JP4632379B2 - 反射防止ハードマスク組成物、及びこれを用いるための方法 - Google Patents

反射防止ハードマスク組成物、及びこれを用いるための方法 Download PDF

Info

Publication number
JP4632379B2
JP4632379B2 JP2008516737A JP2008516737A JP4632379B2 JP 4632379 B2 JP4632379 B2 JP 4632379B2 JP 2008516737 A JP2008516737 A JP 2008516737A JP 2008516737 A JP2008516737 A JP 2008516737A JP 4632379 B2 JP4632379 B2 JP 4632379B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
layer
combination
composition
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2008516737A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008547045A (ja
Inventor
ドン ソン ウ
ジ ヨン ジョン
ジエ ミン オ
チャン イル オウ
ド ヒョン キム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Cheil Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheil Industries Inc filed Critical Cheil Industries Inc
Publication of JP2008547045A publication Critical patent/JP2008547045A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4632379B2 publication Critical patent/JP4632379B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0387Polyamides or polyimides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114Initiator containing
    • Y10S430/115Cationic or anionic

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

本発明は、リソグラフィー工程に有用な反射防止性を有するハードマスク組成物に関し、より詳しくは、短波長領域(例えば、157、193、248nm)で強い吸光度を有する重合体を含むハードマスク組成物に関する。
小型マイクロエレクトロニクスデバイスに対する持続的な需要に伴って、マイクロエレクトロニクス産業及びその他の関連産業において、構造的形状の大きさを減少させようとする要求が存在する。このために、効果的なリソグラフィー法は、微視的構造物の大きさの減少を達成させるに必須的である。
通常のリソグラフィー工程は、パターン化されたレジスト層を形成させるため、感光性レジストをパターン方式で露出させる過程を伴う。続いて、その結果として生じるイメージは、露出したレジスト層を適切な現像物質と接触させることにより現像することによって、レジストパターンのある一定の部分を除去することができる。続いて、レジストの下にある材料をレジスト内の開口部を通じたエッチングにより下にある基板にパターンを転写させる。パターン転写の完了後、残留するレジスト部分を除去することができる。
上記リソグラフィー工程の解像度を増加させるために、反射防止コーティング(ARC)が、イメージ化層、例えば感光性レジストと裏面層との間の反射性を最小化させるため用いられる場合がある。しかし、一部のリソグラフィー像形成工程において、用いられたレジストは、所望のパターンをレジストの下にある層に効果的に転写するに十分な耐エッチング性を提供できない。従って、いわゆるハードマスク層を、前記パターン化されたレジスト層と前記下にあるパターン化されるべき材料との間に中間層として用いることができる。そのハードマスク層は、前記パターン化されたレジスト層からパターンを受け取り、前記下にある材料にパターンを転写するのに必要なエッチング工程を耐えなければならない。
既に、多くのハードマスク材料が知られているが、改善されたハードマスク組成物への要求がある。従来のハードマスク材料は、基板に塗布することが困難な場合がしばしばあるので、化学的又は物理的蒸着、特殊溶媒、及び/又は高温焼成を用いることが必要な場
合がある。スピン-コーティング法により塗布することができて、高温焼成の必要性のな
いハードマスク組成物が好ましいであろう。さらに、上部にあるフォトレジストに選択的に容易にエッチングできる一方で、前記裏面層をパターン化するのに必要なエッチング工程に耐性があるハードマスク組成物が好ましいであろう。又、優れた保存性を提供し、イメージ化レジスト層との望ましくない相互作用のないハードマスク組成物がさらに好ましいであろう。より短い波長(例えば、157、193、247nm)の放射に対して特に耐性のあるハードマスク組成物がもまた、好ましいであろう。
本発明は、上記のような従来技術の問題点を解決するためのものであり、リソグラフィー工程で好適に用いられる新規のハードマスク組成物を提供することを目的とする。
本発明の他の目的は、上記ハードマスク組成物を用いて、基板上にパターン化された材料層を形成するための方法を提供することである。
本発明の実施態様による反射防止ハードマスク組成物は、
(a) 下記単量体単位のうち1つ以上を含む第1重合体
(上記式中、Aは、カルボニル、オキシ、アルキレン、フルオロアルキレン、フェニル
ジオキシ、及びこれらの任意の組合せからなる群より選択される2価基であり;R1及び
2は、それぞれ独立にアルキレン、アリーレン及びこれらの任意の組合せからなる群よ
り選択される2価基であり、かつ、x、y及びzは、0又は整数である。ただし、y+z>0かつx≧0である。)、
及びアリール基を含む第2重合体を含む重合体混合物と、
(b) 架橋成分と、
(c) 酸触媒と
を含む。
本発明の実施態様において、上記第2重合体は下記単量体単位を含むことができる。
(上記式中、R5及びR6は、水素又はメチルであり;
7及びR8は、それぞれ独立に水素、架橋反応性官能基、発色団、又はこれらの任意の組合せであり;
9は、アルキレン、フェニルジアルキレン、ヒドロキシフェニルアルキレン、又はこ
れらの任意の組合せであり;かつ、
nは整数である。)
本発明の実施態様による、基板上にパターン化された材料層を形成する方法は、
(a) 材料層上に、本発明の一実施態様に係る組成物を含む反射防止ハードマスク層を
形成させるステップと、
(b) 前記反射防止層の上に感放射線性像形成層を形成させるステップと、
(c) 前記像形成層を放射線に露光するステップと、
(d) 前記像形成層及び反射防止層を現像して、材料層の一部を露出させるステップと

