JP4574984B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、電子部品分野(耐熱性材料、断熱材)、自動車分野(塗料、シーリング材、アンダーボディコート材、断熱材)などの改質剤又は添加剤として有用な樹脂組成物に関する。また、建材、電化製品、自動車、橋梁、モーター、発電機、エンジン等の振動や騒音が問題となる分野において必要とされる制振性付与剤として有用な樹脂組成物に関する。
背景技術
炭化水素樹脂を使用し、制振性をコントロールする方法は各種提案されている。例えば、市販の石油樹脂や、クマロン−インデン樹脂を使用するもの(特開昭63−11980号公報、特開昭62−141069号公報)や、市販のポリブテン、テルペン樹脂若しくは変性ロジンを使用したもの(特開平2−49063号公報)が報告されている。また、多環芳香族樹脂を使用した例としては、アルキルベンゼン−メチルナフタレン樹脂を使用したもの(特開平7−90130号公報)がある。
ゴム、樹脂、瀝青材料等の基材に配合して制振性を向上させる制振付与剤は、これを配合した制振材のtanδ(損失係数)が使用領域で大きいこと、tanδの温度依存性が小さいことが望まれる。しかし、この性質は相反することが多いことが知られている。
なお、WO01−16199号公報では、2〜3環の多環芳香族化合物、フェノール類とホルムアルデヒド類とを、酸触媒の存在下に反応させて、これらが縮合した多環芳香族オリゴマーを製造する方法が記載されている他、これが制振付与剤として優れることが記載されている。
発明の開示
本発明は、広い温度範囲でより優れた制振性能を発揮し、しかも簡易に得られる制振付与剤を提供することを目的とする。また、他の目的は樹脂添加剤等として有用な樹脂組成物を提供することにある。
本発明の樹脂組成物は、a1)2〜3環の多環芳香族化合物とホルムアルデヒド縮合オリゴマー及びa2)2〜3環の多環芳香族化合物とフェノール類とホルムアルデヒド縮合オリゴマーからなる群から選択される少なくとも1種のa)多環芳香族オリゴマーに、b)フェノール類とスチレンの反応で得られるスチレン化フェノールを1wt%以上配合してなるものである。
本発明の樹脂組成物は、a)多環芳香族オリゴマーと、b)スチレン化フェノールを配合した樹脂組成物である。多環芳香族オリゴマーは、純粋な原料を使用しない限り、一般に混合物である。本明細書において、特にことわらない限り、純度又は濃度を表わす%は、重量%を意味する。また、芳香族オリゴマー中の成分とは、ナフタレン、フェノール類等のモノマーがオリゴマー中に存在するときの単位又は基のことをいうが、説明の簡素化のため、オリゴマー中に存在する単位又は基についても、単にナフタレン、フェノール類のようにいうことがある。
a)多環芳香族オリゴマーには、a1)2〜3環の多環芳香族化合物とホルムアルデヒド縮合オリゴマー、a2)2〜3環の多環芳香族化合物とフェノール類とホルムアルデヒド縮合オリゴマー又はこれらの混合物からなる多環芳香族オリゴマーとがある。本発明の多環芳香族オリゴマーは、2〜3環の多環芳香族化合物と、必要により原料として使用されるフェノール類と、ホルマリン類を酸触媒の存在下に反応させることにより得ることができる。
2〜3環の多環芳香族化合物には、ナフタレン、メチルナフタレン類、及びアントラセン類等の芳香族炭化水素を主とする、好ましくは80wt%以上含む原料がある。かかる原料としては、ナフタレン又はメチルナフタレン類又はアントラセン等のみからなるもの、これら混合物からなるもの、これらと50%以下の少量、好ましくは20%以下のその他の芳香族化合物とからなるものがある。例えば、モノメチルナフタレン、ジメチルナフタレン、アセナフテン、フルオレン、フェナンスレン等の化合物が挙げられ、好ましくはナフタレン、モノメチルナフタレン、ジメチルナフタレンであり、より好ましくはナフタレンである。
ナフタレンの場合、好ましくは90〜100%、少量のメチルナフタレン等のその他の芳香族化合物が含有され得る。ナフタレンを90%以上含有する芳香族炭化水素油は高純度品であってもよいが、これらを主として含む芳香族炭化水素油であってもよい。芳香族炭化水素油としては、タール油系のナフタレン油、メチルナフタレン油、中間油等に該当する溜分や、これらの溜分から主たる含有成分を蒸留等で回収して得られる中間製品や残油がある。
