末を得た。
イリジウム(III)ビス{2−[4’−(4”−ブロモフェノキシ)フェニル]ピリジナト−N,C2,}μ−クロロ−橋かけ二量体(1.05g、0.6ミリモル)と炭酸ナトリウム(1.0g)を2−エトキシエタノール(60mL)の中に分散させた。この混合物を室温で窒素によって15分間脱気し、そこで、2,4−ペンタンジオン(0.132g、1.32ミリモル)を2−エトキシエタノール(20mL)と一緒に添加した。混合物を1時間還流させた。TLCは二量体出発原料が存在しないことを示し、そして主生成物は緑色発光物質であった。室温に冷却した後、水(100mL)を加えて生成物を沈殿させた。黄色固体を濾過によって集め、そして40℃で真空中で一晩乾燥した。粗生成物を塩化メチレンの中に再溶解し、そしてシリカゲルカラム上で塩化メチレンによって溶離して精製して0.48gの黄色粉末を得た;HPLCによって純度99.5%。
窒素下で、トルエン(50mL)の中の、9,9−ジ(1−オクチル)フルオレン−2,7−ジボロン酸エチレングリコールエステル(2.149g、4.04ミリモル)と、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(1−オクチル)フルオレン(1.647g、3.00ミリモル)と、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチル)−フェニル−フェノキサジン(0.190g、0.40ミリモル)と、N,N’−(ジ(ブロモフェニル)−N,N’−ジ(9,9−ジブチル)フルオレン−1,4−フェニレンジアミン(0.390g、0.40ミリモル)と、イリジウム(III)ビス{2−[4’−(4”−ブロモフェノキシ)フェニル]ピリジナト−N,C2,}(アセチルアセトネート)(0.188g、0.20ミリモル)と、アリクォート(Aliquat)336(0.75g)相間移動触媒(phase transfer catalyst)とを攪拌した混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(5mg)と2Mの炭酸ナトリウム水溶液(11mL)を添加した。この反応混合物を窒素下で101℃で16時間攪拌した。それから、9,9−ジ(1−オクチル)フルオレン−2,7−ジボロン酸エチレングリコールエステル(20mg)を添加し、そして同じ条件下で重合を更に3時間継続した。それから、ブロモベンゼン(0.15gを10mLのトルエンの中に溶解したもの)を添加し同じ反応条件下で2時間反応を続けた。フェニルボロン酸(0.4g)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3mgを10mLのトルエンの中に溶解したもの)を添加し同じ反応条件下で4時間反応を続けた。
N,N−ジフェニル−3,5−ジブロモアニリン(0.3248g、0.80ミリモル)を、ジブロモ−N−(4−n−ブチル)−フェニル−フェノキサジンおよびN,N’−(ジ(ブロモフェニル)−N,N’−ジ(9,9−ジブチル)フルオレン−1,4−フェニレンジアミン(0.390g、0.40ミリモル)の代わりに使用したこと以外は、実施例2に記載された手順に従った;コポリマーIIは2.13gの収量で製造された。
ITO(インジウム錫酸化物)を塗布してあるガラス基板上に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(H.C. Starckから商業的に入手可能であり、バイトロン(BAYTRON)(登録商標)P導電性ポリマー)の薄膜を80nmの厚さに、スピンコーティングした。それから、このPEDOT膜の上に、実施例3に記載の金属錯体含有ポリマーの膜を、キシレンの溶液から、80nmの厚さで、スピンコーティングした。乾燥後、ポリマー層の上に加熱蒸着(thermal evaporation)によってLiFの薄層(3nm)を付着させ、その後にカルシウム陰極(厚さ10nm)を付着させた。更にカルシウム陰極を覆うためにアルミニウム層を蒸着した。得られた素子にバイアスをかける(ITOを正につなぐ)ことによって、青味がかった緑色の発光が観察された。200cd/m2で記録されたELスペクトルはCIE1931色度図では(x=0.240、y=0.270)の色度座標(chromaticity coordinates)に相当する。発光輝度(brightness)は13Vにおいて200cd/m2に達しており、0.08cd/Aの発光効率(luminance efficiency)であった。
Claims (10)
- ハロゲン化芳香族単量体フラグメントと金属錯体フラグメントを含みそして下記構造式によって表わされるハロゲン化芳香族単量体−金属錯体化合物:
- Ar’およびAr”が各々独立に、ベンゼン、ピリジン、チオフェン、およびフルオレン部分からなる群から選ばれ;Lが、ジアミン、イミン、ジイミン、2個の窒素原子を含有するヘテロ環、ジホスフィン、β−ジケトネート、3−ケトネート、サリチルイミネート、ジアルコラート、およびジチオラートからなる群から選ばれ;そしてRaが−G−Ar−Xであり、ここで、Arはベンゼン、ナフタレン、またはアントラセン部分からなる群から選ばれ、そしてXはハロゲンである、請求項1の化合物。
- Ar’がベンゼン部分であり、そしてAr”がピリジン部分であり;Lが、β−ジケトネート、ピリジン−2−カルボキシレート、サリチルイミネート、8−ヒドロキノリンの誘導体、キノリン−2−カルボン酸の誘導体からなる群から選ばれ;そしてArがベンゼン部分であり;そしてXがBrである、請求項1または2の化合物。
- Lがβ−ジケトネートである、請求項1〜3のいずれか一項の化合物。
- a)下記式によって表わされる、芳香族単量体−金属錯体:
- Ar’およびAr”が各々独立に、ベンゼン、ピリジン、チオフェン、およびフルオレン部分からなる群から選ばれ;Lが、ジアミン、イミン、ジイミン、2個の窒素原子を含有するヘテロ環、ジホスフィン、β−ジケトネート、3−ケトネート、サリチルイミネート、カルボキシレート、ジアルコラート、およびジチオラートからなる群から選ばれ;そして、少なくとも一つの芳香族コモノマーの構造単位が、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、2,2’−ビチオフェン−5,5−ジイル、アントラセン−9,10−ジイル、2,1,3−ベンゾチアゾール−4,7−ジイル、N−置換カルバゾール−3,6−ジイル、N−置換カルバゾール−2,7−ジイル、ジベンゾシロール−3,6−ジイル、ジベンゾシロール−2,7−ジイル、N−置換フェノチアジン−3,7−ジイル、N−置換フェノキサジン−3,7−ジイル、トリアリールアミン−ジイル、N,N,N’,N’−テトラアリール−1,4−ジアミノベンゼン−ジイル、N,N,N’,N’−テトラアリールベンジジン−ジイル、アリールシラン−ジイル、および9,9−ジ置換フルオレン−2,7−ジイルおよびそれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項5のポリマー。
- Ar’およびAr”の一方がベンゼン部分であり、そしてAr’およびAr”の他方がピリジン部分であり;Lが、β−ジケトネート、ピリジン−2−カルボキシレート、サリチルイミネート、8−ヒドロキノリネート、およびキノリン−2−カルボキシレートからなる群から選ばれ;Arがフェニル基であり;そしてコモノマーの構造単位が、9,9−ジ置換フルオレン−2,7−ジイル、1,4−フェニレン、N−置換カルバゾール−3,8−ジイル、N−置換カルバゾール−4,7−ジイル、N,N−ジフェニルアニリン−3,5−ジイル、トリフェニルアミン−4,4’−ジイル、ジフェニル−p−トリルアミン−4,4’−ジイル、およびN−置換フェノキサジン−3,7−ジイルからなる群のいずれか2つまたはそれ以上から選ばれる、請求項5または6のポリマー。
- 請求項5〜7のいずれか一項のポリマーと、そのポリマーおよび/または少なくとも一つの他のポリマーのための溶剤とを含む組成物。
- 溶剤が、C1〜8アルキルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、キシレン、メシチレン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、安息香酸メチル、イソプロピルビフェニル、およびアニソール、ならびにそれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項8の組成物。
