JP4579689B2 - アゾ化合物 - Google Patents
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Description
Yは、H;ハロゲン、好ましくはCl又はBr;又は−CNを意味し、かつ
Kは、6−ヒドロキシピリドン−2、アニリン、α−ナフチルアミン、5−アミノピラゾール、5−ヒドロキシピラゾール、インドール、テトラヒドロキノリン、2−アミノチアゾール、2−アミノチオフェン、3.5−ジメチル置換されていないフェノール(なお3及び5位置における置換基は、第2環の成員ではない)、2−ナフトール、ベンゾモルフォリン又は2.6−ジアミノピリジン系列のカップリング成分ラジカルを意味する)
で表される染料に関する。
Xは、H;ハロゲン、好ましくはCl又はBr;−CN又は−NO2を意味し、
Yは、H;ハロゲン、好ましくはCl又はBr;又は−CNを意味し、かつ
Kは、6−ヒドロキシピリドン−2、アニリン、α−ナフチルアミン、5−アミノピラゾール、5−ヒドロキシピラゾール、インドール、テトラヒドロキノリン、2−アミノチアゾール、2−アミノチオフェン、2−ナフトール、ベンゾモルフォリン又は2.6−ジアミノピリジン系列のカップリング成分ラジカルを意味している。
Yは、H;ハロゲン、好ましくはCl又はBr;又は−CNを意味し、かつ
R1は、C1-6−アルキル;好ましくは、ハロゲン、−CN、−SCN、−OC1-4−アルキル、−OCOC1-3−アルキル、−OCHO、−OC6H5及び−C6H5から成るグループの中の単数又は複数の置換基によって置換された置換C2-4−アルキル;C3-4−アルケニル;好ましくは−Cl又は−Brによって置換された置換C3-4−アルケニル;C3-4−アルキニル、;好ましくはプロパルギル;C2-4−アルキレン−OCO−C1-3−アルキル;C2-4−アルキレン−O(CO)O−C1-3−アルキル;C1-3−アルキレン−COO−R5;−C1-3−アルキレン−COO−C2-3−アルキレン−N−フタルイミド;C1-3−アルレン−COOCH2COOR5又はC1-3−アルキレン−COOCH2COR6を意味し、
R5は、C1-4−アルキル;C1-2−アルコキシエチル;C3-4−アルケニル;C3-4−アルキニル;シンナミル;フェノキシエチル;フェニル−C1-3−アルキル;テトラヒドロフルフリル−2;フェニル又は−CH3、−OCH3、−COOCH3又は−COOC2H3によって置換されているフェニル、を意味し、
R6は、C1-4−アルキル;フェニル、又は−CH3、−OCH3、−OC2H5、ハロゲン及び−OHから成るグループのうちの単数又は複数の置換基によって置換されている置換フェニルを意味し、
R2は、H;C1-6−アルキル;好ましくは、ハロゲン、−CN、−OH、−OC1-4−アルキル、−OCOC1-3−アルキル、−OC6H5及び−C6H5から成るグループのうちの単数又は複数の置換基によって置換されている置換C2-4−アルキル;C3-4−アルケニル;好ましくは−Cl又は−Brにより置換されている置換C3-4−アルケニル;C3-4−アルキニル、好ましくはプロパルギル;C2-4−アルキレン−OCO−C1-3−アルキル又はC1-3−アルキレン−COO−R5を意味し、
R3は、H;CH3;−NHCO−A1又はNHCOO−A2を意味し、
A1は、H;C1-4−アルキル;C2-3−アルケニル;フェニル;−NH2又は、好ましくは−OH、−Cl、−OCH3、OC2H5及び−C6H5から成るグループの中の単数又は複数の置換基により置換されている置換C1-2−アルキルを意味し、
A2は、C1-4−アルキル又は、好ましくは−Cl、−OCH3及び−OC2H5から成るグループのうちの1つの置換基により置換された置換C2-4−アルキル、を意味し、
R4は、H;ハロゲン又はC1-4−アルコキシならびにそれらの混合物を意味する)
