JP4547441B2 - 有機elインク組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
しかしこれらの高分子有機EL材料を発光層とする有機EL素子は、駆動時の初期に輝度が低下することや、長期に使用した際に寿命が短くなることがあった。
[1]その高分子鎖末端にアルコキシル基を有する高分子有機EL材料と、有機溶媒と、芳香族カルボン酸と、を含む組成物を準備する工程、および前記準備された組成物に電場を印加して、前記芳香族カルボン酸の、前記アルコキシル基に由来するアルキルエステルを生成させる工程を含む、有機ELインク組成物の製造方法。
[2]前記高分子有機EL材料は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物を、パラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られるものであり、前記組成物に含まれる前記芳香族カルボン酸の量は、前記有機溶媒と芳香族カルボン酸との合計量に対して0.01〜1重量%であり、かつ前記高分子有機EL材料の末端アルコキシル基のモル数よりも多い、[1]記載の製造方法。
[3]前記印加される電場の強さは3〜10kV/mmである、[1]または[2]に記載の製造方法。
[7]高分子有機EL材料を含む有機ELインク組成物を、画素電極上、または画素電極上に積層された正孔注入輸送層もしくは中間層上に塗布する工程と、前記塗布された組成物を乾燥させる工程を含み、前記有機ELインク組成物は、[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法により得られる有機ELインク組成物である、有機EL素子の製造方法。
有機ELインク組成物(以下「インク組成物」ともいう)とは、有機EL素子の発光層を塗布法により形成するために用いられる組成物である。具体的には、有機ELインク組成物は、バンク(「障壁」ともいう)で規定された領域に塗布され、さらに乾燥されて有機EL素子を形成する。本発明においては塗布された乾燥前の膜を「塗布膜」、塗布膜を乾燥して得られた膜を「塗膜」ともいう。
(1)(A)高分子有機EL材料と、(B)有機溶媒を含む組成物を準備する工程、および(2)前記準備された組成物に電場を印加する工程。
特に、前記(1)の工程は、(A’)ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物をパラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られる高分子有機EL材料と、(B)有機溶媒と、(C)芳香族カルボン酸を、前記有機溶媒と当該芳香族カルボン酸との合計量に対し、0.01〜1重量%含む組成物を準備する工程であることが好ましい。
このように製造された有機ELインク組成物は、後述するとおり、金属成分や、カップリング反応で得られた高分子有機EL材料(「カップリング系高分子材料」ともいう)の高分子鎖末端に由来するアルコキシル基を含む活性種等が除去されやすい。よって、このインク組成物から得られる有機発光層は、駆動初期の輝度低下や寿命の低下が抑制される。
本工程では、例えば、有機溶媒に、高分子有機EL材料、好ましくは芳香族カルボン酸を溶解させる。溶解させる条件は特に限定されないが、必要に応じて加熱してもよい。
高分子有機EL材料とは、発光性を有する高分子材料をいう。本発明で使用される高分子有機EL材料は半導体特性を有することが好ましい。
中でも、本発明で使用される高分子有機EL材料は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物をパラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応して合成された高分子材料(カップリング系高分子材料)やグリニヤール反応を利用して合成された高分子材料(以下「グリニヤール系高分子材料」ともいう)が好ましい。
カップリング系高分子材料は、いわゆる鈴木カップリング反応や山本カップリング反応で得られる高分子材料である。このようなカップリング系高分子材料は、末端にアルコキシル基を有することがある。
このとき、カップリング系高分子材料に含まれる金属成分もイオン化されて遊離する。この金属イオンは電場をかけるために設けられた陰極にトラップされ、組成物中から除去される。
グリニヤール系高分子材料は、原料にグリニヤール試薬を用いるため、高分子材料中にBr等のハロゲン成分やMg等の金属成分を含むことがある。これらは、電場をかけられた際にイオン化して発光層に遊離し、有機EL素子の駆動初期の輝度低下や、寿命を低下させる。
しかし前述のとおり、本発明は、次工程においてグリニヤール系高分子材料を含む組成物に電場をかけるため、グリニヤール系高分子材料に含まれていた金属成分等を除去できる。
本発明に使用される有機溶媒は、通常、有機ELインク組成物に使用される有機溶媒であればよい。このような有機溶媒の例には、トルエン、キシレン、テトラリン、アニソール等の芳香族系有機溶媒、ジオキサン等のエーテル系溶媒、イソプロピルアルコール等アルコール系溶媒が含まれる。