ナフタレンを90%以上含有する芳香族炭化水素油は芳香族炭化水素が主成分であることはもちろんであるが、N、S、O等を環構成成分として含むヘテロ芳香族化合物や、これらを構成成分として含む官能基を有する芳香族化合物が含まれうる他、反応性のない脂肪族炭化水素等が含まれてもよい。なお、未精製の芳香族炭化水素油中にはフェノール類が含有されることがありうるが、これはフェノール類として計算する。
ナフタレンを90%以上含有する芳香族炭化水素油は、精製ナフタレンであってもよいが、好ましい例としては、95%級ナフタレン等が挙げられる。これには、その他の成分としてベンゾチオフェンやメチルナフタレン等が含まれ得る。
原料として使用するホルムアルデヒド類は、反応系でホルムアルデヒドを生成するものであればよく、ホルムアルデヒド自体、ホルマリン、パラホルムアルデヒド等が使用できるが、パラホルムアルデヒドが有利である。
a2)2〜3環の多環芳香族化合物とフェノール類とホルムアルデヒド縮合オリゴマーオリゴマーを得るために使用するフェノール類は、フェノールの他、クレゾール、キシレノール、t−ブチルフェノール等のアルキルフェノール、レゾルシン、ピロガロール等の多価フェノール、ナフトール等の多環芳香族ヒドロキシ化合物などが使用できるが、フェノール、炭素数1〜6の低級アルキルフェノール等の1価のフェノールが反応性、オリゴマーの物性などの面から望ましい。
ホルムアルデヒド類は、芳香族オリゴマーの分子量を上げるためと、ナフタレンを初めとする芳香族化合物の反応率を高めるために必要であるが、多すぎるとゲル化したり、末端メチロール基が多量に残存する恐れが増大する。フェノール類は、芳香族オリゴマーの分子量を上げるために有効であるばかりでなく、適度の極性を与え、金属材料への粘接着性を改良する作用を有するが、多すぎると炭化水素樹脂としての特性が失われる。多環芳香族化合物は、制振性を向上させ、芳香族オリゴマーの極性を適度に調整し、SBR等の他の樹脂や溶媒との相溶性を高めたりする作用を有する。
反応原料として使用する(A)多環芳香族化合物、(B)フェノール類及び(C)ホルムアルデヒド類の使用割合は、これ以外の芳香族化合物の含有量により多少異なるが、次のような割合である。なお、ホルムアルデヒド類のモル比は、ホルムアルデヒド換算で計算したものである。(C)/[(A)+(B)](モル比)は、0.2〜2.0、好ましくは0.3〜1.0、より好ましくは0.4〜0.9であり、(B)/(A)(重量比)は、0又は0.01〜0.99、好ましくは0.02〜0.95、より好ましくは0.03〜0.9である。
また、a1)の多環芳香族オリゴマーの場合であっても、a2)の多環芳香族オリゴマーの場合であっても、オリゴマー構成成分として存在する割合は、原料の反応性、配合割合や反応条件によって多少異なり、(C)/[(A)+(B)]は原料モル比の0.5〜1倍の範囲にあり、(B)/(A)(重量比)は原料重量比の1〜2倍の範囲にあることが多い。したがって、オリゴマー構成成分として存在する割合は、(C)/[(A)+(B)](モル比)は0.2〜2.0、好ましくは0.4〜0.8にあることが、(B)/(A)(重量比)は0又は0.02〜0.9、好ましくは0.03〜0.9の範囲にあることが望ましい。
上記a)多環芳香族オリゴマーを得るための反応で使用する触媒は酸触媒であり、酸触媒としては、硫酸、燐酸、塩酸等の無機酸、しゅう酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、シリカ−アルミナ、ゼオライト、イオン交換樹脂、酸性白土等の固体酸などが使用できるが、しゅう酸やトルエンスルホン酸及び硫酸が好ましい。なお、しゅう酸のような熱分解性の触媒であれば、これを除去する操作が省略できるという効果もある。酸触媒の使用量は、酸触媒の種類によって異なるが、一般に反応原料の0.5〜20重量%程度であり、しゅう酸の場合は、5〜10重量%程度が好ましい。
反応条件は、使用する原料、触媒によって異なるが、反応温度が50〜180℃、反応時間が0.5〜5時間程度が一般的である。この反応では、ホルムアルデヒド類と、2〜3環の芳香族化合物、フェノール類等との反応が生じ、フェノール類が少ないか、存在しない場合は、炭化水素樹脂又はフェノール類変性炭化水素樹脂のようなオリゴマーが生成する。フェノール類を反応系に多量に存在させると、炭化水素変性ノボラック樹脂のようなオリゴマーが生成する。また、溶媒は必要により使用することができる。