(e) 前記材料層の露出した部分をエッチングするステップと
を含む。
本発明の実施態様による半導体集積回路は上記方法により製造される。
以下、本発明をより詳しく説明する。しかし、本発明は実施態様に限定されるものではない。
ある要素または層が他の要素または層「上に(on)」あると記述されている場合、その要素または層は該他の要素または層の直上にあっても、該他の要素または層と接続していても、該他の要素または層と結合していてもよく、あるいは介在する要素または層が存在していてもよいことが理解されよう。それとは対照的に、ある要素が他の要素または層「の直上にある」、「と直接接続している」または「と直接結合している」と記述されている場合には、介在する要素または層は存在しない。本明細書を通じて同じ番号は同じ要素を指す。本明細書中で使用する用語「および/または」は、挙げられている関連品目のうち1つ以上のありとあらゆる組合せを含む。
本明細書中で、「第1の」、「第2の」、「第3の」等の用語が、様々な要素、成分、領域、層および/または部分を記載するために用いられる場合があるが、これらの要素、成分、領域、層および/または部分をこれらの用語によって限定すべきではないことが理解されよう。これらの用語は、ある要素、成分、領域、層、または部分を他の領域、層または部分と区別するために用いられるに過ぎない。したがって、以下に記載する第1の要素、成分、領域、層または部分は、本発明の教示から逸脱することなく第2の要素、成分、領域、層または部分と呼ぶことができる。
本明細書中で使用する用語は、特定の実施態様を説明するためのものにすぎず、本発明を限定するものではない。本発明で使用する単数形「a」、「an」および「the」は、文脈において特に明示されない限り複数形も含むものである。用語「含む」(「comprises」および/または「comprising」)は、本明細書中で使用する場合、記載の特徴、整数、ステップ、作業、要素および/または成分の存在を特定するが、1つ以上の他の特徴、整数、ステップ、作業、要素、成分および/またはこれらの群の存在または追加を排除しないこともさらに理解されよう。
特に定義されない限り、本明細書中で使用するすべての用語(専門用語および科学用語を含む)は、本発明が属する技術分野における当業者によって一般に理解されている意味と同じ意味を有する。一般に使用されている辞書に定義されているような用語は、関連する技術分野の背景におけるそれらの意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、本明細書中で明確に定義されていない限り、理想的なもしくは過度に形式的な意味では解釈しないこともさらに理解されよう。
本明細書に記載の“カルボニル”とは、-C(=O)- 2価基を意味し、“オキシ”とは-
O- 2価基を意味する。
“アルキル”及び“アルキレン”とは、1〜12個の炭素原子を有する(各々)1価又は2価の 直鎖状、分枝状又は環状炭化水素基を意味する。一部の実施態様で、アルキル(アルキレン)は、1〜4個の炭化水素を有する“低級アルキル(アルキレン)"であることがある。例えば、低級アルキルとして、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びイソ-ブチルを挙げることができ、低級アルキレンとして、メチレン(-CH2-)、エチレン(-CH2CH2-)、プロピレン(-CH2CH2CH2-)、イソプロピレン(-CH(CH3)2-)、ブチレン(-CH2CH2CH2CH2-)、イソブチレン(-C(CH3)2CH2-)などを挙げることができる。
“フルオロアルキレン”とは、上記定義したアルキレンの水素原子中の1つ以上がフルオロ基で置換されたものを意味する。“低級フルオロアルキレン”は、上記定義した“低級アルキレン”の水素原子中の1つ以上がフルオロ基で置換されたものを意味する。低級フルオロアルキレン基の例としては、ジフルオロメチレン及びビスジフルオロメチレン及びビス(トリフルオロメチル)メチレンを挙げることができる。
“フェニルジアルキレン”とは、一般式R1-Ph-R2-の2価基を意味する。前記式で
、R1及びR2は、本明細書で定義するようにそれぞれ独立にアルキレン基であり、Phは、2価フェニレン基(-C64-)である。上記アルキレン基は、フェニレン環の任意の位置に結合していてもよく、上記環は、例えばアルキル又はヒドロキシル(-OH)基によって
さらに置換されていてもよい。フェニルジアルキレン基の例としては、ベンゼン-1,4-
ジメチル、ベンゼン-1,4-ジエチルなどを挙げることができる。
“ヒドロキシフェニルアルキレン”とは、本明細書において定義するようにヒドロキシフェニルにより置換されたアルキレンを意味する。ヒドロキシフェニルアルキレン基の例としては、ヒドロキシフェニルメチレン(-CH(Ph-OH)-)、ヒドロキシフェニルエチ
レン(-CH2CH(Ph-OH)-)などが挙げられる。上記ヒドロキシル基は、フェニル環の任意の位置で結合していてもよい。
“アリール”及び“アリーレン”とは、(それぞれ)1価又は2価の芳香族基を意味し、所要により、この芳香族基と融合した1〜3個の追加的な環(例えば、シクロアルキル)を含んでいてもよい。上記アリール(アリーレン)環は、所要により、例えばメチル、フェニル又はヒドロキシル基によって置換されていてもよい。このようなアリール(アリーレ
