JP4547598B2 - 調光層形成材料及び液晶デバイス - Google Patents
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近年では、デジタルペーパー等の表示メディアの表示特性として、高い白色度が要求されており、屈折率異方性の高いトラン系液晶組成物を使用した光散乱型液晶デバイスの開発が進められている。
従って、屈折率異方性の高いトラン系液晶組成物などの液晶を用いても硬化不良を起こさず、均一なポリマーマトリックスを構築するのに十分な重合速度を有し、且つ、高い白色度及び高電圧保持率の液晶デバイスを与える調光層形成材料は得られていないのが現状である。
即ち、前記光重合性開始剤を使用して、調光層形成材料に液晶組成物の紫外線吸収より長波長側の330nm〜380nmの波長範囲で紫外線重合させることにより、液晶化合物の紫外線による分解を抑えることができ、また、分解物および光重合開始剤が重合性基によりポリマーマトリックスに取り込まれるため、液晶組成物に溶解する不純物を低減でき、高い白色度および高電圧保持率等の表示特性に優れた液晶デバイスを提供することができる。
更に、光重合開始剤のラジカル重合性基が芳香環に結合しておらず、速い重合速度を得ることができるので、高い白色度、高電圧保持率の液晶デバイスを得ることができる。
光重合開始剤がラジカル重合性を有しているため、光重合開始剤由来の分解物や、光重合開始剤自体をポリマーマトリックスに取り込むことが可能であり、熱や光等による外的因子に対して安定した液晶デバイスを得ることができる。
一般式(1)において、R1およびR2は、中でも、水素原子又はメチル基が好ましい。X及びYは、共にラジカル重合性基であることが好ましい。X及びYのどちらか一方がラジカル重合性基であるとき、他方のX又はYは、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基が最も好ましい。
X及びYのラジカル重合性基としては、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、又はアリルオキシ基を有する基が好ましく、重合速度に優れることから(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基が特に好ましい。(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基としては、具体的には、(メタ)アクリロイルオキシエチレン基、(メタ)アクリロイルオキシブチレン基等の、(メタ)アクリロイルオキシ基とエーテル基との間にメチレン基、エチレン基、ブチレン基等のアルキレン基を有する基、(メタ)アクリロイルオキシエチレンオキシエチレン基等の、(メタ)アクリロイルオキシ基とエーテル基との間に(ポリ)アルキレンオキシ基を有する基等があげられる。ビニルオキシ基を有する基としては、具体的には、ビニルオキシエチレン基、ビニルオキシブチレン基等の、ビニルオキシ基とエーテル基との間にアルキレン基を有する基、ビニルオキシエチレンオキシエチレン基等の、ビニルオキシ基とエーテル基との間に(ポリ)アルキレンオキシ基を有する基等があげられる。アリルオキシ基を有する基としては、具体的には、アリルオキシエチレン基、アリルオキシブチレン基等の、アリルオキシ基とエーテル基との間にアルキレン基を有する基、アリルオキシエチレンオキシエチレン基等の、アリルオキシ基とエーテル基との間に(ポリ)アルキレンオキシ基を有する基等があげられる。
本発明で使用するラジカル重合性化合物は、この技術分野において通常使用される化合物があげられる。例えば、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールビスマレイミド、1,14−ジアクリロイルオキシ−2,13−(ジドデカノイルオキシ)−4,11−ジオキサテトラデカン、1,14−ジアクリロイルオキシ−2,13−[ジ(2−n−ヘプチルウンデカノイルオキシ)]−4,11−ジオキサテトラデカン、1,10−ジアクリロイルオキシ−2,9−(ジテトラデカノイルオキシ)−4,7−ジオキサテトラデカン、2,13−ジアクリロイルオキシ−1,14−ジ(2,2,4,8,10,10−ヘキサメチルウンデカノイルオキシ)−4,11−ジオキサテトラデカン等が挙げられる。中でも、反応性の高さからアクリロイルオキシ基を有する化合物が好ましい。また、ラジカル重合性化合物を複数配合することは、液晶デバイスの表示特性を向上させる上でより好ましい。(以下、ラジカル重合性化合物と一般式(1)で表される光重合開始剤との組成物を、光重合性組成物と略す)
本発明で使用する液晶組成物は、通常の液晶デバイス分野で液晶相と認識される相を示す組成物であり、中でも、液晶相としてネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、カイラルネマチック液晶、カイラルスメクチック液晶を発現するものが好ましい。そのような液晶相を示す組成物としては、例えば、安息香酸エステル系、シクロヘキサンカルボン酸エステル系、ビフェニル系、ターフェニル系、フェニルシクロヘキサン酸系、ピリミジン系、ピリジン系、ジオキサン系、シクロヘキサンシクロヘキサンエステル系、トラン系、アルケニル系、フルオロ系、シアノ系、ナフタレン系等の液晶化合物からなる組成物や、該液晶化合物を含有する組成物が挙げられ、例えば特開平08−053674号公報や特開平08−188775号公報及び特開平09−059630号公報に記載の液晶組成物等が挙げられる。特に高い白色度を得るためには、屈折率異方性の大きいトラン系のネマチック液晶組成物がより好ましい。トラン系のネマチック液晶組成物の例として、例えば、下記一般式(9)で表される化合物があげられる。
