JP4640172B2 - 電解質組成物および電池 - Google Patents
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Description
(1)必要により存在する、エーテル結合を有するポリマーと、
(2)必要により存在する、エチレンオキシド単位を有するエーテル化合物からなる添加剤と、
(3)リチウム塩化合物と、
(4)不飽和基を有する環状カーボネート
からなり、成分(1)および(2)の少なくとも一方が存在することを特徴とする電解質組成物に関する。
(1)エーテル結合を有するポリマーと
(2)エチレンオキシド単位を有するエーテル化合物からなる添加剤の
少なくとも一方、
(3)リチウム塩化合物及び
(4)不飽和基を有する環状カーボネート
からなり、
成分(1)及び(2)の合計100重量部に対して、成分(4)は5〜100重量部であることを特徴とする固体電解質組成物であって、
固体電解質組成物が、ポリマー(1)を含む場合には、成分(1)〜(3)からなる架橋体に、環状カーボネート(4)を含浸させることによって製造されている固体電解質組成物を提供する。
本発明の電解質組成物を用いると、リチウム金属に安定な高性能の電池が得られることも見いだした。
[式中、R1は炭素数 1〜6のアルキル基、フェニル基または -CH2O-R2を表し、R2は炭素数 1〜6のアルキル基またはフェニル基または-(-CH2-CH2-O-)a-R2'または-CH[CH2-O-(-CH2-CH2-O-)b-R2']2を表し、R2' は炭素数 1〜6のアルキル基、aおよびb は 0〜12の整数である。]
[式中、R3は(a)反応性ケイ素基、(b)メチルエポキシ基、(c)エチレン性不飽和基または(d)ハロゲン原子を有する反応性基を表す]
ポリマー(1)における構成単位(ii)を構成するオキシラン化合物には、置換基を有していてもよいアルキレンオキサイド、グリシジルエーテル化合物などがある。具体的には、プロピレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、1,2-エポキシヘキサンなどのオキシラン化合物、エチレングリコールメチルグリシジルエーテル、ジエチレングリコールメチルグリシジルエーテル、トリエチレングリコールメチルグリシジルエーテル、1,3-ビス(2-メトキシエトキシ)プロパン 2-グリシジルエーテル、1,3-ビス[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]プロパン2-グリシジルエーテルが挙げられる。
エーテル結合を有するポリマーの重合法は、エチレンオキサイド部分の開環反応により多元共重合体を得る重合法であり、特開昭 63-154736号公報および特開昭 62-169823号公報に記載の方法と同様にして行われる。
構成単位(i)を構成するエチレンオキシドの量が 10重量%以上である場合に、低温でもリチウム塩化合物が溶けやすいために、イオン伝導度が高い。
ポリアミン類としては、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミンなどの脂肪族ポリアミン、4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルスルホン、m-フェニレンジアミン、キシリレンジアミンなどの芳香族ポリアミン等が挙げられる。ポリアミンの添加量はポリアミンの種類により異なるが、通常、可塑剤(即ち、添加剤(2))を除いたポリマー電解質組成物 100重量部に対して 0.1〜10重量部の範囲である。
環状カーボネート(4)は、ビニレンカーボネートまたはその誘導体、あるいは不飽和基を有するエチレンカーボネートであることが好ましい。
ポリエーテル共重合体のモノマー換算組成は 1H NMRスペクトルにより求めた。ポリエーテル共重合体の分子量測定にはゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定を行い、標準ポリスチレン換算により分子量を算出した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定は(株)島津製作所の測定装置 RID-6A、昭和電工(株)製カラムのショウデックスKD-807、KD-806、KD-806M 及び KD-803、及び溶媒ジメチルホルムアミド(DMF)を用いて 60℃で行った。ガラス転移温度はセイコー電子工業(株)製 DSC 220 を用い、融解熱量はパーキンエルマー社製示差走査熱量計 DSC 7 を用い、窒素雰囲気中、温度範囲 -100〜80℃、昇温速度 10℃/minで測定した。導電率σを測定するためにサンプルフィルムを事前に 30℃、12 時間真空乾燥を行った。導電率の測定は 10℃で行い、フィルムを SUS製の電極ではさみ、電圧 30mV、周波数範囲 10Hz〜10MHzの交流法を用い、複素インピーダンス法により算出した。
リチウム析出溶解効率(%)=(nサイクル目の溶解に要した時間/nサイクル目の析出に要した時間)×100
撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた3つ口フラスコにトリブチル錫クロライド 10g及びトリブチルホスフェート 35gを入れ、窒素気流下に撹拌しながら 250℃で 20分間加熱して留出物を留去させ残留物として固体状の縮合物質を得た。以後これを重合用触媒として使用した。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに触媒として触媒の製造例で示した縮合物質 2gと水分 10ppm以下に調整したメチルグリシジルエーテル 100g、及び溶媒としてn−ヘキサン1,000g を仕込み、エチレンオキシド 200g はメチルグリシジルエーテルの重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、逐次添加した。重合反応はメタノールで停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下 40℃で 24時間、更に減圧下 45℃で 10時間乾燥してポリマー 275gを得た。この共重合体のガラス転移温度は -65℃、重量平均分子量は 110万、融解熱量は 7J/gであった。1H NMRスペクトルによるこの共重合体のモノマー換算組成分析結果はエチレンオキシド 67wt%、メチルグリシジルエーテル 33wt%であった。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに触媒として触媒の製造例で示した縮合物質 2gと水分 10ppm以下に調整したプロピレンオキシド 100g、メタクリル酸グリシジル 10g及び溶媒としてn−ヘキサン 1,000g を仕込み、エチレンオキシド 200g はプロピレンオキシドの重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、逐次添加した。