JP4583989B2 - パーマネントウエーブ加工用薬剤の調製セット及びこれを用いたパーマネントウエーブ加工用薬剤の調製方法 - Google Patents
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Description
このように従来より提案されていたケラチン還元物質では、必ずしも所望のパーマネントウエーブ加工用薬剤は得られていないのが現状であった。
[1]下記式(1)で示される化合物を含有する還元剤含有薬剤と、水を含有する希釈用薬剤とから構成されることを特徴とする2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット;
素原子または硫黄原子を示す。Rはメルカプト基を有してもよい二価の有機残基を示す。)。
を特徴とする[1]または[2]に記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1
剤調製セット。
[5]前記式(1)のRが、アルキレン基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。
2−メルカプト−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−エチル−4−ブチロラクトンおよび2−メルカプト−6−ヘキサノラクタムからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする[1]または[2]に記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。
[10]上記[1]〜[7]のいずれかに記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セットと、酸化剤を含有する2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第2剤とから構成されることを特徴とする2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の調製セット。
<2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット>
本発明の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セットは、下記式(1)で示される環状メルカプト化合物を含有する還元剤含有薬剤と、水を含有する希釈用薬剤とから構成されることを特徴としている。
環状メルカプト化合物
本発明に用いられる還元剤含有薬剤には、少なくとも下記式(1)で示される環状メルカプト化合物が含まれている。
、R1は炭素数1〜6のアルキル基を示す。R2は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。Yは酸素原子または硫黄原子を示す。Rはメルカプト基を有してもよい二価の有機残基を示す。
しくは、R1がメチル基である。
Xとしては、−O−、−NH−、−NCH3−または−S−であることが、後述する水
を含む希釈用薬剤に対する溶解度の点から好ましい。
また、R2としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基などが例示され、な
かでも水素原子、メチル基、エチル基が好適である。
いてもよい。側鎖としては、アルキル基、アルケニル基などが挙げられる。
式(1)で示される化合物の具体例としては、2−メルカプト−3−プロピオラクトン、2−メルカプト−2−メチル−3−プロピオラクトン、2−メルカプト−3−メチル−
3−プロピオラクトン、2−メルカプト−3−エチル−3−プロピオラクトン、2−メルカプト−2,3−ジメチル−3−プロピオラクトン、2−メルカプト−3−プロピオラクタム、2−メルカプト−2−メチル−3−プロピオラクタム、2−メルカプト−3−メチル−3−プロピオラクタム、2−メルカプト−3−エチル−3−プロピオラクタム、2−メルカプト−2,3−ジメチル−3−プロピオラクタム、2−メルカプト−3−プロピオチオラクトン、2−メルカプト−2−メチル−3−プロピオチオラクトン、2−メルカプト−3−メチル−3−プロピオチオラクトン、2−メルカプト−3−エチル−3−プロピオチオラクトン、2−メルカプト−2,3−ジメチル−3−プロピオチオラクトン、2−メルカプト−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−2−メチル−4,4−ジメチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−3−(2−プロペニル)−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−2−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−3−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−3,4−ジメチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−2−エチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−3−エチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−エチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−ブチロチオラクトン、2−メルカプト−2−メチル−4−ブチロチオラクトン、
クタム、2−メルカプト−6−ヘキサノチオラクトン、2−メルカプト−2−メチル−6−ヘキサノチオラクトン、2−メルカプト−3−メチル−6−ヘキサノチオラクトン、2−メルカプト−4−メチル−6−ヘキサノチオラクトン、2−メルカプト−5−メチル−6−ヘキサノチオラクトン、2−メルカプト−6−メチル−6−ヘキサノチオラクトン、2−メルカプト−7−ヘプタノラクトン、2−メルカプト−7−ヘプタノチオラクトン、2−メルカプト−7−ヘプタノラクタム、2−メルカプト−8−オクタノラクトン、2−メルカプト−8−オクタノチオラクトン、2−メルカプト−8−オクタノラクタム、2−メルカプト−9−ノナラクトン、2−メルカプト−9−ノナチオラクトン、2−メルカプト−9−ノナラクタム、および、これらラクタム類のN−メチルあるいはN−エチル誘導体などが挙げられる。
このため、本発明では、使用する間際まで、上記特定の環状メルカプト化合物を水と接触させずに、それぞれを別々の剤として別の容器に充填しておき、使用する際にこれらをはじめて接触させて混合し、2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤を調製する。第1剤をこのような用事調製タイプの多剤型セットの形態とすることで、該環状メルカプト化合物と水との分解反応の発生時期を可能な限り遅延させ、環状メルカプト化合物の濃度の減少を抑制し、毛髪に対するウエーブ加工効果をより有効に発揮させることができる。