本発明の液晶デバイスは、例えば、本発明の調光層形成材料を、透明電極層を有し、少なくとも片方が透明な2枚の基板を、該透明電極層を対向させた状態で一定間隔を保った液晶セルに封入し、紫外線照射により重合させることで、得ることができる。
表示特性は、白色度、電圧保持率(VHR)について評価した。測定方法は、以下の条件に従い測定した。紫外線は、フュージョン社製のメタルハライドランプを使用し、紫外線照度はウシオ電機社製の受光器「UVD−365PD付きユニメータUIT−150」を用いて測定した。
測定装置はオートロニック社製の「DMS−501」を使用した。測定温度25℃、光源として拡散光源を使用して、液晶デバイスの背面に標準黒色板を配置し、光を液晶デバイスに照射した時の0度での反射率を、標準白色板の反射率を100%とした時の相対値で表現した。この反射率を白色度とした。
測定装置は東陽テクニカ社製の多チャンネル液晶表示装置「Model6254」を使用した。測定温度25℃、±1V又は±10Vの矩形波からなるソース電圧を液晶デバイスに64μ秒印加したのち遮断し、16.67m秒間中の電圧の減衰量を測定し、減衰が全くない場合を100%とした場合の、これに対する面積比率をそれぞれ電圧保持率(VHR 1V(%)、VHR 5V(%)、)として算出した。
攪拌機、還流管、減圧器付きのフラスコにベンジルジメチルケタール25.6g(0.1mol)、ヒドロキシエチルアクリレート11.6g(0.1mol)、パラトルエンスルホン酸370mg、およびトルエン100mlを仕込み、70℃に加熱し溶解させた。その後、フラスコを300mmHgに減圧して3時間トルエンを還流させた。反応液を室温に戻した後に、5%水酸化ナトリウム溶液100ml及び飽和食塩水200mlで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトにより精製を行い、下記式で表される光重合開始剤「Pi−1」を得た。
攪拌機、還流管、減圧器付きのフラスコにベンジルジメチルケタール25.6g(0.1mol)、ヒドロキシエチルアクリレート23.2g(0.2mol)、パラトルエンスルホン酸488mg、およびトルエン100mlを仕込み、70℃に加熱し溶解させた。その後、フラスコを300mmHgに減圧して3時間トルエンを還流させた。反応液を室温に戻した後に、5%水酸化ナトリウム溶液100ml及び飽和食塩水200mlで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトにより精製を行い、下記式で表される光重合開始剤「Pi−2」を得た。
下記式で表される液晶化合物からなる液晶組成物A
液晶組成物Aを70部、1,10−ジアクリロイルオキシ−2,9−(ジテトラデカノイルオキシ)−4,7−ジオキサテトラデカン29.4部、「Pi−1」0.4部、ベンジルジメチルケタール0.2部からなる調光層形成材料を使用し、実施例3と同様にして液晶デバイスを作製した。得られた液晶デバイス特性を評価し、その結果を表1に示した。
液晶組成物Aを70部、1,10−ジアクリロイルオキシ−2,9−(ジテトラデカノイルオキシ)−4,7−ジオキサテトラデカン29.4部、「Pi−1」0.3部、ベンジルジメチルケタール0.3部からなる調光層形成材料を使用し、実施例3と同様にして液晶デバイスを作製した。得られた液晶デバイス特性を評価し、その結果を表1に示した。
液晶組成物Aを70部、1,14−ジアクリロイルオキシ−2,13−[ジ(2−n−ヘプチルウンデカノイルオキシ)]−4,11−ジオキサテトラデカン29.4部、「Pi−2」0.6部からなる調光層形成材料を使用し、実施例3と同様にして液晶デバイスを作製した。得られた液晶デバイス特性を評価し、その結果を表1に示した。
液晶組成物Aを70部、1,10−ジアクリロイルオキシ−2,9−(ジテトラデカノイルオキシ)−4,7−ジオキサテトラデカン29.4部、ベンジルジメチルケタール0.6部からなる調光層形成材料を使用し、実施例3と同様にして液晶デバイスを作製した。得られた液晶デバイス特性を評価し、その結果を表1に示した。
液晶組成物Aを70部、1,10−ジアクリロイルオキシ−2,9−(ジテトラデカノイルオキシ)−4,7−ジオキサテトラデカン29.4部、イルガキュアー369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1 チバ・スペシャリティーケミカル社製)0.6部からなる調光層形成材料を使用し、実施例3と同様にして液晶デバイスを作製した。得られた液晶デバイス特性を評価し、その結果を表1に示した。
液晶組成物Aを70部、1,10−ジアクリロイルオキシ−2,9−(ジテトラデカノイルオキシ)−4,7−ジオキサテトラデカン29.4部、下記式(2)で示される化合物0.6部からなる調光層形成材料を使用し、実施例3と同様にして液晶デバイスを作製した。得られた液晶デバイス特性を評価し、その結果を表1に示した。
Claims (3)
- 前記液晶組成物がトラン系液晶組成物である、請求項1に記載の調光層形成材料。
- 透明電極層を有し、該透明電極層を対向させた状態で一定間隔を保った少なくとも片方が透明である2枚の基板間に、ポリマーマトリックス及び液晶組成物からなる調光層を挟持させてなる液晶デバイスにおいて、調光層が請求項1〜2のいずれかに記載の調光層形成材料を硬化させて得られたものであることを特徴とする液晶デバイス。
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