重合反応はメタノールで停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下 40℃で 24時間、更に減圧下 45℃で 10時間乾燥してポリマー 283gを得た。この共重合体のガラス転移温度は -68℃、重量平均分子量は 170万、融解熱量は 7J/gであった。1H NMRスペクトルによるこの共重合体のモノマー換算組成分析結果はエチレンオキシド 67wt%、プロピレンオキシド 30wt%、メタクリル酸グリシジル 3wt%であった。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに触媒として触媒の製造例で示した縮合物質 2gと水分 10ppm以下に調整した下記式(ix)のオキシラン化合物(EM) 180g、アリルグリシジルエーテル 20g及び溶媒としてn−ヘキサン 1,000g を仕込み、エチレンオキシド 120g は EM の重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、逐次添加した。重合反応はメタノールで停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下 40℃で 24時間、更に減圧下 45℃で 10時間乾燥してポリマー 298gを得た。この共重合体のガラス転移温度は -72℃、重量平均分子量は 130万、融解熱量は 3J/gであった。1H NMRスペクトルによるこの共重合体のモノマー換算組成分析結果はエチレンオキシド 37wt%、EM 57wt%、アリルグリシジルエーテル 6wt% であった。
内容量 3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに触媒として触媒の製造例で示した縮合物質 2gと水分 10ppm以下に調整した下記式(x)のオキシラン化合物(GM) 100g、アリルグリシジルエーテル 10g及び溶媒としてn−ヘキサン 1,000g を仕込み、エチレンオキシド 120g は GMの重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、逐次添加した。重合反応はメタノールで停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下 40℃で 24時間、更に減圧下 45℃で 10時間乾燥してポリマー 205g を得た。この共重合体のガラス転移温度は -74℃、重量平均分子量は 115万、融解熱量は 3J/g であった。1H NMRスペクトルによるこの共重合体のモノマー換算組成分析結果はエチレンオキシド 53wt%、GM 43wt%、アリルグリシジルエーテル 4wt%であった。
重合例1で得られた重量平均分子量が110万であるエチレンオキシド/メチルグリシジルエーテル2元共重合体1g、下記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)0.7gをアセトニトリル50g中で均一になるまで混合させ、厚さ20μmの多孔質膜に両面塗工した後、30℃で12時間減圧乾燥し、多孔質膜を含む60μmの電解質フィルムを得た。
重合例2で得られた重量平均分子量が 170万であるエチレンオキシド/プロピレンオキシド/メタクリル酸グリシジル3元共重合体1g、上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)0.7g、開始剤として過酸化ベンゾイル0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート0.3gをアセトニトリル50g中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋フィルムを得た。
重合例3で得られた重量平均分子量が 130万であるエチレンオキシド/EM/アリルグリシジルエーテル3元共重合体1g、下記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤 2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(パーフルオロエチルスルフォニル)イミド(LiBETI)0.8g、開始剤として過酸化ベンゾイル0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート0.3gをアセトニトリル50g中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋フィルムを得た。
重合例4で得られた重量平均分子量が130万であるエチレンオキシド/GM/アリルグリシジルエーテル3元共重合体 1g、上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(パーフルオロエチルスルフォニル)イミド(LiBETI)0.8g、開始剤として過酸化ベンゾイル0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート0.3gをアセトニトリル50g中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋フィルムを得た。
実施例1の電解質フィルム0.01gに対して5wt%のビニレンカーボネートを含む上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は83%であった。その結果を表1に示す。
実施例2の電解質架橋フィルム0.01gに対して10wt%のビニレンカーボネートと1Mのリチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)を含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は84%であった。その結果を表1に示す。
実施例3の電解質架橋フィルム0.01gに対して20wt%のビニレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は92%であった。その結果を表1に示す。
実施例3の電解質架橋フィルム0.01gに対して40wt%のビニレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は91%であった。その結果を表1に示す。
実施例4の電解質架橋フィルム0.01gに対して60wt%のビニレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は91%であった。その結果を表1に示す。
実施例2の電解質フィルム0.01gに対してビニレンカーボネートを含まない上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は62%であった。その結果を表1に示す。
