JP4538257B2 - 歯髄覆罩材 - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Description
(1)少なくとも下記のプライマーとボンドとで構成される歯髄覆罩材。
プライマー:(a)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(b)水酸基を有する重合性不飽和化合物、(c)水、及び(d)光重合触媒を含有する組成物。
ボンド:(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ハイドロキシアパタイト粉末又は/及びブルシャイト粉末を含有する組成物。
(2)プライマーが、(i)N−メタクリロイル−5−アミノサリチル酸をさらに含有する組成物である、上記(1)記載の歯髄覆罩材。
(3)ボンドが、(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ハイドロキシアパタイト粉末を含有する組成物である、上記(1)又は(2)記載の歯髄覆罩材。
(4)ボンドが、(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ブルシャイト粉末を含有する組成物である、上記(1)又は(2)記載の歯髄覆罩材。
(5)(a)及び/又は(e)のリン原子含有酸性基を有する重合性単量体が、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート(MDP)である、上記(1)〜(4)のいずれか一つに記載の歯髄覆罩材。
本発明の歯髄覆罩材は、優れた歯質接着性と歯髄からの象牙質の形成促進作用を有することから、特に歯牙露髄面への直接歯髄覆罩材として特に有用である。
本発明の歯髄覆罩材は、少なくとも下記のプライマーとボンドとで構成される。
プライマー:(a)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(b)水酸基を有する重合性不飽和化合物、(c)水、及び(d)光重合触媒を含有する組成物。
ボンド:(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ハイドロキシアパタイト粉末又は/及びブルシャイト粉末を含有する組成物。
本発明の歯髄覆罩材のプライマーに使用される(a)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体とは、リン酸残基、ピロリン酸残基、チオリン酸残基のリン原子含有酸性基と、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチレン基等の重合可能な不飽和基とを有する重合性単量体を意味し、主に歯牙露髄面(露髄部)に対する接着性を確保することを目的として配合されるものである。当該化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」は「メタクリル」と「アクリル」の両者を包括的に表現するものとして使用する。
なお、(メタ)アクリル酸エステルの好ましい例は以下の通りである。
メチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド等。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス[4−〔3−((メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン等が挙げられる。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、N,N−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタンなど。
本発明の歯髄覆罩材のボンドに使用される(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、主にプライマーと組み合わせて象牙露髄面(露髄部)に対する接着性を確保することを目的として配合されるものであり、前記プライマーにおける(a)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体と同様のリン酸残基を有する重合性単量体、ピロリン酸残基を有する重合性単量体及びチオリン酸残基を有する重合性単量体化合物等が使用され、これらの具体例も前記と同じである。当該(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、リン酸残基を有する重合性単量体、ピロリン酸残基を有する重合性単量体及びチオリン酸残基を有する重合性単量体の中でも、リン酸残基を有する重合性単量体が好ましく、また、リン酸残基を有する重合性単量体の中でも、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが好ましい。
該(メタ)アクリル酸エステルの好ましい例としては以下のものが挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N、N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド等。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス[4−〔3−((メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン、1,2−ビス〔3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)]ジメタクリレート等。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、N,N−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタン等。
露髄部に覆罩材のプライマーを筆等で塗布し、そのまま所定時間(一般的には20秒程度)放置してから、エアーシリンジで乾燥させる。その上に覆罩材のボンドを筆等で塗布し、歯科用光照射器「グリップライトII」(松風社製)にて所定時間(一般的には10秒程度)光照射を行い、硬化させる。更にその上に光重合性歯科用コンポジット(例えば、「クリアファイルAP−X」(クラレメディカル社製))を充填し、所定時間(一般的には20秒程度)光照射して、硬化させる。
