JP4627976B2 - 新規シランカップリング剤用反応生成物 - Google Patents
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Description
例えば、半導体用封止樹脂は従来ノボラックエポキシ樹脂をフェノールノボラック樹脂で硬化させるエポキシ樹脂組成物が用いられてきた。しかしながら、半導体は高集積化により、パッケージの小型化、薄型化、また環境問題から、鉛フリー半田への流れ、さらにリードフレームのPPF(プリプレーティッドフレーム)の開発等により封止樹脂に対する要求は年々厳しいものとなってきており、従来のエポキシ樹脂組成物では信頼性の確保が困難になってきている。具体的な要求特性としてはチップやリードフレームとの密着性、特に吸湿させた後、半田に浸漬してもクラックや界面はくり等が生じないことである。
上記封止材関係では主にエポキシ系、アミノ系、メルカプト系のシランカップリング剤は効果があり、長年使用されてきていたが、近年の上記環境問題対応や軽薄短小化の流れでは、要求特性を満足できない場合が増えてきている現状にある。
(1)以下の成分を必須成分としてなる反応生成物。
(A)オクタデシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン(H12MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)又はそれらをオリゴマー化した誘導体であるイソシアネート基を有する化合物
(B)下記式(3)で表されるヒドロキシル基とイミダゾール基を含有したシランカップリング剤
(上記式中、R1は水素又は炭素数が1〜20のアルキル基、R2、R3は水素、ビニル基又は炭素数1〜5のアルキル基、R4及びR5は炭素数1〜3のアルキル基、mは3を表し、nは1〜3を表す。)
(3)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する表面処理剤。
(4)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する樹脂添加剤。
(5)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する樹脂組成物。
(6)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するペースト。
(7)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するワニス。
(8)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するレジスト。
(9)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するプリプレグ。
(10)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するプライマー。
(11)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する塗料。
(12)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する接着剤。
(13)前記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する封止材料。
(5)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する樹脂添加剤。
(6)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する樹脂組成物。
(7)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するペースト。
(8)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するワニス。
(9)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するレジスト。
(10)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するプリプレグ。
(11)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するプライマー。
(12)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する塗料。
(13)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する接着剤。
(14)前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する封止材料。
本発明に使用されるイソシアネート基を有する化合物は、従来公知のものであれば良く、例えば、オクタデシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン(H12MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)及びこれらの混合体が挙げられる。また、安全衛生上の観点から、上記ジイソシアネートをオリゴマー化した誘導体を用いることが好ましい。この誘導体は、例えばTDIのトリメチロールプロパンアダクト体やTDIのイソシアヌレート体、MDIのオリゴマー、HDIのビウレット体、HDIのイソシアヌレート体、HDIのウレトジオン、TDI/HDIコポリマー、IPDIのイソシアヌレート体等が挙げられる。
ヒドロキシル基とイミダゾール基を含有するシランカップリング剤が上記のように組成物である場合は、本発明の反応生成物も組成物として得られる。
フェノール樹脂としては1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するものであればどのようなものでも良いが、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、ポリビニルフェノール、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ビスフェノールFノボラック樹脂、アラルキルフェノール樹脂等が挙げられる。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(1)の合成