前記還元剤含有薬剤には、前記式(1)で示される環状メルカプト化合物に加えて、さらに有機溶剤が含まれていることが好ましい。
このような有機溶剤としては、上記環状メルカプト化合物を溶解することができ、化粧料に用いることのできる有機溶剤が挙げられる。なかでも、実質的に水を含まない有機溶剤が好ましく用いられる。ここで、実質的に水を含まない有機溶剤とは、蒸留操作や乾燥剤による乾燥処理などを施すことによって、不可避的に含有される水分を可能な限り低減した有機溶剤を意味する。
ール、テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、モノカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリ2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、2−エチルヘキサン酸2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ミリスチン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、イソオクタン酸セチル、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、リンゴ酸ジイソステアリル、オリーブエチレン酸エチル、イソステアリン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸2−ヘキシルデシル、ステアリン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、
ーテル、POE(2)ステアリルエーテル、POE(4)ステアリルエーテル、POE(20)ステアリルエーテル、POE(2)オレイルエーテル、POE(7)オレイルエーテル、POE(10)オレイルエーテル、POE(15)オレイルエーテル、POE(20)オレイルエーテル、POE(50)オレイルエーテル、POE(5)ベヘニルエーテル、POE(10)ベヘニルエーテル、POE(20)ベヘニルエーテル、POE(30)ベヘニルエーテル、POE(2)アルキルエーテル、POE(4)アルキルエーテル、
を考慮して、還元剤含有薬剤中の上記環状メルカプト化合物の濃度や還元剤含有薬剤の使用量を調整することが好ましい。上記環状メルカプト化合物の濃度がこの範囲にあれば、毛髪や皮膚へのダメージなく、ウエーブ効率を高く保持することができる。
(I)試料10mLを100mLのメスフラスコに取り、化粧品原料基準に適合する精製水(以下、単に「水」と記載する。)を加えて全量を100mLとし、これを試験溶液とする。
。
還元物質の含有率(チオグリコール酸として)(%)=0.4606×A
なお、化粧品分類のパーマネントウエーブ用剤(カーリング剤)は、パーマネントウエーブ工業会で自主規制値を設定しており、同様の測定方法により使用量が規定されている。
本発明に用いられる希釈用薬剤には、少なくとも水が含まれている。水は、溶剤としての汎用性、取り扱いの容易さから好ましく用いられる。希釈用薬剤に用いることのできる水としては、とくに限定されないが、イオン交換水、蒸留水、精製水などの精製工程を経たものが好ましい。
前記希釈用薬剤には、水に加えて、その他の成分として、本発明の効果を損なわない範囲内の量で、pH調整剤、膨潤剤、浸透促進剤、界面活性剤、緩衝剤、油剤、増粘剤、毛髪保護剤、湿潤剤、乳化剤、香料、染料、安定化剤、臭気マスキング剤、紫外線吸収剤などを用いることができる。
できるような量で、希釈用薬剤に配合することが望ましい。
イルタウリン、ソジウムアルキルイセチネート、石油スルホン酸塩、アルキル硫酸塩、硫酸化油脂、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルメチルカルボン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物などが例示される。
アンモニオベタイン、N,N,N−トリメチル−N−アルキレンアンモニオカルボキシベタイン、N−アシルアミドプロピル−N',N'−ジメチル−N'−β−ヒドロキシプロピレンアンモニオスルホベタイン、N,N−ジアルキル−N,N−ビス(ポリオキシエチレン硫酸)アンモニオベタイン、2−アルキル−1−ヒドロキシエチル−1−カルボキシメチルイミダゾリウニウム
ベタインなどが例示される。
油剤としては、パラフィン、流動パラフィン、ミツロウ、スクワラン、ホホバ油、オリーブ油、エステル油、トリグリセリド、ワセリン、ラノリンなどが挙げられる。
湿潤剤あるいは乳化剤としては、グリセリン、ジグリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ソルビトール、植物抽出エキス、ビタミン類、ヒアルロン酸塩、コンドロイチン硫酸塩、カチオン性、アニオン性、両性、非イオン性の界面活性剤やポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルエーテルなどのエーテル型非イオン界面活性剤、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーンオイル、アルコール変性シリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイルなどのシリコーン誘導体などが挙げられる。
その他の添加剤としては、キレート剤として、エデト酸およびその金属塩、グルタミン酸4酢酸およびその金属塩、アスパラギン酸4酢酸およびその金属塩、プロピルジアミン4酢酸およびその金属塩などが挙げられる。
<2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤の調製方法>
本発明の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤の調製方法は、上述した還元剤含有薬剤と希釈用薬剤とを、毛髪に塗布する前に予め混合し、2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤を得ることを特徴としている。
たとえば、最終的に得られる2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤中に、上記式(1)で表される環状メルカプト化合物がチオグリコール酸還元力換算で2%含まれるようにするには、前記環状メルカプト化合物を50質量%含む還元剤含有薬剤5.2g(前記環状メルカプト化合物2.6g含有)に対して、希釈用薬剤94.8gを混合すればよい。なお、混合の順序、条件および方法はとくに限定されないが、使用者の便宜を図る点からは、1回の調製で還元剤含有薬剤および希釈用薬剤の全量を使いきる方式にして、各剤の全量を単に混合すればよい形態とすること望ましい。
<2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の調製セット、毛髪のパーマネントウエーブ加工方法>