本発明の歯髄覆罩材は、クラレメディカル社製の歯科用コンポジットレジン接着材料の市販品(商品名「クリアフィルメガボンド」(以下、MBと略称する。))をベースに構成することができる。すなわち、MBはプライマーとボンドとで構成されるが、そのプライマーは本発明の歯髄覆罩材におけるプライマーの構成成分 (a)〜(d)を含む組成物であり、また、そのボンドは本発明の歯髄覆罩材におけるボンドの構成成分(e)〜(h)のうち、(h)のハイドロキシアパタイト粉末又は/及びブルシャイト粉末を除く全ての成分を含む組成物である。
以下に記載の実施例1〜6及び比較例1、2の覆罩材試作材料(プライマーとボンド)は、当該クラレメディカル社製MB(プライマー、ボンド)を用いて調製した下記のプライマー(A)、(B)のいずれか一方と、ボンド(A)〜(D)から選択したいずれか一つとの組み合せで構成した。
(A)MBプライマー ※クラレメディカル社製、歯科用コンポジットレジン接着材料MBのプライマー(リン原子含有酸性基を有する重合性単量体としてMDPを含有)。
(B)MP−3:MBプライマー+5−NMSA(2%)
(A)MBボンド ※クラレメディカル社製、歯科用コンポジットレジン接着材料MBのボンド(リン原子含有酸性基を有する重合性単量体としてMDPを含有)。
(B)MB−1:MBボンド+HAP粉末(5%)
(C)MB−2:MBボンド+HAP粉末(10%)
(D)MB−3:MBボンド+ブルシャイト粉末(5%)
実施例1:覆罩材1(MBプライマー+MB−1)
実施例2:覆罩材2(MBプライマー+MB−2)
実施例3:覆罩材3(MBプライマー+MB−3)
比較例1:覆罩材4(MBプライマー+MBボンド)
実施例4:覆罩材5(MP−3+MB−1)
実施例5:覆罩材6(MP−3+MB−2)
実施例6:覆罩材7(MP−3+MB−3)
比較例2:覆罩材8(MP−3+MBボンド)
8〜9週齢の雄のSD系ラットを実験動物とし、上顎第一臼歯近心咬頭頂部を440SSダイヤモンドと1/2スチールラウンドバーを用いて滅菌蒸留水柱水下で慎重に露髄させた。創面をADGel(クラレメディカル社製、商品名)にて5分処理し、6%NaOCと3%H2O2による交互洗浄を行った後、上記の覆罩材1〜8で直接歯髄覆罩を行い、Clearfil AP−X(クラレメディカル社製、商品名)を充填し、修復を完了した。2週間の観察期間の後、腹腔内麻酔下で4%パラホルムアルデヒド液による灌流固定を行い、摘出試料は10%EDTA液にて脱灰後、通法にてパラフィン処理、連続切片標本を作製し、ヘマトキシリンエオジン染色とABC法によりTGF−β1を染色し、光学顕微鏡下で観察を行った。なお、各覆罩材毎の被験体個数(n)は5とした。なお、Clearfil AP−Xは、窩洞充填用の歯科用コンポジットレジンである。
比較例1の覆罩材4(MBプライマー+MBボンド)を使用した場合、修復象牙質の形成は殆ど認められなかった。なお、歯髄組織は正常であった。図7は該比較例1の覆罩材4による露髄直接覆罩部の代表例の光学顕微鏡写真である。
一方、実施例2の覆罩材2(MBプライマー+MB−2)を使用した場合、露髄面に象牙質削片が散見され、骨様象牙質からなる中等度の不規則な修復象牙質の形成と、その直下に象牙芽細胞の再配列が見られた。なお、露髄部周辺にややマクロファージが多く認められた。図2は実施例2の覆罩材2による露髄直接覆罩部の代表例の光学顕微鏡写真である。
歯科用コンポジットレジン接着材料の市販品であるMB(クラレメディカル社製)をそのまま使用しても歯髄覆罩による修復象牙質の形成を認めることができなかったのに対し、MBのボンドにグロスファクターとしてハイドロキシアパタイト粉末を配合した本発明の試作ボンド(MB−1、MB−2)、MBのボンドにグロスファクターとしてブルシャイト粉末を配合した本発明の試作ボンド(MB−3)を使用することで硬組織誘導能が確認できた。なお、形成量はMB−2が最も多く、次いで、MB−3、MB−1の順であり、配合したグロスファクターの濃度に依存する傾向が見られた。また、形成された象牙質は、MB−2、MB−3を使用した場合は不規則な骨様象牙質が多かったのに対し、MB−1を使用した場合は象牙細管構造を有する真性象牙質が多く、骨様象牙質は少ない傾向が見られた。また、本発明の試作プライマー(MP−3)を使用することで、MBのプライマーを使用する場合に比べて炎症性変化が少なく、良好な組織像が観察されたことから、5−NMSAが歯髄組織に加わる各種刺激に対して鎮静効果を有する可能性が示唆された。なお、いずれの覆罩材を使用しても、歯髄はほぼ正常組織像を示し、重篤な炎症を引き起こすものはなかった。
Claims (5)
- 少なくとも下記のプライマーとボンドとで構成される歯髄覆罩材。
プライマー:(a)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(b)水酸基を有する重合性不飽和化合物、(c)水、及び(d)光重合触媒を含有する組成物。
ボンド:(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ハイドロキシアパタイト粉末又は/及びブルシャイト粉末を含有する組成物。 - プライマーが、(i)N−メタクリロイル−5−アミノサリチル酸をさらに含有する組成物である、請求項1記載の歯髄覆罩材。
- ボンドが、(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ハイドロキシアパタイト粉末を含有する組成物である、請求項1又は2記載の歯髄覆罩材。
- ボンドが、(e)リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、(f)重合性単量体、(g)光重合触媒、及び(h)ブルシャイト粉末を含有する組成物である、請求項1又は2記載の歯髄覆罩材。
- (a)及び/又は(e)のリン原子含有酸性基を有する重合性単量体が、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート(MDP)である、請求項1〜4のいずれか一項記載の歯髄覆罩材。
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