(イミダゾールシランとトルエンジイソシアネートとの反応)
イミダゾール68g(1mol)を100℃で溶融し、撹拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン236g(1mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに100℃の温度で1時間反応させた。反応後、反応混合物を110℃まで加熱しトルエンジイソシアネート87g(0.5mol)を1時間かけて滴下した。得られた生成物は透明褐色の粘調である固体であった。
得られた生成物のFT−IRスペクトルを図1に示す。図1より原料のトルエンジイソシアネートのイソシアネート基による2300cm-1付近のバンドが完全に消失したこと、及び1720cm-1付近にウレタン結合のバンドが生成していることにより定量的に反応が進行しており、イソシアネート変性イミダゾールシラン(1)の生成を確認した。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(2)の合成
(イミダゾールシランとオクタデシルイソシアネートとの反応)
イミダゾール68g(1mol)を100℃で溶融し、撹拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン236g(1mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに100℃の温度で1時間反応させた。反応後、反応混合物を110℃まで加熱しオクタデシルイソシアネート295g(1mol)を1時間かけて滴下した。得られた生成物は褐色の粘調である固体であった。
得られた生成物のFT−IRスペクトルを図2に示す。図2より原料のオクタデシルイソシアネートのイソシアネート基による2300cm-1付近のバンドが完全に消失したこと、及び1720cm-1付近にウレタン結合のバンドが生成していることにより定量的に反応が進行しており、イソシアネート変性イミダゾールシラン(2)の生成を確認した。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(3)の合成
(イミダゾールシランとヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体との反応)
イミダゾール68g(1mol)を100℃で溶融し、撹拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン236g(1mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに100℃の温度で1時間反応させた。1時間反応後、反応混合物(水酸基当量304)304gを110℃まで加熱したものにヘキサメチレンジイソシアネートイソシアヌレート体(イソシアネート当量193)193gをアセトン60gに溶解させた上で1時間かけて滴下した。得られた生成物は褐色の粘調である液体であった。
得られた生成物のFT−IRスペクトルを図3に示す。図3より原料のヘキサメチレンジイソシアネートイソシアヌレート体のイソシアネート基による2300cm-1付近のバンドが完全に消失したこと、及び1720cm-1付近にウレタン結合のバンドが生成していることにより定量的に反応が進行しており、イソシアネート変性イミダゾールシラン(3)の生成を確認した。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(4)の合成
(イミダゾールシランとフェニルイソシアネートとの反応)
イミダゾール68g(1mol)を100℃で溶融し、撹拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン236g(1mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに100℃の温度で1時間反応させた。反応後、反応混合物を室温まで冷やしフェニルイソシアネート119g(1mol)を1時間かけて滴下した。得られた生成物は透明褐色の粘性液体であった。
得られた生成物のFT−IRスペクトルを図4に示す。図4より原料のフェニルイソシアネートのイソシアネート基による2300cm-1付近のバンドが完全に消失したこと、及び1720cm-1付近にウレタン結合のバンドが生成していることにより定量的に反応が進行しており、イソシアネート変性イミダゾールシラン(4)の生成を確認した。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(1)とフェノール樹脂の反応
フェノールアラルキル樹脂80g(軟化点:80℃)を120℃に加熱し溶融した。その溶融したフェノールアラルキル樹脂中に撹拌しながら上記合成したイソシアネート変性イミダゾールシラン(1)20gを添加し1時間撹拌した。この反応混合物を室温で冷却した後、粉砕し、固形シランカップリング剤(1)を得た。得られた固形カップリング剤(1)はDMF(ジメチルホルムアミド)に溶解可能であり、ゲル化していないことを確認した。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(2)とフェノール樹脂の反応
フェノールアラルキル樹脂80g(軟化点:80℃)を120℃に加熱し溶融した。その溶融したフェノールアラルキル樹脂中に撹拌しながら上記合成したイソシアネート変性イミダゾールシラン(2)20gを添加し1時間撹拌した。この反応混合物を室温で冷却した後、粉砕し、固形シランカップリング剤(2)を得た。得られた固形カップリング剤(2)はDMF(ジメチルホルムアミド)に溶解可能であり、ゲル化していないことを確認した。
イソシアネート変性イミダゾールシラン(3)とフェノール樹脂の反応
フェノールアラルキル樹脂80g(軟化点:80℃)を120℃に加熱し溶融した。その溶融したフェノールアラルキル樹脂中に撹拌しながら上記合成したイソシアネート変性イミダゾールシラン(3)20gを添加し1時間撹拌した。この反応混合物を室温で冷却した後、粉砕し、固形シランカップリング剤(3)を得た。得られた固形カップリング剤(3)はDMF(ジメチルホルムアミド)に溶解可能であり、ゲル化していないことを確認した。