で表される染料である。
Yは、Hを意味し、
R7は、H;ベンジル;フェニル;C1-6アルキル;好ましくはハロゲン、−CN、−OH、−OC1-4−アルキル、−OCOC1-2−アルキル、−OC6H5又は−C6H5から成るグループの中の1つの置換基によって置換された置換C2-4−アルキル;−C1-2−アルキレン−COOC1-2−アルキル;−NHC6H5又は−NH2、ならびにそれらの混合物を意味する)
で表される染料である。
Yは、Hであり、
R8は、H;C1-6−アルキル;シクロ−ヘキシル;フェニル;好ましくはハロゲン、−CH3、−CN、−OH、−OC1-4−アルキル、−OCOC1-2−アルキル、−COC1-2−アルキル、−COOH、−SO2C2H4OH又は−NO2から成るグループの中の1つの置換基によって置換された置換フェニルを意味し、
R9は、C1-4−アルキル;フェニル又は−CF3、ならびにそれらの混合物を意味する)
で表される染料である。
H−K (III)
(なお式中、全ての置換基は以上の定義づけ通りである)
のアミンとカップリングさせることによって実施される。
(i)75〜95重量部分の水及び
(ii)25〜5部分の以下の溶剤のうちの単数又は複数のもの:ジエチレングリコール、2−ピロリドン、チオジグリコール、N−メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタム及び1,5−ペンタンジオールが含まれ、ここで、部分表示は重量部分であり、(i)と(ii)の全ての部分が加算されて100となる。
(a)基材を提供する段階;
(b)溶液を形成するべく有機溶剤中に構造式(I)の1つの染料化合物又は構造式(I)の複数の化合物の混合物又はそれらの混合物を溶解させる段階;
(c)基材(a)上に溶液(b)をコーティングする段階;
(d)染料層を形成するべく溶剤を蒸発させる段階。
ジアゾ化:
17.5部分の7−アミノ−4−メチルクマリンを100部分の水及び36.5部分の30%HCl中に溶解させ、75部分の氷を添加し、その後1時間、0〜5℃の温度で水溶液(40%)としての6.9部分の亜硝酸ナトリウムを添加する。溶液を0〜5℃で2時間攪拌し、0.1部分のアミノスルホン酸を余剰の亜硝酸ナトリウムを破壊するために添加する。
15〜25℃の温度で400部分の水中の20.6部分の1−N−ブチル−3−シアノ−6−ヒドロキシ−4−メチル−ピリドン−2の溶液に対し連続的に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を添加する。懸濁液を25℃で1時間攪拌し、30%の水酸化ナトリウム溶液10部分を添加することにより、pHを4に調整する。懸濁液を1時間再度攪拌し、沈降させた染料をろ過により除去し、水で洗浄し。60℃で真空下で乾燥させる。
ジアゾ化:
ジアゾ化は、実施例1と類似の要領で行なわれる。
ジアゾ化
15℃の温度で100部分の酢酸中に17.5部分の7−アミノ−4−メチルクマリンを溶解させ、17.4部分の40%ニトロシル硝酸を15分以内に添加する。溶液を15℃で2時間攪拌する。
15〜25℃の温度で、0.5部分のアミノスルホン酸を含有する50部分の水及び100部分のN−メチル−ピロリドン中の17.4部分の3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロンの溶液に対して連続的に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を添加する。懸濁液を25℃で1時間攪拌する。次に100部分の氷を添加する。懸濁液を25℃で1時間攪拌し、30%の水酸化ナトリウム溶液10部分を添加することによりpHを4に調整する。懸濁液を30分間攪拌し、染料懸濁液をろ過により除去し、水で洗浄し、60℃で真空下で乾燥させる。