ン)基の例としては次式に表される基を含む:
上記式中、R3及びR4は、それぞれ独立に水素又はメチルであり、R3、R4及びフェニレン連結基は、フェニル環の任意の位置に存在していてもよい。
“フェニルジオキシ”とは、一般式O-Ph-O-の2価基を意味する。前記式中、Ph
は、2価のフェニレン基(-C64-)である。上記オキシ基は、フェニレン環の任意の位置に結合していてもよく、上記環は、例えば、アルキル又はヒドロキシル基によってさらに置換されていてもよい。
“架橋成分”とは、本発明の重合体を架橋させるため、上記重合体の架橋性官能基と反応することができる化合物、重合体などを意味する。架橋は、1種類の重合体間に形成してもよく、異なる種類の重合体鎖の間に形成してもよい。上記架橋成分の例としては、メチル化メラミン樹脂やブチル化メラミン樹脂(例えば、N−メトキシメチル−メラミン樹脂又はN−ブトキシメチル−メラミン樹脂(Cytec Industries,Inc.製))などのエーテル化されたアミノ樹脂;メチル化尿素樹脂やブチル化尿素樹脂(例えば、Cymel U−65及びUFR 80)などのエーテル化されたアミノ樹脂;メ
チル化/ブチル化グリコールウリル化合物(たとえば、Powderlink 1174(Cytec Industries,Inc.));参照により本明細書に組み込まれるカナダ特許第1,204,547号に記載の化合物;2,6−ビス(ヒドロキシメチル)
−p−クレゾール;特許文献2(特開平1-293339号公報)に記載の化合物並びにビ
ス-エポキシ化合物を挙げることができる。
“酸触媒”とは、任意の公知の酸触媒を意味し、一部の実施態様では、p-トルエンス
ルホン酸一水和物などの一般的な有機酸でもよい。加えて、一部の実施態様で、上記酸触媒は、特定条件で酸が生成される酸生成剤であってもよい。例えば、上記酸触媒は、熱処理時、酸を放出するようになっている熱酸発生剤(TAG)であってもよい。このようなTAGの例としては、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム、2,4,4,6-テトラブロモ
シクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2-ニトロベンジルトシレート、及び有
機スルホン酸の他のアルキルエステルなどを含む。一部の実施態様では、特定の放射線源で照射すると酸が生成する光酸発生剤(photoacid generator(PAG))が上記酸触媒として用いられる。このようなPAGの例として、参照により本明細書に組み込まれる特許文献3(米国特許第5,886,102号)及び特許文献4(米国特許第5,939,236号)に記載されているPAGを挙げることができる。
“架橋性官能基”とは、上記架橋成分と反応して重合体を架橋させることができる、本発明の実施態様に係る重合体の官能基を意味する。架橋性官能基の例として、ヒドロキシル及びエポキシド基を挙げることができる。
“発色団”とは、任意の適切な発色団を意味する。発色団の例としては、発色団として作用するフェニル、クリセニル、ピレニル、フルオラントレニル、アントロニル、ベンゾフェノニル、チオキサントニル、アントラセニル、及びアントラセニル誘導体が挙げられる。アントラセニル誘導体の例として、9−アントラセニルメタノールを挙げることができる。一部の実施態様では、発色団が窒素を含まず、また他の実施態様では、存在する窒素がフェノールチアジンなど不活性化されたアミノ窒素の形の窒素のみである。
“これらの組合せ”とは、記載された成分のうち2種類以上が存在する実施態様を意味する。“これらの組合せ”が可能な成分、例えば酸触媒のリストに関して用いられた場合、記載された酸触媒のうち2種類以上を組み合わせて使ってもよいことを意味する。さらに、上記語句が、並べられた官能基を記載する時に使われる場合には、該当する場合には官能基が独立に存在する実施態様を含むことを意味し、また、上記官能基が組み合わせて用いられる実施態様を含むことをも意味する。例えば、“オキシ、フルオロアルキレン、フェニルジオキシ及びこれらの任意の組合せ”という記載は、アルキルフェニルジオキシ(例えば、-CH2CH2-O-Ph-O-),フルオロアルキレンオキシ(例えば、-CF2CF2-CH2O-)などを含む置換基の任意の適切な組合を意味する。
本発明の実施態様では、反射防止ハードマスク組成物は、
(a) 下記単量体単位のうちの1つ以上を含む第1重合体
(上記式中、Aは、カルボニル、オキシ、アルキレン、フルオロアルキレン、フェニルジオキシ、及びこれらの任意の組合せからなる群より選択される2価基であり、R1及び
2は、それぞれ独立にアルキレン、アリーレン及びこれらの任意の組合せからなる群よ
り選択される2価基であり、かつ、x、y及びzは、0又は整数である。ただし、y+z>0かつx≧0である。)と
アリール基を含む第2重合体とを含む重合体混合物と、
(b) 架橋成分と、
(c) 酸触媒とを含む。