有機溶媒の量は、インク組成物の粘度や、高分子有機EL材料の濃度を所望の値にするように適宜選択される。インク組成物の粘度は10〜30mPa・sであることが好ましい。また、高分子有機EL材料の濃度は、インク組成物中、0.5〜10重量%が好ましく、1〜4重量%がより好ましい。本発明において記号「〜」は、その両端の数値を含む。
一方、特定溶媒の分子量は300以下であることが好ましい。分子量が大きすぎると、塗布液から有機溶媒を除去することが困難になる場合があるためである。
芳香族カルボン酸とは、芳香環にカルボキシル基が導入された化合物をいう。本発明においては、一般式(c10)または(c11)で表される化合物が好ましい。
このような芳香族カルボン酸の具体例には、以下に示す化合物が含まれる。以下の化合物において、アルキル基等の置換基の置換する位置は任意である。
Xは、単結合、あるいは炭素数が1〜3のアルキレン基または−CH2−O−CH2−で表される基である。
このような芳香族カルボン酸の具体例には、以下の式で表される化合物が含まれる。以下の式において、アリール基やアラルキル基等の置換基の置換する位置は任意である。
本工程は、前工程で得られた組成物に電場を印加する。本工程で印加される電場の強さは、3〜10kV/mmであることが好ましい。電場の強さが前記上限値を超えると高分子有機EL材料が劣化することがある。電場の強さが前記下限値未満であると、高分子有機EL材料から金属成分等を除去する効果が十分でないことがある。また、電場の強さが前記下限値未満であると、高分子有機EL材料としてカップリング系高分子材料を用いた場合、高分子鎖末端からアルコキシル基を含む活性種を遊離させる効果が十分でないことがある。
この装置を用いる場合、組成物が導入されてから排出されるまでの平均流速は、1m/分程度であることが好ましい。
本発明の有機ELインク組成物は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物をパラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られる高分子有機EL材料と、有機溶媒と、芳香族カルボン酸とそのエステル誘導体とを含む。ここで、芳香族カルボン酸とそのエステル誘導体の含有量は、有機溶媒と芳香族カルボン酸とそのエステル誘導体の合計量に対して、0.01〜1重量%であることが好ましい。この有機ELインク組成物は、例えば前述の方法で製造される。このような方法で得られたインク組成物に含まれる高分子有機EL材料は、カップリング系高分子材料であるにもかかわらず、金属成分や、高分子鎖末端のアルコキシル基がほとんど除去されている。
本発明の有機ELインク組成物は、有機EL素子の発光層を塗布法で形成するために用いられる。本発明の有機EL素子の製造方法は、1)有機ELインク組成物を準備する工程、2)前記工程で得られた有機ELインク組成物を画素電極上、または画素電極上に積層された正孔注入輸送層もしくは中間層上に塗布する工程、3)前記塗布された有機ELインク組成物を乾燥させる工程を含むことが好ましい。有機ELインク組成物は、前述の製法で製造された有機ELインク組成物であることが好ましい。
乾燥された発光層に含まれる有機溶媒や、高分子有機EL材料由来の活性種や、カルボン酸や、そのエステル等の合計量は、100ppm以下であることが好ましい。
11 内壁
15 排出部
20、201 外壁10に配置された電極
21 内壁11に配置された電極
211 導線
30 弁
Claims (7)
- その高分子鎖末端にアルコキシル基を有する高分子有機EL材料と、有機溶媒と、芳香族カルボン酸と、を含む組成物を準備する工程、および
前記準備された組成物に電場を印加して、前記芳香族カルボン酸の、前記アルコキシル基に由来するアルキルエステルを生成させる工程を含む、有機ELインク組成物の製造方法。 - 前記高分子有機EL材料は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物を、パラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られるものであり、
前記組成物に含まれる前記芳香族カルボン酸の量は、前記有機溶媒と芳香族カルボン酸との合計量に対して0.01〜1重量%であり、かつ前記高分子有機EL材料の末端アルコキシル基のモル数よりも多い、請求項1記載の製造方法。 - 前記印加される電場の強さは3〜10kV/mmである、請求項1に記載の製造方法。
- 請求項1に記載の製造方法により得られる、有機ELインク組成物。
- 高分子有機EL材料を含む有機ELインク組成物を、画素電極上、または画素電極上に積層された正孔注入輸送層もしくは中間層上に塗布する工程と、
前記塗布された組成物を乾燥させる工程を含み、
前記有機ELインク組成物は、請求項1に記載の製造方法により得られる有機ELインク組成物である、有機EL素子の製造方法。
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