湿ったプレスケーキの形をした実施例1に従った染料17.5部分を、リグニン・スルホネートベースの市販の分散剤32.5部分と共に既知の方法により湿式摩砕し、粉末になるまで微粉化する。1.2部分のこの染料調製物を、40部分の硫酸アンモニウムを含有する2000部分の70℃の脱塩水に添加する。染浴のpH値は85%の蟻酸で5に設定される。100部分の洗浄したポリエステル繊維織地をこの染浴中に設置し、コンテナを閉じ、20分間にわたり130℃まで加熱し、この温度でさらに60分間染色が続く。冷却後、ポリエステル繊維織地を染浴から除去し、洗い流し、石けんで洗い、通常の要領でヒドロ亜硫酸ナトリウムでの還元により清浄する。熱定着(180℃、30秒)の後、ひじょうに優れた包括的堅牢度、特に光及び昇華に対する堅牢度、特に優れた湿潤堅牢度をもつ、黄色染色が得られる。例2〜65の染料を、類似の要領で使用でき、非常に優れた包括的堅牢度の染色が得られる。
実施例1で得た染料2.5部分を、20部分のジエチレングリコールと77.5部分の水の混合物中に、25℃で攪拌しながら溶解させて、インクジェット印刷に適した印刷用インクを得る。
発明に従った印刷用ペーストは、以下のものから成る:
増粘剤(ビーンガムエーテル例えばIndalcaTM)500g、
定着加速剤(例えばPrintogen HDNTM)10g、
均染剤(例えばSandogen CNTM)10g、
染色用緩衝剤及び分散剤系(例えばSandacid PBTM;1:2)10g、及び
例1の染料10g、
及び1000gになるまでの付加用水。
(Indalcaは、イタリヤのCesalpinia S.p.Aから購入した;Sandogen, Printogen及びSandacidは、Clariant AG, Muttenz/スイスの登録商標である)。
適用例Cの印刷用ペーストを用いて従来の印刷機でポリエステルInterlock織地に印刷した。結果として得た印刷済み織地を110℃で3分間乾燥させ、175℃で7分間高温蒸気で処理した。織地を5分間、冷たい水道水で洗い流し、次に脱塩水で5分間洗い流した。このように処理した織地を、4g/lのNa2CO3、2g/lのヒドロ亜硫酸ナトリウム塩(85%)及び1g/lのLyogen DFTTM(Clariant AB, Muttenz, スイスの登録商標)を含む浴中で還元的に清浄した。水道水で15分間さらに洗い流した後、最終的に乾燥させた。これにより、ひじょうに優れた包括的堅牢度、特に光及び昇華に対する堅牢度及び湿潤堅牢度をもつ黄色印刷を伴うポリエステル織地が残る。
インクジェット印刷用組成物は、好ましくは媒質を40℃まで加熱し、次に例1の染料を添加することによって調製される。混合物を、染料が溶解するまで攪拌する。その後、組成物を室温まで冷却し、さらなる成分を添加する。
例1の染料 6部分
グリセロール 20部分
水 74部分
適用例Eに印刷用インクを用いてポリエステルInterlock織地をインクジェット印刷した。印刷した織地を適用例Dの印刷後処理と類似の要領で処理した。これによりひじょうに優れた包括的堅牢度、特に光及び昇華に対する堅牢度、特にすばらしい湿潤堅牢度をもつ黄色印刷を伴うポリエステル織地が残る。
Claims (7)
- 下式(I)
Yは、H;ハロゲン;又は−CNを意味し、かつ
Kは、下式
R 7 は、H;ベンジル;フェニル;C 1-6 アルキル;ハロゲン、−CN、−OH、−OC 1-4 −アルキル、−OCOC 1-2 −アルキル、−OC 6 H 5 又は−C 6 H 5 から成るグループの中の1つの置換基によって置換された置換C 2-4 −アルキル;−C 1-2 −アルキレン−COOC 1-2 −アルキル;−NHC 6 H 5 又は−NH 2 を意味し、