上記第1重合体の単量体単位は、任意の割合で存在することができる。ここで、一部の実施態様では、上記記載の重合体は、上記2つの単量体単位のうち1つだけで構成されていてもよく、一方,他の実施態様では、上記記載の重合体は、上記2つの単量体単位の混合物であってもよい。さらに、上記重合体は、他の単量体単位を任意の割合で含むことができる。上記単量体単位は、任意の順序で存在してもよく、また、他の単量体単位と組み合される場合も含めて上記単量体単位の順序は、ランダムでも規則的でもよく、あるいはその他任意の順序であってもよい。
一部の実施態様で、xは、約0〜5の範囲内の整数であり、yとzとの合計は、1以上かつ約1000未満である。
一部実施態様で、上記第1重合体のカルボン酸基中の1つ以上がオルト-アミド(ortho-amide)と環化してジカルボキサミド(dicarboxamide)を形成する。例えば、下記式に示す単量体単位
のカルボン酸基は、一部の条件下で、オルト-アミドと環化しモノ-又はジ-カルボキサミ
ドを形成することができる。説明のため、前記ジカルボキサミドを次の通り表示する。
また、他の例として、下記式に示す単量体単位
のカルボン酸基は、一部の条件下で、オルト-アミドと環化しモノ-又はジ-カルボキサミ
ドを形成することができる。説明のため、前記ジカルボキサミドを次の通り表示する。
上記重合体の一部は、上記環化された単量体単位を含有することもできる。一部の実施態様では、前記カルボン酸基は、オルト-アミドと全く環化しないが、他の実施態様では
、前記カルボン酸基の一部がオルト-アミドと環化し、そのまた他の実施態様では、前記
カルボン酸基の大部分または全てがオルト-アミドと環化する場合がある。
一部の実施態様で、Aは、カルボニル,オキシ,メチレン、ビス(トリフルオロメチル)メチレン又はフェニルジオキシであり、かつ、xは0又は1である。
一部の実施態様で、R1及び/又はR2は、下記一般式の2価基であってもよい:
上記式中、R3及びR4は、水素又はメチルである。
一部の実施態様で、R1及びR2は、それぞれ独立にアルキレン、アリーレン又はこれらの任意の組合せであり、一部の実施態様で該アルキレン及びアリーレン基は、1〜20個の炭素原子を含む。
上記重合体混合物が1重量%未満の量で存在すると、ハードマスク層が所望の厚さで形
成されない可能性があり、裏面層が効果的にエッチングされない可能性もある。反面、上記重合体混合物が20重量%を超える量で存在すると、上部フォトレジストを用いたハードマスク層のエッチングが効果的に行われない場合がある。上記架橋成分が約0.1重量
%未満の量で存在する場合、上部フォトレジスト溶液によってハードマスク層が損傷する場合がある。一方、上記架橋成分が約5重量%を超える場合、ハードマスク層にフォトレジストのプロファイル上好ましくないフーチング(Footing)現象が起きることがあり、又は裏面層のエッチング工程を効果的に行うことができなくなることがある。上記酸触媒の含有量が約0.001重量%未満である場合、ハードマスク層が上部フォトレジス
ト溶液によって損傷する場合がある。一方、上記酸触媒の含有量が0.03重量%を超え
る場合、プロファイル上好ましくないアンダーカット(Undercut)現象が起きる可能性がある。
従って、一部の実施態様で、本発明のハードマスク組成物は、上記重合体混合物約1〜約20重量%、上記架橋成分約0.1〜約5重量%及び上記酸触媒約0.001〜約0.0
5重量%を含む。上記組成物の残量は、溶媒、一部の実施態様では、有機溶媒及び/又は
界面活性剤を含む。
一部実施態様で、上記ハードマスク組成物は、上記重合体混合物約3〜10重量%、上記架橋成分約0.1〜3重量%及び上記酸触媒約0.001〜0.03重量%を含む。上記
組成物の残量は、溶媒、一部実施態様では、有機溶媒及び/又は界面活性剤を含む。
上記溶媒の例としては、プロピレングリコール、モノメチルエーテルアセテート、及びレジストと共に通常用いられる他の溶媒を挙げることができる。
一部の実施態様で、上記架橋成分は、メラミン樹脂、アミノ樹脂、グリコールウリル化合物、ビスエポキシ化合物又はこれらの任意の組合せである。
上記酸触媒は、上記架橋成分と本発明の一実施態様における重合体の架橋性官能基との架橋反応を触媒することができる。一部の実施態様では、上記酸触媒は、p-トルエンス
ルホン酸一水和物、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム、2,4,4,6-テトラブロモシ
クロヘキサジエノン、有機スルホン酸のアルキルエステル又はこれらの任意の組合せである。一部の実施態様では、前記有機スルホン酸のアルキルエステルは、ベンゾイントシレート、2-ニトロベンジルトシレート、又はこれらの任意の組合せである。
本発明の一部の実施態様において、上記第2重合体は下記単量体単位を含む:
(上記式中、R5及びR6は、水素又はメチルであり、
7及びR8は、それぞれ独立に水素、架橋性官能基、発色団、又はこれらの任意の組合せであり、
9は、アルキレン、フェニルジアルキレン、ヒドロキシフェニルアルキレン、又はこ
れらの任意の組合せであり、
nは整数である。)。
一部の実施態様で、nは約1〜約190の範囲内にある。