重合例3で得られた重量平均分子量が130万であるエチレンオキシド/EM/アリルグリシジルエーテル3元共重合体1g、上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)0.7g、開始剤として過酸化ベンゾイル0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート0.3gおよび電解質に対して20wt%のビニレンカーボネートをアセトニトリル50g中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋組成物を得た。この電解質架橋組成物のリチウム析出効率の平均値は60%であった。その結果を表1に示す。
重合例4で得られた重量平均分子量が130万であるエチレンオキシド/GM/アリルグリシジルエーテル3元共重合体1g、上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(パーフルオロエチルスルフォニル)イミド(LiBETI)0.8g、開始剤として過酸化ベンゾイル0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート0.3gおよび電解質に対して50wt%のビニレンカーボネートをアセトニトリル50g中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、55μmの電解質架橋フィルムを得た。この電解質架橋組成物のリチウム析出効率の平均値は67%であった。その結果を表1に示す。
実施例2の電解質架橋フィルム0.01gに対して120wt%のビニレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.02gを含浸した電解質組成物のリチウム析出効率の平均値は71%であった。その結果を表1に示す。
実施例6で得られた電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び正極活物質としてコバルト酸リチウム(LiCoO2)を用いて二次電池を構成した。
コバルト酸リチウムは所定量の炭酸リチウム及び炭酸コバルト粉体を混合した後900℃で5時間焼成することにより調製した。次にこれを粉砕し、得られたコバルト酸リチウム85重量部に対してアセチレンブラック5重量部と重合例2で得られたポリマー10重量部、リチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)5重量部を加えロールで混合した後、30 MPaの圧力でプレス成形して電池の正極とした。
実施例6で得られた電解質組成物をリチウム金属箔と正極板ではさみ、界面が密着するように1 MPaの圧力をかけながら室温で電池の充放電特性を調べた。充電は4.2 Vまでの定電流定電圧で行い、放電は定電流で行った。放電電流は0.1 mA/cm2であり、0.1 mA/cm2で充電を行った。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の 90%を示した。
実施例7で得られた電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び実施例10で作成した正極を用いて二次電池作成し、同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の91%を示した。
比較例1で得られた電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び実施例10で作成した正極を用いて二次電池作成し、同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の 80%を示した。
比較例3で得られた電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び実施例10で作成した正極を用いて二次電池作成し、同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の78%を示した。
ビニレンカーボネート0.004g(3wt%)と下記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.116g(97wt%)と、リチウムビス(パーフルオロエチルスルフォニル)イミド(LiBETI)0.08gを含む電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は86%であった。その結果を表2に示す。
ビニレンカーボネート0.006g(5wt%)と上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.114g(95wt%)を使用し、それ以外は参考例1と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は91%であった。その結果を表2に示す。
ビニレンカーボネート0.012g(10wt%)と上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.108g(90wt%)を使用し、それ以外は参考例1と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は92%であった。その結果を表2に示す。
ビニレンカーボネート0.014g(10wt%)と下記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.126g(90wt%)と、リチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)0.06gを含む電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は92%であった。その結果を表2に示す。
ビニレンカーボネート0.024g(20wt%)と上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.096g(80wt%)を使用し、それ以外は参考例1と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は91%であった。その結果を表2に示す。
ビニレンカーボネート0.060g(50wt%)と上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.060g(50wt%)を使用し、それ以外は参考例1と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は91%であった。その結果を表2に示す
ビニレンカーボネート0.096g(80wt%)と上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.024g(20wt%)を使用し、それ以外は参考例1と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は88%であった。その結果を表2に示す。