貯蔵安定性テスト
エポキシ樹脂100部に対して、実施例2として上記イソシアネート変性イミダゾールシラン(4)、及び比較例1として未変性のイミダゾールシラン(イミダゾールと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの反応生成物)をそれぞれ1部添加し、十分混合した後、室温に放置した。それぞれのサンプルを経時的に粘度測定し、その粘度上昇の比較により、貯蔵安定性を評価した。その結果を図5に示す。
図5の結果からイソシアネート変性イミダゾールシラン(4)は未変性のイミダゾールシランに比べて粘度上昇が少なく、貯蔵安定性が改善されていることが確認された。
エポキシ/ジシアンジアミド系における接着性評価
表1に示した組成を常温で十分混合しエポキシ/ジシアンジアミド系接着剤を調製した。この接着剤によりアルミニウム合金板(JIS H4000に規定するA2024P、厚さ1.6mm、100mm×25mm)2枚を接着させた。このときの硬化条件は100℃で1時間、150℃で1時間とした。この試験片を引張試験機により引っ張り、せん断強度を測定した。なお、測定条件はJIS K 6850に準拠した。得られた結果を表1に示す。
エポキシ/酸無水物系における接着性評価
表2に示した組成を常温で十分混合し、エポキシ/酸無水物系接着剤を調製した。この接着剤によりアルミニウム合金板(JIS H4000に規定するA2024P、厚さ1.6mm、100mm×25mm)2枚を接着させた。このときの硬化条件は100℃で1時間、150℃で1時間とした。この試験片を引張試験機により引っ張り、せん断強度を測定した。なお、測定条件はJIS K 6850に準拠した。得られた結果を表2に示す。
封止材への適用
以下の組成、手順により各種金属に対する接着強度を評価した。その結果を表3に示す。また比較例4として固形カップリング剤未添加についても評価した。
樹脂基本組成
エポキシ樹脂(ビフェニル型、エポキシ当量192): 6.43重量部
フェノール樹脂(フェノールアラルキル、水酸基等量175): 5.90重量部
硬化促進剤(TPP): 0.25重量部
カルナバワックス: 0.25重量部
カーボンブラック: 0.20重量部
フィラー: 87.00重量部
(龍森(株)製、球状シリカ、商品名(MSR−25)、平均粒径25μm)
エポキシシラン: 0.3重量部
固形シランカップリング剤(1)〜(3)
(実施例1−4〜実施例1−6で得た反応物): 0.5重量部
(A)原料配合:フィラー、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、TPP、カルナバワックス、カーボンブラック、シランカップリング剤の順で自動乳鉢に添加。
(B)ドライブレンド:自動乳鉢を使用し、約10分ブレンド。
(C)熱混練:熱ロール機を硬化剤の軟化点+10〜15℃(90℃)に温めて混練。
原料が黒色に変色してから約4分間熱混練を継続。
(D)粉砕:スタンプミルを使用し、約30分間粉砕。
銅材:約0.1μm銅ストライクめっきした銅合金(C7025)、
サイズ:50×25×0.15mm
銀材:約5μm銀めっきした銅合金(C7025)、
サイズ:50×25×0.15mm
PPF材:銅合金(C7025)に以下のめっきを行った。
約0.5μmのNiめっき→約0.05μmのPdめっき
→約0.005μmのAuめっき
せん断強度:2枚の金属板を封止材で張り合わせてサンプルを作製。
接着面積:25×12.5mm。硬化時間:175℃、6時間。
なお、測定条件はJIS K 6850に準拠した。
以上、実施例2〜5の評価結果において、本発明の反応生成物(イソシアネート変性イミダゾールシラン)は未変性のイミダゾールシランに比べ貯蔵安定性に優れ、かつ未変性のイミダゾールシランと同等の接着特性を示すことが確認された。
Claims (13)
- 以下の成分を必須成分としてなる反応生成物。
(A)オクタデシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン(H12MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)又はそれらをオリゴマー化した誘導体であるイソシアネート基を有する化合物
(B)下記式(3)で表されるヒドロキシル基とイミダゾール基を含有したシランカップリング剤
(上記式中、R1は水素又は炭素数が1〜20のアルキル基、R2、R3は水素、ビニル基又は炭素数1〜5のアルキル基、R4及びR5は炭素数1〜3のアルキル基、mは3を表し、nは1〜3を表す。) - 請求項1記載の反応生成物とフェノール樹脂を反応させることにより得られる反応生成物。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する表面処理剤。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する樹脂添加剤。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する樹脂組成物。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するペースト。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するワニス。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するレジスト。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するプリプレグ。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有するプライマー。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する塗料。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する接着剤。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の反応生成物を含有する封止材料。
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