一部の実施態様で、上記第1及び第2重合体は、約1:99〜約99:1の割合で混合される。上記混合比は、重合体組成物の特性に応じて変えることができる。
一部実施態様で、R9は、メチレン、ベンゼン-1,4-ジメチル又はヒドロキシフェニルメチレンであってもよい。
一部実施態様で、上記発色団残基は、フェニル、クリセニル、ピレニル、フルオランテニル、アントロニル、ベンゾフェノニル、チオキサントニル、アントラセニル、アントラセニル誘導体、又はこれらの任意の組合せを含む官能基である。
一部実施態様で、上記第2重合体の重量平均分子量の範囲は、約500〜約30,00
0g/molである。
本発明の実施態様による基板上にパターン化された材料層を形成する方法は、
(a) 材料層上に本発明の一実施態様による組成物を含む反射防止ハードマスク層を形
成させるステップと、
(b) 上記反射防止層の上に放射線-敏感性イメージ化層を形成させるステップと、
(c) 上記イメージ化層を放射線に露出させるステップと、
(d) 上記イメージ化層及び反射防止層を現像して、上記材料層の一部を露出させるス
テップと、
(e) 上記材料層の露出した部分をエッチングするステップとを含む。
本発明の実施態様による上記方法は、次のように遂行することができる。先ず、パターン化しようとする材料(アルミニウムと窒化ケイ素)を本技術分野に公知された技法によりシリコン基板の上に形成させることができる。以後、本発明の実施態様によるハードマスク組成物を上記材料の上にスピン-コーティングすることが可能である。一部実施態様で
、上記組成物を約500Å〜4,000Åの範囲の厚さでスピン-コーティングすることができる。続いて、上記ハードマスク組成物を、例えば、約100℃〜300℃の温度範囲で約10秒〜10分間焼き付けて、ハードマスク層を形成することができる。以後、上記ハードマスク層の上に放射線-敏感性イメージ化層を形成させることができる。以後、上
記イメージ化層の上にパターンを形成するため、上記レジストを放射線に露出させることにより上記イメージ層を現像させることができる。続いて、イメージ化層及び反射防止層を選択的に除去して、上記材料層の一部を露出させることができる。次に、エッチングを遂行することができる。一部実施態様で、例えばCHF3/CF4混合ガスのようなガスを
用いて、ドライエッチングを進行する。パターン化された材料層を形成した後には、通常のフォトレジストストリッパー(stripper)により上記レジストの残留部分を除去することができる。
従って、本発明のハードマスク組成物、及びこれを用いて形成されたリソグラフィー構造物は、半導体製造工程に従って集積回路デバイスの製造及び設計に用いることができる。本発明の実施態様による組成物及び方法は、例えば、金属配線、コンタクト、又はバイアスのためのホール、絶縁セクション(例えば、DT(Damascene Trench)、又はSTI(Shallow Trench Isolation))、キャパシタ構造物
のためのトレンチなどのようなパターン化された材料層の構造物を形成させる用途に用いられる。本発明の一部実施態様で、本発明の方法によって製造される半導体集積回路が提供される。
以下、実施例に関して本発明をより詳しく説明する。しかし、下記の実施例は、単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を限定するためのものではない。
[実施例1]
化合物1の合成
メカニカルスターラー、冷却管、300ml滴下漏斗、窒素ガス導入管を備えた1リットルの四つ口フラスコに、4、4'-(9-フルオレニリデン)ジフェノール28.03g(0.08モル)と、p-トルエンスルホン酸0.3gとを200gのγ-ブチロラクトンに溶かした溶液を入れ、窒素ガスを流入しながら、マグネチックスターラーで撹拌しているオイルバスでフラスコを加熱した。反応溶液の内部温度が100℃に達した時点で、滴下漏斗を用いて37重量%のホルムアルデヒド水溶液5.27g(0.065モル)を30分間かけて徐々に滴下し、12時間反応させた。反応完了後、反応容器を十分室温まで冷却した後、反応溶液をメチルアミンケトン(以下、MAKという)を使って、20重量%に溶液の濃度を調整し、3リットルの分液漏斗を用いて3回水洗してエバポレーターで濃縮した。続いて、上記濃縮物をMAKとメタノールとを使い希釈し、15重量%濃度のMAK/メタノ
ール=4/1(重量比)の溶液に調整した。この溶液を3リットル分液漏斗に移し、これに
n-ヘプタンを加えてモノマーを含有する低分子量化合物を除去することで、目的とする
フェノール樹脂(Mw=4000、n=10〜11)を得た。
化合物2の合成
9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン(BAFL)27.596gをN-メチル-2-ピロリドン(NMP)78gに溶かした溶液に、ヘキサフルオロイソプロピリデンビ
スフタル酸二無水物(6-FDA)35.539gを入れ、10分間撹拌して溶解させた後NMP487.6gを入れて希釈する。上記希釈液を常温で12時間撹拌して、所望の生
成物を得た(Mn=140K、Mw=200K)。
サンプル溶液の製造
0.70gの化合物1と、0.10gの化合物2と、0.2gの架橋剤(Powderlink 1174)と、2mgのピリジンp-トルエンスルホン酸ピリジニウムとを9gのP