上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.12gと、LiBETI0.08gを含む電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は71%であった。その結果を表2に示す。
上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.14gと、LiTFSI0.06gを含む電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は54%であった。その結果を表2に示す。
実施例12の電解質を含浸させた多孔質セパレータ(東燃タピルス(株)製 E25MMS 厚み25μm、気孔率38%)、負極としてリチウム金属箔、及び正極活物質としてコバルト酸リチウムを用いて二次電池を構成した。
コバルト酸リチウムは所定量の炭酸リチウム及び炭酸コバルト粉体を混合した後900℃で5時間焼成することにより調製した。次にこれを粉砕し、得られたコバルト酸リチウム90重量部に対してアセチレンブラック4重量部とポリフッ化ビニリデン6重量部を加えロールで混合した後、30MPaの圧力でプレス成形して電池の正極とした。
実施例12の電解質を含浸させた多孔質セパレータをリチウム金属箔と正極板ではさみ、界面が密着するように1MPaの圧力をかけながら25℃で電池の充放電特性を調べた。充電は電流密度0.1mA/cm2、上限電圧4.2Vまでの定電流定電圧で行い、放電は電流密度0.1mA/cm2の定電流で行った。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の86%を示した。
実施例14の電解質を含浸させた多孔質セパレータ、負極としてリチウム金属箔、及び実施例18で作成した正極を用いて二次電池を作成し、実施例18と同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の88%を示した。
比較例7の電解質を含浸させた多孔質セパレータ、負極としてリチウム金属箔、及び実施例18で作成した正極を用いて二次電池を作成し、実施例18と同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の64%を示した。
比較例8の電解質を含浸させた多孔質セパレータ、負極としてリチウム金属箔、及び実施例18で作成した正極を用いて二次電池を作成し、実施例18と同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の43%を示した。
重合例1で得られた重量平均分子量が 110万であるエチレンオキシド/メチルグリシジルエーテル2元共重合体 1g、下記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤 2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI) 0.7gをアセトニトリル 50g 中で均一になるまで混合させ、厚さ 20μmの多孔質膜に両面塗工した後、30℃で12時間減圧乾燥し、多孔質膜を含む 60μmの電解質フィルムを得た。
重合例2で得られた重量平均分子量が 170万であるエチレンオキシド/プロピレンオキシド/メタクリル酸グリシジル3元共重合体 1g、上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤 2g、リチウム塩化合物としてLiTFSI 0.7g、開始剤として過酸化ベンゾイル 0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート 0.3gをアセトニトリル 50g 中で均一になるまで混合させた後、ポリエチレンテレフタレート樹脂(PET)フィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋フィルムを得た。
重合例3で得られた重量平均分子量が 130万であるエチレンオキシド/EM/アリルグリシジルエーテル3元共重合体 1g、下記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤 2g、リチウム塩化合物としてリチウムビス(パーフルオロエチルスルフォニル)イミド(LiBETI) 0.8g、開始剤として過酸化ベンゾイル 0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート 0.3gをアセトニトリル 50g 中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋フィルムを得た。
重合例4で得られた重量平均分子量が 130万であるエチレンオキシド/GM/アリルグリシジルエーテル3元共重合体 1g、上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物を含む添加剤 2g、リチウム塩化合物としてLiBETI 0.8g、ホウフッ化リチウム(LiBF4)0.05g、開始剤として過酸化ベンゾイル 0.015g、架橋助剤としてエチレングリコールジアクリレート 0.3gをアセトニトリル 50g 中で均一になるまで混合させた後、PETフィルムに均一に塗布した。その後、30℃で12時間減圧乾燥し、更に、100℃、3時間、窒素雰囲気下で加熱を行い、50μmの電解質架橋フィルムを得た。
実施例20の電解質フィルム 0.01g に対して 6wt%のビニルエチレンカーボネートを含む上記式(iv-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02g を含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 75%であった。その結果を表3に示す。
実施例21のPETフィルムを除いた電解質架橋フィルム 0.01g に対して 12wt%のビニルエチレンカーボネートと1mol/kgのLiTFSIを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 82%であった。その結果を表3に示す。
実施例22の電解質架橋フィルム 0.01g に対して 18wt%のビニルエチレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 91%であった。その結果を表3に示す。
実施例23の電解質架橋フィルム 0.01g に対して 20wt%のビニルエチレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 93%であった。その結果を表3に示す。
実施例23の電解質架橋フィルム 0.01g に対して 50wt%のビニルエチレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 90%であった。その結果を表3に示す。
実施例21の電解質架橋フィルム 0.01g に対してビニルエチレンカーボネートを含まない上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 62%であった。その結果を表3に示す。