- 陽極と陰極の間に挟まれた発光性ポリマーの薄膜を含む電子デバイスであって、このポリマーは、a)下記式によって表わされる、芳香族単量体−金属錯体:
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2462410B (en) * | 2008-07-21 | 2011-04-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Compositions and methods for manufacturing light-emissive devices |
DE102009003767B3 (de) * | 2009-04-08 | 2010-12-30 | Karlsruher Institut für Technologie | Farbstoff auf Basis von Komplexverbindungen |
EP2559079B1 (en) * | 2010-04-12 | 2020-04-01 | Merck Patent GmbH | Composition and method for preparation of organic electronic devices |
KR20170117584A (ko) * | 2015-02-18 | 2017-10-23 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 중합체 주쇄 내에 발광 반복 단위를 포함하는 유기 발광 중합체 및 이를 포함하는 소자 |
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000351966A (ja) * | 1999-04-07 | 2000-12-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
JP2001342459A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-12-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体、その製造方法、およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2002077060A1 (de) * | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
WO2003022908A1 (fr) * | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Composes de poids moleculaire eleve et dispositifs luminescents organiques |
JP2003171659A (ja) * | 2001-03-27 | 2003-06-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5708130A (en) * | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
JP3865406B2 (ja) * | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | 2,7−アリール−9−置換フルオレン及び9−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6112381A (en) * | 1999-02-18 | 2000-09-05 | Milliken & Company | Face finishing of fabrics containing immobilized fibers |
EP2278637B2 (en) | 1999-12-01 | 2021-06-09 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2MX |
EP1138746B2 (en) | 2000-03-31 | 2014-01-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance, production method therof, and polymer light-emitting device using the same |
KR100889514B1 (ko) | 2000-06-12 | 2009-03-19 | 맥스뎀인코포레이티드 | 폴리머 매트릭스 전계발광 재료 및 전계발광 소자 |
IL154960A0 (en) * | 2000-10-10 | 2003-10-31 | Du Pont | Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers |
EP2365735B1 (en) | 2000-11-24 | 2013-08-28 | Toray Industries Inc. | Luminescent element material and luminescent element comprising the same |
JP3899907B2 (ja) | 2000-11-24 | 2007-03-28 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
SG92833A1 (en) * | 2001-03-27 | 2002-11-19 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
CN100440568C (zh) * | 2001-06-20 | 2008-12-03 | 昭和电工株式会社 | 发光材料和有机发光装置 |
US7250226B2 (en) * | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
AU2003231528A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-10 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent polymer compound, light emitting material and organic electroluminescent (el) device using the compound |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000351966A (ja) * | 1999-04-07 | 2000-12-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
JP2001342459A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-12-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体、その製造方法、およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2002077060A1 (de) * | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
JP2003171659A (ja) * | 2001-03-27 | 2003-06-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2003022908A1 (fr) * | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Composes de poids moleculaire eleve et dispositifs luminescents organiques |
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