GMEAに溶解させた後ろ過して、サンプル溶液を製造した。
[実施例2]
化合物3の合成
(式中、m:n=7:3である。)
BAFL17.42gをNMP354.9gに溶かした溶液に、6-FDA22.21gを入れ、12時間撹拌して、反応を進行させた後、ピリジン11.8gと無水酢酸15.24gとを入れ、90℃で1時間加熱した。反応混合物にNMPをさらに投入した。蒸留によりピリジン、無水酢酸及びNMPを除去して、所望の生成物を溶液として得ることができた(Mn=135K、Mw=180K)。
サンプル溶液の製造
0.70gの化合物1と、0.10gの化合物3と、0.2gの架橋剤(Powderl
ink 1174)と、2mgのp-トルエンスルホン酸ピリジニウムとを9gのPGMEAに溶解させた後ろ過して、サンプル溶液を製造した。
[比較例1]
化合物1の高分子0.80gと、下記に表した繰返し単位からなるオリゴマー架橋剤(
Powderlink 1174)0.2gと、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム2m
gとをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという。)9gに溶解させた後ろ過して、サンプル溶液を製造した。
パウダーリンク1174の構造
シリコンウエハに塗布した後の屈折率n及び吸光係数kの比較
上記実施例1、実施例2及び比較例1のサンプル溶液を、それぞれ、シリコンウエハ上にスピン-コーティングし、200℃で60秒間焼き付けて、厚さ1500Åのフィルム
を形成した。上記製造したフィルムに対する屈折率(n)及び吸光係数(k)をエリプソメータ(Ellipsometer)(J.A. Woollam社製)を用いて測定した
。測定結果を表1に示す。
アルミニウムコーティングしたシリコンウエハに塗布した後の90nmのラインアンドスペースパターンの比較
上記実施例1、実施例2及び比較例1のサンプル溶液を、それぞれ、アルミニウムコーティングされたシリコンウエハの上にスピン-コーティングし、200℃で60秒間焼き
付けて、厚さ1500Åのフィルムをそれぞれ形成した。得られたフィルムの上に、KrF用フォトレジストをコーティングし、110℃で60秒間焼き付き、ASML(XT:1400、NA 0.93)社の露光装備を使って露光をした後、水酸化テトラメチルアンモ
ニウム(TMAH、2.38wt%水溶液)で現像した。そして、FE-SEMを使って90nmのラインアンドスペースパターンを観察した結果、表2のような結果を得た。露光エネルギーの変化による露光寛容度(EL)マージンと、光源からの距離の変動による焦点深度(DoF)マージンとを測定して記録した。
上記パターン化された試験片をCHF3/CF4混合ガスを使ってドライエッチングし、
BCl3/Cl2混合ガスを使ってドライエッチングをさらに行った。最後に、O2ガスを使って、残留有機物を全て除去した後、FE SEMでそれぞれの断面を観察し、表3に結
果を示した。
上記試験片をCHF3/CF4混合ガスを使ってドライエッチングし、該ドライエッチン
グの前後における厚さの差を表4に示した。
SiN-コーティングしたシリコンウエハに塗布した後の80nmのラインアンドスペ
ースパターンの比較
実施例1、実施例2及び比較例1で作られたサンプル溶液を、それぞれ、SiN(窒化
ケイ素)コーティングされたシリコンウエハの上にスピン-コーティングし、200℃で
60秒間焼き付けて、厚さ1500Åのフィルムを形成した。製造したフィルムの上に、ArF用フォトレジストをコーティングし、110℃で60秒間焼き付け、ArF露光装備であるASML1250(FN70 5.0 active、NA 0.82)を使って露
光をした後、TMAH(2.38wt%水溶液)で現像した。そして、FE-SEMを使って80nmのラインアンドスペースパターンを観察した結果、下記表5のような結果を得た。露光エネルギーの変化による露光寛容度(EL)マージンと、光源からの距離の変動による焦点深度(DoF)マージンとを測定して記録した。
上記パターン化された試験片をCHF3/CF4混合ガスを使ってドライエッチングし、
混合比の異なるCHF3/CF4混合ガスを使って、ドライエッチングをさらに行った。最
後に、O2ガスを使って残留有機物を全て除去した後、FE SEMで断面を観察して、表6に結果を示した。
上記記載から明らかな通り、本発明による組成物は、優れた光学的特性、優れた機械的特性及び高いエッチング選択性を有するハードマスク層を提供することができる。加えて、一部実施態様で、上記組成物は、スピンコーティング法を用いて容易に塗布することができる。さらに、一部実施態様で、上記組成物は、保存寿命に優れ、かつ酸汚染物質の含有量がほとんど或いは全くない。
本発明の具体的な実施態様を説明目的のために開示したが、特許請求の範囲に開示された本発明の範囲及び精神を逸脱することなく、様々な変更、追加及び置換を行いうることを当業者は理解することになるだろう。
本発明のハードマスク組成物を用いる集積回路デバイスの製造及び設計過程の手順を示す図である。