反応終了後、これを蒸留にかけ、まず水やホルムアルデヒド等の低沸点物を溜出させ、次いで減圧にして200〜250〜300℃程度まで昇温して、未反応の原料やその他の溜分を溜出させる。残留物は多環芳香族オリゴマーである。なお、反応終了後、必要により触媒除去処理を水洗等により行ってもよく、この場合は反応の進行はここで停止し、行わない場合は蒸留中も反応が一部進行する。芳香族化合物としてナフタレン含有油を過剰に使用した場合、未反応の原料として回収されたナフタレン溜分からは、これを晶析又は洗浄して精製ナフタレンを得ることができる。
このようにして得られるa)多環芳香族オリゴマーの好ましい数平均分子量は300〜1000の範囲であり、重量平均分子量は500〜2000の範囲であり、その比は1.5〜3の範囲である。また、この多環芳香族オリゴマーは、軟化点が50〜180℃、好ましくは70〜120℃の範囲にあることがよい。軟化点が低すぎたり、高すぎたりすると良好な制振性を示す温度範囲が常用使用範囲からずれたり、相溶性が低下したりする。
本発明の樹脂組成物に配合するもう一つの成分であるb)スチレン化フェノールは、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール、その他多量体の任意の混合物でよく、公知の方法で合成することができ、また市販品を使用することができる。好ましくは、フェノール又はアルキル基の炭素数が1〜6モノアルキルフェノールに、酸触媒の存在下でスチレンをほぼ等モル〜2.5倍モル、好ましくは1.5〜2.5倍モル反応させたものでよく、常温で液体で粘度の低いものが好ましい。また、合成したスチレン化フェノールはそのまま使用してもよく、精製したり、分子量分画したりしたのち使用してもよい。
本発明の樹脂組成物を得るための配合割合は、重量比でa)多環芳香族オリゴマー:b)スチレン化フェノール=99:1以上であるが、好ましくは5:95〜95:5であり、より好ましくは50:50〜90:10である。
本発明の樹脂組成物は、前記多環芳香族オリゴマーとスチレン化フェノールからなるものであり、制振性付与剤の他、樹脂改質用の添加材等して使用できる。
本発明の制振性付与剤は、制振材に制振性を付与する有効成分として本発明の樹脂組成物を含有するものであり、制振材として使用される樹脂、ゴム、瀝青物等に配合されて使用する。この際、制振材中に本発明の制振性付与剤の他に、公知の制振性付与剤や、カーボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレー、タルク、マイカ、アルミナ等の充填材、プロセスオイル、酸化防止材等の各種添加剤を配合することができる。
有利には、SBR、ブチルゴム、天然ゴム、ジエン系ゴム、クロロプレン、これらの水添変成ゴム等のゴムに、本発明の制振性付与剤を10〜70wt%、好ましくは30〜60wt%配合して使用する。また、他の制振性付与剤と組合せて使用すれば、他の制振性付与剤の欠点を改良することができる。
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明の実施例を示す。実施例中、%は重量%であり、部は重量部である。
実施例1
石炭系の粗ナフタレン(ナフタレン含有率96%)を135部、p−ターシャリブチルフェノール68部及び88%パラホルムアルデヒド37部を、フラスコに仕込み、これを110℃に保ち、しゅう酸23部を添加した。次いで、撹袢しつつ130℃で2.5hr反応を行ない、オリゴマーを生成させた。なお、生成水等の低沸点分は還流させた。
反応終了後、フラスコにコンデンサーを取付け、常圧で蒸留を開始した。200℃までに、水、ホルムアルデヒド等の低沸点物は溜出した。200℃からは50mmHgの減圧にして蒸留を行ない270℃まで昇温し、未反応原料を溜出させた。回収原料留分は66部であり、残留する樹脂分は、軟化点110℃の芳香族オリゴマー120部であった。
スチレン化フェノールの合成は、フェノールを100部、トルエン150部をフラスコに仕込み、これを80℃に保ち、三フッ化ホウ素を3部添加した。次いで撹拌しつつ80℃でスチレン200部を滴下し2時間反応させた。反応終了後、水を加えて触媒をクエンチした。その後、フラスコにコンデンサーを取付け、常圧で蒸留を開始した。トルエンの留出後、未反応のフェノールを回収した。残留する樹脂分は、スチレン化フェノール299部であった。
得られた芳香族オリゴマー90部とスチレン化フェノール10部を混合して樹脂組成物Aとし、制振性の測定を行った。