R 1 は、C 1-6 −アルキル;ハロゲン、−CN、−SCN、−OC 1-4 −アルキル、−OCOC 1-3 −アルキル、−OCHO、−OC 6 H 5 及び−C 6 H 5 から成るグループの中の単数又は複数の置換基によって置換された置換C 2-4 −アルキル;C 3-4 −アルケニル;−Cl又は−Brによって置換された置換C 3-4 −アルケニル;C 3-4 −アルキニル;C 2-4 −アルキレン−OCO−C 1-3 −アルキル;C 2-4 −アルキレン−O(CO)O−C 1-3 −アルキル;C 1-3 −アルキレン−COO−R 5 ;−C 1-3 −アルキレン−COO−C 2-3 −アルキレン−N−フタルイミド;C 1-3 −アルキレン−COOCH 2 COOR 5 又はC 1-3 −アルキレン−COOCH 2 COR 6 を意味し、
ここでR 5 は、C 1-4 −アルキル;C 1-2 −アルコキシエチル;C 3-4 −アルケニル;C 3-4 −アルキニル;シンナミル;フェノキシエチル;フェニル−C 1-3 −アルキル;テトラヒドロフルフリル−2;フェニル又は−CH 3 、−OCH 3 、−COOCH 3 又は−COOC 2 H 3 によって置換されているフェニル、を意味し、
R 6 は、C 1-4 −アルキル;フェニル、又は−CH 3 、−OCH 3 、−OC 2 H 5 、ハロゲン及び−OHから成るグループのうちの単数又は複数の置換基によって置換されている置換フェニルを意味し、
R 2 は、H;C 1-6 −アルキル;ハロゲン、−CN、−OH、−OC 1-4 −アルキル、−OCOC 1-3 −アルキル、−OC 6 H 5 及び−C 6 H 5 から成るグループのうちの単数又は複数の置換基によって置換されている置換C 2-4 −アルキル;C 3-4 −アルケニル;−Cl又は−Brにより置換されている置換C 3-4 −アルケニル;C 3-4 −アルキニル;C 2-4 −アルキレン−OCO−C 1-3 −アルキル又はC 1-3 −アルキレン−COO−R 5 を意味し、
R 3 は、H;CH 3 ;−NHCO−A 1 又はNHCOO−A 2 を意味し、
この式中A 1 は、H;C 1-4 −アルキル;C 2-3 −アルケニル;フェニル;−NH 2 又は−OH、−Cl、−OCH 3 、OC 2 H 5 及び−C 6 H 5 から成るグループの中の単数又は複数の置換基により置換されている置換C 1-2 −アルキルを意味し、
A 2 は、C 1-4 −アルキル又は−Cl、−OCH 3 及び−OC 2 H 5 から成るグループのうちの1つの置換基により置換された置換C 2-4 −アルキル、を意味し、
R 4 は、H;ハロゲン又はC 1-4 −アルコキシを意味し、
R 8 は、H;C 1-6 −アルキル;シクロ−ヘキシル;フェニル;ハロゲン、−CH 3 、−CN、−OH、−OC 1-4 −アルキル、−OCOC 1-2 −アルキル、−COC 1-2 −アルキル、−COOH、−SO 2 C 2 H 4 OH又は−NO 2 から成るグループの中の1つの置換基によって置換された置換フェニルを意味し、
R 9 は、C 1-4 −アルキル;フェニル又は−CF 3 を意味する)
で表される染料。 - 完全合成の又は半合成の疎水性有機材料を含む、繊維又は糸又はそれから生産される材料を染色又は印刷するための、請求項1に記載の構造式(I)の分散染料又はその混合物の使用。
- インクジェット印刷プロセス又はホットメルトインクジェットプロセスのための、請求項1に記載の構造式(I)の分散染料又はその混合物の使用。
- 請求項1に記載の構造式(I)の染料又はその混合物を含む組成物。
- 印刷用ペースト又は印刷用インク又はインクジェット印刷用又はホットメルトインクジェット印刷用インクである、請求項5に記載の組成物。
- 請求項1に記載の構造式(I)の染料又はその混合物で染色又は印刷された完全合成の又は半合成の疎水性有機材料を含む、繊維又は糸又はそれから生産された材料。
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