Claims (15)

  1. (a)下記式に示される単量体単位のうち1つ以上を含む第1重合体
    (上記式中、Aは、カルボニル、オキシ、アルキレン、フルオロアルキレン、フェニルジオキシ、及びこれらの任意の組合せからなる群より選択される2価基であり、R及び/又はは、下記一般式に示される2価基であり、かつ、x、y及びzは0又は整数である。ただし、y+z>0かつx≧0である。)
    (上記式中、R 及びR は、各々独立に水素又はメチルである。)
    下記式に示される単量体単位を含む第2重合体
    (上記式中、
    及びR は、各々独立に水素又はメチルであり、
    及びR は、各々独立に水素、架橋反応性官能基、発色団及びこれらの任意の組合せからなる群より選択され、
    は、アルキレン、フェニルジアルキレン、ヒドロキシフェニルアルキレン又はこれらの任意の組合せからなる群より選択され、かつ、
    nは整数である。)
    を含む重合体混合物;
    (b)架橋成分;及び、
    (c)酸触媒
    を含むことを特徴とする反射防止ハードマスク組成物。
  2. xが0〜5であり、yとzとの合計が1以上かつ1000未満であり、nが1〜190であることを特徴とする請求項に記載の組成物。
  3. 前記第1重合体のカルボン酸基のうち1つ以上がそのオルト位のアミドと環化してジカルボキサミド(dicarboxamide)を形成することを特徴とする請求項1または2に記載の組成物。
  4. Aが、カルボニル、オキシ、メチレン、ビス(トリフルオロメチル)メチレン、フェニルジオキシ及びこれらの任意の組合せからなる群より選択される2価基であり、かつ、xが0又は1であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
  5. 前記重合体混合物約1〜約20重量%、前記架橋成分約0.1〜約5重量%及び前記酸触媒約0.001〜約0.05重量%を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
  6. 溶媒をさらに含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 界面活性剤をさらに含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 前記架橋成分がメラミン樹脂、アミノ樹脂、グリコールウリル化合物、ビスエポキシ化合物及びこれらの任意の組合せからなる群より選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
  9. 前記酸触媒がp−トルエンスルホン酸1水和物、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、有機スルホン酸のアルキルエステル及びこれらの任意の組合せからなる群より選択されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
  10. 前記有機スルホン酸のアルキルエステルがベンゾイントシレート、2−ニトロベンジルトシレート、及びこれらの任意の組合せからなる群より選択されることを特徴とする請求項に記載の組成物。
  11. がメチレン、ベンゼン-1,4−ジメチル及びヒドロキシフェニルメチレンからなる群より選択される2価基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
  12. 前記発色団部分がフェニル、クリセニル(chrysenyl)、ピレニル(pyrenyl)、フルオランセニル(fluoranthenyl)、アントロニル(anthronyl)、ベンゾフェノニル、チオキサントニル、アントラセニル、アントラセニル誘導体及びこれらの任意の組合せからなる群より選択される官能基であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
  13. 前記第2重合体が約500〜約30,000g/molの重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
  14. (a)材料層上に請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を含む反射防止ハードマスク層を形成させるステップと、
    (b)前記反射防止層の上に感放射線性像形成層を形成させるステップと、
    (c)前記像形成層を放射線に露光するステップと、
    (d)前記像形成層及び反射防止層を現像して、上記材料層の一部を露出させるステップと、
    (e)前記材料層の露出した部分をエッチングするステップとを含むことを特徴とする基板上にパターン化された材料層を形成する方法。
  15. 請求項14に記載の方法を含むことを特徴とする半導体集積回路の製造方法
JP2008516737A 2005-06-17 2005-11-22 反射防止ハードマスク組成物、及びこれを用いるための方法 Active JP4632379B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050052169A KR100662542B1 (ko) 2005-06-17 2005-06-17 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법
PCT/KR2005/003945 WO2006135136A1 (en) 2005-06-17 2005-11-22 Antireflective hardmask composition and methods for using same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008547045A JP2008547045A (ja) 2008-12-25
JP4632379B2 true JP4632379B2 (ja) 2011-02-16