この樹脂組成物Aとエチレン酢酸ビニル樹脂(EVA、エバフレックス220、三井デュポンポリケミカル株式会社)を重量比で1:1で使用し、THFを使用して溶液を調製する。次に、この溶液に小さなスプリング(外径5mm、長さ29mm)を含浸後、室温で24時間乾燥してスプリング間隙に樹脂系材料とゴム系材料が混合された皮膜を形成させて、DSA(Dynamic Spring Analysis)法による制振特性評価用試料を調製した。
このようにして調製した試料を測定器((株)オリエンテック:RHEOBIBRONDDV−II−EP)で−110℃〜150℃の範囲の粘弾性を測定した。
実施例2
石炭系の粗ナフタレンを250部、クレゾール10部及び88%パラホルムアルデヒド50部を、フラスコに仕込みコンデンサーを取り付けた。これを100℃に保ち、70%硫酸を60部を滴下し、撹袢しつつ120℃で3hr反応を行ない、オリゴマーを生成させた。
反応終了後、トルエンを40部加え、80℃で1時間静置して、分離した下層の水層を分液した。有機層を中和、洗浄後、常圧で蒸留をして200℃までに、水、ホルムアルデヒド等の低沸点物を溜出させた。200℃からは50mmHgの減圧にして蒸留を行ない270℃まで昇温し、未反応原料を溜出させた。残留する樹脂分は、軟化点80℃の芳香族オリゴマー220部であった。
このオリゴマー90部と実施例1で合成したスチレン化フェノール10部を混合して樹脂組成物Bとし、制振性の測定を行った。
また、この樹脂組成物BとSBR(タフプレンA、旭化成工業株式会社製)を重量比で1:1の割合で使用し、実施例1と同様にして制振特性評価用試料を調製し、粘弾性を測定した。
実施例3〜6
実施例2で得られた芳香族オリゴマーと実施例1で得られたスチレン化フェノールを表1で示す割合で混合して樹脂組成物C〜Fを得た。
この樹脂組成物C〜FとSBR(タフプレンA)を重量比で1:1の割合で使用し、実施例1と同様にして制振特性評価用試料を調製し、制振性の測定を行った。その結果の最大tanδピーク値とその温度を表1に示す。
比較例1
芳香族オリゴマーは使用せずに、EVA(エバフレックス220)について、実施例1と同様にして制振特性評価用試料を調製し、制振性の測定を行った。
比較例2
芳香族オリゴマーは使用せずに、SBR(タフプレンA)について、実施例1と同様にして制振特性評価用試料を調製し、制振性の測定を行った。
実施例1、2、比較例1及び2の評価用試料について、−110℃〜150℃の範囲の粘弾性を測定した。その結果をtanδ−温度(T)として図1及び2に示す。図1において、Aは実施例1の、Xは比較例1の結果を示し、図2において、Bは実施例2の、Yは比較例2の結果を示す。
また、実施例2〜6及び比較例2の評価用試料について、上記粘弾性を測定したときの、最大tanδピーク値とその温度を表1に示す。
図1に示すように比較例1のEVA単独(X)では、−5.2℃から16.8℃の範囲にtanδ値0.120のなだらかなピークが見られる。一方、実施例1の樹脂組成物Aでは、30.6℃にtanδ0.530の鋭いピークが観察され、制振性を付与できていることが分かる。
図2に示すようにSBRの系では、比較例2のSBR単独(Y)では、−75.4℃に0.050の小さいピークと96.5℃にtanδ値0.405の大きなピークが見られる。
また、表1に示すように本発明の樹脂組成物を使用するとtanδピークも大きく向上し、高い制振性を示す事が分かる。
このように多環芳香族オリゴマー組成物を選択することで制振性の領域をコントロールすることが可能である。
産業上の利用可能性
本発明の樹脂組成物は制振性付与剤等として有用であり、優れた制振性を与えることができる。
【図面の簡単な説明】
図1及び図2は、本発明の樹脂組成物を制振性付与材として使用したときのtanδと温度(T)の関係を示すグラフである。
Claims (3)
- a1)2〜3環の多環芳香族化合物とホルムアルデヒド縮合オリゴマー及びa2)2〜3環の多環芳香族化合物とフェノール類とホルムアルデヒド縮合オリゴマーからなる群から選択される少なくとも1種のa)多環芳香族オリゴマーに、b)フェノール類とスチレンの反応より得られるスチレン化フェノールを10wt%以上配合した樹脂組成物を有効成分とすることを特徴とする制振性付与剤。
- a)多環芳香族オリゴマーと、b)スチレン化フェノールを、50:50〜90:10の重量比で配合した請求項1記載の制振性付与剤。
- 多環芳香族化合物がナフタレンである請求項1記載の制振性付与剤。
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