実施例22の電解質架橋フィルム 0.01g に対して 20wt%のエチレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 58%であった。その結果を表3に示す。
実施例22の電解質架橋フィルム 0.01g に対して 20wt%のプロピレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出溶解効率の平均値は 38%であった。その結果を表3に示す。
実施例21の電解質架橋フィルム 0.01g に対して 120wt%のビニルエチレンカーボネートを含む上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物 0.02gを含浸したポリマー電解質組成物のリチウム析出効率の平均値は 65%であった。その結果を表3に示す。
実施例25で得られたポリマー電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び正極活物質としてコバルト酸リチウム(LiCoO2)を用いて二次電池を構成した。
コバルト酸リチウムは所定量の炭酸リチウム及び炭酸コバルト粉体を混合した後 900℃で 5時間焼成することにより調製した。次にこれを粉砕し、得られたコバルト酸リチウム 85重量部に対してアセチレンブラック 5重量部と重合例2で得られたポリマー 10重量部、LiTFSI 5重量部を加えロールで混合した後、30 MPaの圧力でプレス成形して電池の正極とした。
実施例27で得られたポリマー電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び実施例29で作成した正極を用いて二次電池作成し、同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の 91%を示した。
比較例11で得られたポリマー電解質組成物、負極としてリチウム金属箔、及び実施例29で作成した正極を用いて二次電池作成し、同様に充放電特性を調べた。100サイクルの充放電後の放電容量は初期容量の 80%を示した。
ビニルエチレンカーボネート0.004g(3wt%)と下記式(iv-2)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.116g(97wt%)と、リチウムビス(パーフルオロエチルスルフォニル)イミド(LiBETI)0.08gを含む電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は82%であった。その結果を表4に示す。
ビニルエチレンカーボネート0.006g(5wt%)と上記式(iv-2)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.114g(95wt%)を使用し、それ以外は参考例2と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は88%であった。その結果を表4に示す。
ビニルエチレンカーボネート0.012g(10wt%)と上記式(iv-2)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.108g(90wt%)を使用し、それ以外は参考例2と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は93%であった。その結果を表4に示す。
ビニルエチレンカーボネート0.014g(10wt%)と下記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.126g(90wt%)と、リチウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド(LiTFSI)0.054gとホウフッ化リチウム(LiBF4)0.001gを含む電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は90%であった。その結果を表4に示す。
ビニルエチレンカーボネート0.024g(20wt%)と上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.096g(80wt%)を使用し、それ以外は実施例33と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は89%であった。その結果を表4に示す。
ビニルエチレンカーボネート0.060g(50wt%)と上記式(vii-1)のエチレンオキシド単位を有するエーテル化合物0.060g(50wt%)を使用し、それ以外は参考例2と同様の電解質のリチウム析出溶解効率の平均値は92%であった。その結果を表4に示す。
Claims (11)
- (1)エーテル結合を有するポリマーと
(2)エチレンオキシド単位を有するエーテル化合物からなる添加剤の
少なくとも一方、
(3)リチウム塩化合物及び
(4)不飽和基を有する環状カーボネート
からなり、
成分(1)及び(2)の合計100重量部に対して、成分(4)は5〜100重量部であることを特徴とする固体電解質組成物であって、
固体電解質組成物が、ポリマー(1)を含む場合には、成分(1)〜(3)からなる架橋体に、環状カーボネート(4)を含浸させることによって製造されている固体電解質組成物。 - エーテル結合を有するポリマー(1)が、下記式(i)で表される構成単位と、下記式(ii)で表される構成単位とを有してなる共重合体、および/または構成単位(i)、構成単位(ii)、および下記式(iii)で表される架橋可能な構成単位を有してなる共重合体である請求項1に記載の固体電解質組成物。
-CH[CH2-O-(-CH2-CH2-O-)b-R2']2を表し、R2' は炭素数 1〜6 のアルキル基、aおよびb は 0〜12 の整数である。]
- 不飽和基を有する環状カーボネート(4)が、ビニレンカーボネートもしくはその誘導体、または不飽和基を有するエチレンカーボネートである請求項1に記載の固体電解質組成物。
- 成分(4)の含有量は、成分(1)と、成分(2)の合計100重量部に対して、5〜80重量部であることを特徴とする請求項1に記載の固体電解質組成物。
- エーテル結合を有するポリマー(1)は重量平均分子量が 104〜108である請求項1に記載の固体電解質組成物。
- 添加剤(2)および/またはリチウム塩化合物(3)を含んだ状態でポリマー(1)が架橋されているか、あるいは添加剤(2)および/またはリチウム塩化合物(3)が架橋体に含浸される請求項1に記載の固体電解質組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の固体電解質組成物、正極および負極からなる電池。
- 負極がリチウム金属である請求項10に記載の電池。
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