本発明の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の調製セットは、上述した還元剤含有薬剤と希釈用薬剤とから構成される2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セットと、酸化剤を含有する2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第2剤とから構成されることを特徴としている。
(1)前記2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤を調製し、毛髪に湿潤し、毛髪に型付けをするためのロッドで巻き込む。なお、縮毛矯正の際には、ロッドを使用しない。また、水巻などで毛髪を固定してから該第1剤を湿潤しても良い。
(2)薬剤を湿潤した後、室温にて放置する。その際、30℃から40℃程度の温度に加温することが好ましい。
(3)酸化剤を含有する2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第2剤によって環状メ
ルカプト化合物を酸化し、毛髪を固定する。
(4)固定した毛髪からロッドを取り外し、毛髪を洗浄、シャンプー処理をし、乾燥する。
2−メルカプト−4−ブチロラクトンの製造
70%水硫化ナトリウム(49g、0.6mmol、純正化学株式会社製)をメチルアルコール(500g、純正化学社製、特級)と精製水(蒸留後にイオン交換フィルターを通した水、500g)に溶解した。溶解した液を撹拌しながら氷冷下にて10℃以下まで冷却した。冷却した溶液に2−ブロモ−4−ブチロラクトン(100g、0.6mol、東京化成株式会社製)を約30分かけて滴下した。滴下完了後の液を10分間撹拌した後に、反応液を減圧下で約半量となるまで濃縮した。濃縮した液に、酢酸エチル(500mL、純正化学社製、特級)を加えて抽出した。得られた水相を酢酸エチル(500mL)で再抽出した。これらの抽出した有機相を合わせて、減圧下に濃縮、蒸留精製することで2−メルカプト−4−ブチロラクトン(23g、bp.94℃/0.3kPa、収率32%)を得た。
還元剤含有薬剤の有効成分残留率評価テスト
2−メルカプト−4−ブチロラクトン(以下、略してMBLともいう。)2.6gと表1に記載の有機溶剤2.6gを混合し、還元剤含有薬剤を得た。得られた還元剤含有薬剤を容器重量の明らかな7mLポリエチレン製のフタ付き容器(開成工業社製、SK−7)に充填した後、該容器のフタを開け、逆さまの状態で30秒間放置して内容物をビーカーに移した。
[参考例2]
還元剤含有薬剤の有効成分残留率評価テスト
還元剤含有薬剤として、2−メルカプト−4−ブチロラクトンを用い、2.6gを容器重量の明らかな5mLポリエチレン製のフタ付き容器(開成工業社製、SK−5)に充填した後、該容器のフタを開け、逆さまの状態で1分間放置して内容物をビーカーに移した。
下記パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤および下記パーマネントウエーブ加工用
薬剤の第2剤を用いてパーマネントウエーブ処理を行いパーマ性能への影響を確認した。パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤の調製
A液(還元剤含有薬剤):10mLのポリエチレン製フタ付き容器に2−メルカプト−4−ブチロラクトン2.6gと表2に記載の有機溶剤2.6gとを入れて混合した溶液。
は、チオグリコール酸還元力換算で2%に相当する。また、この第1剤のpHを表2に示す。
パーマネントウエーブ加工用薬剤の第2剤の調製
臭素酸ナトリウム5g、および精製水95gを混合してパーマネントウエーブ加工用薬剤の第2剤を得た。
パーマネントウエーブ処理
ウエーブ効率は、フレグランスジャーナル臨時増刊(1984年、No.5、442ページ)記載の方法に従い、キルビー法により評価した。
A:キルビー器具の1番目と6番目の棒の間隔(棒の中心点を実測)(mm)
B:カールした毛髪の6山の長さ(mm)
C:カールした毛髪を直線に伸ばした時の6山分の長さ(mm)
[実施例8]
A液として、2−メルカプト−4−ブチロラクトンを原液で使用した以外は、実施例1〜7と同様にパーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤を調製した。
は、チオグリコール酸還元力換算で2%に相当する。
また、この第1剤のpHは5.9であった。
Claims (10)
- 前記還元剤含有薬剤が、前記式(1)で示される化合物に加えて、有機溶剤を含有することを特徴とする請求項1に記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。
- 前記式(1)のXが、−O−、−NH−、−NCH3−または−S−であることを特徴とする請求項1または2に記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。
- 前記式(1)のYが、酸素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。
- 前記式(1)のRが、一つ以上のメルカプト基を有するアルキレン基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。
- 前記式(1)で示される化合物が、
2−メルカプト−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−エチル−4−ブチロラクトンおよび2−メルカプト−6−ヘキサノラクタムからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セット。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の還元剤含有薬剤と希釈用薬剤とを、毛髪に塗布する前に予め混合し、2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤を得ることを特徴とする2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤の調製方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セットを用いることを特徴とする毛髪のパーマネントウエーブ加工方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第1剤調製セットと、酸化剤を含有する2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の第2剤とから構成されることを特徴とする2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の調製セット。
- 請求項9に記載された2剤式パーマネントウエーブ加工用薬剤の調製セットを用いることを特徴とする毛髪のパーマネントウエーブ加工方法。
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- 2005-03-24 JP JP2005087142A patent/JP4583989B2/ja active Active
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