Family

ID=37532467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008516737A Active JP4632379B2 (ja) 2005-06-17 2005-11-22 反射防止ハードマスク組成物、及びこれを用いるための方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7632622B2 (ja)
JP (1) JP4632379B2 (ja)
KR (1) KR100662542B1 (ja)
CN (1) CN101198907B (ja)
TW (1) TWI295748B (ja)
WO (1) WO2006135136A1 (ja)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7829638B2 (en) * 2005-05-09 2010-11-09 Cheil Industries, Inc. Antireflective hardmask composition and methods for using same
KR100655064B1 (ko) * 2005-05-27 2006-12-06 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100665758B1 (ko) * 2005-09-15 2007-01-09 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100697979B1 (ko) * 2005-09-26 2007-03-23 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
KR100782437B1 (ko) * 2005-12-30 2007-12-05 제일모직주식회사 액정 배향제
KR100819162B1 (ko) * 2007-04-24 2008-04-03 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물 및 이를 이용한재료의 패턴화 방법
KR100908601B1 (ko) 2007-06-05 2009-07-21 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법
JP5326513B2 (ja) * 2008-11-17 2013-10-30 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用下層膜形成組成物
KR101344794B1 (ko) 2009-12-31 2014-01-16 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물
JP2013137334A (ja) * 2010-04-21 2013-07-11 Nissan Chem Ind Ltd ポリイミド構造を含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物
US8906590B2 (en) 2011-03-30 2014-12-09 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
JP5894106B2 (ja) 2012-06-18 2016-03-23 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成用化合物、これを用いたレジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法
US8999624B2 (en) * 2012-06-29 2015-04-07 International Business Machines Corporation Developable bottom antireflective coating composition and pattern forming method using thereof
US8906592B2 (en) 2012-08-01 2014-12-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
KR101599958B1 (ko) * 2012-12-26 2016-03-04 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
US9152051B2 (en) 2013-06-13 2015-10-06 Az Electronics Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
KR101582462B1 (ko) 2013-08-23 2016-01-06 (주)디엔에프 신규한 중합체 및 이를 포함하는 조성물
WO2015026194A1 (ko) * 2013-08-23 2015-02-26 (주)디엔에프 신규한 중합체 및 이를 포함하는 조성물
KR101788093B1 (ko) * 2014-03-19 2017-10-19 제일모직 주식회사 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101754901B1 (ko) 2014-05-16 2017-07-06 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
JP6711104B2 (ja) * 2015-04-24 2020-06-17 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法
WO2019146378A1 (ja) * 2018-01-23 2019-08-01 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法並びにパターニングされた基板の製造方法
KR102513862B1 (ko) * 2018-06-01 2023-03-23 최상준 반사방지용 하드마스크 조성물
KR102244470B1 (ko) 2018-07-18 2021-04-23 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0058638B1 (de) 1981-02-13 1985-08-28 Ciba-Geigy Ag Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines säurehärtbaren Harzes und Verfahren zu dessen Härtung
JPS5940641A (ja) * 1982-08-31 1984-03-06 Toshiba Corp 高解像度用ネガ型フオトレジスト組成物
JPH01293339A (ja) 1988-05-23 1989-11-27 Tosoh Corp フォトレジスト組成物
EP0478321B1 (en) * 1990-09-28 1997-11-12 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosenstive resin composition for forming polyimide film pattern and method of forming polyimide film pattern
US6165697A (en) * 1991-11-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
JP3332100B2 (ja) * 1992-03-24 2002-10-07 株式会社東芝 パターン形成方法
JP3117103B2 (ja) 1992-06-23 2000-12-11 日産化学工業株式会社 新規な垂直配向処理剤
JP3212162B2 (ja) 1992-10-22 2001-09-25 日産化学工業株式会社 ジアミノベンゼン誘導体及びポリイミド及び液晶配向膜
JP3206401B2 (ja) 1995-11-20 2001-09-10 ジェイエスアール株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
US5886102A (en) 1996-06-11 1999-03-23 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions
US5939236A (en) 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
JPH1184391A (ja) 1997-09-04 1999-03-26 Nissan Chem Ind Ltd 液晶配向処理剤
US6890448B2 (en) * 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
JP3676958B2 (ja) * 1999-12-28 2005-07-27 株式会社日立製作所 半導体集積回路装置の製造方法
WO2001083591A1 (fr) * 2000-04-28 2001-11-08 Mitsui Chemicals, Inc. Polyimides et acides polyamiques
US6420088B1 (en) * 2000-06-23 2002-07-16 International Business Machines Corporation Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer
JP4117871B2 (ja) * 2000-11-09 2008-07-16 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物
JP4404330B2 (ja) * 2001-01-09 2010-01-27 東京応化工業株式会社 光重合性組成物および該組成物を用いたカラーフィルタの製造方法
JP4799740B2 (ja) * 2001-01-17 2011-10-26 日東電工株式会社 配線回路基板用樹脂組成物、配線回路基板用基材および配線回路基板
CN1257435C (zh) * 2001-04-10 2006-05-24 日产化学工业株式会社 形成光刻用防反射膜的组合物
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US6844131B2 (en) * 2002-01-09 2005-01-18 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
JP4380178B2 (ja) * 2002-03-28 2009-12-09 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品
JP2003295430A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 Kyocera Chemical Corp 感光性樹脂組成物およびポジ型パターン形成方法
JP3994270B2 (ja) * 2002-06-25 2007-10-17 日産化学工業株式会社 反射防止膜の形成方法
JP4244315B2 (ja) * 2002-12-02 2009-03-25 東京応化工業株式会社 レジストパターン形成用材料
US7303855B2 (en) * 2003-10-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoresist undercoat-forming material and patterning process
JP4355943B2 (ja) * 2003-10-03 2009-11-04 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
US20050255410A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US7829638B2 (en) 2005-05-09 2010-11-09 Cheil Industries, Inc. Antireflective hardmask composition and methods for using same
KR100655064B1 (ko) 2005-05-27 2006-12-06 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100665758B1 (ko) 2005-09-15 2007-01-09 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100697979B1 (ko) 2005-09-26 2007-03-23 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
KR100782437B1 (ko) 2005-12-30 2007-12-05 제일모직주식회사 액정 배향제

Also Published As

Publication number Publication date
TWI295748B (en) 2008-04-11
WO2006135136A1 (en) 2006-12-21
TW200700923A (en) 2007-01-01
US7632622B2 (en) 2009-12-15
KR100662542B1 (ko) 2006-12-28
JP2008547045A (ja) 2008-12-25
CN101198907B (zh) 2011-08-31
US20070003863A1 (en) 2007-01-04
CN101198907A (zh) 2008-06-11
KR20060132069A (ko) 2006-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4632379B2 (ja) 反射防止ハードマスク組成物、及びこれを用いるための方法
JP4681047B2 (ja) 反射防止ハードマスク組成物およびその使用方法
US7829638B2 (en) Antireflective hardmask composition and methods for using same
US7655386B2 (en) Polymer having antireflective properties, hardmask composition including the same, process for forming a patterned material layer, and associated device
US7981594B2 (en) Hardmask composition having antirelective properties and method of patterning material on susbstrate using the same
US7378217B2 (en) Antireflective hardmask composition and methods for using same
JP5118191B2 (ja) 反射防止性を有するハードマスク組成物及びこれを利用した材料のパターン形成方法
KR101414278B1 (ko) 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법
KR100671115B1 (ko) 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
US7405029B2 (en) Antireflective hardmask composition and methods for using same
WO2008082241A1 (en) Polymer having antireflective properties and high carbon content, hardmask composition including the same, and process for forming a patterned material layer
KR20100080139A (ko) 고탄소 함량을 가지는 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 재료의패턴화 방법
KR101174086B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
TWI411628B (zh) 具有抗反射特性的底層組成物
JP5544242B2 (ja) レジスト下層膜用芳香族環含有重合体、これを含むレジスト下層膜組成物、およびこの組成物を用いた素子のパターン形成方法
KR101212676B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
KR100673625B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법
KR20100080137A (ko) 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및이를 이용한 재료의 패턴화 방법
KR101212675B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
KR101174085B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
KR100671117B1 (ko) 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100671116B1 (ko) 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100671114B1 (ko) 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100706

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101006

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20101102

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20101112

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4632379

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131126

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250